2022高考化学一轮复习选修5第2节烃和卤代烃课件新人教版

1、第第2 2节烃和卤代烃节烃和卤代烃选修选修5 52022备考要点素养要求1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质。3.了解烃类及卤代烃的重要应用以及卤代烃的合成方法。1.宏观辨识与微观探析:认识烃的多样性,并对烃类物质进行分类;能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念。2.证据推理与模型认知:具有证据意识,能基于证据对烃的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用有关模型解释化学现象,揭示现象的本质和规律。考点一考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质必备必备知识知识 自主自主预诊预诊知识梳理1.烷烃、烯烃、炔烃

2、的组成、结构特点和通式2.烷烃、烯烃和炔烃的命名(1)烷烃的命名。.习惯命名法。.系统命名法。 最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。编号位要遵循“近”“简”“小”原则。原则解释首先要考虑“近” 以离支链较近的一端给主链碳原子编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从支链较简单的一端开始编号同“近”同“简”考虑“小”若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号序列,两序列中各支链位次和最小者即为正确的编号微点拨 烷烃系统命名中,不能出现“1-甲基”“2

3、-乙基”,若出现,则属于主链选取错误。如: ,命名为3,4-二甲基-6-乙基辛烷。 (2)烯烃和炔烃的命名。 如: 的名称为3-甲基-1-丁烯; 名称为4,4-二甲基-2-己炔。3.烯烃的顺反异构(1)定义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。(2)存在条件:每个双键碳原子都连接了两个不同的原子或原子团。4.脂肪烃的物理性质 5.脂肪烃代表物的化学性质(1)烷烃的取代反应。取代反应:有机化合物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。烷烃的卤代反应。a.反应条件:烷烃与卤素单质在光照下反应。b.产物成分:多种卤代烃的混合物(非纯净物)及

4、hx。c.定量关系: cl2hcl,即每取代1 mol氢原子,消耗1 mol卤素单质并生成1 mol hcl。 (2)烯烃、炔烃的加成反应。加成反应:有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。(3)加聚反应。丙烯加聚反应的化学方程式:乙炔加聚反应的化学方程式: (4)二烯烃的加成反应和加聚反应。加成反应:(5)烯烃、炔烃与酸性kmno4溶液反应图解。 6.乙烯、乙炔的实验室制法 物质乙烯乙炔原理 ch3ch2oh ch2 =ch2+h2ocac2+2h2o ca(oh)2+hcch反应装置收集方法排水集气法排

5、水集气法物质乙烯乙炔实验注意事项乙醇与浓硫酸的体积比约为1 3乙醇与浓硫酸的混合方法:先向烧杯中加入5 ml 95%的酒精,再滴加15 ml浓硫酸,边加边搅拌,冷却备用温度计的水银球应插入反应液的液面下应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸应使温度迅速升至170 浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其他简易装置为了得到比较平缓的乙炔气流,可用饱和氯化钠溶液代替水因反应太剧烈,可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率物质乙烯乙炔净化因乙醇会被炭化,且碳与浓硫酸反应,故乙烯中会混有co2、so2等杂质,可用盛有naoh溶液的洗气瓶将其除去因电石中含有磷和硫元素,

6、与水反应时会生成ph3和h2s等杂质,可用硫酸铜溶液将其除去特别提示 制乙烯时温度要迅速升至170 ,因为140 时发生副反应:2ch3ch2oh ch3ch2och2ch3+h2o。自我诊断1.判断正误,正确的打“”,错误的打“”。(1)1 mol ch4与1 mol cl2在光照条件下反应,生成1 mol ch3cl气体。()(2)甲烷与cl2和乙烯与br2的反应属于同一反应类型。()(3)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。()(4)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的所有原子在同一平面内。()(5)乙烯、乙炔在常温常压下可以与h2、hcl发生加成反应。()(6)反应ch3ch3+c

