高三第一轮总复习

1、 高三第一轮总复习高三第一轮总复习 专题专题9 9 认识有机物认识有机物 脂肪烃脂肪烃20212021年年1010月月2323日星期六日星期六不含苯环不含苯环含苯环含苯环不含不饱和键不含不饱和键含不饱和键含不饱和键c=cc=c、 cccc脂肪烃脂肪烃芳香烃芳香烃饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃烃烃脂肪烃脂肪烃烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃考点一、烷烃、烯烃、炔烃的性质考点一、烷烃、烯烃、炔烃的性质考点二、乙烯、乙炔的制取考点二、乙烯、乙炔的制取考点三、烃的燃烧规律及有关计算考点三、烃的燃烧规律及有关计算1 1、脂肪烃的结构、脂肪烃的结构烷烃烷烃c cn nh h2n+22n+2烯烃烯烃c cn nh h

2、2n2n炔烃炔烃c cn nh h2n-22n-2碳原子空间取向四面体，碳原子排列呈碳原子空间取向四面体，碳原子排列呈锯齿状，主链上的碳原子锯齿状，主链上的碳原子可能可能共面。共面。双键碳原子上的所有原子双键碳原子上的所有原子一定一定共面共面. .叁键碳原子上的所有原子叁键碳原子上的所有原子一定一定共线共线. .考点一、烷烃、烯烃、炔烃的性质考点一、烷烃、烯烃、炔烃的性质烷烃烷烃熔沸点熔沸点随着分子中碳原子数目的增随着分子中碳原子数目的增 大而升高大而升高2 2、脂肪烃的物理性质、脂肪烃的物理性质14个碳原子个碳原子的烷烃常温常压下为的烷烃常温常压下为气态气态烯烃和炔烃跟烷烃类似。烯烃和炔烃跟

3、烷烃类似。同碳原子数的烷烃同碳原子数的烷烃,支链越多支链越多熔沸点熔沸点越低越低3、脂肪烃的化学性质、脂肪烃的化学性质代表物质代表物质化学性质化学性质化学方程式化学方程式甲甲烷烷乙乙烯烯乙乙炔炔加成反应加成反应加聚反应加聚反应取代反应取代反应裂化反应裂化反应加成反应加成反应加聚反应加聚反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应ch4+cl2ch3cl+hcl光光ch4 c+2h2高温高温ch2=ch2+h2 ch3ch3催化剂催化剂nch2=ch2 ch2-ch2n催化剂催化剂ch=ch+hcl ch2=chcl催化剂催化剂ch4+2o2co2+2h2oc2h4+3o22co2+2h

4、2o2c2h2+5o2 4co2+2h2o点燃点燃点燃点燃点燃点燃烷烃烷烃饱和烃饱和烃 和和 不饱和烃不饱和烃烯烃、炔烃烯烃、炔烃1.1.氧化反应氧化反应 不能使不能使酸性酸性kmno4溶液褪色溶液褪色, 能使酸性能使酸性kmno4溶液褪溶液褪色，所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴色，所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别别 。 烃类的燃烧属于氧化反应烃类的燃烧属于氧化反应cxhy +(x+y/4)o2 xco2 + y/2h2o（有机物得氧、失氢的反应）（有机物得氧、失氢的反应）2 ch3cho + o2 2ch3cooh 催化剂 加热2c2h5oh + o2 2ch3cho + 2h2ocu加热常见类型

5、：常见类型： 卤代卤代反应、反应、酯化酯化反应、反应、硝化硝化反应、反应、 磺化磺化反应、反应、水解水解反应等反应等有机物分子中有机物分子中某些原子或原子团某些原子或原子团被其它原子或被其它原子或原子团替代的反应原子团替代的反应2.取代反应取代反应甲烷与氯气甲烷与氯气3.3.加成反应加成反应有机物分子中有机物分子中不饱和键不饱和键的两个原子与其它原的两个原子与其它原子或原子团子或原子团直接结合直接结合生成新物质的反应生成新物质的反应丙烯的加成丙烯的加成c ch h2 2chchchch3 3hbrhbrchch2 2chchchch3 3 | | | | h h br brchch2 2chc

