最简单的有机化合物111

1、 第三章第三章 有机化合物有机化合物第一节第一节 最简单的有机化合物最简单的有机化合物甲烷甲烷一、甲烷的分子结构：一、甲烷的分子结构：分子式：分子式：CH4电子式：电子式：HHHCH结构式：结构式：CHHHH+1-4甲烷分子的立体结构：甲烷分子的立体结构： 以碳原子为中心，以碳原子为中心， 四个氢原子为顶点的四个氢原子为顶点的正四正四面体面体，键角：，键角：109。28，沼气对于解决我国农村的能源问题，改沼气对于解决我国农村的能源问题，改善农村环境卫生，提高肥料质量等方面都有善农村环境卫生，提高肥料质量等方面都有重要意义。重要意义。 甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所甲烷是池沼底部产生的沼

2、气和煤矿的坑道所产生的坑气气体的主要成分。这些气体中的甲产生的坑气气体的主要成分。这些气体中的甲烷都是在隔绝空气的条件下，由植物残体经过烷都是在隔绝空气的条件下，由植物残体经过某些微生物发酵的作用而生成的。此外，在有某些微生物发酵的作用而生成的。此外，在有些地方的地下深处蕴藏着大量叫做天然气的可些地方的地下深处蕴藏着大量叫做天然气的可燃性气体，它的主要成分也是甲烷（按体积计燃性气体，它的主要成分也是甲烷（按体积计，天然气里一般约含有甲烷，天然气里一般约含有甲烷80%80%97%97%）。）。二、甲烷的性质：二、甲烷的性质：无色、无味的气体无色、无味的气体，密度比空气小密度比空气小 =0.717

3、g/L=0.717g/L（标准状况）；（标准状况）；极难溶水极难溶水。（一）物理性质：（一）物理性质：（二）化学性质：（二）化学性质： 1、 通常情况下，甲烷的通常情况下，甲烷的结构比较稳定，结构比较稳定，不易与其它物质反应。不易与其它物质反应。 与与强酸强酸、强碱强碱、强氧化剂如强氧化剂如高锰酸高锰酸钾、溴水等钾、溴水等都不起反应。都不起反应。2、氧化反应（、氧化反应（可燃性可燃性）CH4+2O2 CO2+2H2O点燃点燃点燃甲烷前必须验纯点燃甲烷前必须验纯, ,否则会爆炸否则会爆炸. .注意注意:有机反应方程式中用“CHCH4 4检验：检验：甲烷安静地燃烧，产生淡蓝色的火焰，若甲烷安静地燃

4、烧，产生淡蓝色的火焰，若在火焰上方罩一干燥烧杯，烧杯内壁变模在火焰上方罩一干燥烧杯，烧杯内壁变模糊，直立，加少量石灰水变浑浊。糊，直立，加少量石灰水变浑浊。CH4爆炸极限：爆炸极限：5%15.4%( (思考思考: :什么时候甲烷会爆炸最强烈什么时候甲烷会爆炸最强烈?)?)OHyxCO)Oy(xCxHy22224 点燃瓦斯爆炸瓦斯爆炸因此在煤矿矿井里要采取通风，因此在煤矿矿井里要采取通风，严禁烟火等安全措施。严禁烟火等安全措施。 在隔绝空气并在隔绝空气并加热至加热至1000的高温的高温下下，甲烷分解甲烷分解CH4 C + 2H2高温高温合成氨合成氨、汽油汽油的原料的原料橡胶工业橡胶工业的原料的原

5、料3 3、甲烷的受热分解、甲烷的受热分解可以用于制造颜料、油墨、油漆可以用于制造颜料、油墨、油漆等等4、取代反应取代反应 试管内水面上升试管内水面上升 试管内试管内ClCl2 2的黄绿色逐渐消失的黄绿色逐渐消失 试管内壁出现油状液滴试管内壁出现油状液滴注意：注意：装置装置要放在要放在光亮光亮的地方的地方. .取代反应：取代反应： 有机物分子有机物分子里的里的某些某些原子或原子团原子或原子团被其他被其他原子原子或或原子团原子团所所代替代替的反应。的反应。：ClCl+光光C CH HH HH HCl ClCl ClH H+一氯甲烷的形成一氯甲烷的形成甲烷的结构式形成卤代物的历程甲烷的结构式形成卤代