7、l2 ch3ch2cl+hcl与反应ch2=ch2+hclch3ch2cl均为取代反应。()(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。()(8)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。()(9)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。()答案 (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)2.有机化合物分子中的原子共线或共面是高考常涉及的问题,通过小组讨论判断:异戊二烯结构简式为ch2=c(ch3)ch=ch2,分子中最多有个原子共面;顺式聚异戊二烯的结构简式为。 答案 11 关键关键能力能力 考考向突破向突破考向考向1脂肪烃的脂肪烃的命名命名 1,3-

8、己二烯和2-丁炔2-乙基-1,3-丁二烯和2-丁炔2,3-二甲基-1,3-己二烯和乙炔2,3-二甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔a. b.c. d.答案 a 对点演练1(2020山东烟台一模)下列有机化合物的命名正确的是()a.ch2=chch=ch21,3-二丁烯b.ch3ch2ch(ch3)oh2-甲基-1-丙醇答案 d 解析 a项物质是二烯烃,两个双键的位置在1号、2号碳原子和3号、4号碳原子之间,因此名称为1,3-丁二烯,a项错误;ch3ch2ch(ch3)oh的主链有4个碳原子,2号碳原子连接羟基,因此名称为2-丁醇,b项错误; 属于炔烃,最长碳链含有4个碳原子,离三键最近一端开始编号

9、,甲基在3号碳原子上,因此名称为3-甲基-1-丁炔,c项错误; 属于烷烃,主链有6个碳原子,2个甲基位于3号碳原子上,1个甲基位于4号碳原子上,因此其名称为3,3,4-三甲基己烷,d项正确。考向考向2烃的结构与性质烃的结构与性质【典例2】 (2020山东枣庄二模)螺环烃是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。 是其中的一种。下列关于该化合物的说法正确的是()a.该分子中有3个手性碳原子b.所有碳原子均处于同一平面c.是3-甲基环丁烯( )的同系物d.一氯代物有四种答案 d 思维建模烃常见反应类型的特点(1)取代反应。特点:有上有下,包括卤代反应、硝化反应、水解反应、酯化反应等。(2)加成反应

10、。特点:只上不下,反应物中一般含有不饱和键,如碳碳双键、碳碳三键、苯环等。(3)加聚反应。全称为加成聚合反应,即通过加成反应聚合成高分子化合物,除具有加成反应特点外,生成物一定是高分子化合物。对点演练2(2020河北石家庄阶段性训练)r.f.heck、ei-ichinegishi和akirasuzuki三名科学家因在钯(pd)催化交叉偶联反应研究领域作出了杰出贡献,获得2010年诺贝尔化学奖,其中heck反应的历程如图所示,下列说法错误的是()a.heck反应的总反应类型为取代反应 答案 b 考向考向3烃类燃烧规律烃类燃烧规律【典型3】 120 时,某混合烃与过量o2在一密闭容器中完全反应,测

11、知反应前后的压强没有变化,则该混合烃可能是()a.ch4和c2h6b.ch4和c2h4c.c2h4和c2h6d.c3h4和c3h6答案 b 对点演练3下列各项中的两种物质无论以何种比例混合,只要混合物的总物质的量一定,则完全燃烧时生成水的质量和消耗o2的质量均不变的是()a.c3h6、c3h8 b.c3h6、c2h6c.c2h2、c6h6 d.ch4、c2h4o2答案 d解析 混合物的总物质的量一定,完全燃烧生成水的质量和消耗o2的质量均不变,则1 mol各组分完全燃烧消耗氧气的物质的量相等,分子中含有的氢原子数目相等。c3h6、c3h8分子中含有的氢原子数不同,故a错误;1 mol c3h6

12、完全燃烧消耗4.5 mol氧气,而1 mol c2h6完全反应消耗3.5 mol氧气,所以1 mol c3h6与1 mol c2h6耗氧量不相同,不符合题意,故b错误;c2h2、c6h6最简式相同,1 mol c6h6的耗氧量为1 mol c2h2耗氧量的3倍,且二者分子中含有的氢原子数目不同,故c错误;c2h4o2可改写为ch4co2,ch4、c2h4o2分子中含有h原子数目相等,故1 mol ch4、1 mol c2h4o2完全燃烧消耗的氧气的物质的量都是2 mol,所以只要混合物的总物质的量一定,则完全燃烧时生成水的质量和消耗o2的质量均不变,故d正确。深度指津 1.烃的常见反应类型 反

