有机物原子共线共面问题的

1、母 体 模 型 衍 变 法-解决有机物原子共线共面问题的浅析在有机化学中，常常有这样一类问题，即判断某有机物中碳原子共线或共面问题，处理这样的问题除了必须具备一定的化学知识外，还应注意化学与数学的结合，运用所学立体几何知识，凭借简单分子作母体模型解决相关问题.以母体模型为基准，注意基团之间的连接方式，即价键的联结方式从而做出准确判断。我们需要掌握烃类中甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型，以其为母体模型并将其从结构上衍变至复杂有机物中，便能准确判断原子是否共线共面。以下分析这四种分子空间构型，及其衍变过程。一、甲烷的空间构型-正四面体型结构式、分子构型如图一:其键角109度28分，很显然甲烷

2、中一个碳原子和四个氢原子不能共面，在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余的2个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。以甲烷母体模型衍变为-一氯甲烷、乙烷当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。若将其中一个氢原子换成一个氯原子，由于c-h键键长短于c-cl键长则以氯原子为顶点的正三棱锥如图二（1），同样这五个原子不能共面。同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基，则变为乙烷如图二（2）所示：c-c单键可以自由转动以，同样这些原子不能共面。可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面。

3、二、乙烯的空间构型-平面型结构式、分子构型如图三:平面型结构，键角为120度，c=c 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。需要注意的是：c=c不能转动，而c-h键可以转动。以乙烯母体模型衍变为-丙烯、2-丁烯若将其中的氢原子换成氯原子，其与所有碳氢原子共面。若将一个氢原子换成甲基，即为丙烯则如图四（1）：将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四（2）显然，实线框内所有原子共面，由于c-c单键转动，实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面, 可见凡与c=c直接相连的原子连同自身两个碳原子共面

4、。三、乙炔的空间构型-直线型结构式、空间构型如图五:.乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。四个原子共直线，cc不能转动，而c-h键可以转动。以乙炔母体模型衍变为-乙烯基乙炔.乙炔的直线形结构，若将其中的一个氢换为乙烯基，在若将其中的另外一个氢换为甲基，如图六实线框内所有原子共面，由于c-c单键转动，虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面. 与cc直接相连的两个碳原子和cc中的两个碳原子共直线。四、苯的空间构型-平面六边型 结构简式如图七：

5、 键角：120度苯分子所有的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。 以苯母体模型衍变为-甲基苯同样甲基取代苯环上的氢原子，即得甲苯，其构型如图八：显然甲基上的碳原子与苯环中的原子共平面。总而言之，有机物中出现c-r单键，则同一个碳原子上的四单键夹角接近为109度28分，而直接相连的原子不能共平面。c=c则要求保持其键角为120度，与c=c双键直接相连的四个原子，与c=c双键自身的这两个原子都共平面。cc其键角为180度，与cc直接相连的两个碳原子和cc中的两个碳原子共直线。巩固练习1、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是： d2、某烃的结构简式为:分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a,一定在同一平面内的碳原子数为b.一定在同一直线上的碳原子数为c，则a、b、c依次为：ba4.5.3 b.4.6.3 c.2.4.5 d.4.4.63、已知甲醛（hcho）分子中的4个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能同时存在于同一个平面上的是：d、下列分子中所有碳原子肯定在同一平面上的是：c、下列分子中所有原子不可能共平面的是：a、描述ch3-ch=c