第十二章羧酸

1、exit羧酸羧酸(carboxylic acids)可看成是烃分子中的氢原子被可看成是烃分子中的氢原子被羧基羧基（-cooh）取代而生成的化合物。）取代而生成的化合物。其通式为其通式为rcooh。羧酸的官能团是。羧酸的官能团是羧基羧基。co-ho羧酸是许多有机物氧化的最后产物，它在自然界普遍存在羧酸是许多有机物氧化的最后产物，它在自然界普遍存在（以酯的形式），在工业、农业、医药和人们的日常生活（以酯的形式），在工业、农业、医药和人们的日常生活中有着广泛的应用。中有着广泛的应用。第一节第一节 羧酸的分类和命名羧酸的分类和命名第二节第二节 饱和一元羧酸的物理性质饱和一元羧酸的物理性质和光谱特征和光

2、谱特征第三节第三节 羧酸的化学性质羧酸的化学性质第四节第四节 羧酸的来源和制备羧酸的来源和制备第五节第五节 羧酸的制备羧酸的制备第六节第六节 羧酸的反应羧酸的反应第七节第七节 卤代酸的合成和反应卤代酸的合成和反应第八节第八节 羟基酸羟基酸的合成和反应的合成和反应本章提纲本章提纲第一节第一节 羧酸的分类和命名羧酸的分类和命名羧酸按烃基种类分芳香族羧酸脂肪族羧酸不饱和饱和按羧基数目分一元羧酸二元或多元羧酸一、分类一、分类三三、命名、命名(似醛或伯醇）似醛或伯醇） *主链：主链：选取一条含羧基的长链；选取一条含羧基的长链； *编号：编号：羧基羧基为为1号号；取代基编号可用阿拉伯数字或用；取代基编号可

3、用阿拉伯数字或用 、 、 ；标出双、叁键位次（或用标出双、叁键位次（或用n）；）； * 命名：命名：某酸，含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字某酸，含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字 ； ccccccoho123456chch2chch2co2hch3ch2ch3ch3hch3co2hch2ch35-甲基甲基-3-乙基己酸乙基己酸 (e)-2-乙基乙基-2-丁烯酸丁烯酸芳香酸则常用苯甲酸作为母体，加上取代基的名称与位置芳香酸则常用苯甲酸作为母体，加上取代基的名称与位置 och3co2hco2ho2no2n邻甲氧基苯甲酸邻甲氧基苯甲酸 3，4-二硝基苯甲酸二硝基苯甲酸一元酸一元酸 系统命名

4、系统命名 普通命名普通命名hcooh 甲酸甲酸 蚁酸蚁酸ch3cooh 乙酸乙酸 醋酸醋酸ch3ch2cooh 丙酸丙酸 初油酸初油酸ch3ch2ch2cooh 丁酸丁酸 酪酸酪酸ch3(ch2)16cooh 十八酸十八酸 硬脂酸硬脂酸 只含有一个羧基的羧酸称为只含有一个羧基的羧酸称为一元酸一元酸。最常见的酸，。最常见的酸，可根据它的来源命名。可根据它的来源命名。coohcoohch2coohchchcooh 苯乙酸苯乙酸 邻苯二甲酸邻苯二甲酸 3-苯基丙烯酸（苯基丙烯酸（肉桂酸肉桂酸） 二元酸二元酸 系统命名系统命名 普通命名普通命名hooccooh 乙二酸乙二酸 草酸草酸hoocch2co

5、oh 丙二酸丙二酸 缩苹果酸缩苹果酸hooc(ch2)2cooh 丁二酸丁二酸 琥珀酸琥珀酸(z)-hoocch=chcooh 顺丁烯二酸顺丁烯二酸 马来酸马来酸(e)-hoocch=chcooh 反丁烯二酸反丁烯二酸 富马酸富马酸含有二个羧基的羧酸称为含有二个羧基的羧酸称为二元酸二元酸。第二节第二节 饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质 一、物理性质一、物理性质 1物态物态 c1c3 有刺激性酸味的液体，溶于水。有刺激性酸味的液体，溶于水。c4c9 有酸腐臭味的油状液体（丁酸为脚臭味），难溶于水。有酸腐臭味的油状液体（丁酸为脚臭味），难溶于水。 c9 腊状固体，无

