2020_2021学年新教材高中化学第三章烃的衍生物4.2羧酸衍生物课件新人教版选择性必修第三册

1、第2课时羧酸衍生物必备知识必备知识素养奠基素养奠基一、酯一、酯1.1.组成结构与物理性质组成结构与物理性质【微思考微思考】(1)(1)结合饱和一元醇、饱和一元羧酸等的通式结合饱和一元醇、饱和一元羧酸等的通式, ,你能写出饱和一元你能写出饱和一元酯的分子通式吗酯的分子通式吗? ?提示提示: :饱和一元羧酸饱和一元羧酸c cn nh h2n+12n+1coohcooh和饱和一元醇和饱和一元醇c cm mh h2m+12m+1ohoh生成酯的结构简式为生成酯的结构简式为 , ,故饱和一元酯的通式为故饱和一元酯的通式为c cn nh h2n2no o2 2(n2)(n2)。(2)(2)结合课本给出的几

2、种酯的结构简式和名称分析酯类是如何命名的结合课本给出的几种酯的结构简式和名称分析酯类是如何命名的? ?chch3 3coochcooch2 2chch3 3和和hcoochhcooch2 2chch3 3名称分别是什么名称分别是什么? ?提示提示: :根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。chch3 3coochcooch2 2chch3 3的名称为乙酸乙酯的名称为乙酸乙酯;hcooch;hcooch2 2chch3 3的名称为甲酸乙酯。的名称为甲酸乙酯。2.2.化学性质化学性质以乙酸乙酯为例以乙酸乙酯为例(1)(1)化学方程式化学方程式在稀硫酸存在条件下水解在稀

3、硫酸存在条件下水解: :_。在在naohnaoh存在条件下水解存在条件下水解: :_。chch3 3cooccooc2 2h h5 5+h+h2 2o cho ch3 3cooh+ccooh+c2 2h h5 5ohohchch3 3cooccooc2 2h h5 5+naoh ch+naoh ch3 3coona+ccoona+c2 2h h5 5ohoh浓硫酸浓硫酸 (2)(2)实验探究实验探究酸碱性对酯的水解的影响酸碱性对酯的水解的影响实实验验步步骤骤a a分别取分别取6 6滴乙酸乙酯于滴乙酸乙酯于3 3支试管中支试管中, ,然后向然后向3 3支试管中分别加入水、稀支试管中分别加入水、稀

4、硫酸、氢氧化钠溶液硫酸、氢氧化钠溶液b b振荡均匀后振荡均匀后, ,把把3 3支试管都放入支试管都放入707080 80 水浴加热水浴加热实验实验现象现象加水的试管中酯层加水的试管中酯层_酯层消失时间酯层消失时间: :稀硫酸稀硫酸_氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液实验实验结论结论乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解, ,在在_条件下水解更条件下水解更快快, ,更彻底更彻底基本不变基本不变大于大于碱性碱性温度对酯的水解的影响温度对酯的水解的影响实实验验步步骤骤a a分别取分别取6 6滴乙酸乙酯于滴乙酸乙酯于2 2支试管中支试管中, ,然后向然后向2 2支试管中分别加入等量

5、的支试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液b b振荡均匀后振荡均匀后, ,把把2 2支试管分别放入支试管分别放入50506060、70708080水浴加热水浴加热实验实验现象现象温度温度_的试管酯层消失更快的试管酯层消失更快实验实验结论结论温度温度_乙酸乙酯的水解速率越大乙酸乙酯的水解速率越大高高越高越高【微思考微思考】为什么乙酸乙酯在碱性条件下水解程度大于酸性条件为什么乙酸乙酯在碱性条件下水解程度大于酸性条件? ?提示提示: :乙酸乙酯酸性条件下的水解为可逆反应乙酸乙酯酸性条件下的水解为可逆反应, ,在碱性条件下碱与水解得到的在碱性条件下碱与水解得到的乙酸反应生成乙酸钠乙酸反应生成乙酸

6、钠, ,降低生成物乙酸的浓度降低生成物乙酸的浓度, ,从而促进水解平衡向水解方向从而促进水解平衡向水解方向移动移动, ,使水解程度比较彻底使水解程度比较彻底, ,且水解不可逆。且水解不可逆。二、油脂二、油脂1.1.油脂的组成、结构和分类油脂的组成、结构和分类 2.2.常见的高级脂肪酸常见的高级脂肪酸 【巧判断巧判断】(1)(1)油脂属于酯类油脂属于酯类, ,均难溶于水。均难溶于水。( () )提示提示: :。油脂都难溶于水。油脂都难溶于水。(2)(2)油脂的相对分子质量较大油脂的相对分子质量较大, ,故属于高分子化合物。故属于高分子化合物。( () )提示提示: :。油脂的相对分子质量远小于高

7、分子化合物的相对分子质量。油脂的相对分子质量远小于高分子化合物的相对分子质量。(3)(3)酯和油脂都含有酯基。酯和油脂都含有酯基。( () )提示提示: :。油脂是酯的一种。油脂是酯的一种, ,都含有官能团都含有官能团酯基。酯基。(4)(4)汽油、甘油都属于油脂。汽油、甘油都属于油脂。( () )提示提示: :。汽油中的各有机物属于烃。汽油中的各有机物属于烃, ,甘油属于醇。甘油属于醇。(5)(5)天然油脂都是混合物天然油脂都是混合物, ,无固定的熔、沸点。无固定的熔、沸点。( () )提示提示: :。天然油脂都是混合物。天然油脂都是混合物, ,混合物无固定的熔、沸点。混合物无固定的熔、沸点。

