考题选编和答案课件

1、考题选编和答案课件 考题选编和答案考题选编和答案 考题选编和答案课件题目类型题目类型 一、选择题一、选择题 二、填空题二、填空题 三、结构和命名题三、结构和命名题 四、立体化学题四、立体化学题 五、完成反应式题五、完成反应式题 六、反应机理题六、反应机理题 七、测结构题七、测结构题 八、合成题八、合成题考题选编和答案课件1. 下列化合物没有芳香性的是下列化合物没有芳香性的是 （A）吡啶）吡啶 （B）环戊二烯负离子）环戊二烯负离子 （C）吡喃）吡喃 （D）环庚三烯正离子）环庚三烯正离子 答案：答案：C说明：上述化合物中，只有吡喃环不含封闭的环状说明：上述化合物中，只有吡喃环不含封闭的环状的的(4

2、n+2) 电子的共轭体系，即不符合电子的共轭体系，即不符合(4n+2)规则，规则，所以吡喃无芳香性。所以吡喃无芳香性。考题选编和答案课件2.2.化合物化合物A A的分子式为的分子式为C C3 3H H6 6ClCl2 2，且氯化时只能给出一种三氯且氯化时只能给出一种三氯代烃。则代烃。则A A的结构式是的结构式是 。 答案答案: (CH3)2CCl2考题选编和答案课件4.4.有一个羰基化合物，分子式为有一个羰基化合物，分子式为C C5 5H H1010O,O,核磁共振谱只核磁共振谱只有二个单峰，其结构式是有二个单峰，其结构式是 。答案：答案： (CH3)3CCHO考题选编和答案课件5. 下列化合

3、物的优势构象式为下列化合物的优势构象式为 。H3CHHCH3H答案：答案：考题选编和答案课件6. 实验室中常用溴的四氯化碳溶液鉴定烯键，该反应实验室中常用溴的四氯化碳溶液鉴定烯键，该反应属于属于 。答案：答案： 亲电加成反应亲电加成反应考题选编和答案课件7. 氢溴酸与氢溴酸与3，3-二甲基二甲基-1-丁烯加成生成丁烯加成生成2，3-二甲基二甲基-2-溴丁烷。该反应的反应过程中发生了溴丁烷。该反应的反应过程中发生了 重排。重排。答案：答案： 碳正离子碳正离子考题选编和答案课件8. 28. 2，3-3-丁二醇跟高碘酸反应得到丁二醇跟高碘酸反应得到 。答案：答案： CH3CHO考题选编和答案课件9.

4、 分子式为分子式为 C6H12O 的手性醇，经催化氢化吸收一的手性醇，经催化氢化吸收一分子氢后得到一个新的非手性醇。则该醇的可能结分子氢后得到一个新的非手性醇。则该醇的可能结构是构是 。答案：答案： CH3CH2CHCH2OHCH=CH2考题选编和答案课件123456789101112 1. 写出下列化合物的中文名称。写出下列化合物的中文名称。答案：答案：2，3，10-三甲基三甲基-8-乙基乙基-9-三级丁基十二烷三级丁基十二烷考题选编和答案课件2. 写出下列化合物的中文名称。写出下列化合物的中文名称。HH1234567891011答案：答案： (1R,2S,6S,7S,8R)-8-甲基甲基-

5、8-异丙基三环异丙基三环5.2.2.02，6十一烷十一烷考题选编和答案课件3. 写出下列化合物的中文名称。写出下列化合物的中文名称。HBrHHHHHOCH312345678答案：答案：(5S,1E,3E)-5-甲氧基甲氧基-1-溴溴-1,3-辛二烯辛二烯-7-炔炔考题选编和答案课件4. 写出下列化合物的中文名称。写出下列化合物的中文名称。OCH2CCH3CH2OO12345612345答案：答案：6-(R-3-氧代环戊基氧代环戊基)-4，5-环氧环氧-2-己酮己酮考题选编和答案课件9. 写出写出(R)-3-甲酰基甲酰基-5-氯戊酸的结构简式。氯戊酸的结构简式。答案：答案：ClCH2CH2CCH

6、2COOHHCHO考题选编和答案课件10. 写出写出(S)-3-新戊基环己烯的结构简式。新戊基环己烯的结构简式。答案：答案：HCH2C(CH3)3123456考题选编和答案课件11. 写出写出r-1,反反-5-羟基，顺羟基，顺-3-环己二甲酸的结构简式。环己二甲酸的结构简式。答案：答案：COOHOHCOOH考题选编和答案课件考查内容考查内容1. 静态立体化学中的所有基本概念。静态立体化学中的所有基本概念。2. 立体结构的各种表达方式（构象和构型）。立体结构的各种表达方式（构象和构型）。 （1）锯架式、伞式、纽曼式、费歇尔投影式的正确书写）锯架式、伞式、纽曼式、费歇尔投影式的正确书写 （2）锯架