13、应类型实例燃烧现象:ch4燃烧时有淡蓝色火焰;c2h4燃烧时火焰明亮并伴有黑烟;c2h2、c6h6燃烧时火焰明亮,产生浓烈黑烟被酸性kmno4溶液氧化烯烃、炔烃及某些苯的同系物能使酸性kmno4溶液褪色2.烃的燃烧规律(1)烃的组成与燃烧产物的关系。质量相同的烃(cxhy), 越大,则生成的co2越多;若两种烃最简式相同,则质量相同时生成的co2和h2o的量均分别相等。碳元素质量分数相同的有机化合物(最简式可以相同,也可以不同),只要总质量一定,以任意比例混合,完全燃烧后产生的co2的量总是一个定值。若两种不同的有机化合物完全燃烧时生成的co2和h2o的物质的量之比相同,则它们分子中碳原子和氢

14、原子的个数比相同。(2)烃完全燃烧耗氧量大小的比较。等质量的烃(cxhy)完全燃烧,耗氧量与碳元素的质量分数(或氢元素的质量分数)有关,碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越大),耗氧量越多。等质量的烃,若最简式相同,则完全燃烧耗氧量相同,且燃烧产物的量均相同。推广:最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合,只要总质量相同,完全燃烧耗氧量就不变。等物质的量的烃完全燃烧时,耗氧量取决于(x+ )值的大小,其值越大,耗氧量越多。等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧,耗氧量相同。(3)气态烃完全燃烧前后气体体积的变化。 y4时,v0,体积增

15、大;y=4时,v=0,体积不变;y4时,v6)结构特点苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”,右同)在同一平面内分子中含有一个苯环;与苯环相连的是烷烃基与苯环直接相连的原子在苯环平面内,其他原子不一定在同一平面内相互影响烷基对苯环有影响,导致苯的同系物苯环上的氢原子比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,导致苯环上的烷基(直接与苯环连接的碳原子上连有氢原子)能被酸性高锰酸钾溶液氧化4.芳香烃的用途及对环境的影响(1)芳香烃的用途:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。(2)芳香烃对环境的影

16、响:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机化合物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。自我诊断1.判断正误,正确的打“”,错误的打“”。(1)苯不能使酸性kmno4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应。()(2)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。()(3)乙烯和甲苯都能使酸性kmno4溶液褪色,说明两者分子中都含有碳碳双键。()(4)某苯的同系物为c11h16,能使酸性kmno4溶液褪色,且分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有7种。()(5)检验己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾

17、溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。()(6)c2h2与 的最简式相同。()答案 (1)(2)(3)(4)(5)(6) 2.有下列物质:乙苯,环己烯,苯乙烯,对二甲苯,叔丁基苯 ,回答下列问题:(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是。 (2)互为同系物的是。 (3)能因化学反应而使溴的四氯化碳溶液褪色的是。 (4)写出分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式:、。 答案 (1)(2)或(3)(4)hooc(ch2)4cooh关键关键能力能力 考考向突破向突破考向考向1芳香烃的结构与性质芳香烃的结构与性质【典例1】 (2020陕西渭南质量检测)泉州69.1吨“碳九”产品泄漏入海,造成水体污染。

18、“碳九”是在石油提炼时获得一系列含碳数量在9左右的碳氢化合物。“碳九”包括裂解“碳九”和重整“碳九”,后者中的芳香烃含量较高。下列有关说法不正确的是()a.若将“碳九”添加到汽油中,可能会使汽油燃烧不充分而形成积炭b.石油最主要的用途是提炼汽油和柴油,“碳九”的沸点低于汽油和柴油c.分子式为c9h12,且含有一个苯环的物质共有8种d.间三甲苯( )分子中所有碳原子都在同一平面 答案 b 解析 汽油属于轻质油,碳原子一般在c5c11之间,“碳九”中的芳香烃含量较高,将“碳九”加入到汽油中,可能会使汽油燃烧不充分而形成积炭,a项正确;石油最主要的用途是提炼汽油和柴油,汽油属于轻质油,碳原子一般在c