8、3.3.化学性质化学性质(1)(1)水解反应水解反应以硬脂酸甘油酯为例以硬脂酸甘油酯为例油脂属于油脂属于_类类, ,与乙酸乙酯具有相似性质与乙酸乙酯具有相似性质, ,在一定条件下可以发生水解反应。在一定条件下可以发生水解反应。酸性条件下水解的化学方程式酸性条件下水解的化学方程式: :_;_;酯酯碱性条件下水解的化学方程式碱性条件下水解的化学方程式: :_。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为油脂在碱性溶液中的水解反应又称为_,_,用于生产用于生产_。皂化反应皂化反应肥皂肥皂【情境情境思考思考】生活中除了使用清洁剂除油污外生活中除了使用清洁剂除油污外, ,人们常用热的纯碱溶液除油污。人们常用热的纯碱

9、溶液除油污。 试分析生活中用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污的原理。试分析生活中用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污的原理。提示提示: :油污的主要成分为油脂。油脂属于酯油污的主要成分为油脂。油脂属于酯, ,不溶于水不溶于水, ,但在碱性条件下水解生但在碱性条件下水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。纯碱的水溶液显碱性成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。纯碱的水溶液显碱性, ,并且温度升高碱性并且温度升高碱性增强增强, ,因此用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污效果更好。因此用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污效果更好。 (2)(2)油脂的氢化油脂的氢化不饱和油脂的特性。不饱和油脂的特性。含义含义: :液态油由于含有液

10、态油由于含有_,_,因而在催化剂存在并加热的条件下因而在催化剂存在并加热的条件下, ,可以可以与氢气发生加成反应的过程与氢气发生加成反应的过程, ,又叫油脂的又叫油脂的_。这样制得的油脂叫人造脂肪。这样制得的油脂叫人造脂肪, ,又叫硬化油。又叫硬化油。化学方程式。如油酸甘油酯的氢化反应为化学方程式。如油酸甘油酯的氢化反应为_。碳碳双键碳碳双键硬化硬化4.4.油脂的应用油脂的应用 三、酰胺三、酰胺1.1.胺胺(1)(1)结构与用途结构与用途 (2)(2)化学性质化学性质胺类化合物具有胺类化合物具有_,_,苯胺与盐酸反应的化学方程式为苯胺与盐酸反应的化学方程式为_。 碱性碱性2.2.酰胺酰胺(1)

11、(1)结构结构酰胺是羧酸分子中酰胺是羧酸分子中_被被_所替代得到的化合物。结构一般表示为所替代得到的化合物。结构一般表示为 常见的酰胺有乙酰胺常见的酰胺有乙酰胺(_)(_)、苯甲酰胺、苯甲酰胺(_)(_)、n,n-n,n-二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺_。 羟基羟基氨基氨基(2)(2)化学性质化学性质酰胺在酸性或碱性存在并加热条件下可以发生酰胺在酸性或碱性存在并加热条件下可以发生_。写出。写出rconhrconh2 2反应的反应的化学方程式化学方程式: :与盐酸与盐酸:_:_。与氢氧化钠与氢氧化钠:_:_。(3)(3)用途用途水解反应水解反应rconhrconh2 2+h+h2 2o+hcl rco

12、oh+nho+hcl rcooh+nh4 4clclrconhrconh2 2+naoh rcoona+nh+naoh rcoona+nh3 3【情境情境思考思考】n,n-n,n-二甲基甲酰胺对多种高聚物如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚酰胺等均二甲基甲酰胺对多种高聚物如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚酰胺等均为良好的溶剂为良好的溶剂, ,可用于聚丙烯腈纤维等合成纤维的湿纺丝、聚氨酯的合成。可用于聚丙烯腈纤维等合成纤维的湿纺丝、聚氨酯的合成。n,n-n,n-二甲基甲酰胺的结构简式如下二甲基甲酰胺的结构简式如下: : (1)n,n-(1)n,n-二甲基甲酰胺和苯胺是不是一类物质二甲基甲酰胺和苯胺是不

13、是一类物质? ?可以采用什么试剂鉴别两者可以采用什么试剂鉴别两者? ?提示提示: :不是一类物质。由于不是一类物质。由于n,n-n,n-二甲基甲酰胺含有醛基二甲基甲酰胺含有醛基, ,故可以采用银氨溶液和故可以采用银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液鉴别两者。新制氢氧化铜悬浊液鉴别两者。(2)(2)写出写出n,n-n,n-二甲基甲酰胺在酸性二甲基甲酰胺在酸性( (盐酸盐酸) )、碱性、碱性( (氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液) )条件下水解的条件下水解的化学方程式。化学方程式。提示提示: : 关键能力关键能力素养形成素养形成知识点一酯、油脂的性质、区别与联系知识点一酯、油脂的性质、区别与联系【重点释疑重点释疑

14、】1.1.酯与油脂结构酯与油脂结构油脂属于酯油脂属于酯, ,油脂和酯都具有官能团油脂和酯都具有官能团酯基酯基, ,但油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯。但油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯。结构简式为结构简式为 (r(r、rr、rr可以相同可以相同, ,也可以不同也可以不同) )。2.2.油脂的官能团与化学性质油脂的官能团与化学性质官能官能团团 一定含有一定含有 可能含有可能含有化学化学性质性质发生水解反应。酸性条件下发生水解反应。酸性条件下水解产物是高级脂肪酸和甘水解产物是高级脂肪酸和甘油油, ,碱性条件下水解产物是碱性条件下水解产物是高级脂肪酸盐和甘油高级脂肪酸盐和甘油能与氢气发生加成反应能与氢气

15、发生加成反应, ,能使溴水、能使溴水、酸性酸性kmnokmno4 4溶液褪色溶液褪色3.3.酯和油脂的水解酯和油脂的水解(1)(1)反应原理反应原理chch3 3cooccooc2 2h h5 5+h+h2 2o cho ch3 3cooh+chcooh+ch3 3chch2 2ohoh (2)(2)反应机理反应机理水解反应中断裂酯基水解反应中断裂酯基( )( )中的碳氧单键中的碳氧单键 。(3)(3)水解程度水解程度酯和油脂在酸性条件下的水解反应是可逆反应酯和油脂在酸性条件下的水解反应是可逆反应, ,不能完全水解不能完全水解, ,碱性条件下水解碱性条件下水解生成羧酸盐和醇生成羧酸盐和醇, ,