6、物的历程ClCl+光光C CH HH HH HCl ClCl ClH H+C CCl ClH HH HCl Cl二氯甲烷的形成二氯甲烷的形成ClCl+光光Cl ClH H+C CCl ClH HH HCl ClC CH HCl ClCl ClCl Cl三氯甲烷的形成三氯甲烷的形成ClCl+光光Cl ClH H+C CH HCl ClCl ClCl ClC CCl ClCl ClCl ClCl Cl四氯甲烷的形成四氯甲烷的形成CH4+Cl2光照光照CH3Cl+Cl2光照光照CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2光照光照CHCl3+HClCHCl3+Cl2光照光照CCl4+HClCH3Cl+HC

7、l产物为产物为混合物混合物甲烷与氯气反应的产物有几种？甲烷与氯气反应的产物有几种？ 甲烷与氯气反应，共得到甲烷与氯气反应，共得到5 5种产物种产物，其，其中一氯甲烷和氯化氢是气态，二氯甲烷、中一氯甲烷和氯化氢是气态，二氯甲烷、三氯甲烷、和四氯甲烷为液态。而氯化氢三氯甲烷、和四氯甲烷为液态。而氯化氢易溶于水，其余难溶于水。易溶于水，其余难溶于水。反应条件：光照反应条件：光照( (室温下在暗处不发生反应）室温下在暗处不发生反应）反应物质：纯卤素单质；如甲烷与氯水、溴水反应物质：纯卤素单质；如甲烷与氯水、溴水不反应，与不反应，与ClCl2 2、溴蒸气光照条件下发生取代反应。、溴蒸气光照条件下发生取代

8、反应。甲烷分子中的四个氢原子可逐一被取代，故甲甲烷分子中的四个氢原子可逐一被取代，故甲烷的卤代物并非一种，而是几种卤代物的混合物。烷的卤代物并非一种，而是几种卤代物的混合物。注注意：意：取代反应与置换反应的区别取代反应与置换反应的区别取代反应取代反应适用于有机反应适用于有机反应适用于无机反应适用于无机反应反应物、生成物中反应物、生成物中不一定有单质不一定有单质反应物、生成物中反应物、生成物中一定有单质一定有单质逐步取代逐步取代 ，很多反，很多反应是可逆的应是可逆的反应一般是单向进行反应一般是单向进行反应能否进行受催化剂、反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件温度、光照等外界条件影响较大影响

9、较大在水溶液中进行的置在水溶液中进行的置换反应遵循换反应遵循强制弱强制弱置换反应置换反应无色易液化的无色易液化的气体气体，有乙醚的气味和甜，有乙醚的气味和甜味，无腐蚀性。味，无腐蚀性。一氯甲烷一氯甲烷CH3ClCH2Cl2无色透明、有刺激芳香气味、易挥发无色透明、有刺激芳香气味、易挥发的的液体液体。吸入有毒！。吸入有毒！脂肪和油的萃取剂脂肪和油的萃取剂牙科局部麻醉剂、冷冻剂牙科局部麻醉剂、冷冻剂主要用作致冷剂主要用作致冷剂在医药上作麻醉剂在医药上作麻醉剂二氯甲烷二氯甲烷无色透明易挥发无色透明易挥发液体液体，稍有甜味。，稍有甜味。CHCl3氯仿氯仿三氯甲烷三氯甲烷有机溶剂。在医药上用作麻醉剂、防

10、腐剂。有机溶剂。在医药上用作麻醉剂、防腐剂。CCl4全氯甲烷全氯甲烷四氯化碳四氯化碳四氯甲烷四氯甲烷无色无色液体液体，有愉快的气味，有毒！，有愉快的气味，有毒！用作溶剂、有机物的氯化剂、香料的浸出用作溶剂、有机物的氯化剂、香料的浸出剂、纤维的脱脂剂、灭火剂、分析试剂，剂、纤维的脱脂剂、灭火剂、分析试剂，并用于制氯仿和药物等。并用于制氯仿和药物等。各卤代烃结构式：各卤代烃结构式： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所形成化合物叫做卤代烃后所形成化合物叫做卤代烃二氯甲烷的结构式二氯甲烷的结构式 二氯甲烷的二氯甲烷的立体结构立体结构讨论讨论:甲烷分子具有正四面体结构可甲烷

11、分子具有正四面体结构可用什么事实证明？用什么事实证明？2向下列物质的水溶液中滴加硝酸银向下列物质的水溶液中滴加硝酸银溶液，能产生白色沉淀的是（溶液，能产生白色沉淀的是（ ） ACH3Cl BNaCl CKClO3D CCl4B练习练习1 1在光照条件下，将等物质的量的甲烷在光照条件下，将等物质的量的甲烷和氯气充分混合反应后，得到产物物质的和氯气充分混合反应后，得到产物物质的量最多的是量最多的是( ) ACH3Cl BCHCl3 CCCl4 DHClD3有四种物质金刚石三氯甲烷甲有四种物质金刚石三氯甲烷甲烷四氯化碳，其中分子具有正四面体烷四氯化碳，其中分子具有正四面体型结构的是型结构的是( )A