6、气味。腊状固体，无气味。 2熔点熔点有一定规律，随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化。有一定规律，随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化。乙酸熔点乙酸熔点16.6，当室温低于此温度时，立即凝成冰状结晶，故纯乙，当室温低于此温度时，立即凝成冰状结晶，故纯乙酸又称为冰醋酸。酸又称为冰醋酸。3沸点沸点比相应的醇的沸点高。见比相应的醇的沸点高。见p356 表表12-1原因：原因： 通过氢键形成二聚体。通过氢键形成二聚体。二、光谱特征二、光谱特征1hnmrr2chcooh h： 1012 hcr2cooh h： 22.6羧酸中的羧酸中的c=o： 单体单体 二缔合体二缔合体rcooh 1770175

7、0cm-1 1710cm-1ch2=chcooh 1720 cm-1 1690cm-1arcooh 1700-1690cm-羧酸中的羧酸中的oh： 3550 cm-1 3000 2500cm-羧酸中的羧酸中的c-o 1250 cm-1 ir光谱光谱（反映出反映出-c=o和和-oh的两个官能团的两个官能团 ）第三节第三节 羧酸的化学性质羧酸的化学性质 coho形式上看羧基是由一个 和一个 组成实质上并非两者的简单组合ohco 羧酸是由羟基和羰基组成的，羧基是羧酸的官能团，羧酸是由羟基和羰基组成的，羧基是羧酸的官能团，因此要讨论羧酸的性质，必须先剖析羧基的结构。因此要讨论羧酸的性质，必须先剖析羧基

8、的结构。 cohcohoc oh醛酮中醇中键长键长（甲酸）电子衍射实验证明0.122nm0.143nm0.1245nm0.1312nmrco-horcoohsp2杂化共轭体系p-故羧基的结构为一故羧基的结构为一 p-共轭体系。共轭体系。当羧基电离成负离子后，氧原子上带一个负电荷，更有利于当羧基电离成负离子后，氧原子上带一个负电荷，更有利于共轭，故羧酸易离解成负离子。共轭，故羧酸易离解成负离子。 r coohrcoorcooh coohh cooh coo0.127nm0.127nm例如：例如：两个碳氧键两个碳氧键不等长，部不等长，部分离域。分离域。两个碳氧两个碳氧键等长，键等长，完全离域。完全

9、离域。hcoohcoo-hcoo hhcoo h1.361.231.27醇中醇中c-o单键键长为单键键长为1.43结论：结论：引起下列性质变化引起下列性质变化 由于共轭作用，使得羧基不是羰基和羟基的由于共轭作用，使得羧基不是羰基和羟基的简单加合简单加合，所以羧基中既不存在典型的羰基，也不存在着典型的羟基，所以羧基中既不存在典型的羰基，也不存在着典型的羟基，而是两者互相影响的而是两者互相影响的统一体统一体。 p- 共轭键长平均化趋势羧基上氧氢键易断裂羧基氢具有酸性羰基活明显减弱羧基上c-o键不易破裂羟基不易被取代不能发生羰基典型的亲核加成羧酸的性质可从结构上预测，有以下几类：羧酸的性质可从结构上

10、预测，有以下几类：rccoohhh羟基被取代的反应的反应脱羧反应h羟基断裂呈酸性一、酸性一、酸性羧酸具有弱酸性，在水溶液中存在着如下平衡羧酸具有弱酸性，在水溶液中存在着如下平衡：rcoohrcoo + h+乙酸的离解常数乙酸的离解常数ka为为1.7510-5 甲酸的甲酸的ka=2.110-4 , pka =3.75其他一元酸的其他一元酸的ka在在1.11.810-5之间之间, pka在在4.75之间。之间。可见羧酸的酸性小于无机酸而大于碳酸（可见羧酸的酸性小于无机酸而大于碳酸（h2co3 pka1=6.73）。）。故羧酸能与碱作用成盐，也可分解碳酸盐。故羧酸能与碱作用成盐，也可分解碳酸盐。 r

11、cooh + na2co3rcoona + co2 + h2o nahco3h+rcooh用于区别酸和其它化合物此性质可用于醇、酚、酸的鉴别和分离。此性质可用于醇、酚、酸的鉴别和分离。 例如：分离提纯苯酚、苯甲醇和苯甲酸。例如：分离提纯苯酚、苯甲醇和苯甲酸。苯酚苯甲醇苯甲酸naoh有机层：苯甲醇无机层：苯酚钠和苯甲酸钠通入二氧化碳有机层：苯酚无机层：苯甲酸钠盐酸析出苯甲酸苯酚苯甲醇苯甲酸nahco3有机层：苯甲醇和苯酚无机层：苯甲酸钠盐酸析出苯甲酸naoh有机层：苯甲醇无机层：苯酚钠无机层：苯酚钠盐酸析出苯酚或：影响羧酸酸性的因素：影响羧酸酸性的因素：1.电子效应对酸性的影响电子效应对酸性的影

