选修5有机化学基础第三章第四节—有机合成

1、有机合成有机合成化学选修五化学选修五第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物教学目标教学目标1. 1. 熟悉各类有机物的性质和相互熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；转化关系；2. 2. 初步认识逆向合成法的思维方初步认识逆向合成法的思维方法。法。学习重点：逆向合成法学习重点：逆向合成法神七宇航员翟志刚的太空漫步神七宇航员翟志刚的太空漫步 宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。防止辐射，还要经得起微流星的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十

2、多种新型材料。宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。有机合成有机合成我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。有机合成有机合成 化学是一门创造性的学科，利用一百化学是一门创造性的学科，利用一百多种化学元素，以空气、水、煤、石油、多种化

3、学元素，以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在会需要的各种物质。现在, ,化合物的种类化合物的种类几乎每几年翻上一番，目前已达几乎每几年翻上一番，目前已达37003700多多万种。万种。有机合成有机合成一、有机合成的过程一、有机合成的过程 利用利用简单简单、易得易得的原料，通过有机反应，的原料，通过有机反应，生成具有特定生成具有特定结构和功能结构和功能的有机化合物。的有机化合物。1 1、有机合成的、有机合成的概念概念2 2、有机合成的、有机合成的任务任务 有机合成的任务包括目标化合物有机合成的任务包括目标化合物分子骨架分

4、子骨架的构建的构建和和官能团的转化官能团的转化。有机合成过程示意图有机合成过程示意图基础原料基础原料辅助原料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物3 3、有机合成的、有机合成的过程过程一、各类主要有机物的特征反应一、各类主要有机物的特征反应卤代烃卤代烃水解反应、消去反应水解反应、消去反应烷烃烷烃取代反应、热裂解取代反应、热裂解烯烃、炔烃烯烃、炔烃加成反应、氧化反应、加聚反应加成反应、氧化反应、加聚反应苯和苯的同苯和苯的同系物系物取代反应、加成反应、苯的同系物的氧取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应化反应醇醇脱水反应、消去

5、反应、取代反应、酯化反应、氧化反脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应应、置换反应酚酚取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性酸通性醛醛氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应反应羧酸羧酸酯化反应、弱酸的酸通性酯化反应、弱酸的酸通性酯酯水解反应水解反应卤代烃：卤代烃：1、水解反应、水解反应2、消去反应、消去反应通式：通式： R-X代表物：代表物：C2H5-Br主要化学性质主要化学性质CnH2n+1-X官能团：官能团： -XNaOH水溶液、加热水溶液、加热NaOH醇溶液、加热醇溶液、加热

6、邻碳有氢邻碳有氢醇醇1、与钠反应、与钠反应6、与、与HX取代反应取代反应代表物：代表物：C2H5-OH主要化学性质主要化学性质CnH2n+1-OH官能团：官能团： -OH饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：CnH2n+2O3、消去反应、消去反应2、分子间脱水、分子间脱水5、氧化反应、氧化反应4、酯化反应、酯化反应浓硫酸、加热浓硫酸、加热浓硫酸、加热浓硫酸、加热 邻碳有氢邻碳有氢浓硫酸、加热浓硫酸、加热催化氧化、酸性高锰酸钾褪色催化氧化、酸性高锰酸钾褪色加热加热酚酚1、有弱酸性、有弱酸性通式：通式：代表物：代表物： C6H5-OH主要化学性质主要化学性质CnH2n-6-O官能团：官能团： -OH2、

7、取代反应、取代反应3、显色反应、显色反应4、氧化反应、氧化反应5、加成反应、加成反应羟基邻位和对位羟基邻位和对位羧酸羧酸1、酸的通性、酸的通性2、酯化反应、酯化反应代表物：代表物：CH3COOH主要化学性质主要化学性质CnH2nO2官能团：官能团：-COOH饱和一元羧酸通式：饱和一元羧酸通式：浓硫酸、加热浓硫酸、加热醛醛1、加成反应、加成反应2、氧化反应、氧化反应通式：通式：R-CHO代表物：代表物：CH3CHO主要化学性质主要化学性质CnH2nO官能团：官能团： -CHO饱和一元醛通式：饱和一元醛通式：又叫还原反应又叫还原反应酯酯水解反应水解反应通式：通式：R-COOR，代表物：代表物： C