7、式、伞式、纽曼式、费歇尔投影式的正确转换）锯架式、伞式、纽曼式、费歇尔投影式的正确转换 （3）哈武斯透视式的表达）哈武斯透视式的表达 （4）环己烷椅式构象和船式构象的表达）环己烷椅式构象和船式构象的表达3. 旋光异构体的数目。旋光异构体的数目。4 .判别化合物有无手性。判别化合物有无手性。考题选编和答案课件1. 用锯架式、伞式、纽曼式正确书写下面化合物的优势用锯架式、伞式、纽曼式正确书写下面化合物的优势构象式。构象式。H3CH2CCH2CH3HHHHHHHHHHHCH3HHCH3HHHHHHHHHHH答案：答案：锯架式锯架式伞式伞式纽曼式纽曼式考题选编和答案课件2. 用锯架式、伞式、纽曼式正确

8、书写用锯架式、伞式、纽曼式正确书写3-羟基羟基-2-丁酮的丁酮的优势构象式。优势构象式。OCH3OH3CHHOCH3HCH3OHOHCH3OCH3H锯架式锯架式伞式伞式纽曼式纽曼式答案：答案：考题选编和答案课件ClHClDC2H5H3CClH3CH3CH答案：答案： （1）2个手性碳个手性碳 （2）6个手性碳个手性碳5. 下列化合物有几个手性碳？下列化合物有几个手性碳？（1）（2）考题选编和答案课件6. 判断下列化合物有无光活性？判断下列化合物有无光活性？C2H5ClHC2H5ClHC2H5BrHC2H5HBrH3CHHCH3 答案：答案：（1）有光活性；（有光活性；（2）无光活性；（）无光活

9、性；（3）无光活性）无光活性（1） （2） （3）考题选编和答案课件答案：无手性碳，无对称面，有光活性异构体，一对对映答案：无手性碳，无对称面，有光活性异构体，一对对映体结构如下体结构如下 7. 判断下面的化合物有无手性碳？有无对称面？有无光判断下面的化合物有无手性碳？有无对称面？有无光活性异构体？如有，写出光活性异构体的结构。活性异构体？如有，写出光活性异构体的结构。BrBrBrBrHHBrBrHH考题选编和答案课件8. 写出写出1，3-二溴二溴-2，4-二氯的所有构型异构体，判断这些二氯的所有构型异构体，判断这些化合物有无光活性？并指出无光活性分子中的对称因素。化合物有无光活性？并指出无光

10、活性分子中的对称因素。 答案：答案： ClBrBrClBrClClBrBrClClClClBrBrBrClBrBrCl均为无光活性分均为无光活性分子，有对称面子，有对称面无光活性分子，无光活性分子，有对称中心有对称中心考题选编和答案课件 答案：有答案：有2个手性碳？有个手性碳？有3个光活性异构体？这些光个光活性异构体？这些光活性异构体的结构如下：活性异构体的结构如下：9. 下列化合物有几个手性碳？有几个光活性异构体？下列化合物有几个手性碳？有几个光活性异构体？写出这些光活性异构体的结构。写出这些光活性异构体的结构。OCH3OCH3OCH3HHOCH3HOCH3OCH3HOCH3OCH3HH考题

11、选编和答案课件10. 下列化合物有几个手性碳？有几个光活性异构体？下列化合物有几个手性碳？有几个光活性异构体？写出这些光活性异构体的结构。写出这些光活性异构体的结构。CH3HCl 答案：有答案：有1个手性碳？有个手性碳？有2个光活性异构体？这些光个光活性异构体？这些光活性异构体的结构如下：活性异构体的结构如下：HClCH3HClCH3考题选编和答案课件完成反应式考查一个反应的各个方面：完成反应式考查一个反应的各个方面： 1. 正确书写反应方程式（反应物、产物、反应条件）正确书写反应方程式（反应物、产物、反应条件）; 2. 反应的区域选择性问题反应的区域选择性问题; 3. 立体选择性问题立体选择