19、5c11之间,含碳数量在9左右的碳氢化合物,属于混合物,没有固定熔、沸点,b项错误;分子式为c9h12,且含有一个苯环,则取代基可以是一个丙基,丙基有两种结构;取代基可以是一个甲基和一个乙基,有邻、间、对三种结构,还可以是三个甲基,和苯环相连有三种结构,则含有一个苯环的物质共有8种,c项正确;间三甲苯( )分子中,苯环上的所有原子在同一平面,与苯环直接相连的所有原子与苯环共面,则与苯环直接相连的三个碳原子与苯环共面,所有碳原子都在同一平面,d项正确。易错警示 (1)苯的同系物或其他芳香烃的侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧

20、基,且羧基直接与苯环相连。(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,如 就不能,原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。对点演练1工业上由乙苯生产苯乙烯的反应如下,有关说法正确的是() a.该反应的类型为取代反应b.可用溴水鉴别乙苯和苯乙烯c.乙苯分子中所有原子可能在同一平面d.比乙苯多一个碳原子的同系物r的同分异构体(包含r)共有4种答案 b解析 该反应生成碳碳双键,为消去反应,故a错误;苯乙烯分子中含有碳碳双键,可与溴水反应,而乙苯不反应,可鉴别,故b正确;乙苯分子中ch3和ch2的碳原子均为饱和碳原子,所有原子不可能在同一平面,故c错误;比乙苯多一个碳原子的同系物r的分子式

21、为c9h12,其中含有苯环结构,剩余的结构可能是:苯环上有1个侧链时可为丙基或异丙基;苯环上有2个侧链时为1个甲基和1个乙基,存在邻、间、对3种同分异构体;苯环上有3个侧链时为3个甲基,有连、偏、均3种同分异构体,共8种同分异构体,故d错误。考向考向2芳香烃的同分异构体芳香烃的同分异构体【典例2】 下列有关同分异构体数目的叙述中,错误的是()a.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种b.分子式为c8h10的烃,有4种属于芳香烃的同分异构体c.乙苯的同分异构体共有3种d.菲的结构简式为 ,它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物 答案 c 解析 甲苯苯环上有3种氢原子,含3个碳

22、原子的烷基有正丙基、异丙基2种,所以所得产物有32=6种,故a项正确;分子式为c8h10的芳香烃,分子中含有1个苯环,故侧链为烷基,若有1个侧链,则为ch2ch3,有1种结构,若有2个侧链,则为2个ch3,有邻、间、对3种结构,符合条件的结构共有4种,故b项正确;乙苯含有苯环的同分异构体二甲苯就有邻、间、对3种,还有多种不含苯环的同分异构体,故c项错误; 为对称结构,有如图所示的5种h原子: ,所以与硝酸反应可生成5种一硝基取代物,d项正确。思维建模有机化合物分子中原子共面、共线的判断方法 对点演练2(2019全国3,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()a.甲苯 b.乙烷c.丙炔

23、 d.1,3-丁二烯答案 d解析 甲苯、乙烷和丙炔(ch3cch)中都含有甲基,甲基碳原子为饱和碳原子,其上连接的4个原子构成四面体结构,则甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面;1,3-丁二烯(ch2=chch=ch2)分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键相连接,由于单键可旋转,若两个乙烯基所在的平面重合时,1,3-丁二烯(ch2=chch=ch2)分子中的所有原子就可共平面。故d项正确。深度指津 1.苯的同系物的同分异构体判断苯的同系物的同分异构体的数目一般按照基团连接法,如c9h12属于芳香烃的同分异构体:(1)只有一个取代基:可以看作由苯环连接丙基(c3h7)构成,由于丙基(c3h7

24、)有2种结构,因此有:2.判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法(1)等效氢法。“等效氢”就是有机化合物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢中的任一氢原子,若被相同取代基取代,所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”。例如甲苯和乙苯的苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):(2)定一(或定二)移一法。苯环上连有两个原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;苯环上连有三个原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有苯环的同分异构体。例如二甲苯的苯环上一氯代物的同分异构体数目的