16、是不可逆的。是不可逆的。无机酸无机酸 (4)(4)酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应酯化反应水解反应水解反应反反应应关关系系chch3 3cooh+ chcooh+ ch3 3coco1818ococ2 2h h5 5+h+h2 2o o催催化化剂剂浓硫酸浓硫酸稀硫酸或稀硫酸或naohnaoh1825c hoh酯化反应酯化反应水解反应水解反应催化剂催化剂的其他的其他作用作用吸收水使平衡右移吸收水使平衡右移, ,提高反应提高反应物的转化率物的转化率naohnaoh中和酯水解生成的中和酯水解生成的chch3 3cooh,cooh,提高酯的水解率提高酯的水解率加热加热方

17、式方式直接加热直接加热热水浴加热热水浴加热反应反应类型类型酯化反应酯化反应( (取代反应取代反应) )水解反应水解反应( (取代反应取代反应) )4.4.酯、油脂和矿物油的对比酯、油脂和矿物油的对比物质物质油脂油脂酯酯矿物油矿物油油油脂肪脂肪组成组成不饱和高级不饱和高级脂肪酸的甘脂肪酸的甘油酯油酯饱和高级脂肪饱和高级脂肪酸的甘油酯酸的甘油酯含氧酸与醇类反含氧酸与醇类反应的生成物应的生成物多种烃多种烃( (石油及其石油及其分馏产品分馏产品) )状态状态液态液态固态固态液态或固态液态或固态液态液态化学化学性质性质能水解能水解, ,兼兼有烯烃的性有烯烃的性质质能水解能水解在酸或碱的作用在酸或碱的作用

18、下能水解下能水解具有烃的性质具有烃的性质, ,不不能水解能水解物质物质油脂油脂酯酯矿物油矿物油油油脂肪脂肪存在存在芝麻等油芝麻等油料作物中料作物中动物脂肪动物脂肪花草、水果等花草、水果等石油石油联系联系油和脂肪统称油脂油和脂肪统称油脂, ,均属于酯类均属于酯类烃类烃类【思考思考讨论讨论】(1)(1)某种有机物的结构为某种有机物的结构为 , ,它属于油脂吗它属于油脂吗? ?提示提示: :不属于。因为有一个烃基不是高级脂肪酸的烃基。不属于。因为有一个烃基不是高级脂肪酸的烃基。(2)(2)如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油? ?提示提示: :植物油属于油脂在碱性条件

19、下水解植物油属于油脂在碱性条件下水解, ,矿物油的主要成分为烃类矿物油的主要成分为烃类, ,不与碱反不与碱反应。故取少量液体应。故取少量液体, ,加含酚酞的加含酚酞的naohnaoh溶液溶液, ,加热加热, ,若不分层若不分层, ,红色变浅的为植物油红色变浅的为植物油, ,若分层若分层, ,颜色无变化的为矿物油。颜色无变化的为矿物油。(3)(3)在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种? ?提示提示: :油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑, ,油一定有碳碳双键油一定有碳

20、碳双键, ,脂肪一般脂肪一般没有没有, ,酯可能有酯可能有, ,直馏汽油一般没有直馏汽油一般没有, ,而裂化汽油有。而裂化汽油有。【案例示范案例示范】【典例典例1 1】甲、乙、丙三个同学提纯乙醇与过量乙酸作用所得到的酯甲、乙、丙三个同学提纯乙醇与过量乙酸作用所得到的酯, ,他们都先他们都先加烧碱溶液中和过量的乙酸且未加指示剂加烧碱溶液中和过量的乙酸且未加指示剂, ,然后再用蒸馏的方法将酯蒸出。试然后再用蒸馏的方法将酯蒸出。试据实验结果进行原因分析。据实验结果进行原因分析。实验结果实验结果原因分析原因分析甲甲得到不溶于水的中性酯得到不溶于水的中性酯乙乙得到带酸味的酯得到带酸味的酯丙丙得到大量水溶

21、性有机物得到大量水溶性有机物【解题指南解题指南】解答本题应该注意以下两点解答本题应该注意以下两点: :(1)(1)乙酸更容易与氢氧化钠反应乙酸更容易与氢氧化钠反应; ;(2)(2)酯在碱性条件下可以发生水解酯在碱性条件下可以发生水解, ,且水解程度大。且水解程度大。【解析解析】甲只得到酯甲只得到酯, ,说明氢氧化钠正好与乙酸反应完说明氢氧化钠正好与乙酸反应完; ;乙中的酯带有酸味乙中的酯带有酸味, ,说说明乙酸没有完全反应明乙酸没有完全反应; ;丙中得到大量水溶性有机物丙中得到大量水溶性有机物, ,说明大量的酯与氢氧化钠发说明大量的酯与氢氧化钠发生了水解反应。生了水解反应。答案答案: :实验结

22、果实验结果 原因分析原因分析甲甲加入的加入的naohnaoh溶液恰好中和过量的乙酸溶液恰好中和过量的乙酸乙乙加入的加入的naohnaoh溶液不足溶液不足, ,酸未被完全中和酸未被完全中和丙丙加入的加入的naohnaoh溶液过量溶液过量, ,不仅中不仅中和了酸而且酯已经完全水解和了酸而且酯已经完全水解【典例典例2 2】某种有机物的结构简式为某种有机物的结构简式为 试回答下列问题试回答下列问题: :(1)(1)该化合物的种类是该化合物的种类是_。a.a.烯烃烯烃b.b.酯酯c.c.油脂油脂d.d.高分子化合物高分子化合物(2)(2)该化合物的密度该化合物的密度_。a.a.比水的大比水的大b.b.比