12、性问题; 4. 反应机理，是否有活性中间体产生？会不会重排？反应机理，是否有活性中间体产生？会不会重排？考题选编和答案课件一、解题的基础：熟悉和灵活掌握各类反应一、解题的基础：熟悉和灵活掌握各类反应二、解题的基本思路：二、解题的基本思路： 1. 确定反应类型（反应能不能发生？有哪几类反应能发生？哪一类反应占主确定反应类型（反应能不能发生？有哪几类反应能发生？哪一类反应占主导？）要回答这三个问题，必须了解：导？）要回答这三个问题，必须了解：反应物的多重反应性能；试剂的多重进攻性反应物的多重反应性能；试剂的多重进攻性能；反应条件对反应进程的控制等。能；反应条件对反应进程的控制等。 2. 确定反应的

13、部位（在多官能团化合物中，判断反应在哪个官能团上发生。）确定反应的部位（在多官能团化合物中，判断反应在哪个官能团上发生。）一般要考虑：一般要考虑：选择性氧化、选择性还原、选择性取代、选择性加成、分子内取代还选择性氧化、选择性还原、选择性取代、选择性加成、分子内取代还是分子间取代等。是分子间取代等。 3. 考虑反应的区域选择性问题：考虑反应的区域选择性问题：消除反应：扎依切夫规则还是霍夫曼规则、加消除反应：扎依切夫规则还是霍夫曼规则、加成反应变能力：马氏规则还是反马氏规则、重排反应：哪个基团迁移、不对称酮的成反应变能力：马氏规则还是反马氏规则、重排反应：哪个基团迁移、不对称酮的反应：热力学控制还

14、是动力学控制等。反应：热力学控制还是动力学控制等。 4. 考虑立体选择性问题：考虑立体选择性问题：消除反应：顺消还是反消、加成反应：顺加还是反加、消除反应：顺消还是反消、加成反应：顺加还是反加、重排反应：构型保持还是构型翻转、重排反应：构型保持还是构型翻转、SN1:重排、重排、SN2：构型翻转、周环反应：立体：构型翻转、周环反应：立体选择规则等。选择规则等。 5. 考虑反应的终点问题：考虑反应的终点问题：氧化：阶段氧化还是彻底氧化、还原：阶段还原还是氧化：阶段氧化还是彻底氧化、还原：阶段还原还是彻底还原、取代：一取代还是多取代、连续反应：一步反应还是多步反应等。彻底还原、取代：一取代还是多取代

15、、连续反应：一步反应还是多步反应等。考题选编和答案课件COOCH3COOCH32+COOCH3HHCOOCH3COOCH3COOCH3HH+考核重点：考核重点： D-A反应反应第一步是逆向的第一步是逆向的D-A反应，产物是环戊二烯。反应，产物是环戊二烯。第二步反应是环戊二烯与顺丁烯二酸二甲酯发生正向第二步反应是环戊二烯与顺丁烯二酸二甲酯发生正向D-A反应反应,以内型产物为主。以内型产物为主。实实 例例 一一主要产物产物COOCH3COOCH32+答案：答案：考题选编和答案课件CH3-C-CH2ClCH3CH3Ag+/H2OCH3-C-CH2ClCH3CH3Ag+/H2OCH3-C-CH2CH3

16、OHCH3考核重点：考核重点： SN1和和SN2的反应机理；的反应机理；Ag+的作用的作用 ；邻基参与；邻基参与实实 例例 二二答案：答案：考题选编和答案课件BrN=O +BrNOBrN=O +考核重点：考核重点：1. D-A反应；反应； 2. 该反应无催化剂，苯环上又有吸电子基团，不能发生傅该反应无催化剂，苯环上又有吸电子基团，不能发生傅-克反应。克反应。实实 例例 四四答案：答案：考题选编和答案课件CH3COCHOCHCOCH3 + HBrO考核重点：考核重点： 选择亲电加成的选择亲电加成的反应部位；不对称试剂加成时的区域反应部位；不对称试剂加成时的区域选择性选择性实实 例例 六六答案答案

17、:考题选编和答案课件考核重点：臭氧化考核重点：臭氧化-分解反应分解反应；产物；产物立体结构的表达立体结构的表达H2CO3 (3mol)Zn + H2OH2CO3 (3mol)Zn + H2OOCHOOHC+ CH2O实实 例例 七七答案答案:考题选编和答案课件考核重点：三级卤代烃遇碱以消除为主；优先生成共轭体系考核重点：三级卤代烃遇碱以消除为主；优先生成共轭体系CH3CH=CHCH2CCH3 + NaCNCH3BrCH3CH=CHCH2CCH3 + NaCNCH3BrCH3CH=CHCH=C(CH3)2实实 例例 八八答案：答案：考题选编和答案课件考核重点：立体选择性和构象最小改变原理考核重点