12、响1）诱导效应）诱导效应1吸电子诱导效应使酸性增强。吸电子诱导效应使酸性增强。 fch2cooh clch2cooh brch2cooh ich2cooh ch3cooh pka值值 2.66 2.86 2.89 3.16 4.762供电子诱导效应使酸性减弱。供电子诱导效应使酸性减弱。 ch3cooh ch3ch2cooh (ch3)3ccoohpka值值 4.76 4.87 5.053吸电子基增多酸性增强。吸电子基增多酸性增强。 clch2cooh cl2chcooh cl3ccoohpka值值 2.86 1.29 0.654取代基的位置距羧基越远，酸性越小。取代基的位置距羧基越远，酸性越小

13、。ch3ch2chco2hch3chch2co2hch2ch2ch2co2hclclch2ch2ch2co2hclh pka值值 2.86 4.41 4.70 4.822) 共轭效应共轭效应当能与基团共轭时当能与基团共轭时,则酸性增强，例如：则酸性增强，例如： ch3cooh ph-coohpka值值 4.76 4.202取代基位置对苯甲酸酸性的影响取代基位置对苯甲酸酸性的影响 取代苯甲酸的酸性与取代基的位置、共轭效应与诱导效应的同时存在取代苯甲酸的酸性与取代基的位置、共轭效应与诱导效应的同时存在和影响有关，还有场效应的影响，情况比较复杂。和影响有关，还有场效应的影响，情况比较复杂。 可大致归

14、纳如下：可大致归纳如下： a 邻位取代基（氨基除外）都使苯甲酸的酸性增强（位阻作用破坏了邻位取代基（氨基除外）都使苯甲酸的酸性增强（位阻作用破坏了羧基与苯环的共轭）羧基与苯环的共轭）。 b 间位取代基使其酸性增强。见间位取代基使其酸性增强。见p7表表123 c 对位上是第一类定位基时，酸性减弱；是第二类定位基时，酸性对位上是第一类定位基时，酸性减弱；是第二类定位基时，酸性增强。见表增强。见表123。 co2hco2hoch3co2hno2co2hno2pka 4.20 4.47 3.42 3.49例：例：coohno2ohclcoohcoohcoohch3coohcoohno2oh123456

15、请排列下列化合物的酸性大小：请排列下列化合物的酸性大小：二、羧基上的羟基（二、羧基上的羟基（oh）的取代反应）的取代反应 羧基上的羧基上的oh原子团可被一系列原子或原子团取代生成羧酸的衍生物原子团可被一系列原子或原子团取代生成羧酸的衍生物。 r coorr conh2r coxr coo c ro酯酰胺酰卤酸酐羧酸分子中消去羧酸分子中消去oh基后的剩下的部分（基后的剩下的部分（ ）称为酰基。）称为酰基。 r co1酯化反应酯化反应 rcooh + rohrcoor + h2oh 酯化反应是可逆反应，酯化反应是可逆反应，kc4，一般只有，一般只有2/3的转化率。的转化率。提高酯化率的方法：提高酯

16、化率的方法：a 增加反应物的浓度（一般是加过量的醇）增加反应物的浓度（一般是加过量的醇） b 移走低沸点的酯或水移走低沸点的酯或水 成酯方式成酯方式rco hoho rhh2orcoor+rco hoho rhh2orcoor+酰氧断裂烷氧断裂a、b、酯化反应历程酯化反应历程酯化反应是通过加成酯化反应是通过加成-消除机理进行消除机理进行a、酰氧键断裂历程、酰氧键断裂历程rcoho+h+rcohoh+r/oh.+ rcohoh+rcoho+hohr/rcooho+h2r/.-h2orcor/o+hrcoor/-h+1、2醇主要以酰氧断裂历程为主。醇主要以酰氧断裂历程为主。rco hoho rhh