23、水的小比水的小(3)(3)该化合物常温下的状态为该化合物常温下的状态为_。a.a.液态液态b.b.固态固态c.c.气态气态(4)(4)与该物质能发生反应的有与该物质能发生反应的有_。a.naoh(aq)a.naoh(aq)b.b.碘水碘水c.c.乙醇乙醇d.d.乙酸乙酸e.he.h2 2【解题指南解题指南】解答本题需要注意以下两点解答本题需要注意以下两点: :(1)(1)首先找出该有机物分子的官能团首先找出该有机物分子的官能团, ,确定属于油脂确定属于油脂, ,且是不饱和高级脂肪酸的且是不饱和高级脂肪酸的甘油酯。甘油酯。(2)(2)其次结合油脂的物理性质、化学性质进行分析、判断。其次结合油脂的

24、物理性质、化学性质进行分析、判断。【解析解析】(1)(1)该有机物是高级脂肪酸的甘油酯该有机物是高级脂肪酸的甘油酯, ,是油脂是油脂, ,属于酯类。属于酯类。(2)(2)油脂的密油脂的密度比水的小。度比水的小。(3)(3)因该油脂的烃基为不饱和烃基因该油脂的烃基为不饱和烃基, ,室温下为液态。室温下为液态。(4)(4)该有机物该有机物属于酯类属于酯类, ,能在能在naohnaoh水溶液中水解水溶液中水解, ,含有碳碳双键含有碳碳双键, ,故能与碘水、氢气发生加成故能与碘水、氢气发生加成反应。反应。答案答案: :(1)bc(1)bc(2)b(2)b(3)a(3)a(4)abe(4)abe【母题追

25、问母题追问】(1)(1)写出该有机物与写出该有机物与naohnaoh溶液反应的化学方程式。溶液反应的化学方程式。提示提示: : (2)(2)写出该有机物与写出该有机物与h h2 2反应的化学方程式。反应的化学方程式。提示提示: : 【迁移迁移应用应用】1.(20201.(2020咸阳高二检测咸阳高二检测) ) 下列说法中正确的是下列说法中正确的是 ( () )a.rcooha.rcooh与与rohroh发生酯化反应时生成发生酯化反应时生成roocrroocrb.b.分子式为分子式为c c2 2h h4 4o o2 2, ,能与能与naohnaoh溶液反应的有机物一定是羧酸溶液反应的有机物一定是

26、羧酸c.c.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体d.d.甲醛与乙酸乙酯的实验式相同甲醛与乙酸乙酯的实验式相同【解析解析】选选c c。发生酯化反应时。发生酯化反应时,roh,roh脱去羟基上的脱去羟基上的h h原子原子,rcooh,rcooh脱去羟基脱去羟基, ,反反应生成应生成rcoor,rcoor,故故a a错误错误; ;分子式为分子式为c c2 2h h4 4o o2 2的有机物可能为乙酸或甲酸甲酯的有机物可能为乙酸或甲酸甲酯, ,两者两者都能与氢氧化钠溶液反应都能与氢氧化钠溶液反应, ,所以分子式为所以分子式为c c2 2h h4 4o o2 2的

27、有机物不一定是羧酸的有机物不一定是羧酸, ,可能为可能为酯类酯类, ,故故b b错误错误; ;甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸的分子式都是甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸的分子式都是c c3 3h h6 6o o2 2, ,三者的结构不三者的结构不同同, ,所以它们互为同分异构体所以它们互为同分异构体, ,故故c c正确正确; ;甲醛的实验式和分子式都是甲醛的实验式和分子式都是chch2 2o,o,乙酸乙乙酸乙酯的分子式为酯的分子式为c c4 4h h8 8o o2 2, ,实验式为实验式为c c2 2h h4 4o,o,所以甲醛与乙酸乙酯的实验式不同所以甲醛与乙酸乙酯的实验式不同, ,故故d d错错误。误。

28、2.2.油脂既是重要食物油脂既是重要食物, ,又是重要化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的又是重要化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是不饱和碳碳双键有关的是( () )a.a.油脂在体内完全氧化时油脂在体内完全氧化时, ,提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍b.b.利用油脂在碱性条件下水解利用油脂在碱性条件下水解, ,可以生产甘油和肥皂可以生产甘油和肥皂c.c.植物油通过氢化植物油通过氢化, ,即与氢气发生加成反应即与氢气发生加成反应, ,可以制造植物奶油可以制造植物奶油( (人造奶油人造奶油) )d.d.天然油脂没有固定的熔沸点天然油

29、脂没有固定的熔沸点【解析解析】选选c c。油脂在体内完全氧化时。油脂在体内完全氧化时, ,提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍, ,是产生能量最高的营养物质是产生能量最高的营养物质, ,与碳碳双键无关与碳碳双键无关, ,故故a a项错误项错误; ;油脂是高级脂肪酸与油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯甘油形成的酯, ,碱性条件下水解得甘油和高级脂肪酸盐碱性条件下水解得甘油和高级脂肪酸盐, ,与碳碳双键无关与碳碳双键无关, ,故故b b项项错误错误; ;植物油的高级脂肪酸烃基中含有不饱和键植物油的高级脂肪酸烃基中含有不饱和键, ,经过氢化经过氢化( (加氢加成加氢加成),)

30、,可以变可以变成脂肪成脂肪, ,故故c c项正确项正确; ;天然油脂是混合物天然油脂是混合物, ,无固定的熔沸点无固定的熔沸点, ,与碳碳双键无关与碳碳双键无关, ,故故d d项错误。项错误。【补偿训练补偿训练】1. (20201. (2020合肥高二检测合肥高二检测) )如图所示的有机物甲在一定条件下能发生水解反应如图所示的有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物生成两种有机物, ,乙中用乙中用 标出该有机物分子中不同的化学键标出该有机物分子中不同的化学键, ,则该有机则该有机物在水解时物在水解时, ,断裂的键是断裂的键是( () ) a.a.b.b.c.c.d.d.【解析解析】选选

