有机化合物结构测定

1、有机化合物结构的测定 班级 姓名 【学习目标】： 1知道研究有机化合物的一般步骤。会准确计算有机物不饱和度的。 2学会根据官能团的定性鉴定及核磁共振氢谱确定有机物的结构。【自主学习】：1测定有机化合物元素含量的常用方法是什么？2测定有机物相对分子质量的常用方法有哪些？3能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是A质谱法C紫外光谱法看课本知道其他方法的作用。详见课本 P109-P1104准确写出葡萄糖的分子式结构简式B红外光谱法D 核磁共振氢谱法最简式 实验式5有机化合物不饱和度计算 计算下列有机化合物分子的不饱和度CH 3 -CH-COOC2H5HOCH 2C CCH 2OH 不饱和度

2、计算小结化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双建一个碳碳叁键一个羰基一个苯环一个脂环一个氰基我的疑惑 :【合作探究】：探究一、确定分子式问题 1 、测定实验式燃烧 30.6g 医用胶的单体样品， 实验测得生成 70.4g 二氧化碳， 19.8g 水，2.24L 氮气（标准状况），请通过计算确定实验式。问题 2 、确定分子式。由质谱法测定出样品的相对分子质量为 153.0 ，请确定其分子式。【小结】：燃烧法确定有机物分子式的步骤。0.814 ，【练习】1 、直链化合物 A 的相对分子质量小于 90 ，A分子中碳、氢元素的总质量分数为其余为氧元素，则 A 的分子式为 ；_问题 3 、写出下列烃的分

3、子式： 相对分子质量为 142 的烃的分子式为 相对分子质量为 182 的烃的分子式为 相对分子质量为 246 的烃的分子式为【小结】：探究二、确定结构式1 、根据以上确定的分子式来计算该样品分子的不饱和度， 推断分子中是否有苯环， 碳碳双建， 碳碳叁键或碳氧双键。2、用化学方法测定样品分子中的官能团：利用医用胶的单体分别做如下实验： 加入溴的四氯化碳溶液，红棕色溶液褪色，说明分子中有 或 。 加入 (NH 4 )2 Fe(SO 4)2 溶液，硫酸及 KOH 的甲醇溶液，无明显现象，说明分子中无。 加入稀碱水溶液并加热， 有氨气放出。 说明分子中有。( 资料内容见课本 P114 )以上现象可以

4、得知该有机物可能具有哪些官能团？由红外光谱图分析，该样品分子中含有 C N 、碳碳双键、碳氧双键。3、推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。样品分子核磁氢谱图和核磁碳谱图 提示：该有机化合物分子中含有 CH2=C、 OCH 2CH2CH2CH3和 COOR 的结构。请 据此推测样品分子的官能团在碳链上的位置。4 、综上所述 ,该有机化合物的结构简式为【小结】：有机物结构测定方法【练习】 2、已知有机化合物 X 中各元素的质量分数分别为 C 60% ，H 13.3% ，O 26.7% 。 有机物 X 的实验式为 。 实验表明： X 能与金属钠反应产生 H2 。X 分子的核磁共振氢谱中有

5、 4 个吸收峰，且面积 之比为 3：2 ：2：1 ，则 X 分子中含有的官能团为，其结构简式为 。精彩文档 X 有两种同分异构体 Y和 Z，其中 Y能与金属钠反应产生 H2，而 Z不能。则 Y、Z 的结构简式分别为 、 。【当堂检测】1、标准状况下某气态烃 150mL 的质量为 0.5223g ，经测定该烃含 C 92.3% ，H 7.7% ，求其分子式 。2、有机物 A 由 C、H、O 三种元素组成。现取 3g A 与 4.48L O 2(标准状况 )在密闭容器中燃 烧，燃烧后生成 CO 2、 CO 、和水蒸气 (假设反应物没有剩余 ) 。将反应生成的气体依次通过浓 硫酸和碱石灰，浓硫酸增重