18、：立体选择性和构象最小改变原理RCO3HNa2CO3H3O+RCO3HNa2CO3H3O+OOHOH实实 例例 九九答案：答案：考题选编和答案课件考核重点：傅氏烷基化反应；考核重点：傅氏烷基化反应；反应的可逆性；热力学和动力学问题反应的可逆性；热力学和动力学问题CH3CH3(CH3)3CCl AlCl324hCH3CH3CH3C(CH3)3H3C(CH3)3CCl AlCl324h实实 例例 十十答案：答案：考题选编和答案课件考核重点：杂环化合物的芳香亲电取代反应考核重点：杂环化合物的芳香亲电取代反应 ；格氏试剂的制备和格氏试剂的反；格氏试剂的制备和格氏试剂的反应；分子中引入同位素的方法应；分

19、子中引入同位素的方法实实 例例 十十二二答案：答案：OBr2 FeBr3Mg Et2OEtOD?考题选编和答案课件解反应机理题的注意事项解反应机理题的注意事项1. 反应机理的表述：反应机理的表述： 反应机理是反应过程的详细描述。每一步反应都必须写出来。每反应机理是反应过程的详细描述。每一步反应都必须写出来。每一步反应的电子流向都必须画出来。（用箭头表示电子对的转移，用一步反应的电子流向都必须画出来。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）鱼钩箭头表示单电子的转移）2. 过渡态要用标准格式书写。过渡态要用标准格式书写。 一步反应的反应机理必须写出过渡态。一步反应的反应机理必须写出过

20、渡态。3. 应注意反应势能图的正确绘制。应注意反应势能图的正确绘制。4. 正确理解反应的酸、碱催化问题。正确理解反应的酸、碱催化问题。5. 必要时，考虑共振和分子轨道理论。必要时，考虑共振和分子轨道理论。考题选编和答案课件反应机理题的类型反应机理题的类型重现型重现型 组合型组合型 改造设计型改造设计型考题选编和答案课件1. 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。CH3CH3OHH+CH3CH3考核重点：考核重点：E1E1消除；碳正离子重排消除；碳正离子重排答案：答案：考题选编和答案课件CH2CH2CHCOCH3CH3H+3. 写出产物，并提出合理写出产

21、物，并提出合理的、分步的反应机理。的、分步的反应机理。考核重点：考核重点：环氧化合物的酸性开环；氏烷基化反应；醇失水环氧化合物的酸性开环；氏烷基化反应；醇失水 ；重排反应；重排反应答案：答案：产物产物考题选编和答案课件OH+OCH32HClHOAcOHHOCH3+ H2O4. 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。OCH3OHHOCH3H+OHCH3OHCH3+OHOHCH3HOOHH+- H+H2OOHCH3- H2OHOOHCH3H+HOCH3+CH3OHH+- H+HO答案答案:考核重点：考核重点：傅氏烷基化反应傅氏烷基化反应; 醇失水醇失水考题

22、选编和答案课件ONaOCH3CH3OHOHOH3C5. 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理；并画出相应请为下列转换提出合理的、分步的反应机理；并画出相应的反应势能图。的反应势能图。考核重点：环氧化合物的碱性开环；考核重点：环氧化合物的碱性开环；S SN N2 2反应反应考题选编和答案课件OCH3O-CH3OCH2CHCH3O-OH3COCH3OCH2CHCH3O-CH3OCH2CHCH3OHOCH3+H-OCH3+-OCH3CH3OCH2CHCH3OH答案：答案：反反应应机机理理考题选编和答案课件CH3OCH2CHCH3OHOCH3O-CH3OCH2CHCH3O-CH3OCH2CHCH3O

23、HOCH3 OH3CO 反应进程反应进程势能势能反应势能图反应势能图考题选编和答案课件6. 根据下述实验事实，（根据下述实验事实，（1）提出合理的、分步的反应机理）提出合理的、分步的反应机理;（2）写出反应机理的名称。）写出反应机理的名称。考核重点：芳香亲核取代反应；苯炔中间体机理考核重点：芳香亲核取代反应；苯炔中间体机理H3CBr + NaOHH3COH +H3COH 两种产物，产率接近加热加压H3CBr + -OHHH3C- H2O - Br-OH12H3COHH3COH_+H2O-HO-H3COHH3COH+答案：答案：苯苯炔炔中中间间体体机机理理考题选编和答案课件7. 根据下述实验事实

