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1、第四节第四节 研究有机化合物的研究有机化合物的 一般步骤和方法一般步骤和方法 第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物 人教版选修人教版选修5 研究有机化合物的一般步骤和方法:研究有机化合物的一般步骤和方法:(1 1)分离、提纯)分离、提纯(2 2)元素分析(元素定性及定量分析)元素分析(元素定性及定量分析) 确定实验式;确定实验式;(3 3)测定相对分子质量)测定相对分子质量确定分子式;确定分子式;(4 4)确定结构式)确定结构式如果我们是科研工作者,在实验室新合成了如果我们是科研工作者,在实验室新合成了一种有机化合物,那你认为我们该如何开展一种有机化合物,那你认为我们该如何开展对该有机化
2、合物的研究工作呢?对该有机化合物的研究工作呢? 【各抒己见【各抒己见】 分离、提分离、提纯的方法纯的方法方法应用的方法应用的原理原理应用的实应用的实例例实验操作的实验操作的要点要点一、分离、提纯一、分离、提纯 【学生活动】通过阅读教材和讨论、交流,【学生活动】通过阅读教材和讨论、交流, 完成下列表格完成下列表格 实验实验1-11-1含有杂质的工业乙醇的蒸馏含有杂质的工业乙醇的蒸馏实验实验1-21-2苯甲酸的重结晶苯甲酸的重结晶【学与问【学与问】在苯甲酸重结晶的实验中,滤液放置冷却可以在苯甲酸重结晶的实验中,滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考
3、并与同学交流:温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了交流:温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更多的苯甲酸晶体,是不是结晶时的温度得到更多的苯甲酸晶体,是不是结晶时的温度越低越好?越低越好?【实验演示【实验演示】 【堂上即练【堂上即练】 可以用分液漏斗分离的一组混合物是(可以用分液漏斗分离的一组混合物是( ) a a、溴和、溴和cclccl4 4 b b、苯和溴苯、苯和溴苯 c c、酒精和水、酒精和水 d d、硝基苯和水、硝基苯和水【实验探究】葡萄糖分子中碳、氢元素的检验【实验探究】葡萄糖分子中碳、氢元素的检验 1 1、元素分析、元素分析 二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质
4、量的测定 例例11某含某含c c、h h、o o三种元素的未知物三种元素的未知物a a,经燃烧,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%52.16%,氢的质量分数为,氢的质量分数为13.14%13.14%。(。(p20p20)还需要知道什么条件?还需要知道什么条件?相对分子质量相对分子质量c c2 2h h6 6o o二、元素分析二、元素分析(1 1)试求该未知物)试求该未知物a a的实验式的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。(分子中各原子的最简单的整数比)。(2 2)试确定该未知物)试确定该未知物a a的分子式的分子式 确定相对分子质量
5、的方法有哪些?确定相对分子质量的方法有哪些?(即摩尔质量)(即摩尔质量)(2)m1 = dm2(3)m = 22.4l/mol g/lg/l(气体,且标准状况下)(气体,且标准状况下)(1)m = m/n(4 4)用物理方法测定相对分子质量)用物理方法测定相对分子质量质谱法质谱法2、相对分子质量的测定、相对分子质量的测定质谱法质谱法 【堂上即练【堂上即练】20022002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10(109 9g)g)化合物通过质谱仪的离
6、子化室使样品分子大量化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化离子化, ,少量分子碎裂成更小的离子。如少量分子碎裂成更小的离子。如c c2 2h h6 6离子化后可离子化后可得到得到c c2 2h h6 6、c c2 2h h5 5、c c2 2h h4 4,然后测定其质荷比。,然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示(假设离子均带一个某有机物样品的质荷比如下图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号单位正电荷,信号强度与该离子的多强度与该离子的多少有关),则该有少有关),则该有机物可能是机物可能是a a、甲醇、甲醇 b b、甲烷、甲烷 c c、丙烷、丙烷 d d、乙烯、乙烯【堂上练
7、习【堂上练习】 1 1、验证某有机物属于烃的含氧衍生物,应完成、验证某有机物属于烃的含氧衍生物,应完成 的实验内容是的实验内容是 a.a.只有验证它完全燃烧后产物只有只有验证它完全燃烧后产物只有h h2 2o o和和coco2 2 b. b.只有测定其燃烧产物中只有测定其燃烧产物中h h2 2o o和和coco2 2物质的量物质的量 的比值的比值 c.c.测定完全燃烧时消耗有机物与生成的测定完全燃烧时消耗有机物与生成的coco2 2、 h h2 2o o的物质的量之比的物质的量之比 d.d.测定该试样的质量及其试样完全燃烧后生测定该试样的质量及其试样完全燃烧后生 成成coco2 2和和h h2
8、 2o o的质量的质量2 2、某烃的蒸气对、某烃的蒸气对h h2 2的相对密度为的相对密度为3939,该烃中,该烃中 碳元素的质量分数为碳元素的质量分数为92.3%92.3%,氢元素的质,氢元素的质 量分数为量分数为7.7%7.7%,则该有机物的分子式为(,则该有机物的分子式为( ) a a、c c2 2h h2 2 b b、c c2 2h h4 4 c c、c c6 6h h6 6 d d、c c3 3h h6 63 3、某气态化合物、某气态化合物x x含含c c、h h、o o三种元素,三种元素, 现已知下列条件:现已知下列条件: x x中中c c的质量分数的质量分数 x x中中h h的质
9、量分数的质量分数 x x在标准状况下的体积在标准状况下的体积 x x对氢气的相对密度对氢气的相对密度 x x的质量。的质量。 欲确定化合物欲确定化合物x x的分子式,所需的最少的分子式,所需的最少 条件是(条件是( ) a a、 b b、 c c、 d d、【堂上即练【堂上即练】 1 1、下列化合物分子中,在核磁共振氢谱图、下列化合物分子中,在核磁共振氢谱图 中能给出三种信号的是(中能给出三种信号的是( ) a a、chch3 3chch2 2chch3 3 b b、chch3 3cochcoch2 2chch3 3 c c、chch3 3chch2 2oh doh d、chch3 3ocho
10、ch3 32 2、利用核磁共振技术测定有机物分子的三维、利用核磁共振技术测定有机物分子的三维 结构的研究获得了结构的研究获得了20022002年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。 在有机物分子中,不同氢原子的核磁共振在有机物分子中,不同氢原子的核磁共振 谱中给出的峰值(信号)也不同,根据峰值谱中给出的峰值(信号)也不同,根据峰值 (信号)可以确定有机物分子中氢原子的种(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种 类和数目。例如二乙醚的结构简式为:类和数目。例如二乙醚的结构简式为: chch3 3chch2 2o ochch2 2chch3 3 其核磁共振谱中给出的峰值(信号)有两个,其核磁共振谱中给出的峰值(信号)有两个, 如图所示:如图所示:(1)(1)下列物质中下列物质中, ,其核磁共振氢谱中给出的峰值其核磁共振氢谱中给出的峰值 (信号)只有一个的是(信号)只有一个的是 (多选扣分)。(多选扣分)。 a achch3 3chch3 3 b. ch b. ch3 3cooh cooh c. ch c. ch3 3coochcooch3 3 d. ch3och3 d. ch3och3(2)(2)化合物化合物a a和和b b的分子式都是的分子式都是c c2 2h h4 4brbr2 2, a, a的核磁的核磁 共振氢谱图如右图所示,则共振氢谱图如右图所示,则a a的结构简式为的结构简
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