有机化学环烃

1、 简单环烃只需在相应脂肪烃的名称前加一简单环烃只需在相应脂肪烃的名称前加一“环环”字；字； 对取代环烃的碳链编号时对取代环烃的碳链编号时, ,应使所有取代基的位置应使所有取代基的位置号尽可能最小，且较优的基团给以较大的编号；号尽可能最小，且较优的基团给以较大的编号； 环上有不饱和键时，应使其位置号最小；环上有不饱和键时，应使其位置号最小； 简单的环上连有较长的碳链时，可将环作取代基。简单的环上连有较长的碳链时，可将环作取代基。如如: : 2-2-环丙基庚烷环丙基庚烷CC CCCCC取代基位置异构取代基位置异构 碳链异构碳链异构 ； 环结构异构环结构异构 立体异构。立体异构。 * * 小环：小环

2、：3 34C4C；普环：；普环：5 57C7C；中环：；中环：8 811C11C； 大环：大环：12C12C以上。以上。CCC CH2H2CCH2+H2Ni80oCCH3CH2CH3CH2H2CCH2+H2Ni200 oCCH3CH2CH2CH3H2CCH2H2CCH2+Br2CH2CH2CH2BrBr室 温CH2H2CCH2+Br2CH2CH2CH2CH2H2CBrBr+Br2BrHBr日 光+1 1）分类：）分类： 单环芳烃（含一个苯环）；单环芳烃（含一个苯环）； 多环芳烃（含两个以上苯环）。多环芳烃（含两个以上苯环）。芳香族化合物因其最初从树脂或香精油中获取而芳香族化合物因其最初从树脂或

3、香精油中获取而得名。由于这些物质中都含有苯环结构，因此就把得名。由于这些物质中都含有苯环结构，因此就把含有苯环的一大类化合物叫做芳香族化合物。此类含有苯环的一大类化合物叫做芳香族化合物。此类化合物有一些独特的化学性质，统称为化合物有一些独特的化学性质，统称为“芳香性芳香性”。123456123456123456123456CH3H3C CHCH123456781234567891012345678910实验事实：实验事实：i i）苯不能使）苯不能使BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液褪色，溶液褪色，也不易被也不易被KMnOKMnO4 4氧化；氧化；iiii）苯与）苯与BrBr2 2在催化剂

4、作在催化剂作用下不进行加成，而是得到取代产物，且其用下不进行加成，而是得到取代产物，且其一元取代产物只有一种。一元取代产物只有一种。* * 苯分子中，苯分子中，6 6个个C C原子和原子和6 6个个H H原子都在同一平原子都在同一平面内，面内，C C原子组成一个正原子组成一个正6 6边形，边形，C-CC-C键长完全键长完全相等（相等（0.1396nm0.1396nm），所有键角都是），所有键角都是120120o o。苯分子中苯分子中C C原子为原子为SPSP2 2杂化，三个杂化，三个SPSP2 2杂化轨道分杂化轨道分别与两个别与两个C C和一个和一个H H形成三个形成三个键，所有键，所有C C

5、原子的剩余原子的剩余P P轨道又互相重叠，形成一个轨道又互相重叠，形成一个环闭共轭体系环闭共轭体系，即一个，即一个环状离域的环状离域的电子云。此电子云像两个轮胎一样分电子云。此电子云像两个轮胎一样分布与分子平面的上、下两侧，由于所有布与分子平面的上、下两侧，由于所有C C原子上原子上P P轨轨道的重叠程度完全相等，所以道的重叠程度完全相等，所以C-CC-C键长完全相等，比键长完全相等，比烷烃中的烷烃中的C-CC-C键短，而比孤立的键短，而比孤立的C=CC=C键长，是一种电键长，是一种电子密度完全平均化了的没有单双键之分的大子密度完全平均化了的没有单双键之分的大键。键。故苯的结构式也常写为：故苯

6、的结构式也常写为： HH+Br2Fe or FeBr3Br+HBr+Br2Fe Br+HBrBrBrBrBr+HO-NO25060oCH2SO4NO2H2O+HO-NO2100oCH2SO4NO2H2ONO2发烟NO2CH3H3C+HO-NO230oCNO2H2ONO2CH3 +HOSO3HSO3H+H2O+RXRHX无水 AlCl3+无水 AlCl3CH3CH2CH2BrCH CH3CH3CH2CH2CH3异丙苯 (主 产 物 )正 丙苯 Cl+无水 AlCl3CH3CH3COOC苯 乙 酮+ HClROC+ H23Ni+3Cl2日 光or紫外光ClClClClClCl1,2,3,4,5,6

7、六 氯 环己烷(六 六 六 ,杀毒 剂 ,现已 禁 用 )CH3COOHKMnO4 KMnO4COOHCH2CH3+ O2V2O5400OC+ + CO2H2OOHCHCCCOO顺丁烯二酸 酐CH3氯 化苄Cl2or 光Cl2or 光Cl2or 光CH2ClCHCl2CCl3苯 二氯 甲 烷苯 三氯 甲 烷CH2CH3Cl2高温CH(CH3)2Cl2高温, CH3CH2CH2ClC(CH3)2ClCl2FeCl3ClHNO3H2SO4NO2H2SO4SO3HCH3CH2Cl无水AlCl3CH2CH3无水AlCl3CH3COClCOCH3无水AlCl3CH2CH2COClO；+A+AH+AH）2

8、AB+A+B1）+AHB消去 H+HBA）3消去 H+恢 复 稳定的 苯 环 结 构作用 试 剂 离 解碳正 离 子 中 间 体的 形成 （速 率 决 定步骤 ）X23+ Fe22FeX3Br2+ FeBr3BrBr : FeBr3+Br Br:FeBr3Br+H+FeBr4 Br+H+FeBr4Br+HBr+FeBr3+NO2+NO2H+NO2H+HSO4+NO2H2SO4 2H2SO4SO3+ H3O+HSO4+SOOOSO3+H3O+SO3+H3O+SO3H+H2OR C+OR C+ORClAlCl3R+ AlCl4Cl+AlCl3R CO+AlCl4CH3CH2CH2Cl+ AlCl3

9、CH3CH2CH2+AlCl4CH3 CHHCH2+CH3 CHCH3+CH3H2SO4CH3SO3HCH3CH3SO3HCH3SO3H+H2SO4CH3Cl2FeCl3CH3ClCH3Cl+NH(CH3),NH2OH,CH3O, NH C CH3 , O C CH3OO,CH3,X(Cl,Br),CH2COOH等N (CH3)2+,NOOOOONCSHOCOHOC H等,请按发生芳环上的取代反应从易到难的顺序排列下列化合物。请按发生芳环上的取代反应从易到难的顺序排列下列化合物。1(1) 叔丁苯叔丁苯 (2) 溴苯溴苯 (3) 苯苯 (4) 苯甲酸苯甲酸2(1) 甲苯甲苯 (2) 对苯二甲酸对苯二甲酸 (3) 苯胺苯胺 (4) 苯乙烯苯乙烯3(1) 苯甲醚苯甲醚