24、，（根据下述实验事实，（1）提出合理的、分步的反应机理）提出合理的、分步的反应机理;（2）写出反应机理的名称。）写出反应机理的名称。O2NBr + NaOHO2NOH一种产物反应机理反应机理（S SN N2Ar2Ar）O2NBr + -OH - Br-O2NOHO2NOHBr_O2NOHBr_O2NOHBrO2NOHBrO2NOHBr_共振表达式共振表达式考核重点：芳香亲核取代；考核重点：芳香亲核取代；S SN N2Ar2Ar机理机理答答 案案考题选编和答案课件解题依据：化合物的化学性质和光谱性质解题依据：化合物的化学性质和光谱性质题目类型：题目类型： 类型一：只测一个化合物的结构类型一：只测

25、一个化合物的结构 1. 只给出光谱数据和分子式，测定结构。只给出光谱数据和分子式，测定结构。 2. 给出化合物的某些特性，测定结构。给出化合物的某些特性，测定结构。 3. 给出光谱数据和分子式，再加上化合物的某些特性，测定结构。给出光谱数据和分子式，再加上化合物的某些特性，测定结构。 类型二：测一系列化合物的结构类型二：测一系列化合物的结构 这类题目都会给出反应，通过反应将一系列化合物关联起来。这类题目都会给出反应，通过反应将一系列化合物关联起来。 （而对于其中每个化合物，与类型一情况相同。（而对于其中每个化合物，与类型一情况相同。）考题选编和答案课件类型一：只测一个化合物的结构类型一：只测一

26、个化合物的结构 解解 题题 思思 路路1. 根据分子式，计算不饱和度。根据分子式，计算不饱和度。 不饱和度不饱和度=(2n4+n3-n1+2) / 22. 根据光谱数据根据光谱数据, 确定碎片。确定碎片。3. 根据化学特性，确定有无特征官能团。根据化学特性，确定有无特征官能团。 4. 合理拼接，确定分子结构。合理拼接，确定分子结构。 5. 复核数据。复核数据。考题选编和答案课件类型二：测一系列化合物的结构类型二：测一系列化合物的结构解解 题题 思思 路路1. 用图列出一系列化合物的互相转换关系。用图列出一系列化合物的互相转换关系。 2. 根据分子式，计算各化合物的不饱和度。根据分子式，计算各化

27、合物的不饱和度。3. 找出突破口，根据给出的化学信息和光谱找出突破口，根据给出的化学信息和光谱 数据，确定突破口化合物的分子结构。数据，确定突破口化合物的分子结构。 4. 确定两个相邻化合物之间发生转变的反应确定两个相邻化合物之间发生转变的反应 类型，从突破口化合物为起点，逐步推出类型，从突破口化合物为起点，逐步推出 其它的一系列化合物。其它的一系列化合物。 5. 复核数据。复核数据。考题选编和答案课件1. 1. 分子式为分子式为C C4 4H H8 8O O2 2的化合物，溶于的化合物，溶于CDClCDCl3 3中，测得中，测得NMRNMR谱，谱， =1.35(=1.35(双双峰峰,3H),

28、3H), =2.15(=2.15(单峰单峰, 3H), 3H)， =3.75( =3.75(单峰单峰, 1H), , 1H), =4.25( =4.25(四重峰四重峰, 1H ), 1H )。如溶在如溶在D D2 2O O中测中测NMRNMR谱，其谱图相同，但在谱，其谱图相同，但在3.753.75的峰消失。此化合物的的峰消失。此化合物的IRIR在在1720cm1720cm-1-1处有强吸收峰。请写出此化合物的结构式。处有强吸收峰。请写出此化合物的结构式。分析：分析：1. 1. 由分子式推出由分子式推出 =(2+2=(2+2 4+0-8)/2=14+0-8)/2=1 2. 2. 由由 =2.15

29、(=2.15(单峰单峰, 3H), 3H)推出有甲基推出有甲基 3. 3. 由由 =3.75(=3.75(单峰单峰, 1H), 1H),但在但在D D2 2O O中中该该峰消失推出有羟基峰消失推出有羟基 4. 4. 由由 =1.35(=1.35(双峰双峰, 3H), 3H), =4.25(=4.25(四重峰四重峰, 1H ), 1H )推出有推出有CHCH3 3CH-CH-CH3-CH-C-CH3OOH答案：答案：考题选编和答案课件2. 某化合物的分子式为某化合物的分子式为C3H7NO，其，其NMR谱为：谱为：6.5 (宽单峰，宽单峰，2H)， 2.2 (四重峰，四重峰，2H)，1.2 (三重