6、hchch3 3| | |br hbr h马氏规则：不对称烯烃发生加成反应时，马氏规则：不对称烯烃发生加成反应时，氢原子加到含氢多的不饱和碳原子上。氢原子加到含氢多的不饱和碳原子上。（氢加氢多）（氢加氢多）主要产物主要产物不对称加成不对称加成1,3-1,3-丁二烯的加成反应丁二烯的加成反应( (与与brbr2 2) ) ch ch2 2chchchchchch2 2 | | | | br br br br低温低温chch2 2chchchchchch2 2brbr2 2高温高温chch2 2chchchchchch2 2brbr2 2 c ch h2 2chchchchc ch h2 2 |

7、| | | br br br br1 1，2 2加成加成1 1，4 4加成加成4.4.加聚反应加聚反应( (乙烯乙烯) )由由分子量小分子量小的化合物分子相互结合成的化合物分子相互结合成分子量大分子量大的的高分高分子子的反应。聚合反应通过的反应。聚合反应通过加成反应加成反应完成的是完成的是加聚反应加聚反应如：如：1,3丁二烯加聚反应丁二烯加聚反应1.1.单体单体2.2.链节链节3.3.聚合度聚合度4.4.聚合物聚合物高聚物的结构高聚物的结构nch2=ch2 ch2ch2 nch2=ch2 ch2ch2 n1 1、写出下列反应的方程式：、写出下列反应的方程式：c c2 2h h2 2 + h+

8、h2 2 c c2 2h h2 2 + br+ br2 2(1:1)(1:1)c c2 2h h2 2 + hcl(1:1) + hcl(1:1) n nchch2 2=chcl=chclchch2 2=chch=chch2 2chch3 3 + hcl + hcl c c2 2h h2 2 +br+br2 2(1:2) c(1:2) c2 2h h2 2 + hcl(1:1) + hcl(1:1) n nchch2 2=ch=ch chch3 3练习：（并练习：（并命名有关产物）命名有关产物）2 2、除杂、除杂:ch:ch4 4(c(c2 2h h4 4) )溴水溴水为什么不能用为什么不能用

9、kmno4？溴水溴水或或溴的溴的cclccl4 4溶液常用于溶液常用于检验检验或或除去除去烯与炔烯与炔。3.3.制取制取氯乙烷氯乙烷的最好方法是（的最好方法是（ ） a.a.乙烷和氯气反应乙烷和氯气反应 b.b.乙烯和氯气反应乙烯和氯气反应 c.c.乙烯和氯化氢反应乙烯和氯化氢反应 d.d.乙炔和氯化氢反应乙炔和氯化氢反应 c5.5.下列液体混合物可以用下列液体混合物可以用分液分液的方法分离的方法分离的是的是 （ ）a.a.苯和溴苯苯和溴苯 b.b.汽油和辛烷汽油和辛烷c.c.己烷和水己烷和水 d.d.戊烷和庚烷戊烷和庚烷 4.4.下列烷烃下列烷烃沸点沸点最高的是（最高的是（ ）a.cha.c

10、h3 3chch2 2chch3 3 .ch.ch3 3chch2 2chch2 2chch3 3 .ch.ch3 3(ch(ch2 2) )3 3chch3 3 .(ch.(ch3 3) )2 2chchchch2 2chch3 3除醇、羧酸外大部分有机物不溶与水，但可溶除醇、羧酸外大部分有机物不溶与水，但可溶于有机物于有机物6.6.在分子：在分子：chcch=chc(chchcch=chc(ch3 3) )3 3中在一条直线上中在一条直线上 的原子有的原子有 个，至少个，至少 个有碳原子共面，个有碳原子共面， 最多有最多有 个碳原子共面。个碳原子共面。7.7.找出下列高聚物的找出下列高聚物

11、的单体单体4 45 56 6 ch ch2 2-ch=ch-ch-ch=ch-ch2 2-ch-ch2 2-ch -ch | | cn cnn n8 8、含有一个碳碳三键的炔烃，、含有一个碳碳三键的炔烃，加氢加氢后产物的结构简式为：后产物的结构简式为：chch3 3chch2 2chchchch2 2chchchch2 2chch3 3 ch ch3 3 ch ch2 2chch3 3则此则此炔烃炔烃可能的结构有（可能的结构有（ ）a a、1 1种种 b b、2 2种种 c c、3 3种种 d d、4 4种种b9.9.乙烯乙烯能使溴的能使溴的cclccl4 4褪色，甲同学认为发褪色，甲同学认为