17、2orcoor+1818验证（同位素示踪法）：验证（同位素示踪法）： h2o中无中无o18，说明反应为酰氧断裂。，说明反应为酰氧断裂。 酯化反应的活性次序（见酯化反应的活性次序（见p9 表表12-4）：）：酸相同时酸相同时 ch3oh rch2oh r2choh r3coh醇相同时醇相同时 hcooh ch3cooh rch2cooh r2chcooh r3ccooh影响因素：与醛、酮相似影响因素：与醛、酮相似电子效应和空间效应。电子效应和空间效应。例：例：ch3no2no2coohcoohcoohcooh12343醇（叔醇）主要以为烷氧断裂历程为主（小数情况下）。醇（叔醇）主要以为烷氧断裂历

18、程为主（小数情况下）。b、烷氧断裂历程、烷氧断裂历程r3coh+h+r3c+ h2or/coohr3c+r/c+oocr3h-h+r/coocr32酰卤的生成酰卤的生成羧基中的羟基可被卤素化合物取代成酰卤化合物。羧基中的羟基可被卤素化合物取代成酰卤化合物。常见卤化剂：常见卤化剂：px3、px5、socl2 。p c l3h3p o3r c o o hp c l5r c o c lp o c l3r c o o hs o c l2r c o c ls o2+h c l3 r c o o h+h c l+3 r c o c l 氯化亚砜 酰氯羧酸与氯化亚砜反应制备酰氯是常用的方法，反应产生的两个副

19、产物羧酸与氯化亚砜反应制备酰氯是常用的方法，反应产生的两个副产物是气体，使反应朝有利于产物的方向进行，产率高，产物纯。是气体，使反应朝有利于产物的方向进行，产率高，产物纯。例如：例如：m-no2c6h4cooh + socl2 m-no2c6h4cocl + so2 + hcl 90% ch3cooh + socl2ch3cocl + so2 + hcl100%3酸酐的生成酸酐的生成酸酐在脱水剂作用下加热，脱水生成酸酐。酸酐在脱水剂作用下加热，脱水生成酸酐。常见脱水剂：常见脱水剂：五氧化二磷（五氧化二磷（p2o5）和低级酸酐（乙酸酐）和低级酸酐（乙酸酐）。r cooh+r coohr coo

20、cro+ h2o2cooh+ (ch3co)2oco( )2o + ch3cooh乙酐（脱水剂）p2o51,4和和1,5二元酸不需要任何脱水剂，加热就能脱手生成环状（五元或二元酸不需要任何脱水剂，加热就能脱手生成环状（五元或六元）酸酐。六元）酸酐。 ccoohooh150cocoo+ h2ocoohcoohcocoo230h2cch2ch2coohcoohh2cch2ch2ccooo300顺丁烯二酸酐95%邻苯二甲酸酐100%戊二酸酐+ h2o+ h2o4酰胺的生成酰胺的生成在羧酸中通入氨气或加入碳酸铵，可得到羧酸铵盐，铵盐热解在羧酸中通入氨气或加入碳酸铵，可得到羧酸铵盐，铵盐热解失水而生成酰

21、胺。失水而生成酰胺。ch3cooh + nh3ch3coonh4ch3conh2 + h2o在脱水剂存在下，羧酸可直接与伯胺或仲胺缩合生成酰胺。在脱水剂存在下，羧酸可直接与伯胺或仲胺缩合生成酰胺。dccrco2h + h2nr rconhr酰氯、酸酐和酯的氨解是制备酰胺的常用方法酰氯、酸酐和酯的氨解是制备酰胺的常用方法三、脱羧反应三、脱羧反应羧酸在一定条件下受热可发生脱羧反应。羧酸在一定条件下受热可发生脱羧反应。无水醋酸钠和碱石灰混合后强热生成甲烷，是无水醋酸钠和碱石灰混合后强热生成甲烷，是实验室实验室制取甲烷的方法。制取甲烷的方法。ch3coona + naoh(cao)ch4 + naco

22、399%热熔其他直链羧酸盐与碱石灰热熔的产物复杂，无制备意义。其他直链羧酸盐与碱石灰热熔的产物复杂，无制备意义。ch3ch2coona + naoh(cao)ch3ch2ch3 + ch4 +17%热熔20%烯及混合物coona+ naoh+ naco3芳香羧酸盐在加热条件比脂肪羧酸盐易发生脱羧反应。芳香羧酸盐在加热条件比脂肪羧酸盐易发生脱羧反应。如如或或-碳上有吸电子取代基（如硝基、卤素、氰基、羰基和羧基等）碳上有吸电子取代基（如硝基、卤素、氰基、羰基和羧基等）的羧酸，易脱羧。的羧酸，易脱羧。例如：例如： ccl3coohchcl3 + co2ch3cch2cooh + co2och3cch