31、b b。该有机物中含有酯基。该有机物中含有酯基, ,酯基的形成是酸脱羟基醇脱氢酯基的形成是酸脱羟基醇脱氢, ,所以酯水所以酯水解则是解则是 从虚线处断裂从虚线处断裂, ,羰基结合羟基得羧酸、氧原子结合氢原子得醇羰基结合羟基得羧酸、氧原子结合氢原子得醇, ,综上可知综上可知, ,该有机物水解时从该有机物水解时从处断裂化学键处断裂化学键,b,b项符合题意。项符合题意。2.2.某种直链饱和脂肪酸甘油酯某种直链饱和脂肪酸甘油酯22.25 g,22.25 g,皂化时需要皂化时需要3.00 g naoh,3.00 g naoh,则这种脂肪酸则这种脂肪酸甘油酯中的碳原子数的数值是甘油酯中的碳原子数的数值是(

32、 () )a.17a.17b.18b.18c.54c.54d.57d.57【解析解析】选选d d。1 mol1 mol脂肪酸甘油酯皂化时需脂肪酸甘油酯皂化时需naoh 3 mol,naoh 3 mol,即即120 g,120 g,设该甘油酯设该甘油酯的相对分子质量为的相对分子质量为m mr r, ,则则m mr r120=22.253.00120=22.253.00m mr r=890=890。设该甘油酯的结构简。设该甘油酯的结构简式为式为 , ,则则c cn nh h2n+12n+1的相对分子质量为的相对分子质量为14n+1= =239,14n+1= =239,则则n=17,n=17,该脂肪

33、酸甘油酯中的碳原子数为该脂肪酸甘油酯中的碳原子数为17173+6=573+6=57。890 1733【素养提升素养提升】地沟油地沟油, ,泛指在生活中存在的各类劣质油泛指在生活中存在的各类劣质油, ,如回收的食用油、反复使用的炸油等。如回收的食用油、反复使用的炸油等。地沟油最大来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症地沟油最大来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症, ,对人体的危害极大。国家很早就组织开展地沟油等城市餐厨废弃物资源化利用对人体的危害极大。国家很早就组织开展地沟油等城市餐厨废弃物资源化利用和无害化处理工作。和无害化处理工作。 (1)(1)下列将下

34、列将“地沟油地沟油”变废为宝的各种方案中一定不能实现的是哪些变废为宝的各种方案中一定不能实现的是哪些? ?发酵生产乙醇、沼气发酵生产乙醇、沼气 分馏获得汽油、煤油分馏获得汽油、煤油水解制造肥皂、甘油水解制造肥皂、甘油 转化成工业润滑油转化成工业润滑油 提示提示: :。油脂是酯类物质。油脂是酯类物质, ,汽油和煤油是烃类混合物汽油和煤油是烃类混合物, ,通过分馏得不到汽油和通过分馏得不到汽油和煤油。煤油。(2)(2)为了了解地沟油的处理方法为了了解地沟油的处理方法, ,某化学小组进行一些实验。如图为硬脂酸甘油某化学小组进行一些实验。如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图酯在碱性条件下水解的装

35、置图, ,进行皂化反应时的步骤如下进行皂化反应时的步骤如下: :a.a.在圆底烧瓶中加入在圆底烧瓶中加入7 78 g8 g硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯, ,然后加入然后加入2 23 g3 g氢氧化钠、氢氧化钠、5 ml5 ml水水和和10 ml10 ml酒精。酒精。b.b.隔着石棉网给反应混合物加热约隔着石棉网给反应混合物加热约10 min,10 min,皂化反应基本完成。皂化反应基本完成。c.c.向所得混合物中加入试剂向所得混合物中加入试剂a,a,静置一段时间后静置一段时间后, ,溶液分为上下两层溶液分为上下两层, ,进行操作进行操作b b。加入酒精的作用是什么加入酒精的作用是什么? ?装置中长

36、玻璃导管的作用什么装置中长玻璃导管的作用什么? ?提示提示: :溶解硬脂酸甘油酯导气兼冷凝回流。实验时为了便于硬脂酸甘油酯和溶解硬脂酸甘油酯导气兼冷凝回流。实验时为了便于硬脂酸甘油酯和naohnaoh溶液充分混合溶液充分混合, ,使反应彻底使反应彻底, ,常加入一定量的乙醇作溶剂。题图中的长玻璃常加入一定量的乙醇作溶剂。题图中的长玻璃导管除导气外还兼有冷凝回流的作用导管除导气外还兼有冷凝回流的作用, ,以提高原料的利用率。以提高原料的利用率。步骤步骤b b中所得的混合物属于什么分散系中所得的混合物属于什么分散系? ?提示提示: :胶体。硬脂酸甘油酯经皂化后胶体。硬脂酸甘油酯经皂化后, ,反应得

37、到的硬脂酸钠在水里形成的分散系反应得到的硬脂酸钠在水里形成的分散系满足胶体粒子直径大小满足胶体粒子直径大小, ,故属于胶体。故属于胶体。试剂试剂a a、操作、操作b b分别是什么分别是什么? ?高级脂肪酸钠盐在哪一层高级脂肪酸钠盐在哪一层? ?提示提示: :naclnacl细粒盐析上层。实验完成后细粒盐析上层。实验完成后, ,需向反应混合物中加入需向反应混合物中加入naclnacl细粒细粒, ,进行盐析。其中上层为硬脂酸钠。进行盐析。其中上层为硬脂酸钠。知识点二羧酸和酯的同分异构体知识点二羧酸和酯的同分异构体【重点释疑重点释疑】1.1.一元羧酸的同分异构体一元羧酸的同分异构体: :(1)(1)

