天然药物化学教案初期检查

1、郑州工业应用技术学院教 案20142015学年 第 二 学期课 程 名 称天然药物化学院系（部） 医学院授 课 班 级 2012级药物制剂1、2班主 讲 教 师 朱笛使 用 教 材教材名称：天然药物化学 主编：吴立军 出版社：人民卫生出版社 二一五 年 三 月课 程 简 介天然药物化学是以天然产物为研究对象，是建立在多学科基础之上，天然药物化学是一门应用现代化学、物理学、生物学等理论和方法研究天然药物生物活性成分的学科。这门课程主要介绍天然药物中各类化学成分的结构类型、特点、理化性质、提取分离方法、结构鉴定方法以及一些重要化学成分的生物活性等。天然药物化学课程是药物制剂专业本科学生的专业必修课

2、，是培养学生自学的能力以及逻辑思维、独立思考和独立的分析解决问题的能力的重要课程。通过对天然药物化学课程的学习，要求学生掌握天然药物化学主要类型成分的结构特征、理化性质、提取、分离、精制及鉴定的基本理论和技能，了解天然药物化学成分结构测定的一般原则方法，同时概括性地了解寻找天然药物有效成分的途径。学习该课程应该先修有机化学、药物分析、药物化学、药物设计、制药分离工程等课程。要求学生掌握一定数量的专业英语词汇。课程教学日历课程名称 天然药物化学 院（系） 医学院 专 业 药物制剂（本科） 年 级 2012 课程学期总学时周学时学分考核方式采用教材情况教材名称 天然药物化学主编（著） 吴立军出版社

3、名称 人民卫生出版社5133考试出版时间 2011.07周次每周时数分配教学内容备 注理论实验(实践)合计时数144第一章 第一、二节222第一章 第三节344第一章 第四节；第二章 第一、二节422第二章 第三、四节544第2章 第五、六节；第三章 第一、二节622第三章 第三节744第四章 第一、二、三、四、五节822第五章 第一、二节944第五章 第三、四节1022第五章 第五节1144第六章 第一、二、三、四、五、六节1222第七章 第一、二、三、四节1344第七章 第五、六、七、八节第八章 第一、二节1422第8章 第三、四节；第九章 第一节1544第九章 第二、三节1622第九章

4、第三节1733复习郑州工业应用技术学院医学院课程教案首页课 程名 称天然药物化学总学时：51学 分： 3课 程类 别专业必修课课程性质 考试理 论：51实 践： 任 课教 师朱笛职称 部门药学教研室授课班级 12级药物制剂1、2班教学参考资料推介1、 吴继洲.天然药物化学学习指导.北京:人民卫生出版社，2005， ISBN: 9787117065702；2、吴立军.天然药物化学. 北京:人民卫生出版社，2006，ISBN: 9787117055604。教学目的和要求 按照药物制剂专业的基本要求，注重培养学生创新、自主的学习能力以适应我国对药学人才的需求。本课程将通过理论课与实践课相结合的方法，

5、使学生不仅具有丰富的药学理论知识，同时也能够做到学以致用。注意反映国内外本学科的新成果、新技术、新发展以及相关学科新理论与新技术在本学科中的应用，充分考虑本学科的实用性、系统性和完整性，使学生能够掌握天然药物的研究所涉及的主要方面。教学重点与难点重点：天然药物化学成分的分类、提取、分离以及结构鉴定的方法与技术 难点：天然药物化学成分的提取与分离方法的应用郑州工业应用技术学院医学院教案续页（11-1）授课章节第一章：总 论计划学时8教学目的和要求：教学目的：了解天然药物化学研究内容和天然药物化学的发展及其在药学专业中的地位教学基本要求：掌握：天然药物常用的提取方法和分离方法；各类西=吸附剂的特点

6、及分离化合物的基本原理及影响因素；1HNMR、13CNMR谱特征及其解析方法熟悉：天然药物化学研究范围和课程的学习重点；各类化合物的生物合成途径了解：常见的二维核磁共振谱的分类及应用；ORD谱的应用范围和八区律的使用方法，包括在化合物构象、构型分析上的重要应用；天然药物化学的发展简史及其最新研究进展；中药药有效成分的提取和分离方法。教学重点和难点及主要知识点：重点：1. 中药药有效成分的提取和分离方法； 2. 讲解各种层析方法（硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析）和两相溶剂萃取法的原理及方法。 难点：1. 天然药物化学成分主要的生物合成途径和结构研究的主要程序； 2.