12、发生了取代反应，乙同学认为发生了加成反生了取代反应，乙同学认为发生了加成反应，哪一位同学正确呢？试设计实验验证。应，哪一位同学正确呢？试设计实验验证。 向溶液中加向溶液中加agno3溶液或石蕊，溶液或石蕊，若发生取代反应则若发生取代反应则生成生成hbr，则有淡黄色沉淀或加石蕊会变红；若发，则有淡黄色沉淀或加石蕊会变红；若发生加成反应，则无此现象。生加成反应，则无此现象。考点二、乙烯、乙炔的制取考点二、乙烯、乙炔的制取1、乙烯的制法、乙烯的制法石油裂解石油裂解c2h5oh ch2=ch2 + h2o浓浓h2so4 1700c浓浓h2so4和乙醇和乙醇（1）工业制法）工业制法（2）实验室制法）实验

13、室制法注意：注意：1、温度计要插于反应物的、温度计要插于反应物的中央中央位置位置2、温度要控制在、温度要控制在200300之间之间3、须加入碎瓷片或沸石、须加入碎瓷片或沸石4、浓、浓h2so4与乙醇的体积比为与乙醇的体积比为3：1例：例：实验室制取实验室制取乙烯乙烯时，由于温度过高而使混合溶液炭化，时，由于温度过高而使混合溶液炭化，导致反应产生导致反应产生soso2 2和和coco2 2等杂质气体，试用下图所给各装置设计等杂质气体，试用下图所给各装置设计一个实验（装置可重复使用），验证混合气体含有一个实验（装置可重复使用），验证混合气体含有soso2 2和和coco2 2气气体杂质。体杂质。

14、1 1、写出实验室用无水乙醇跟浓硫酸共热的方法制取乙烯的化学方程式。、写出实验室用无水乙醇跟浓硫酸共热的方法制取乙烯的化学方程式。2 2、以上这些装置的连接顺序（按产物的气流从左向右的方向填写装置、以上这些装置的连接顺序（按产物的气流从左向右的方向填写装置 的编号）是的编号）是 。3 3、装置、装置的作用是的作用是 ，装置，装置的作用是的作用是 。4 4、若想得到不含上述杂质气体的、若想得到不含上述杂质气体的乙烯乙烯，可采取的措施是，可采取的措施是 。 验证验证so2的存在的存在在收集装置前连接一个盛有在收集装置前连接一个盛有naoh溶液的洗气瓶溶液的洗气瓶验证验证 so2是否除净，除混合气中

15、的是否除净，除混合气中的so22 2、实验室制取乙烯时，由于温度过高而使混合溶、实验室制取乙烯时，由于温度过高而使混合溶液炭化，导致反应产生液炭化，导致反应产生soso2 2和和coco2 2等杂质气体。选等杂质气体。选用适宜的装置和试剂验证混合气体中含有用适宜的装置和试剂验证混合气体中含有soso2 2和和c c2 2h h4 4。将混合气依次通过装有将混合气依次通过装有品红品红溶液的洗气瓶，品红溶液溶液的洗气瓶，品红溶液褪色，证明含有褪色，证明含有so2 2； 通过装有通过装有naoh溶液的洗气溶液的洗气瓶后再通过装有品红溶液的洗气瓶，瓶后再通过装有品红溶液的洗气瓶，品红品红溶液不褪色；溶

16、液不褪色；最后通过装有最后通过装有溴水或酸性高锰酸钾溶液溴水或酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶，溶的洗气瓶，溶液褪色，证明含有液褪色，证明含有c c2 2h h4 4 。2、乙炔的制法、乙炔的制法电石（电石（caccac2 2）和）和h h2 2o ocaccac2 2+2h+2h2 2o co c2 2h h2 2+ca(oh)+ca(oh)2 2注意注意:1、用、用饱和食盐水饱和食盐水代替水，可减小反应速率，得到平稳代替水，可减小反应速率，得到平稳 的乙炔的乙炔2、若在大试管中制取，则应在管口放一团、若在大试管中制取，则应在管口放一团棉花棉花3、由、由电石电石制得的乙炔中往往含有制得的乙炔中往往含

