实验醇酚的化学性质

1、实验实验 醇、酚的化学性质醇、酚的化学性质 【实验目的】o1熟悉醇和酚性质上的异同；熟悉醇和酚性质上的异同；o2学会醇和酚的鉴别方法。学会醇和酚的鉴别方法。【实验原理】o醇分子中的羟基氢具有一定的活性，可以和金属醇分子中的羟基氢具有一定的活性，可以和金属钠反应。钠反应。o伯醇或仲醇能被重铬酸钾溶液（酸性）氧化。叔伯醇或仲醇能被重铬酸钾溶液（酸性）氧化。叔醇在同样条件下不被氧化醇与卢卡斯（醇在同样条件下不被氧化醇与卢卡斯（lucas）试剂（试剂（zncl2的浓盐酸溶液）反应时，由于反应的浓盐酸溶液）反应时，由于反应在浓酸和极性介质中，叔醇立即反应，仲醇反应在浓酸和极性介质中，叔醇立即反应，仲醇反

2、应缓慢，而伯醇不起反应。对于缓慢，而伯醇不起反应。对于6个碳以下的水溶个碳以下的水溶性性元醇来说，由于生成的氯代烷不溶于卢卡斯元醇来说，由于生成的氯代烷不溶于卢卡斯（lucas）试剂，成油状物析出，因此常用于）试剂，成油状物析出，因此常用于6个个碳以下伯、仲、叔醇的鉴别。碳以下伯、仲、叔醇的鉴别。【实验原理】o酚的分子中，由于羟基中的氧原子与苯环形成酚的分子中，由于羟基中的氧原子与苯环形成p-共共轭，电子云向苯环偏移，溶于水后可以电离出氢离子，轭，电子云向苯环偏移，溶于水后可以电离出氢离子，显示弱酸性。但是苯酚的酸性比碳酸弱。利用醇、酚显示弱酸性。但是苯酚的酸性比碳酸弱。利用醇、酚与与naoh

3、和和nahco3反应性的不同，可鉴别和分离酚反应性的不同，可鉴别和分离酚和醇。和醇。o苯酚与溴水在常温下可立即反应生成苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2,4,6-三溴苯酚三溴苯酚白色沉淀。反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水白色沉淀。反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水生成沉淀。故此反应可用作苯酚的鉴别和定量测定。生成沉淀。故此反应可用作苯酚的鉴别和定量测定。o酚类可以与酚类可以与fecl3溶液反应显色，用于鉴别酚类。溶液反应显色，用于鉴别酚类。 【实验仪器和试剂】【实验仪器和试剂】o仪器：水浴锅，试管干燥器仪器：水浴锅，试管干燥器o药品：无水乙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、酚酞药品：无水乙醇、

4、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、酚酞试剂、卢卡斯（试剂、卢卡斯（lucas）试剂、苯酚、金属钠、）试剂、苯酚、金属钠、3 mol/l 硫酸、硫酸、0.17 mol/l 重铬酸钾、重铬酸钾、2.5mol/l naoh、0.6mol/l nahco3、0.5 mol/l na2co3、1.5mol/l盐酸、盐酸、0.2mol/l苯酚、苯酚、0.2mol/l邻苯二酚、邻苯二酚、0.2mol/l苯甲醇、苯甲醇、0.06mol/l fecl3、饱和溴水、饱和溴水、 0.03 mol/l高锰酸钾、高锰酸钾、ph试纸。试纸。【实验指导及操作步骤】【实验指导及操作步骤】 取干燥试管取干燥试管1支，加入无水乙醇支，加入

5、无水乙醇0.5 ml ，再加入洁净的，再加入洁净的金金属钠属钠一粒，观察反应放出的一粒，观察反应放出的气体气体和试管是否发热。再滴和试管是否发热。再滴加加1滴酚酞试剂，观察现象，是否变色。滴酚酞试剂，观察现象，是否变色。金属钠遇水反应十分剧烈，容易发金属钠遇水反应十分剧烈，容易发生危险，所以试管中如有未反应完生危险，所以试管中如有未反应完的残余钠时，绝不能加水。可以用的残余钠时，绝不能加水。可以用镊子将其取出放入酒精中分解，千镊子将其取出放入酒精中分解，千万不能丢弃在水中。万不能丢弃在水中。 1醇的性质醇的性质（1）醇钠的生成和水解）醇钠的生成和水解（2）醇的氧化反应）醇的氧化反应取试管取试管

6、4支，分别加入正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、蒸馏水各支，分别加入正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、蒸馏水各3滴。然后在以上滴。然后在以上4支试管中加入支试管中加入3 mol/l 硫酸、硫酸、0.17mol/l重铬酸钾溶液重铬酸钾溶液23滴，振摇，观察和解释变化。滴，振摇，观察和解释变化。【实验指导及操作步骤】【实验指导及操作步骤】（3）卢卡斯（）卢卡斯（lucas）试剂实验）试剂实验 取取3支干燥试管，分别加入正支干燥试管，分别加入正丁醇，仲丁醇和叔丁醇各丁醇，仲丁醇和叔丁醇各3滴，滴，在在5060的水浴中加热的水浴中加热3min左右，然后各加入左右，然后各加入1ml的卢卡斯（的卢卡斯（lucas）试剂，振）

7、试剂，振荡，观察发生的变化，根据现荡，观察发生的变化，根据现象比较三者反应速度快慢。象比较三者反应速度快慢。正丁醇正丁醇仲丁醇仲丁醇叔丁醇叔丁醇卢卡斯（卢卡斯（lucas）试剂）试剂5060【实验指导及操作步骤】【实验指导及操作步骤】o2酚的性质酚的性质苯酚苯酚测定测定phnaoh盐酸盐酸na2co3 溶解性溶解性nahco3【实验指导及操作步骤】【实验指导及操作步骤】（2）酚类与）酚类与fecl3溶液的显色反应溶液的显色反应在3支试管中分别加入0.2mol/l苯酚，0.2mol/l邻苯二酚，0.2mol/l苯甲醇各0.5ml，再各加入0.06mol/l fecl3溶液12滴，振摇，观察和记录

8、各试管中所显示的颜色。苯酚苯酚邻苯二酚邻苯二酚 苯甲醇苯甲醇fecl3溶液溶液 显示的颜色显示的颜色【实验指导及操作步骤】【实验指导及操作步骤】（3） 苯酚与溴水的反应苯酚与溴水的反应 在1支试管中加入0.2mol/l苯酚2 ml，在另一只试管中加入2 ml蒸馏水，然后在两只试管中逐滴加入饱和溴水，振摇，比较两只试管中的现象。写出反应式。苯酚苯酚蒸馏水蒸馏水逐滴加入饱和溴水逐滴加入饱和溴水观察现象观察现象【实验指导及操作步骤】【实验指导及操作步骤】（4）酚的氧化）酚的氧化在试管中加入2.5 mol/l氢氧化钠溶液5滴，0.03 mol/l高锰酸钾溶液1至2滴，再加入0.2 mol/l苯酚溶液2至3滴，振摇，观察并解释现象。氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液5滴滴高锰酸钾高锰酸钾苯酚苯酚观察现象观察现象【讨论讨论】 o1醇和酚都含有羟基，为什么具有不同的化学醇和酚都含有羟基，为