7、 讲解各种层析方法和两相溶剂萃取法的原理。主要知识点：天然药物化学的含义和内容 ：1、含义 2、天然药物与中药的区别 3、研究内容；学习本门课的意义；确定天然药物防病治病的物质基础- 有效成分；探索中药防病治病的原理；实现中药现代化的最根本的研究手段；开辟药源、创制新药；国内外研究天然药物有效成分的概况；中药药有效成分的提取和分离方法。授课方式、方法和手段：授课方式、方法：采用“讲授法”、案例教学，并辅以课堂提问和讨论的方法。手段：主要采用PPT课件授课。教学过程设计（包括时间安排、媒体选用、板书设计、师生互动设计等）：共8学时 第一节 绪论 1.5学时第二节 生物合成 1.5学时第三节 提取

8、分离方法 4.0学时第四节 结构研究法 1.0学时 本章是本课程的重要章节，主要是天然药物化学的概况，天然药物化学的概念、研究内容，发展概况。从而较为全面和概要的认识天然药物化学的主要内容。作业与思考题：1、 常见官能团的极性？2、 常用溶剂的极性顺序？3、 硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂等层析法的吸附规律？UV、IR、MS、NMR四大光谱法的解析原理及规律？说明：1.教案首页中各栏目内上下尺寸可自行调整。2. 教案首页后续页用郑州工业应用技术学院教案专用纸书写或使用A4纸打印。 天然药物化学 课程讲稿（11-1）课次第 1-4 次授课方式理论课讨论课 实验课习题课 其他课时

9、安排8课时授课题目（教学章、节或主题）：第1章 总论教 学 基 本 内 容方法及手段§第一节 绪论（一）天然药物化学的含义和内容 1、含义 运用现代科学理论、方法与技术研究天然药物中化学成分的一门学科。（扩展：天然药物=中药？） 2、天然药物与中药的区别 1）天然药物的定义： 天然来源2）天然药物的来源： 植物 动物 矿物 微生物 海洋天然药物3）天然药物相关术语天然药物 natural medicine中草药 chinese herbal medicine 本草纲目，1892种 / 本草纲目拾遗，1021种 目前我国药用植物总数，15000余种 中药 Traditional Chi

10、nese Medicine草药 herbal drug 民族药 Ethnic Medicine （ 蒙药 Mongolia Medicine 藏药 Tibetan Medicine苗药 Miao drug ）生药 Crude drug 3、研究内容1）研究对象：化学成分 chemical constituents特别是生理活性成分或有效成分 active compound2）成分的复杂性： 不同药物所含成分类型不同，每种类型成分的数目相当多，同种药物所含成分结构、性质各异。3）正确理解成分的划分4）天然药物化学的研究内容结构特点理化性质提取分离方法结构鉴定方法生物合成结构修饰构效关系生物转化体

11、内代谢过程等（二）学习本门课的意义： 确定天然药物防病治病的物质基础 有效成分；探索中药防病治病的原理；实现中药现代化的最根本的研究手段；开辟药源、创制新药。（3） 国内外研究天然药物有效成分的发展概况 大体分为以下3个阶段： 1. 原始和萌芽阶段（18世纪末） 2. 学科真正形成阶段（19世纪） 3. 学科迅速发展时期（20世纪）（四）如何学好本门课：充分重视，认真学习；重点掌握、熟悉了解的内容；提高自学能力，重视实验课。 （五）天然药物化学在中药现代化中的作用 1. 阐明中药的药效物质基础中药现代化系统工程的前提2. 建立和完善中药的质量评价标准二次开发3. 改进中药制剂剂型二次开发4.

12、创新药物研发原创性研发5. 扩大药源§第二节 生 物 合 成 （以植物中成分为例）一次代谢及二次代谢：一次代谢产生的化合物：糖（光合作用）蛋白质（氨基酸）脂肪（缩合作用）核酸（核糖）二次代谢产生的化合物：乙酰辅酶A丙二酸单酰辅酶A莽草酸氨基酸生物碱、萜类、黄酮、蒽醌生物合成假说的提出主要的生物合成途径：醋酸-丙二酸途径（AAMA途径）甲戊二羟酸途径（mevalonic acid pathway）桂皮酸途径（cinnamic acid pathway）氨基酸途径（amino acid pathway）复合途径§ 第三节 提 取 分 离 方 法一、有效成分的提取（一）溶剂提取法