17、有h2s、ph3等杂质，等杂质， 故须将混合气体通过盛有故须将混合气体通过盛有cuso4溶液的洗气瓶。溶液的洗气瓶。考点三、烃的燃烧规律及有关计算考点三、烃的燃烧规律及有关计算1、烃完全燃烧前后体积的变化、烃完全燃烧前后体积的变化cxhy+（x+ ）o2 xco2 + h2oy4y2点燃点燃(1)燃烧后温度燃烧后温度高于高于100时时,水为水为气态气态:v=v后后-v前前= -1y4y=4时时, v=0体积不变体积不变y4时时, v0体积增大体积增大y4时时, v0体积减小体积减小(2)燃烧后温度燃烧后温度低于低于100时时,水为水为液态液态:v=v前前-v后后= 1y4体积总是减小体积总是减

18、小(3)无论水为气态无论水为气态,还是液态还是液态,燃烧前后体积的变化都只与烃分燃烧前后体积的变化都只与烃分 子中的氢原子数有关子中的氢原子数有关,而与烃分子中的碳原子数无关而与烃分子中的碳原子数无关.（1）等）等物质的量物质的量的烃的烃cxhy完全燃烧时，消耗氧气的量决定完全燃烧时，消耗氧气的量决定 于于“ x+ ”的值越大，耗氧量越多的值越大，耗氧量越多y42、烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律、烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律cxhy+（x+ ）o2 xco2 + h2oy4y2点燃点燃（2）质量质量相同的有机物，其相同的有机物，其含氢百分率含氢百分率（或（或 ）越大，则耗氧量）越大，则耗氧量

19、越多越多。yxyx（3）质量相同的烃）质量相同的烃cxhy， 越大，则生成的越大，则生成的co2越多；越多； 若两种烃的若两种烃的 相等，质量相同，则完全燃烧时其耗氧相等，质量相同，则完全燃烧时其耗氧 量、生成的量、生成的co2和和h2o均相等均相等。yx(4)若属于烃的含氧衍生物，先将分子中的氧原子结合氢或碳改若属于烃的含氧衍生物，先将分子中的氧原子结合氢或碳改写成写成h2o或或co2的形式，即将含氧衍生物改写为的形式，即将含氧衍生物改写为cxhy(h2o)n或或cxhy(co2)m或或cxhy(h2o)n(co2)m形式形式,3、烃完全燃烧产物中、烃完全燃烧产物中co2和和h2o量的相对大

20、小关系：量的相对大小关系：4 4、有关烃的混合物计算的规律、有关烃的混合物计算的规律（1）最简式相同最简式相同的两种有机物以任意比混合，只要总质量固定，的两种有机物以任意比混合，只要总质量固定， 完全燃烧后生成完全燃烧后生成co2和和h2o的量及耗氧量是相同的。的量及耗氧量是相同的。（2）分子中具有）分子中具有相同的氢原子数相同的氢原子数的两种有机物以任意比混合，只的两种有机物以任意比混合，只 要混合物的总物质的量固定，燃烧后生成的水的量是一定值。要混合物的总物质的量固定，燃烧后生成的水的量是一定值。（1）若）若m26（烷炔相混），则一定有（烷炔相混），则一定有ch4（2）若）若m28（烷烯相

21、混），则一定有（烷烯相混），则一定有ch4（3 3）若平均分子组成中，）若平均分子组成中，1 1n n（c c）2 2，则一定有，则一定有chch4 4（4 4）若平均分子组成中，）若平均分子组成中，2 2n n（h h）4 4，则一定有，则一定有c c2 2h h2 2例例1、某某气态烷烃气态烷烃和和气态烯烃气态烯烃组成的混合气体是同种状况下组成的混合气体是同种状况下h2密密 度的度的13倍，取标准状况下该混合气体倍，取标准状况下该混合气体4.48l，通入足量溴水，通入足量溴水 中，溴水增重中，溴水增重2.8g，此两种烃是（，此两种烃是（ ） a、甲烷和丙烯、甲烷和丙烯 b、甲烷和丁烯、甲烷