23、3ocoohoo + co2hooccoohhcooh + co2ch2co2hy + co2ch3y(y: cooh, cor, no2, cn, c=ch2)比较容易脱羧 洪塞迪克尔（洪塞迪克尔（hunsdiecker）反应，）反应， 羧酸的银盐在溴或氯存在下羧酸的银盐在溴或氯存在下脱羧生成卤代烷的反应。脱羧生成卤代烷的反应。rcooag + br2r-br + co2 + agbrccl4ch3ch2ch2cooag + br2ch3ch2ch3-br + co2 + agbrccl4此反应可用来合成比羧酸少一个碳的卤代烃。此反应可用来合成比羧酸少一个碳的卤代烃。四、四、-h的卤代反应的

24、卤代反应羧酸的羧酸的-h可在可在少量红磷、硫少量红磷、硫等催化剂存在下被溴或氯取代生成等催化剂存在下被溴或氯取代生成-卤代酸。卤代酸。 rch2coohrchcoohr-c-coohbr2pbrbrbrbr2p控制条件，反应可停留在一取代阶段。例如：控制条件，反应可停留在一取代阶段。例如：ch3ch2ch2ch2cooh + br2ch3ch2ch2chcooh + hbrp br270br80%（羧酸（羧酸-碳上的氢原子受羧基吸电子的影响，使碳上的氢原子受羧基吸电子的影响，使-氢原子较活泼，但比羰基化合物弱。）氢原子较活泼，但比羰基化合物弱。）反应机理：反应机理：xo3rch2ccxohxo

25、+3rch2coohpx3+p(oh)32p3x22px3 （ x = cl2br2,)+3rch3rch2ccxoh3rchxrchcxxorch2coohrchcoohrch2coxx+x+应用：应用：-卤代酸很活泼，常用来制备卤代酸很活泼，常用来制备-羟基酸和羟基酸和-氨基酸。氨基酸。ch3coohcl2pclch2coohcl2chcoohcl3ccoohcl2cl2ppnh3nh2ch2coohnaohhoch2coohnashhsch2coohnacncnch2coohonaoch2coohc2h5ohh+ch2(cooc2h5) 丙二酸二乙酯加热脱羧ch3cncnch2cooc2

26、h5hnh2ch2ch2cooh五、羧酸的还原五、羧酸的还原羧酸很难被还原，只能用强还原剂羧酸很难被还原，只能用强还原剂lialh4才能将其还原为相应的伯醇。才能将其还原为相应的伯醇。h2/ni、nabh4等都不能使羧酸还原。等都不能使羧酸还原。 说明：说明： 羧基只能用四氢铝锂试剂来还原。它是一个选择性还原剂。 四氢铝锂试剂对双键、叁键无影响；但也能还原羰基、硝基、和羧酸衍生物。 第四节第四节 羧酸的来源和制备羧酸的来源和制备来源：来源： 羧酸广泛存在与自然界，常见的羧酸几乎都有俗名。自然界的羧酸广泛存在与自然界，常见的羧酸几乎都有俗名。自然界的羧酸大都以酯的形式存在于油、脂、蜡中。油、脂、

27、蜡水解后可以得羧酸大都以酯的形式存在于油、脂、蜡中。油、脂、蜡水解后可以得到多种羧酸的混合物。到多种羧酸的混合物。制法：制法：1、烯烃强氧化；、烯烃强氧化；2、炔烃氧化；、炔烃氧化；3、芳烃的侧链、芳烃的侧链 -h氧化成苯甲酸；氧化成苯甲酸；4、醇、醛、环酮的氧化；、醇、醛、环酮的氧化；5、甲基酮的卤仿反应。、甲基酮的卤仿反应。一、氧化法一、氧化法 二、腈水解法二、腈水解法 可增加一个碳原子，可合成增长一个碳原子的羧酸化合物。可增加一个碳原子，可合成增长一个碳原子的羧酸化合物。 * 注意：氰化钠溶液是强碱，足以使注意：氰化钠溶液是强碱，足以使3 3卤代烃消除成烯，因此不卤代烃消除成烯，因此不能