13、1.概念2.提取原理3.影响因素（药材粒径、温度、时间、提取方法）4.提取方法分类（浸渍法、煎煮法、回流提取法、超声波提取法等） （二）水蒸气蒸馏法 1.定义 2.操作技术及装置 3.适用范围：分离和纯化与水不相混溶的挥发性有机物常用的方法（三）升华法 1.定义 2.操作技术 3.适用范围 适用于有升华性质的成分 4.特点（四）超临界流体萃取技术 1.定义及原理2.操作技术分离釜 萃取釜CO2热交换器 压缩机或泵 过滤器 图2 超临界CO2萃取的基本流程 热交换器3. 适用范围 挥发性、脂溶性高热敏性易于氧化分解的成分4. 特点 调节范围广，易于操作，选择性和溶解性好，无残留2、 有效成分的分

14、离和精致（1） 系统溶剂分离法1.定义 按极性由小到大的顺序选用不同极性的溶剂组成溶剂系统，依次提取分离提取液中各种不同成分的方法。2.操作技术 3.适用范围：有效成分未明确的提取液4.特点：操作繁琐，只能初步分离 （二）两相溶剂萃取法1. 简单萃取法2. 连续逆流萃取法3. 逆流分溶法（CCD）4. 液滴逆流分配法（DCCC） （三）沉淀法 （1）酸碱沉淀法 1.定义 2.操作技术3.适用范围：酸性、碱性、或两性物质4.特点：沉淀反应可逆（2）试剂沉淀法 1.定义 2.操作技术 3.适用范围：能与某些试剂产生沉淀的物质（如雷氏盐与水溶 性季铵碱） 4.特点：沉淀反应可逆或不可逆（4） 透析法

15、与分馏法透析法：利用透析膜选择性透过特点。操作技术：适用范围：分离纯化天然药物化学成分中的大分子：如皂苷、蛋白质、多糖等特点：操作简单，分离完全分馏法：利用各物质沸点不同。 适用范围：适合分离沸点相差较小的化合物（如挥发油液体生物碱等）特点：操作简单，易使物质变性 （五）结晶和重结晶 1.溶剂选择 2.结晶条件 3.结晶方法 4.纯度判断三 色谱分离法（1） 、柱色谱法1. 基本原理2. 吸附剂 硅胶 SiO2·xH2O 一种酸性吸附剂，用于分离中性和酸性成分，吸附性与含水量有关（1）结构特点（2）活化方法氧化铝 由氢氧化铝灼烧而得，分为碱性、中性和酸性三种，亲水性较强，吸附性与含水

16、量有关。（1）分类（2）活化方法聚酰胺：由酰胺聚合而成，商品名绵纶、尼龙，常用聚己内酰胺和聚己二酰己二胺，能与羟基、酸类形成氢键。形成氢键的影响因素：（1）溶剂种类；（2）化合物结构活性炭 非极性吸附剂 作用 分离氨基酸、糖类和苷类等水溶性成分3. 移动相（流动相）极性顺序：石油醚 < 环己烷 < 二硫化碳 < 四氯化碳 < 三氯乙烷 < 苯 < 甲苯 < 二氯甲烷 < 乙醚<氯仿 < 乙酸乙酯 < 正丁醇 < 丙酮 < 乙醇 < 甲醇 < 吡啶 < 酸 < 水4. 被分离物质极性大小 （1）

17、极性吸附剂 被分离得化合物极性基团极性越大、数量越多吸附力越强，共轭双键越多吸附力越强。 （2）非极性吸附剂 极性越小吸附力越强。5.柱色谱的操作方法选择色谱柱 内径：柱长=1：15-1:20装住 样品：吸附剂=1：30-1：60 干法和湿法上样 洗脱6. 柱色谱分离实例分析 参考课本37页实例分析 （二）分配色谱法1.基本原理 与两相逆流色谱相似2.支持剂 特点：本身无吸附作用不溶于溶剂，不与被分离物发生发应，常用，硅胶，硅藻土，纤维素粉等3.溶剂系统可以是二元或三元甚至三元以上的溶剂按一定比例组成的复合溶剂4.被分离物质 正相分配色谱与反响分配色谱有所不同5.操作方式 与柱色谱相似（三）离子交换色谱法（四）大孔吸附树脂法 (五)凝胶色谱法 1.分类 2.分离原理 3.应用 (六)薄层色谱法 (