25、判断:2+3+1=6,共有6种。 考点三考点三卤代烃卤代烃必备必备知识知识 自主自主预诊预诊知识梳理1.卤代烃及其命名(1)卤代烃。烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为卤素原子,饱和一元卤代烃的通式为cnh2n+1x(n1)。(2)命名。含卤素原子所连的碳原子数最多的碳链为主链,称为“某卤代烃”;从距离卤素原子所连的碳原子最近的一端给主链碳原子编号;将卤素原子所连的碳原子位置写在“某卤代烃”之前。为2-氯丁烷、氯乙烯、1,2-二溴乙烷。 2.卤代烃的物理性质 3.卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较。 反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加

26、热强碱的醇溶液、加热断键方式(2)消去反应的规律。消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如h2o、hx等),而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。微点拨 (1)所有卤代烃在naoh的水溶液中均能发生水解反应。(2)与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或与卤素原子相连的碳有邻位碳原子但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如ch3cl、4.卤素原子的检验(1)检验方法。 (2)注意事项。水解后不要遗漏加入稀硝酸中和的步骤。正确利用卤化银的颜色确定所含卤素原子种类。微点拨 中和步骤中,取上层清液是因为第一步反应产物nax和醇可以溶解在水中,下层是未反应的

27、卤代烃。5.卤代烃的获取方法(1)取代反应。写出有关反应的化学方程式。(2)不饱和烃的加成反应。写出有关反应的化学方程式。丙烯与br2、hbr:自我诊断1.判断正误,正确的打“”,错误的打“”。(1)ch3ch2cl的沸点比ch3ch3的沸点高。()(2)溴乙烷与naoh的乙醇溶液共热生成乙烯。()(3)在溴乙烷中加入agno3溶液,立即产生淡黄色沉淀。()(4)取溴乙烷的水解液,向其中加入agno3溶液,可观察到淡黄色沉淀。()(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。()(6)卤代烃 发生消去反应的产物只有一种。() 答案 (1)(2)(3)(4)(5)(6) 2.对以下物质按要求填空

28、: ch3ch2ch2brch3brch3chbrch2ch3(1)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是。 (2)物质发生消去反应的条件为,产物有。 (3)由物质制取1,2-丙二醇经历的反应类型有。 (4)检验物质中含有溴元素的试剂有。 答案 (1)(2)氢氧化钠的醇溶液,加热ch2=chch2ch3、ch3ch=chch3、nabr、h2o(3)消去反应、加成反应、水解反应(4)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液关键关键能力能力 考考向突破向突破考向考向1卤代烃的结构与性质卤代烃的结构与性质【典例1】 (2020江苏卷,12改编)化合物z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由下列

29、反应制得。下列有关化合物x、y和z的说法正确的是()a.x分子中不含手性碳原子b.y分子中的碳原子一定处于同一平面c.z在浓硫酸催化下加热不能发生消去反应d.x、z分别在过量naoh溶液中加热,均能生成丙三醇答案 d 对点演练1(2020湖南永州培优三模)有机化合物m、n、q的转化关系为: 下列说法正确的是()a.m分子中的所有原子均在同一平面b.上述两步反应依次属于加成反应和取代反应c.m与h2加成后的产物,一氯代物有6种d.q与乙醇互为同系物,且均能使酸性kmno4溶液褪色答案 c 解析 m中含有的甲基、亚甲基均为四面体结构,则m分子中所有原子不可能在同一平面,a项错误;mn为取代反应,nq为水解反应,均属于取代反应,b项错误;m与h2加成后的产物为 , 中含有6种h,则一氯代物有6种,c项正确;q中含苯环,与乙醇的结构不相似,且分子组成上不相差若干个“ch2”原子团,q与乙醇不互为同系物,两者均含oh,均能使酸性kmno4溶液褪色,d项错误。考向考向2卤代烃在有机合成中的作用卤代烃在有机合成中