30、峰，三重峰，3H)请推出该化合物的结构式。请推出该化合物的结构式。分析：分析：1. 1. 由分子式推出由分子式推出 =(2=(2 3+1-7 +2)/2=13+1-7 +2)/2=1 2. 2. 由由 =6.5(=6.5(宽宽单峰单峰, 2H), 2H)推出有推出有NH2 3. 3. 由由 =2.2(=2.2(四重峰四重峰, 2H), 2H), =1.2(=1.2(三重峰三重峰, 3H), 3H)，推出有，推出有CHCH3 3CHCH2 2- -。 C3H7NO （ NH2） （ CH3CH2）= CO答案：答案：考题选编和答案课件3. 某化合物的分子式为某化合物的分子式为C8H10O，其，其

31、NMR谱（在谱（在D2O中）为：中）为：7.2 (单单峰，峰，5H)， 3.7 (三重峰，三重峰，2H)，2.7 (三重峰，三重峰，2H) IR：3350（宽），（宽），3090，3030，2900，1610，1500，1050，750，请推出该化合物的结，请推出该化合物的结构式。构式。C6H5CH2CH2 OH分析：分析：1. 1. 由分子式推出由分子式推出 =（2 8-10+2）/ 2=4 2. 2. 由由 = = 7.2 (单峰，单峰，5H)推出有推出有C6H5 3. 3. 由由 = = 3.7 (三重峰，三重峰，2H), 2.7 (三重峰，三重峰，2H) 推出有推出有-CH-CH2 2

32、CHCH2 2- -。 4. 由红外由红外3350（宽）（宽）推出有推出有OH，3090，3030，2900推出有推出有C-H，1610， 1500推出有推出有C6H5，1050推出有推出有C-O，750推出为推出为一取代。一取代。 C8H10O （ OH） （ C6H5） （ CH2CH2）= 0 答案答案:考题选编和答案课件4. 卤代烷卤代烷A分子式为分子式为C6H13Br，经，经KOH-C2H5OH处理后，将所得到的主处理后，将所得到的主要烯烃，用臭氧氧化及还原性水解后得到要烯烃，用臭氧氧化及还原性水解后得到CH3CHO及及(CH3)2CHCHO。试推出卤代烷的结构。试推出卤代烷的结构。

33、CH3CHCH2CH(CH3)2BrA= 分析：分析：1. 1. 由分子式推出由分子式推出 =0 2. 2. 由用臭氧氧化及还原性水解后得到由用臭氧氧化及还原性水解后得到CH3CHO及及(CH3)2CHCHO推出中推出中间化合物烯烃的结构为：间化合物烯烃的结构为： CH3CH=CHCH (CH3)2 3. 3. 由由C6H13Br，经，经KOH-C2H5OH处理后得到处理后得到CH3CH=CHCH (CH3)2可可推出推出A的结构。的结构。答案：答案：考题选编和答案课件H3CCH=CHCH35 5、化合物、化合物A A的分子式为的分子式为C C1616H H1616, ,能使能使BrBr2 2

34、-CCl-CCl4 4和稀冷和稀冷KMnOKMnO4 4溶液褪色，在温溶液褪色，在温和条件下催化加氢可以加一分子氢，若用和条件下催化加氢可以加一分子氢，若用KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化，则仅得酸性溶液氧化，则仅得到一种二元酸到一种二元酸C C6 6H H4 4(COOH)(COOH)2 2 B,BB,B的一溴取代物只有一种。试推出该化合物的一溴取代物只有一种。试推出该化合物的可能结构。的可能结构。分析：分析：1. 1. 由由分子式为分子式为C C1616H H1616推出推出 =9。 2. 由由能使能使BrBr2 2-CCl-CCl4 4和稀冷和稀冷KMnOKMnO4 4溶液褪色，在温和

35、条件下催化加氢可以加溶液褪色，在温和条件下催化加氢可以加一分子氢一分子氢推出分子中有一个双键。推出分子中有一个双键。 3. 3. 由由若用若用KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化，则仅得到一种二元酸酸性溶液氧化，则仅得到一种二元酸C C6 6H H4 4(COOH)(COOH)2 2 可推出可推出化合物化合物A A的的分子有对称性分子有对称性。 4 4 由由B B的一溴取代物只有一种可的一溴取代物只有一种可推出该推出该二元酸二元酸C C6 6H H4 4(COOH)(COOH)2 2 是对苯二甲酸。是对苯二甲酸。答案：答案：考题选编和答案课件 7. 7.化合物化合物A(CA(C6 6H H101