8、H3COOCH2CH3主要化学性质主要化学性质CnH2nO2官能团：官能团：-COO-C饱和一元酯通式：饱和一元酯通式：水解生成相应的酸和醇水解生成相应的酸和醇二、有机物的几点特性：二、有机物的几点特性：1、能使酸性、能使酸性KMnO4褪色褪色的的有机物：有机物：2、因化学反应能使溴水褪色的有机物：、因化学反应能使溴水褪色的有机物：3、互为类别异构的物质：、互为类别异构的物质：烯烃、炔烃、苯的同系物、烯烃、炔烃、苯的同系物、 苯酚、苯酚、 醇、醛、裂化汽油。醇、醛、裂化汽油。烯烃、炔烃、苯酚、醛烯烃、炔烃、苯酚、醛 裂化汽油。裂化汽油。单烯烃与环烷烃单烯烃与环烷烃(CnH2n) 二烯烃与炔烃、

9、环烯烃二烯烃与炔烃、环烯烃(CnH2n-2)醇与醚醇与醚(CnH2n+2O) 苯酚与芳香醇、芳香醚苯酚与芳香醇、芳香醚醛与酮醛与酮(CnH2nO) 羧酸与酯、羟基醛羧酸与酯、羟基醛(CnH2nO2) 氨基酸与硝基化合物氨基酸与硝基化合物(CnH2n+1NO2) 5、能发生银镜反应的有机物：、能发生银镜反应的有机物：醛、甲酸醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。4、实验中用到浓硫酸的反应及其作用：、实验中用到浓硫酸的反应及其作用： 实验室制乙烯实验室制乙烯催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂 硝化反应硝化反应催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂 磺化反应磺化反应反应物、吸

10、水剂反应物、吸水剂 酯化反应酯化反应催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂6、能与新制、能与新制Cu（OH)2反应的有机物：反应的有机物：醛、甲酸醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖、羧酸羧酸7、能与、能与NaOH反应的有机物：反应的有机物：卤代烃、酯、羧酸、酚卤代烃、酯、羧酸、酚1、烷烃与卤素的取代反应、烷烃与卤素的取代反应1）取代反应）取代反应条件：条件：纯卤素、光照纯卤素、光照2、苯的卤代反应、苯的卤代反应条件：条件：液溴、液溴、 催化剂催化剂 FeBrFeBr3 3HClClCHClCH324光(一氯甲烷一氯甲烷)(1)一一BrBr2HBr+ + +FeBr3

11、4、醇与氢卤酸、醇与氢卤酸 的反应的反应 CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br + H2O 3 3、苯酚与浓溴水的反应、苯酚与浓溴水的反应(白色白色) + 3HBr+ 3Br2 BrBr BrOHOH浓溴水浓溴水 条件：浓硫酸、浓硝酸、条件：浓硫酸、浓硝酸、55556060水浴水浴 1 1、先加入顺序是、先加入顺序是先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯后再加苯。2 2、浓硫酸起到、浓硫酸起到催化剂催化剂和和吸水剂吸水剂的作用。的作用。 3 3、硝基苯无色、硝基苯无色有毒有苦杏仁味有毒有苦杏仁味的油状液体，密的油状液体，密度比水大。度比水大。 4 4、温度计温