22、和丁烯 c、乙烷和乙烯、乙烷和乙烯 d、乙烯和丁烯、乙烯和丁烯例例2、将将0.1mol两种两种气态烃气态烃组成的混合气体完全燃烧后得组成的混合气体完全燃烧后得3.36l （标准状况）（标准状况）co2和和3.6gh2o，下列说法正确的是（，下列说法正确的是（ ） a、一定有乙烯、一定有乙烯 b、一定有甲烷、一定有甲烷 c、一定没有甲烷、一定没有甲烷 d、一定没有乙烷、一定没有乙烷例例3、两种、两种气态烃气态烃组成的混合气体，其组成的混合气体，其平均组成为平均组成为c2h3，分析混合，分析混合气体的成分和体积比可能是（气体的成分和体积比可能是（ ）a、v(c2h2):v(c2h4)=1:1 b

23、、v(c2h2):v(c2h6)=3:1 c、v(c2h4):v(c2h6)=2:1 d、v(c2h2):v(c2h6)=1:3 bb、da、b例例4:4:饱和烃饱和烃a a和和不饱和烃不饱和烃b b在常温下均为气体在常温下均为气体, ,其中其中a a含的碳原子数含的碳原子数 多于多于b.b.(1)(1)将将a a、b b按一定比例混合，按一定比例混合，1l1l混合气体完全燃烧后在混合气体完全燃烧后在 同温同压下得到同温同压下得到36lco36lco2 2。试推断该混合气体的可能组成及。试推断该混合气体的可能组成及a a、 b b混合时的体积比，将结果填入表中。混合时的体积比，将结果填入表中。

24、a a的化学式的化学式b b的化学式的化学式v va a：v vb b（2）1mol该混合气体恰好能使含该混合气体恰好能使含04mol溴的四氯化碳溶液完全溴的四氯化碳溶液完全 褪色，推断上述各组合中符合该条件的褪色，推断上述各组合中符合该条件的a和和b的化学式。的化学式。（3）120时，时，1la和和1lb与足量与足量o2混合后点燃，在同温同压下混合后点燃，在同温同压下 体积增大体积增大2l，试通过计算确定，试通过计算确定a和和b的化学式。的化学式。c4h10c4h10c4h10c4h10c2h4c2h2c3h6c3h44：14：13：23：2c4h10、c3h6c4h10、c2h2；c4h1

25、0、c3h61、两种气态烃以任意比例混合，在、两种气态烃以任意比例混合，在105时时1l该混合烃与该混合烃与9lo2混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍为混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍为10l。下列各组混合烃中下列各组混合烃中不符合此条件不符合此条件的是（的是（ ）a、ch4、c2h4 b、ch4、c3h6c、c2h4、c3h4 d、c2h2、c3h62、a ml三种气态烃的混合物与足量的氧气混合点燃爆炸后，三种气态烃的混合物与足量的氧气混合点燃爆炸后，恢复到原来的状态（常温常压），体积恢复到原来的状态（常温常压），体积共缩小共缩小2a ml。则三种。则三种烃可能是（烃可

26、能是（ ）a、ch4、c2h4、 、c3h4 b、c2h6、c3h6、c4h6c、ch4、c2h6 c3h8 d、c2h4、c2h2、ch43、25时，某气态烃与时，某气态烃与o2混合充入密闭容器中，点燃爆炸后混合充入密闭容器中，点燃爆炸后又恢复到又恢复到25，此时容器内压强为原来的一半，再经，此时容器内压强为原来的一半，再经naoh溶溶液处理，容器内几乎成真空，该烃的分子式为（液处理，容器内几乎成真空，该烃的分子式为（ ）a、c2h4 b、c2h2 c、c3h6 d、c3h8a、db、da4.4.有机物有机物a a、b b只可能烃或烃的含氧衍生物只可能烃或烃的含氧衍生物, ,等等物物质的量的质的量的a a和和b b完全燃烧时完全燃烧时, ,消耗氧气的量相等消耗氧气的量相等, ,则则a a和和b b的分子量相差的分子量相差不可能为不可能为( (n n为正整数为正整数) ) ( ) ( ) a.0 b.14n c.18n d.44n a.0 b.14n c.18n d.44n5.5.相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，相同物质的量的下列有机物，充分燃