36、0) )在酸性水溶液中转变为在酸性水溶液中转变为B(CB(C6 6H H1212O)O)，B B用用CrOCrO3 3吡啶处理后得吡啶处理后得C(CC(C6 6H H1010O)O)，C C和羟胺反应得和羟胺反应得D(CD(C6 6H H1111NO), DNO), D用多聚磷酸处理后得重排产物用多聚磷酸处理后得重排产物E, EE, E是制备人造纤维尼龙是制备人造纤维尼龙6 6的单体。的单体。A A用冷的、稀的、中性的用冷的、稀的、中性的KMnOKMnO4 4溶液处理后得溶液处理后得F(CF(C6 6H H1212O O2 2), F), F用高碘酸氧化只得一种直链化合物用高碘酸氧化只得一种直

37、链化合物G(CG(C6 6H H1010O O2 2), F), F用浓硫酸处理用浓硫酸处理得得H(CH(C6 6H H1010O)O)。请写出。请写出A-HA-H的结构式。的结构式。B(C6H12O)C(C6H10O)F(C6H12O2)G(C6H10O2)E(C6H11NO)H(C6H10O)D(C6H11NO)H3O+CrO3/C5H5NNH2OHPPAKMnO4H+H5IO6A(C6H10)尼龙-6聚合重排冷、稀、中性数据整理数据整理解题脱破口解题脱破口考题选编和答案课件答案：答案：ABCDFGOHONOHOHOHNHOOHC(CH2)4CHOEHCHO考题选编和答案课件8. 某含氧杂

38、环化合物（某含氧杂环化合物（A），与强酸水溶液加热得到），与强酸水溶液加热得到B(C6H10O2)，(B)与苯肼呈正反应，与土伦、菲林试剂呈与苯肼呈正反应，与土伦、菲林试剂呈负反应，负反应，(B)的红外光谱在的红外光谱在1715cm-1有强吸收，其核磁共有强吸收，其核磁共振谱在振谱在2.6及及2.8有两个单峰，其面积比为有两个单峰，其面积比为2:3，请写，请写出出(A)与与(B)的结构式。的结构式。考题选编和答案课件（A）强酸水溶液强酸水溶液（B）C6H10O2 =2红外光谱红外光谱1715cm-1有强吸收有强吸收 C=O核磁共振谱在核磁共振谱在2.6及及2.8有两个单峰，其面积比为有两个单峰

39、，其面积比为2:3 两个甲基，两个亚甲基，分子对称两个甲基，两个亚甲基，分子对称与苯肼呈正反应与苯肼呈正反应 有醛或酮的羰基有醛或酮的羰基与土伦、菲林试剂呈负反应与土伦、菲林试剂呈负反应 无醛基无醛基分析和答案分析和答案C6H10O2 - 2(CH3) - 2(CH2) - (C=O) =0考题选编和答案课件 9. 某化合物某化合物A (C10H14O) 能溶于氢氧化钠水溶液，能溶于氢氧化钠水溶液，但不溶于碳酸氧钠水溶液，与溴水作用生成二溴化但不溶于碳酸氧钠水溶液，与溴水作用生成二溴化物物B(C10H12Br2O)。 A的光谱数据如下：的光谱数据如下：IR(cm-1), 36003250(宽宽

40、),1602,1498,1383,1378,830。1HNMR ：1.3(单峰单峰),4.9(单峰单峰),7.9(对称多重峰对称多重峰),其其面积比为面积比为9 : 1:4,请写出请写出(A)与与(B)的结构式。的结构式。考题选编和答案课件（1）A (C10H14O) =4（2）能溶于氢氧化钠水溶液，但不溶于碳酸氧钠水溶液，能溶于氢氧化钠水溶液，但不溶于碳酸氧钠水溶液，可能是酚可能是酚。（3） IR(cm-1), 36003250(宽宽), 有羟基有羟基 1602,1498, 有苯环有苯环 1378,830， 有对位二取代苯有对位二取代苯（4） 1HNMR ：1.3(单峰单峰),4.9(单峰单

41、峰), 7.9(对称多重峰对称多重峰),其面积比为其面积比为9 : 1:4, 有叔丁基有叔丁基 分分 析析 和和 答答 案案C10H14O - C(CH3)3 - OH - C6H4 =0考题选编和答案课件11. 根据下列数据判断化合物的结构并作出分析：根据下列数据判断化合物的结构并作出分析：分子式：分子式： C4H6O2 IR: 3070, 1765, 1649, 1370, 1225, 1140, 955, 880可能的结构：可能的结构：CH3COOCH=CH2, CH2=CHCOOCH3, CH3CH=CHCOOH (A) (B) (C)1. 没有没有-OH吸收峰，所以不可能是（吸收峰，