6、 3.6g ，碱石灰增重 4.4g 。通过计算确定分子式 。3、吗啡是严格查禁的毒品。吗啡的组成中，碳元素的质量分数为 71.58% ，氢元素的质量分数为 6.67% ，氮元素的质量分数为 4.91% ，其余为氧元素。已知吗啡的相对分子质量不超过300 ，则吗啡的相对分子质量为 ，吗啡的分子式为 。4、某有机物的分子式是 C3H 6O，它能跟钠反应，但不能跟碳酸钠溶液反应，能使溴水褪色， 写出这种有机物的结构简式 。5、取 3.40g 只含羟基，不含其他官能团的液态饱和多元醇，置于 5.00 L 氧气中。点燃，醇 完全燃烧。反应后气体体积减少 0.56 L，将气体通过 CaO 进行吸收，体积又

7、减少了 2.80 L (所有气体体积均已换算成标准状况下的体积)。 3.40g 醇中 C、H、O 的物质的量分别为 n(C)=，n(H)=，n(O)=；分子中 C、H、O 的原子个数比为。根据以上比值能否确定该醇的分子式？ 。原因： 。 若将该醇的任意一个羟基换成氯原子， 只得到一种氯代物，试写出该饱和多元醇的结构简 式： 。6、某有机物含有 C、H、O 三种元素，其蒸气密度是相同条件下H2 密度的 29 倍，把 1.16g1.08g ，碱该有机物在 O2 中充分燃烧，将生成物依次通过足量浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重 精彩文档石灰增重 2.64g ，则 该有机物的摩尔质量 。 该有机物的分子式

8、。 红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子是有一个羟基，无甲基的链状结构，请写出其结构简 式。 该有机物有 种环境的氢原子。有机化合物结构的测定 答案部分【自主学习】：1碳氢元素质量分数的测定方法：氧气流中燃烧，测二氧化碳和水的质量 氮元素质量分数的测定方法：在二氧化碳气流及氧化铜的作用下，测氮气的总体积 卤素质量分数的测定方法：样品与氢氧化钠溶液混合，加稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液测 生成沉淀的质量2 通过实验，根据有关数据求算相对分子质量 使用质谱仪进行测定3A4C6H12O6、CH 2O 、 CH 2 O 、 CH 2 OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO 5 4、 1、 2、

9、3 不饱和度计算小结化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双建1一个碳碳叁键2一个羰基1一个苯环4一个脂环1一个氰基2合作探究】：探究一、确定分子式问题 1 、测定实验式n(CO 2 )=1.6molm(C)=19.2gn(O)=0.4mol精彩文档n(H 2 O)=1.1mol n(N 2)=0.1molm(H)=2.2gm(N)=2.8gm(O)=30.6-19.2-2.2-2.8=6.4gn(C):n(H):n(N):n(O)=1.6:2.2:0.2:0.4=8:11:1:2 实验式为： C8H11NO 2 或 C8H11O2N 问题 2 、确定分子式。C8H 11NO 2 或 C8H 1

10、1O2N【小结】：燃烧法确定有机物分子式的步骤。总结： m(C)+m(H)=m(有机物) 该有机物是烃m(C)+m(H)m(有机物) 该有机物含氧由燃烧产物确定元素组成和物质的量关系， 确定实验式，再有质谱法确定相对分子质量， 从而 确定分子式。【练习】 1、 C5H10 O问题 3 、写出下列烃的分子式： C10H22 C13H 26 C18H 30【小结】：商余法(确定烃分子式)常用有商 12 法，商为 C 数余为 H 数商 14 法，结 合烃的通式计算 探究二、确定结构式1、8+1- (11-1 )/2=4可以是一个苯环或 4 个双键或两个叁键2、双键或叁键 硝基 NO 2 氰基(C N) 。4、【小结】：有机物结构测定方法通过不饱和度的计算确定不饱和度， 常用有机实验法和物理光谱检验法确定有机物官能团和碳 骨架结构。【练习】2、 C 3 H 8O 。羟基，CH 3 CH 2 CH 2OH 。 CH 3 CHOHCH 3、CH 3OCH 2CH3。精彩文档当堂检测】1