38、饱和一元羧酸饱和一元羧酸(rcooh)(rcooh)的同分异构体的同分异构体, ,根据烃基根据烃基(r)(r)的种类书写的种类书写, ,如如c c4 4h h9 9coohcooh共有共有4 4种种, ,因为因为cc4 4h h9 9有有4 4种。种。(2)(2)复杂一元羧酸复杂一元羧酸, ,可将可将coohcooh作为取代基作为取代基, ,找剩余烃基对应烃的一元取代物找剩余烃基对应烃的一元取代物, ,如如含有苯环和羧基与含有苯环和羧基与 互为同分异构体互为同分异构体, ,即找甲苯的取代物即找甲苯的取代物( (如图如图),),共共4 4种。种。2.2.酯类同分异构体的书写方法酯类同分异构体的书

39、写方法( (逐一增碳法逐一增碳法)()(以以c c5 5h h1010o o2 2为例为例):):甲酸酯类甲酸酯类: (4: (4种种) )乙酸酯类乙酸酯类: (2: (2种种) ) 丙酸酯类丙酸酯类: (1: (1种种) )丁酸酯类丁酸酯类: (2: (2种种) )甲酸丁酯有甲酸丁酯有4 4种的原因是丁醇有种的原因是丁醇有4 4种种, ,乙酸丙酯有乙酸丙酯有2 2种是因为丙醇有种是因为丙醇有2 2种种, ,丙酸乙酯丙酸乙酯有有1 1种是因为丙酸只有一种种是因为丙酸只有一种, ,丁酸甲酯有丁酸甲酯有2 2种是因为丁酸有种是因为丁酸有2 2种。所以酯类的同分种。所以酯类的同分异构体数目的判断方法

40、要结合形成酯的醇或酸来判断。异构体数目的判断方法要结合形成酯的醇或酸来判断。【方法规律方法规律】准确、快速书写酯的同分异构体的一种方法准确、快速书写酯的同分异构体的一种方法(1)(1)对于含有苯环结构的酯对于含有苯环结构的酯, ,寻找同分异构体寻找同分异构体, ,第一步写出除酯基之外的其他结第一步写出除酯基之外的其他结构构, ,第二步将酯基插入不同位置第二步将酯基插入不同位置, ,第三步去掉不属于酯的物质即可。第三步去掉不属于酯的物质即可。(2)(2)例如结构为例如结构为 的有机物有很多同分异构体的有机物有很多同分异构体, ,而含有酯基而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有和一取代苯结构的同分

41、异构体有6 6个个, ,要找出符合上述条件的要找出符合上述条件的6 6种同分异构体种同分异构体, ,只只需在需在 结构中插入酯基结构中插入酯基, ,插入的酯基分别在插入的酯基分别在 中的中的位置位置, ,注意酯基应该以两种形式插入注意酯基应该以两种形式插入, ,即即 和和 。当插入得到当插入得到 和和 。当插入得到。当插入得到 和和 。当插入时得到。当插入时得到 和和 ( (是羧酸是羧酸, ,舍去舍去) )。当插入时得到。当插入时得到 和和 ( (是羧是羧酸酸, ,舍去舍去) )。这样就形成几种不同的物质。其中是羧酸的舍去这样就形成几种不同的物质。其中是羧酸的舍去, ,就只有酯了就只有酯了,

42、,这样做题可以看这样做题可以看出不仅简单、快速而且准确。出不仅简单、快速而且准确。【思考思考讨论讨论】(1)(1)饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯与相同碳原子数的饱和一元羧酸属于饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯与相同碳原子数的饱和一元羧酸属于什么关系什么关系? ?提示提示: :互为同分异构体互为同分异构体, ,如乙酸如乙酸(ch(ch3 3cooh)cooh)与甲酸甲酯与甲酸甲酯(hcooch(hcooch3 3) )互为同分异构体。互为同分异构体。(2)(2)判断判断 属于酚酯的同分异构体共有多少种属于酚酯的同分异构体共有多少种? ?提示提示: :在在 中位置插入中位置插入 和和 , ,去掉

43、羧酸一种去掉羧酸一种, ,即即2 22-2-1=31=3种种, ,ohoh邻间对位的异构邻间对位的异构, ,即即3 33=93=9种。种。【案例示范案例示范】【典例典例】 有多种同分异构体有多种同分异构体, ,其中属于酯类且含有苯环的同分异构体其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有有( () )a.3a.3种种b.4b.4种种c.5c.5种种d.6d.6种种【思维建模思维建模】解答有关同分异构体判断问题的思维流程如下解答有关同分异构体判断问题的思维流程如下: :【解析解析】选选d d。若苯环上只有一个取代基。若苯环上只有一个取代基, ,则取代基是则取代基是c c2 2h h3 3o o2 2,

44、,可能是苯酚与乙可能是苯酚与乙酸形成的酯酸形成的酯, ,也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯, ,还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。若苯环上有两个取代基若苯环上有两个取代基, ,一定是一个为一定是一个为chch3 3, ,另一个为另一个为ooch,ooch,两个取代基在苯两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对环上的位置有邻、间、对3 3种情况。综合上述两点种情况。综合上述两点, ,同分异构体有同分异构体有6 6种种, ,分别是分别是【母题追问母题追问】(1)(1)写出符合题意且苯环上一氯取代物有两种的同分异构体的结构简式。写出符合题意且苯环上一氯取代