28、用此法制备三级烃基羧酸。能用此法制备三级烃基羧酸。. . rcl + nacnc2h5oh加热回流rcnh3o+rcooh(ch3)3cclnacn(ch3)2c=ch2+ hcn + nacl在合成上有应用，1 2 3rx均可。 四、烯烃和一氧化碳和水的反应四、烯烃和一氧化碳和水的反应 是工业上的方法，可以不记。 五、由羧酸衍生物水解得到（下章节介绍）五、由羧酸衍生物水解得到（下章节介绍）rx+mg rmgx r-c-omgx rcooh+mgx2oco2h3+o 三、由格氏试剂合成三、由格氏试剂合成此法用于制备比原料多一个碳的羧酸，但乙烯式卤代烃难反应此法用于制备比原料多一个碳的羧酸，但乙

29、烯式卤代烃难反应。 格式试剂与二氧化碳加合后，酸化水解得羧酸。格式试剂与二氧化碳加合后，酸化水解得羧酸。(ch3)3cclmgthf(ch3)3cmgclco2h3o+(ch3)3ccooh特戊酸第五节第五节 重要的一元羧酸重要的一元羧酸 （p16）一、一、 甲酸甲酸二、二、 乙酸乙酸三、三、 苯甲酸苯甲酸四、四、 天然脂肪酸天然脂肪酸第六节第六节 二元羧酸二元羧酸 一、物理性质一、物理性质1物态物态 二元羧酸都是固态晶体，熔点比相近分子量的一元羧酸高得二元羧酸都是固态晶体，熔点比相近分子量的一元羧酸高得多。多。2溶解度溶解度 比相应的一元酸大，易溶于乙醇，难溶于其他有机溶剂。比相应的一元酸大

30、，易溶于乙醇，难溶于其他有机溶剂。二、二元羧酸的化学性质二、二元羧酸的化学性质1具有羧酸的通性具有羧酸的通性对酸性而言对酸性而言 pka1 pka2 原因原因p19 （二元酸酸性大于一元羧酸）二元酸酸性大于一元羧酸）2二元羧酸受热反应的规律二元羧酸受热反应的规律（1） 乙二酸、丙二酸受热脱羧生成一元酸，乙二酸、丙二酸受热脱羧生成一元酸，coohcoohhcooh + co2h2ccoohcoohch3cooh + co2r2ccoohcoohr2chcooh + co2（2）丁二酸、戊二酸受热脱水（不脱羧）生成环状酸酐，）丁二酸、戊二酸受热脱水（不脱羧）生成环状酸酐， ch2ch2ccoo h

31、o hoch2ch2ccooo+ h2och2ch2ccoohoohch2ch2ch2ccoooch2+ h2ocoohcoohcocoo+ h2o（3）己二酸、庚二酸受热既脱水又脱羧生成环酮，）己二酸、庚二酸受热既脱水又脱羧生成环酮，ch2ch2coohch2ch2coohch2ch2ch2ch2c o + co2 + h2och2ch2coohch2ch2coohch2ch2ch2ch2ch2ch2co+ co2 + h2och2coohch2coohch2ch2+ co2 + h2oco注意：生成产物为五元、六元环的环酮。注意：生成产物为五元、六元环的环酮。例：例：oo3与二元醇反应（略

32、）与二元醇反应（略）二元酸与二元醇反应可生成环酯（但仅限于五元环或六元环），二元酸与二元醇反应可生成环酯（但仅限于五元环或六元环），也可以生成聚酯。也可以生成聚酯。 三、重要的二元羧酸三、重要的二元羧酸 （p21）第七节第七节 取代羧酸取代羧酸 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代后形成的化合物羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代后形成的化合物称为称为取代酸取代酸。取代酸有卤代酸、羟基酸、氨基酸、羰基酸等，其中卤代酸、氨基酸取代酸有卤代酸、羟基酸、氨基酸、羰基酸等，其中卤代酸、氨基酸将在有关章节中讨论，这里只讨论羟基酸和羰基酸。将在有关章节中讨论，这里只讨论羟基酸和羰基酸。一、羟基酸一、羟基酸1制法制法（1）卤代酸水解）卤代酸水解 用碱或氢氧化银处理用碱或氢氧化银处理，等卤代酸时可生成等卤代酸时可生成对应的羟基酸。对应的羟基酸。r chcooh + ohxr chcooh +ohx（2） 氰醇水解氰