12、度计的位置，必须放在悬挂在的位置，必须放在悬挂在水浴水浴中。中。5、硝化、硝化苯的硝化苯的硝化苯酚的硝化苯酚的硝化甲苯的硝化甲苯的硝化6 6、水解水解条件：条件：NaOHNaOH水溶液水溶液C2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBr水水卤代烃卤代烃水解水解CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+HOC2H5稀硫酸稀硫酸酯水解酯水解条件：条件：酸性酸性水解或水解或 碱性水解碱性水解C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6稀硫酸或酶稀硫酸或酶 ( (蔗糖蔗糖) () (葡萄糖葡萄糖) () (果糖果糖) )水水 浴浴蛋白质蛋白质水解水解条件条件：酶或稀酸或碱

13、：酶或稀酸或碱糖类糖类水解水解（C6H10O5）n +n H2O nC6H12O6稀硫酸或酶稀硫酸或酶 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖加热加热（C6H10O5）n +n H2O nC6H12O6浓硫酸浓硫酸 纤维素纤维素 葡萄糖葡萄糖加热加热在在酸、碱、酶酸、碱、酶作用下最终水解为作用下最终水解为氨基酸氨基酸醇分子间脱水醇分子间脱水成醚成醚CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓浓H H2 2SOSO4 4140 140 酯化反应酯化反应CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O18OO浓硫酸浓硫酸187 7、分子间脱水、分子间脱水氨基酸分子间反应

14、氨基酸分子间反应有机物分子中双键有机物分子中双键( (或三键或三键) )碳原子与其它原子或原子碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应加成反应。（1 1）C=CC=C与与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O：（2 2）C CC C与与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O：（3 3）苯苯与与H H2 2 （4 4）醛、酮醛、酮与氢气加成：与氢气加成：（5 5）油脂油脂氢化：氢化：羧基、酯基不能与羧基、酯基不能与H2加成加成CH2=CH2 + H2O C2H5OH催化剂、催化剂、加热、加压加热、加压C

15、H3CH2OH催化剂催化剂 + 3H2 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子个小分子( (如如H H2 2O O、HBrHBr等等) )，而生成不饱和，而生成不饱和( (含双键或三含双键或三键键) )化合物的反应，叫做化合物的反应，叫做消去反应消去反应。（1 1）卤代烃卤代烃消去消去HXHX（2 2）醇醇消去消去H H2 2O O CH2CH2 CH2 CH2H2O浓浓H H2 2SOSO4 4H H170OH加聚反应加聚反应 不饱和单体不饱和单体间通过间通过加成加成反应相互结合生成高分子反应相互结合生成高分子化合物的反应化合物的反应单烯

16、烃单烯烃( (包括它们的物生衍包括它们的物生衍) )式式如：制聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、如：制聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、 有机玻璃有机玻璃( ( 聚甲基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯酸甲酯 ) )等等 共轭二烯烃共轭二烯烃( (包括它们的物生衍包括它们的物生衍) )单体的二个双键同时打开，形成含有一个新的双健的链节单体的二个双键同时打开，形成含有一个新的双健的链节两种不同单体两种不同单体( (包括它们的物生衍包括它们的物生衍) )各自打开自已的双键，连结起来形成链节。各自打开自已的双键，连结起来形成链节。单烯烃和共轭二烯烃单烯烃和共轭二烯烃 单烯烃打开双键，共轭二烯烃二个双键同时打开，单烯烃打开双键

17、，共轭二烯烃二个双键同时打开，形成一个新的双键后，再连接起耒形成链节。形成一个新的双键后，再连接起耒形成链节。加聚反应特点：加聚反应特点： 高分子化合物链节与单体的化学组成相同；高分子化合物链节与单体的化学组成相同； 链节主链上的碳原子为不饱和碳原子，链节主链上的碳原子为不饱和碳原子，n CHn CH2 2= =CHCH2 2 -CH -CH2 2-CH-CH2 2-n-n 催化剂催化剂CCR1R2R3R4CCR1R2R3R4 nn催化剂催化剂n CH2=CH-CH=CH2 催化剂催化剂、P（1，3-丁二烯）丁二烯）聚聚1，3-丁二烯丁二烯CH2-CH=CH-CH2 n 有机物有机物加氧加氧或