45、物有两种的同分异构体的结构简式。提示提示: : 。苯环上一氯取代物有两种的有机物通常为两个不同支链。苯环上一氯取代物有两种的有机物通常为两个不同支链处于对位。处于对位。(2)(2)与上题有机物互为同分异构体的羧酸有几种与上题有机物互为同分异构体的羧酸有几种? ?提示提示: :3 3种。苯环上有两个支链的有种。苯环上有两个支链的有 , ,苯环上有一个支苯环上有一个支链的有链的有 【迁移迁移应用应用】1.(20201.(2020桂林高二检测桂林高二检测) )饱和一元羧酸饱和一元羧酸a a可由醇可由醇b b氧化得到氧化得到,a,a和和b b可生成酯可生成酯c(c(相相对分子质量为对分子质量为144)

46、,144),符合此条件的酯有符合此条件的酯有( () )a.1a.1种种b.2b.2种种c.3c.3种种d.4d.4种种【解析解析】选选b b。a a为饱和一元羧酸为饱和一元羧酸, ,故故b b为饱和一元醇为饱和一元醇, ,且且a a、b b碳原子数相同碳原子数相同, ,且碳且碳架结构相似。酯架结构相似。酯c c符合通式符合通式c cn nh h2n2no o2 2, ,又因又因c c的相对分子质量为的相对分子质量为144,144,所以所以14n+32=14n+32=144,n=8,c144,n=8,c的分子式为的分子式为c c8 8h h1616o o2 2, ,所以所以a a的分子式为的分

47、子式为c c4 4h h8 8o o2 2,b,b的分子式为的分子式为c c4 4h h1010o o。将。将a a、b b分别写为分别写为c c3 3h h7 7coohcooh、c c3 3h h7 7chch2 2ohoh的形式的形式,c,c3 3h h7 7有有2 2种种:ch:ch3 3chch2 2chch2 2、(ch(ch3 3) )2 2chch, ,又因又因a a可由可由b b氧化得到氧化得到, ,故酯故酯c c有有2 2种结构。种结构。2.2.分子式为分子式为c c9 9h h1818o o2 2的有机物的有机物a,a,在硫酸存在下与水反应生成在硫酸存在下与水反应生成b

48、b、c c两种物质两种物质,c,c经一经一系列氧化最终可转化为系列氧化最终可转化为b b的同类物质的同类物质, ,又知等质量的又知等质量的b b、c c的蒸气在同温同压下所的蒸气在同温同压下所占体积相同占体积相同, ,则符合此条件的则符合此条件的a a的酯类同分异构体共有的酯类同分异构体共有( (包括包括a)a)( () )a.8a.8种种b.12b.12种种c.16c.16种种d.18d.18种种【解析解析】选选a a。有机物。有机物a a的分子式为的分子式为c c9 9h h1818o o2 2, ,在酸性条件下在酸性条件下a a水解为水解为b b和和c c两种有机物两种有机物, ,则有机

49、物则有机物a a为酯为酯; ;由于同质量的由于同质量的b b和和c c的蒸气所占体积相同的蒸气所占体积相同, ,说明说明b b和和c c的相对分子质量的相对分子质量相同相同, ,因此酸比醇少一个碳原子因此酸比醇少一个碳原子, ,说明水解后得到的羧酸含有说明水解后得到的羧酸含有4 4个碳原子个碳原子, ,而得到的而得到的醇含有醇含有5 5个碳原子。含有个碳原子。含有4 4个碳原子的羧酸有个碳原子的羧酸有2 2种同分异构体种同分异构体:ch:ch3 3chch2 2chch2 2cooh,cooh,chch3 3ch(chch(ch3 3)cooh;)cooh;含有含有5 5个碳原子的醇有个碳原子

50、的醇有8 8种同分异构种同分异构体体:ch:ch3 3chch2 2chch2 2chch2 2chch2 2oh,choh,ch3 3chch2 2chch2 2ch(oh)chch(oh)ch3 3, ,chch3 3chch2 2ch(oh)chch(oh)ch2 2chch3 3;ch;ch3 3chch2 2ch(chch(ch3 3)ch)ch2 2oh,oh,chch3 3chch2 2c(oh)(chc(oh)(ch3 3)ch)ch3 3,ch,ch3 3ch(oh)ch(chch(oh)ch(ch3 3)ch)ch3 3, ,chch2 2(oh)ch(oh)ch2 2ch

51、(chch(ch3 3)ch)ch3 3;ch;ch3 3c(chc(ch3 3) )2 2chch2 2oh;oh;能氧化为羧酸的有能氧化为羧酸的有4 4种种, ,即含有即含有chch2 2oh,oh,所所以符合条件的有机物以符合条件的有机物a a的同分异构体数目有的同分异构体数目有2 24=84=8。【补偿训练补偿训练】1. 1. 能发生银镜反应能发生银镜反应, ,并与丙酸互为同分异构体的是并与丙酸互为同分异构体的是( () )a.a.丙醛丙醛b.b.丙酸铵丙酸铵c.c.甲酸乙酯甲酸乙酯d.d.甲酸甲酯甲酸甲酯【解析解析】选选c c。丙酸与甲酸乙酯分子式均为。丙酸与甲酸乙酯分子式均为c c

52、3 3h h6 6o o2 2, ,且甲酸乙酯含醛基。且甲酸乙酯含醛基。2.(20202.(2020宝鸡高二检测宝鸡高二检测) )有机物有机物 有多种同分异构体有多种同分异构体, ,其中属于酯其中属于酯且苯环上有且苯环上有2 2个取代基的同分异构体共有个取代基的同分异构体共有( () )a.3a.3种种b.4b.4种种c.5c.5种种d.6d.6种种【解析解析】选选a a。由题给信息可知该有机物的同分异构体的苯环上有。由题给信息可知该有机物的同分异构体的苯环上有chch3 3和和hcoohcoo两个取代基两个取代基, ,应有邻、间、对应有邻、间、对3 3种同分异构体种同分异构体, ,故选故选a

