云南省德宏州梁河县高中化学 第二章 烃和卤代烃 2.2.1 芳香烃学案无答案新人教版选修5

1、第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃【学习目标】掌握芳香烃的结构和性质；掌握苯的结构特点和化学性质；掌握苯的同系物的结构和性质的关系；了解芳香烃的来源和运用。【知识回顾】1苯的分子式是_，结构简式是_，其分子结构特点：(1)苯分子为平面_结构。(2)分子中6个碳原子和6个氢原子_。(3)6个碳碳键_，是一种介于_之间的特殊化学键。2苯是_色、有_气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡、静置，发现_，说明苯的密度比水_，而且_溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现_，说明苯是很好的_。3苯易发生_反应，能发生_反应，难被_，其化学性质不同于烷烃和烯烃。(1)苯_使酸性高锰酸钾溶液褪色，在

2、空气中能够燃烧，燃烧时产生_火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为_。(2)苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生_反应，化学方程式为_。苯与浓硝酸反应的化学方程式为_。(3)一定条件下，苯能与h2发生_反应，化学方程式为_。【问题与例题】1溴苯和硝基苯的实验室制取【问题1】溴苯的实验室制取实验装置如下图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流的作用。将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象：a常温下，整个烧瓶内充满_，在导管口有_；b反应完毕后，向锥形瓶中滴加agno3溶液，有_生成；c锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是_d把烧瓶里的液体倒入盛有

3、冷水的烧杯里，烧杯底部有_生成。注意制溴苯装置中长导管起导气和冷凝作用；除去溴苯中的br2可采用加入naoh溶液分液的方法。【问题2】实验室制备硝基苯的实验装置如图所示，主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反应器中。向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。在5060 下发生反应，直至反应结束。除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%naoh溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水cacl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：a配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是_。b步骤中，为了使反应在5060 下进行，常用的方法是_。c步骤

4、中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是_。d步骤中粗产品用5%naoh溶液洗涤的目的是_。e纯硝基苯是无色、密度比水_(填“小”或“大”)、具有苦杏仁味的油状液体。苯的化学性质 (2)苯与溴反应时要注意：应该用纯溴，苯与溴水不反应；要使用催化剂fe或febr3，无催化剂不反应。(3)苯的硝化反应中应注意：浓硫酸的作用是_、_；必须用5060 _加热，且温度计的水银球插入水浴中测量温度。【例题1】苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有()苯的间位二取代物只有一种苯的邻位二取代物只有一种苯分子中碳碳键的键长均相等苯不能使酸性kmno4溶液褪色苯在加热和催化剂存在条件下，与氢

5、气发生加成反应苯在febr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色a b c d全部【例题2】下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是()a分别点燃，无黑烟生成的是苯b分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯c分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯d分别加入酸性kmno4溶液振荡，紫色消失的是己烯【问题3】苯的同系物的组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被_取代后的产物，其分子中只有一个_，侧链都是_，通式为_。(2)分子式c8h10对应的苯的同系物有_种同分异构体，分别为_。【问题4】苯的同系物的化学性质(1)氧化反应：苯_被酸

6、性kmno4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物_被酸性kmno4溶液氧化，实质是_被酸性kmno4溶液氧化。苯的同系物均能燃烧，火焰_，其燃烧的化学方程式的通式为_。鉴别苯和甲苯的方法：_。(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为_，三硝基甲苯的系统命名为_，又叫_，是一种_晶体，_溶于水。它是一种_，广泛用于国防、开矿、筑路等。(3)加成反应_。【问题5】芳香烃及其来源(1)芳香烃是分子里含有一个或多个_的烃。下列物质中为芳香烃的是_。 (2)1845年至20世纪40年代，_是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的_等工艺获

7、得芳香烃。苯环与侧链的关系苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的h原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。【例题3】下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是 ()甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 1 mol甲苯与3 mol h2发生加成反应a b

8、 c d【例题4】分子式为c9h12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是 ()a该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应b该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色c该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上d该有机物的一溴代物最多有5种同分异构体 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成分子中都含有一个苯环都符合分子通式cnh2n6(n6)化学性质燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟都易发生苯环上的取代反应都能发生加成反应，都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能

9、使酸性kmno4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性kmno4溶液褪色【目标检测】1轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯()a均为芳香烃 b互为同素异形体c互为同系物 d互为同分异构体2下列关于苯的说法中，正确的是()a苯的分子式为c6h6，它不能使酸性kmno4溶液褪色，属于饱和烃b从苯的凯库勒式()可以看出，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃c苯的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，不能与h2发生加成反应d苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同3下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是()a bc d4要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 ()a先加

10、入足量的酸性kmno4溶液，然后再加入溴水b先加入足量溴水，然后再加入酸性kmno4溶液c点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度d加入浓h2so4与浓hno3后加热5下图是实验室制取溴苯的装置图：(1)三颈烧瓶内发生反应的化学方程式是_。(2)导管出口附近能发现的现象是_。(3)导管口不能插入锥形瓶中的液面之下，原因是_。(4)采用冷凝管的作用是_，干燥管的作用是_。(5)反应结束向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液，作用是_。【课后巩固】1柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是()a与苯的结构相似，性质也相似b可使溴的四氯化碳溶液褪色c易发生取代反应，难发生加成反应d该物质极易溶

11、于水2分子式为c7h8，分子中含有苯环的烃的一氯代物有 ()a3种 b4种c5种 d7种3(2012·上海，2)下列关于化石燃料的加工说法正确的是()a石油裂化主要得到乙烯b石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油c煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气d煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径4下列关于苯的叙述正确的是()a反应为取代反应，有机产物与水混合浮在上层b反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟c反应为取代反应，有机产物是一种烃d反应中1 mol苯最多与3 mol h2发生加成反应，是因为一个苯分子含有三个碳碳双键5下列有水参与或生成的反应不属于取代反应的是

12、()ach2=ch2h2och3ch2ohcch3coohch3ch2ohch3cooch2ch3h2odch3ch2clh2och3ch2ohhcl6阿斯巴甜具有清爽的甜味，其结构简式如图所示。下列关于阿斯巴甜的说法中，不正确的是()a一定条件下可以发生酯化反应和加成反应b一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应c阿斯巴甜属于糖类化合物d在酸性条件下可以水解生成两种氨基酸7下列对有机物结构或性质的描述中错误的是()a将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应b苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键c乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol h2od一定条件下，cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应8150 时，将1 l混合烃与9 l氧气混合，在密闭容器内充分燃烧，当恢复至150 ，体积恒定时