18、或去氢去氢的反应的反应（1 1）醇的氧化：醇的氧化：（2)2)-CHO-CHO( (醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖) )的氧化的氧化 2CH3CHO + O2 2CH3CH2H2OCu/AgH HH HOO CH3COH O CH3CH O CH3CONH4+ CuCu2 2O O + 2H2O+2Cu(OH)2Cu(OH)2 2（3 3）乙烯的催化氧化乙烯的催化氧化(4)(4)使酸性高锰酸钾溶液褪色：使酸性高锰酸钾溶液褪色： 乙烯、乙炔乙烯、乙炔 、苯的同系物、乙醇、苯的同系物、乙醇、 苯酚、乙醛等苯酚、乙醛等（5 5）有机物的燃烧有机物的燃烧2CH2=CH

19、2 + O2 2CH3CHO 催化剂催化剂有机物有机物加氢或去氧加氢或去氧的反应的反应不饱和烃及不饱和化合物不饱和烃及不饱和化合物的加氢，的加氢，（1 1）C=CC=C、C CC C加氢加氢（2 2）苯环苯环加氢加氢（3 3）醛、酮醛、酮的催化加氢的催化加氢（4 4）油脂的氢化油脂的氢化 甲烷的高温分解甲烷的高温分解 石油的裂化石油的裂化 石油的裂解石油的裂解 （1 1）苯酚与铁盐溶液络合呈紫色）苯酚与铁盐溶液络合呈紫色（2 2）蛋白质与浓硝酸作用呈黄色）蛋白质与浓硝酸作用呈黄色（3 3）单质碘遇淀粉变蓝）单质碘遇淀粉变蓝 基础原料基础原料中间体中间体 2 2、有机合成的任务：、有机合成的任务

20、： 对目标化合物对目标化合物分子骨架的构建分子骨架的构建和和官能团的转化官能团的转化。目标化合物目标化合物中间体中间体辅助原料辅助原料1 1辅助原料辅助原料2 2辅助原料辅助原料3 3副产物副产物副产物副产物3 3、有机合成的设计思路、有机合成的设计思路 关键：关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化和转化 。二、有机合成遵循的原则二、有机合成遵循的原则1 1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用通常采用4 4个个C C以下的单官能团化合物和单取以下的单官能团化合物和单取代苯。代苯。2 2、尽量选

21、择步骤最少的合成路线、尽量选择步骤最少的合成路线以保证较以保证较高的产率。高的产率。3 3、满足、满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4 4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现、操作简单、条件温和、能耗低、易实现5 5、尊重客观事实，按一定顺序反应。、尊重客观事实，按一定顺序反应。、官能团引入的方法：、官能团引入的方法：1 1）、）、引入碳碳双键的三种方法：引入碳碳双键的三种方法： ； ； 。卤代烃的消去卤代烃的消去醇的消去醇的消去炔烃的不完全加成炔烃的不完全加成2 2）、）、引入卤原子的三种方法：引入卤原子的三种方法： ； ； 。醇醇(酚酚)的取代反应的取代反应烯烯(炔炔)烃的加成烃的加

22、成烷烃（芳香烃）的取代烷烃（芳香烃）的取代3 3）、）、引入羟基的四种方法：引入羟基的四种方法： ； ； ； 。烯烃与水的加成烯烃与水的加成卤代烃的水解卤代烃的水解酯的水解酯的水解醛的还原醛的还原三、有机合成的方法三、有机合成的方法思考与交流：思考与交流：P65(4)引入的引入的-CHOCHO的方法有：的方法有：醇的氧化和醇的氧化和C=C的氧化的氧化(5)引入引入-COOH的方法有：的方法有：醛的氧化、酯的水解、苯的同系物的氧化醛的氧化、酯的水解、苯的同系物的氧化6 6）引入）引入COORCOOR：酯化酯化7）引入高分子：）引入高分子：加聚8）苯环上引入官能团）苯环上引入官能团:实例：官能团的