12、. B. C. D.全部全部B4、标准状况下，某气态烃2.24L与足量的O2经完全燃烧后，将生成的气体先通过足量的浓硫酸，浓硫酸的质量增重3.6g，然后再通过足量碱石灰，碱石灰增重8.8g，求该烃的分子式C CH H H HH HH HC C H HH HC C C CC CH H H HH H H HH HH HH HH HC C C CC C C CH H H HH H H HH H H HH H H HH HH H a) a)碳原子之间以碳原子之间以 C-CC-C单键相结合成链状；单键相结合成链状； c) c) 每个碳原子的化合价都已充分利每个碳原子的化合价都已充分利 用用, ,都达到都

13、达到“饱和饱和”状态状态 b)b)剩余的价键全部跟氢原子结合；剩余的价键全部跟氢原子结合；观察观察: :特特点点二、烷烃二、烷烃 1、概念、概念 碳原子之间以碳原子之间以 C CC C单键相结合成单键相结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合；这样使每个碳原子的的化合价都已充合；这样使每个碳原子的的化合价都已充分利用，都达到分利用，都达到“饱和饱和”，这样的烃叫，这样的烃叫饱饱和烃和烃，又叫，又叫烷烃烷烃。1 1）C C原子间都以原子间都以C-CC-C相连、其余都是相连、其余都是C-HC-H键；键；2 2）C C原子都形成原子都形成4 4个共价键；个共价

14、键；3 3）碳链不是一条直线，呈锯齿状）碳链不是一条直线，呈锯齿状烷烃的结构特点：烷烃的结构特点：烷烃通式：烷烃通式：CnH2n+2 （n1n1的正整数的正整数） 2、习惯命名法、习惯命名法（1）C原子数在原子数在110之间的，依次用天干：之间的，依次用天干： 甲、乙、丙、丁、戊、甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸表示。己、庚、辛、壬、癸表示。（2）C原子数大于原子数大于10时，用数字表示时，用数字表示（3）C原子数相同原子数相同 正正不带支链不带支链 异异链一端第二个碳上有一个甲基链一端第二个碳上有一个甲基 新新链一端第二个碳上有两个甲基链一端第二个碳上有两个甲基为了方便书写还可以用为

15、了方便书写还可以用 表示：表示：结构简式结构简式C CH HH HH HH HC CH HH HC CC CC CH HH HH HH HH HH HH HH HC CC CC CC CH HH HH HH HH HH HH HH HH HH H结构简式结构简式： CH CHCHCHCH CH33322 省略省略CH键键 把同一把同一C上的上的H合并合并省略横线上省略横线上CC键键 CH CHCH CH CH CH33322或者：或者：CH CH（CH ）CH CH CH22333 CH3CH3 、 CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3或或 CH3CH3、 CH3CH2CH3 、 CH3

16、CH2CH2CH3 课堂练习课堂练习1：下列物质中是否属于烷烃？下列物质中是否属于烷烃？B B：CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3A A：CHCH2 2CHCH2 2C：D：CH3CHCH2课堂练习课堂练习2 2 试写出辛烷、壬烷、癸烷的分子式？辛烷、壬烷、癸烷的分子式？ C8H18、 C9H20、 C10H22 试给下列物质命名：试给下列物质命名： C5H12、C11H24、 C7H16、 C15H32想一想想一想甲烷甲烷CHCH4 4乙烷乙烷CHCH3 3CHCH3 3丙烷丙烷CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3丁烷丁烷CHCH3 3CHCH2 2

17、CHCH2 2CHCH3 3戊烷戊烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )3 3CHCH3 3癸烷癸烷 CHCH3 3(CH(CH2 2) )8 8CHCH3 3十七烷十七烷 CHCH3 3(CH(CH2 2) )1515CHCH3 3 分析上述式子，我们分析上述式子，我们可以发现它们在结构和可以发现它们在结构和组成上有什么相同点和组成上有什么相同点和不同点？不同点？ 结构相似结构相似，在，在分子组成分子组成上相差一个或上相差一个或若干个若干个CHCH2 2原子团的物质互称为同系物。原子团的物质互称为同系物。3 3、同系物同系物a)a)碳原子间都以碳原子间都以C-CC-C相连、其余都是相连、其