42、所以不可能是（A）.2. 没有没有1720cm-1吸收峰（吸收峰（ ， -不饱和酸酯的羰基峰不饱和酸酯的羰基峰）, 所以不可能是（所以不可能是（B）3. C与与A的的IR数据相符，所以，数据相符，所以，可能的结构是可能的结构是C 。 3070（不饱和化合物的不饱和化合物的C-H峰）峰） 1765 （酯的羰基峰酯的羰基峰） 1649 （C=C吸收峰）吸收峰） 1370（乙酰基中的甲基）（乙酰基中的甲基） 1225,1140（C-O-C） 955,880（乙烯基的面外弯析）（乙烯基的面外弯析）分分 析析 和和 答答 案案考题选编和答案课件12. 指出下列两个化合物在核磁共振图谱中有哪些相似之处？指

43、出下列两个化合物在核磁共振图谱中有哪些相似之处？下列相似之处：下列相似之处：1. 在在 =7.0附近都有较对称的苯环氢的吸收峰。附近都有较对称的苯环氢的吸收峰。2. 都有活泼氢的吸收峰，该吸收峰在重水交换时消失。都有活泼氢的吸收峰，该吸收峰在重水交换时消失。3. 甲基峰和亚甲基峰都为不偶合的单峰。甲基峰和亚甲基峰都为不偶合的单峰。ClNHCCH2CCH3OOClCH2CNHCCH3OO(A)(B)分分 析析 和和 答答 案案考题选编和答案课件13. 某化合物某化合物(A)C4H7ClO2，其核磁共振有，其核磁共振有a、b、c三组峰，三组峰，a在在 1.25处有处有一个三重峰，一个三重峰，b在在

44、3.95处有一个单峰，处有一个单峰， c在在4.21处有一个四重峰。红外光处有一个四重峰。红外光谱在谱在1730cm-1区域有一强的吸收峰。区域有一强的吸收峰。化合物化合物(B)C5H10O，其核磁共振有其核磁共振有a、b二组峰，二组峰， a在在 1.05处有一个三重峰，处有一个三重峰，b在在2.47处有一个四重峰，红外光处有一个四重峰，红外光谱在谱在1700cm-1附近有特征吸收峰。附近有特征吸收峰。 (A)与与(B)在在Zn作用下于苯中反应，然作用下于苯中反应，然后再水解得化合物后再水解得化合物(C)C9H18O3， (C)在在H+催化作用下加热得催化作用下加热得(D)C9H16O2, (

45、C)先用先用NaOH水溶液处理，然后再酸化得化合物水溶液处理，然后再酸化得化合物(E)C7H14O3。请根据上请根据上述事实推测化合物述事实推测化合物(A) (B) (C) (D) (E)的结构简式。的结构简式。考题选编和答案课件某化合物某化合物(A)C4H7ClO2，其核磁共振有，其核磁共振有a、b、c三组峰，三组峰，a在在 =1.25处有一个三重处有一个三重峰，峰，b在在3.95处有一个单峰，处有一个单峰， c在在4.21处有一个四重峰。红外光谱在处有一个四重峰。红外光谱在1730cm-1区域区域有一强的吸收峰。有一强的吸收峰。(1)(1)根据根据(A)(A)的光谱数据确定的光谱数据确定(

46、A)(A)的结构：的结构：ClCH2COCH2CH3O三重峰四重峰三重峰四重峰单峰单峰红外光谱红外光谱1730cm-1分分 析析 和和 答答 案案考题选编和答案课件化合物化合物(B)C5H10O，其核磁共振有其核磁共振有a、b二组峰，二组峰， a在在 =1.05处有一个三重峰，处有一个三重峰，b在在2.47处有一个四重峰，红外处有一个四重峰，红外光谱在光谱在1700cm-1附近有特征吸收峰。附近有特征吸收峰。(2)(2)根据根据( (B) )的光谱数据确定的光谱数据确定( (B) )的结构：的结构：CH3CH2CCH2CH3O红外光谱在红外光谱在1700cm-1三重峰四重峰三重峰四重峰考题选编和答案课件有机合成的三大要素有机合成的三大要素1. 透彻理解各种反应透彻理解各种反应;2. 掌握建造分子的基本方法掌握建造分子的基本方法;3. 建立正确的思维方式建立正确的思维方式逆合成原理。逆合成原理。考题选编和答案课件1. 透彻理解各种反应透彻理解各种反应对每一个反应的定义、反应式、反应条件、反应机理、对每一个反应的定义、反应式、反应条件、反应机理、反应的区域选择性和反