23、引入实例：官能团的引入引入引入C=C双键双键1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2 +H2O醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2 2）卤代烃的消去引入）卤代烃的消去引入C=C3 3）炔烃加成引入）炔烃加成引入C=CCHCH + HBr CH2=CHBr 催化剂催化剂引入卤原子引入卤原子（X）1 1）烃与）烃与X2取代取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照光照2 2）不饱和烃与）不饱和烃与HX或或X2加成加成CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br3 3）醇与）醇与HX取代取代C2H5O

24、H + HBr C2H5Br + H2O+BrBr2HBr+催化剂催化剂引入羟基引入羟基（OH）1 1）烯烃与水的加成）烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压2 2）醛（酮）与氢气加成）醛（酮）与氢气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化剂催化剂3 3）卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水水4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O(1)(1)官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化

25、CH3-CHO2 2、官能团的转化：、官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CH3-COOCH3(2)(2)官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Br(3)(3)官能团位置变化：官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br3、官能团的消除、官能团的消除(1)(1)通过加成消除通过加成消除:C=C、CC、C=O(2)(2)通过消去或氧化或酯化或取代等消除通过消去或氧化或酯化或取代

26、等消除:OHCH2=CH2 +H2 CH3CH3催化剂催化剂加热加压加热加压CH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2 +H2O(3)(3)通过加成或氧化消除通过加成或氧化消除：CHO(4)(4)通过消去反应或水解反应可消除通过消去反应或水解反应可消除: X+ H2CH3 CHOCH3 CH2 OH催化剂催化剂醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH三、有机合成常用解题方法三、有机合成常用解题方法1.正向合成分析法正向合成分析法2.逆向合成分析法逆向合成分析法1 1、正向合成分析法、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料

27、已知原料入手，入手，找出合成所需要的直接或间接的找出合成所需要的直接或间接的中间产物中间产物，逐步，逐步推向推向目标合成有机物目标合成有机物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图2 2、逆向合成分析法、逆向合成分析法原料原料中间体中间体中间体中间体产品产品逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用物基础原料和，所使用物基础原料和辅助原料应该是辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、易得易

28、得和和廉价廉价的。的。其思维程序可概括为：原料其思维程序可概括为：原料中间产物中间产物产品。产品。2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+以乙烯为原料合成草酸二乙酯的合成以乙烯为原料合成草酸二乙酯的合成H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO 在日常生活中，饮料、糖果中常常在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用的戊酸戊酯，你能利用1-1-戊烯戊烯为原料合成为原料合成戊酸戊酯戊酸戊酯这这种香料吗？种香料吗？戊酸戊酯戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-

29、CH2(CH2)3CH3O1-戊烯戊烯CHCH2 2=CH-CH=CH-CH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOH HO-CH2CH2CH2CH2CH3 +CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2CHO目标化目标化合物合物中间体中间体中间体中间体基础原基础原料料HO-H练习：用练习：用2-2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线丁烯、乙烯为原料设计的合成路线OOOONaOHNaOHC C2 2H H5 5OHOHOOOO1 1、逆合成分析、逆合成

30、分析：COHCOHOO+ +CHCHOOCH2CH2OHOHCH2CH2BrBrCH2CH2NaOHNaOH 水水2 2、合成路线：、合成路线：CH2CH2BrBr2 2CH2CH2BrBrCH2CH2OHOHO O2 2CuCuCHCHOOO O2 2COHCOHOO浓浓H2SO4OHOHBrBrBrBrBrBr2 2BrBrBrBr2 2BrBrNaOHNaOH水水OHOHOOOO练习练习.已知乙烯在催化剂的作用下，可被氧化生成乙已知乙烯在催化剂的作用下，可被氧化生成乙醛，试以乙烯，氧气，水为主要原料合成醛，试以乙烯，氧气，水为主要原料合成思路：用正推法。CH2=CH2 Br2CH3COC