18、余都是C-HC-H键键；b)Cb)C原子都形成原子都形成4 4个共价单键个共价单键c)c)分子式不同分子式不同, ,但相差若干个但相差若干个CHCH2 2原子团。原子团。 (1)(1)定义：定义：碳原子均饱合碳原子均饱合,链状链状碳原子数不同，通式相同。碳原子数不同，通式相同。化学性质相似化学性质相似烷烃同系物烷烃同系物结构相似：结构相似：分子组成：分子组成：性质：性质：课堂练习：课堂练习：下列物质是否为同系物？下列物质是否为同系物？A A、CHCH3 3CHO CHO 和和 CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOHC C、CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3D D、CHCH

19、3 3CHCH2 2Br Br 和和 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClClE E、CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和和 C(CHC(CH3 3) )4 4B B、CHCH2 2=CH=CH2 2和和 CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2（几种烷烃的物理性质）（几种烷烃的物理性质）名称名称结构简式结构简式 状状态态熔点熔点/沸点沸点/ / 相对相对密度密度水水溶溶性性甲烷甲烷CHCH4 4气气-182.5-182.5-161.5-161.50.4660.466不溶不溶乙烷乙烷CHCH3 3CHCH3 3气气-182.8-182.8-88.6-88.60.5720.

20、572不溶不溶丙烷丙烷CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3气气-188.0-188.0-42.1-42.10.50050.5005不溶不溶丁烷丁烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )2 2CHCH3 3气气-138.4-138.4-0.5-0.50.57880.5788不溶不溶戊烷戊烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )3 3CHCH3 3液液-129.7-129.736.036.00.55720.5572不溶不溶十七烷十七烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )1515CHCH3 3固固22.022.0302.2302.20.77670.7767不溶不溶4.4.烷烃同系物的物理性质

21、烷烃同系物的物理性质： 气气 液液 固固 逐逐 渐渐 升升 高高 逐逐 渐渐 增增 大大2 2）熔沸点、密度随）熔沸点、密度随C C原子序数递增而递增原子序数递增而递增 1-41-4：气态：气态 5-165-16：液态：液态 1717以上：固态以上：固态 C C原子数原子数3 3）均不溶于水，且密度比水小）均不溶于水，且密度比水小 规律规律：C Cn nH H2n+22n+2(n1)(n1)状态：气状态：气液液固；固；熔沸点依次升高，相对密度依次增大均不溶熔沸点依次升高，相对密度依次增大均不溶于水。于水。1 1）常温下状态：）常温下状态：物理性质的相似性和递变性物理性质的相似性和递变性（1 1

22、）氧化反应）氧化反应OHnnCOOCnHnn22222) 1(213点燃均不能使均不能使KMnOKMnO4 4褪色，不与强酸，强碱反应褪色，不与强酸，强碱反应 （2 2）高温分解）高温分解（3 3）取代反应）取代反应 ( (与甲烷类似与甲烷类似) )5 5、化学性质、化学性质在光照条件下与卤素单质进行反应，产物在光照条件下与卤素单质进行反应，产物更复杂。更复杂。 分子式：分子式：C C4 4H H1010CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3名称：正丁烷名称：正丁烷名称：异丁烷名称：异丁烷分子式：分子式：C C4 4H H10

23、10三、同分异构现象和同分异构体三、同分异构现象和同分异构体1 1、同分异构现象、同分异构现象 化合物具有相同的分子式，却具有不同化合物具有相同的分子式，却具有不同的结构现象，叫做的结构现象，叫做 同分异构现象同分异构现象。正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷正丁烷和异丁烷的性质比较正丁烷和异丁烷的性质比较物质物质正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷熔点熔点()()-138.4-159.6沸点沸点()()-0.5-11.7液态密度液态密度(g(gcmcm-3-3) )0.57880.557结论：结论：带有支链越多的同分异构体，熔沸点越低带有支链越多的同分异构体，熔沸点越低。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3理解理解三个相同三个相同：分子组成相同分子组成相同相对分子质量相同相对分子质量相同分子式相同分子式相同二个不同：二个不同：结构不同、性质不同结构不同、性质不同 具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为为同分异构体同分异构体。2.2.同分异构体：同分异构体：如：如：CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C CCHCH3 3CHCH3 3沸点：沸点： 36.07 27.9 9 C5H12支链越多，熔沸点越低支链越多，熔沸点越低CH3CH2CH2