53、 a。【课堂回眸课堂回眸】课堂检测课堂检测素养达标素养达标1.(20201.(2020咸阳高二检测咸阳高二检测) )下列有关酯类的说法不正确的是下列有关酯类的说法不正确的是( () )a.a.陈年老酒中含有部分酯类陈年老酒中含有部分酯类b.b.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯c.c.酯化反应的逆反应是酯的水解反应酯化反应的逆反应是酯的水解反应d.d.果类和花草中存在着芳香气味的低级酯果类和花草中存在着芳香气味的低级酯【解析解析】选选b b。乙酸和甲醇发生酯化反应生成的酯叫乙酸甲酯。乙酸和甲醇发生酯化反应生成的酯叫乙酸甲酯。2.(2.(双选双选) ) 常言道常

54、言道:“:“一白遮百丑一白遮百丑”, ,几乎所有女士都希望自己的肌肤能够更白几乎所有女士都希望自己的肌肤能够更白一点一点, ,最近几年烟酰胺火遍了全网最近几年烟酰胺火遍了全网, ,作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品品, ,它的美白功效一直以来都广受好评。它的美白功效一直以来都广受好评。 烟酰胺的结构简式如图烟酰胺的结构简式如图, ,下列有关叙述正确的是下列有关叙述正确的是 ( () ) a. a. 烟酰胺属于胺烟酰胺属于胺b. b. 烟酰胺在酸性条件下水解生成烟酰胺在酸性条件下水解生成 和铵盐和铵盐c. c. 烟酰胺在碱性条件下水解生成烟酰胺在碱性条

55、件下水解生成 和氨气和氨气d. d. 烟酰胺分子中含有酰基烟酰胺分子中含有酰基( )( )和酰胺基和酰胺基【解析解析】选选b b、d d。酰胺和胺属于两种不同的有机物。酰胺和胺属于两种不同的有机物,a,a错误错误; ;酰胺在酸性条件下酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐水解生成羧酸和铵盐,b,b正确正确; ;酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气,c,c错误错误; ;烟酰胺分子中含有酰基烟酰胺分子中含有酰基( )( )和酰胺基和酰胺基( ),d( ),d正确。正确。3.(20203.(2020聊城高二检测聊城高二检测) )下列说法正确的是下列说法正确的是( ()

56、 )油脂氢化的目的是提高油脂的熔点和稳定性油脂是高级脂肪酸和甘油所油脂氢化的目的是提高油脂的熔点和稳定性油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯油脂在酸性条件下的水解反应也叫皂化反应油和脂肪属于同生成的酯油脂在酸性条件下的水解反应也叫皂化反应油和脂肪属于同系物系物a.a.b.b.c.c. d.d.【解析解析】选选c c。油脂氢化可以提高油脂的饱和程度。油脂氢化可以提高油脂的饱和程度, ,增强稳定性和提高熔点增强稳定性和提高熔点; ;高高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应叫皂化反应级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应叫皂化反应; ;油是不饱和高级脂肪酸油是不饱和高级脂肪酸甘油酯甘油酯, ,脂肪是饱和高

57、级脂肪酸甘油酯脂肪是饱和高级脂肪酸甘油酯, ,不可能是同系物不可能是同系物, ,故故、正确。正确。4.(4.(教材习题改编教材习题改编) )分子式均为分子式均为c c3 3h h6 6o o2 2的三种常见有机物的三种常见有机物, ,它们共同具有的性质最它们共同具有的性质最可能是可能是 ( () )a.a.都能发生加成反应都能发生加成反应b.b.都能发生水解反应都能发生水解反应c.c.都能跟稀硫酸反应都能跟稀硫酸反应d.d.都能跟都能跟naohnaoh溶液反应溶液反应【解析解析】选选d d。分子式为。分子式为c c3 3h h6 6o o2 2的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯。的三种

58、常见有机物是丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯。它们的共同性质是都能与它们的共同性质是都能与naohnaoh溶液反应。溶液反应。5.5.某有机物的结构简式为某有机物的结构简式为 ,1 mol,1 mol该有机物与足量的该有机物与足量的naohnaoh溶液在一定条件下充分反应溶液在一定条件下充分反应, ,消耗的消耗的naohnaoh的物质的量为的物质的量为( () )a.5 mola.5 molb.4 molb.4 molc.3 molc.3 mold.2 mold.2 mol【解析解析】选选a a。酚羟基、羧基、酯基均能与氢氧化钠溶液反应。由于该有机物。酚羟基、羧基、酯基均能与氢氧化钠溶液反应。由于该有

59、机物水解后又产生水解后又产生2 2个酚羟基个酚羟基, ,则则1 mol1 mol该有机物与足量氢氧化钠溶液反应消耗氢氧该有机物与足量氢氧化钠溶液反应消耗氢氧化钠的物质的量是化钠的物质的量是5 mol,a5 mol,a正确。正确。【补偿训练补偿训练】某有机物的结构简式是某有机物的结构简式是 , ,关于它的性质描述正确的是关于它的性质描述正确的是( () )能发生加成反应能溶解于能发生加成反应能溶解于naohnaoh溶液中能水解生成两种酸不能使溶液中能水解生成两种酸不能使溴水褪色能发生酯化反应溴水褪色能发生酯化反应 具有酸性具有酸性a.a.b.b.c.c. d. d.全部正确全部正确【解析解析】选

60、选d d。题中给的有机物含有酯基、苯环、羧基。题中给的有机物含有酯基、苯环、羧基, ,因而能发生加成反应、因而能发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应中和反应、水解反应、酯化反应, ,且具有酸性且具有酸性, ,但不能使溴水褪色。但不能使溴水褪色。6.(20206.(2020山东等级考山东等级考)-)-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶, ,其结构简式如下。其结构简式如下。下列关于下列关于-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是 ( () ) a.a.其分子式为其分子式为 c c8 8h h1111nono2 2b.b.分子中的碳原子有分子中的碳原