31、H2CH2OCCH3 O O CH2BrCH2Br NaOH(H2O)HOCH2CH2OHCH2=CH2O2催化剂CH3CHOO2CH3COOH催化剂 浓H2SO4CH3COOCH2 CH3COOCH2用石灰石、食盐、水、焦炭为原料，写出用石灰石、食盐、水、焦炭为原料，写出合成聚氯乙烯的化学方程式。合成聚氯乙烯的化学方程式。食盐水食盐水 H2、Cl2 HCl 石灰石石灰石 CaO CaC2 C2H2CH2=CHCl-CH2-CH-nCl（1）NaOH水溶液水溶液发生卤代烃、酯发生卤代烃、酯类的水解反应、羧酸、苯酚的中和。类的水解反应、羧酸、苯酚的中和。六、有机推断题的突破口六、有机推断题的突破

32、口1. 应用反应中的特殊条件进行推断应用反应中的特殊条件进行推断（2）NaOH醇溶液醇溶液，加热，加热发生卤代烃的发生卤代烃的消去反应。消去反应。（5）O2/Cu（或（或Ag） 醇的氧化反应。醇的氧化反应。（3）浓浓H2SO4，加热，加热发生醇消去、酯化、发生醇消去、酯化、醇分之间脱水成醚、苯环的硝化反应、纤维醇分之间脱水成醚、苯环的硝化反应、纤维素水解等。素水解等。（4）溴水溴水发生烯、炔的加成反应，酚的发生烯、炔的加成反应，酚的取代反应，醛的氧化反应。取代反应，醛的氧化反应。 溴的溴的CCl4溶液溶液发生烯、炔的加成反发生烯、炔的加成反应。应。（6）新制新制Cu(OH) 2悬浊液悬浊液醛类

33、、甲醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等醛基醛基氧化成氧化成羧基羧基、羧酸中和、羧酸中和、多元醇多元醇与与Cu（OH）2形成形成绛蓝色绛蓝色溶液溶液（7）与与银氨溶液银氨溶液发生银镜反应发生银镜反应醛类、醛类、甲酸甲酸、甲酸盐甲酸盐、甲酸酯甲酸酯、葡萄糖、葡萄糖、麦芽糖等麦芽糖等（8）稀稀H2SO4发生酯的水解，二糖、发生酯的水解，二糖、淀粉的水解。淀粉的水解。（9）H2、催化剂、催化剂发生烯烃（或炔烃）发生烯烃（或炔烃）的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。应。（1）使）使溴水褪色溴水褪色，则表示物质中可能含有

34、，则表示物质中可能含有“ ” 或或“ CC ”、醛基、苯酚。、醛基、苯酚。（2）使）使KMnO4酸性溶液褪色酸性溶液褪色，则该物质中可能含有，则该物质中可能含有 “ ”、“ CC”、“CHO”、含、含-OH的苯酚、醇；苯的的苯酚、醇；苯的同系物。同系物。（3）遇）遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水溶液显紫色或加入溴水产生产生白色沉白色沉 淀淀，表示物质中含有酚羟基。，表示物质中含有酚羟基。（4）加入新制）加入新制Cu(OH) 2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或加入悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或加入银银氨溶液有银镜氨溶液有银镜出现，说明该物质中出现，说明该物质中含有含有 CHO。2. 应用特征现象进行推断应用特征现象进行推断（5）加入）加入金属钠，有金属钠，有H2产生，表示物质可能有产生，表示物质可能有 OH或或 COOH。（6）加入）加入NaHCO3溶液有气体放出或能使紫色石蕊溶液有气体放出或能使紫色石蕊 试液变红，表示物质中含有试液变红，表示物质中含