有机化学练习题-完成反应式上-答案

1、有机化学练习题（上）答案（完成反应式）（芳香烃侧链-H被卤代，自由基取代反应）（NBS：N-溴代丁二酰亚胺，溴化试剂，自由基取代反应） （自由基加成反应，过氧化物效应，反马氏加成产物，仅适用于HBr）（一对对映体，形成外消旋体）（亲电加成反应，经过溴翁离子中间体，立体化学为反式加成，反-2-丁烯与溴加成生成一个内消旋体）（过氧化物氧化双键，环氧化物酸性条件下开环水解，生成反式邻二醇）（羟汞化-脱汞还原反应生成醇，不重排，马氏加成产物） （亲电加成，反面加成）（亲电加成反应优先发生在电子云密度较高的双键上）（硼氢化氧化反应，反马氏加成产物，顺式加成）（生成顺式邻二醇）（S反式共轭双烯不能发生D-

2、A反应）（D-A反应，注意键连位置和立体化学特征）（D-A反应，邻对位产物为主，立体构型保持）（邻二卤代物消除反应，反式共平面消除）（炔烃在Na/NH3作用下还原生成反式烯烃）（优先还原C=C双键）（当能形成稳定的共轭体系时，可先还原双键）（Lindlar催化剂作用下，炔烃还原成顺式烯烃）（F-K酰基化反应不在带有强吸电子芳环上发生）（F-K烷基化反应，烷基化试剂可以是卤代烃、烯烃、醇等，经过碳正离子中间体，易重排）9（当芳环上带有强吸电子基时，不能发生F-K酰基化反应）（D-A反应，邻对位产物为主，NaBH4只还原羰基）（亲电取代反应易发生在电子云密度较高的苯环上）（F-K酰基化反应，发生在

3、邻或对位）（当碳正离子相邻的为叔碳时，极易发生重排）（分子内的SN2反应）（醇在酸作用下脱水消除生成烯烃）（E2反应，反式共平面消除，查依采夫规则）（亲核取代反应，发生邻基参与）（邻二卤代物在碱的醇溶液中发生消除时生成二烯烃，不能生成碳碳三键）（先生成磺酸酯，构型不变，再发生SN2反应，构型翻转）（SN2反应，构型翻转）（三级卤代烃在炔钠作用下主要发生消除反应）（卤素交换反应，SN2，构型翻转）（芳香环上卤素被取代的反应只有在强吸电子基的邻对位才能发生，间位不发生反应）（频呐醇重排反应，烷基迁移，缩环反应）（Claisen重排反应，烯丙基乙烯基醚发生3，3-迁移）（环氧化合物酸性开环反应，反面

4、进攻含氢较少的碳原子）（环氧化合物碱性开环反应，反面进攻位阻较小的碳原子）（Claisen重排反应，烯丙基芳基醚发生3，3-迁移）（空间条件许可时，可发生分子内亲核反应，生成缩酮）（酮与伯胺反应生成亚胺，催化加氢生成仲胺）（LDA为位阻碱，位阻小的碳形成负离子，生成的产物极易脱水，形成共轭体系）（醛酮亲核加成反应的立体化学特征符合Cram规则）（Baeyer-Villiger氧化反应，将酮氧化成酯）（烯醇醚极易水解，半缩醛水解脱水）（第一步Claisen重排，第二步Wittig反应，第三步乙烯基醚水解生成醛）（，不饱和醛酮与RLi主要发生1，2-加成反应）（，不饱和醛酮与R2CuLi主要发生1

5、，4-加成反应）（催化加氢反应，三元环与C=C双键类似，易开环加成，苯环较稳定）（酮与羟胺反应生成肟，在酸性条件下发生Beckman重排生成酰胺）（交叉羟醛缩合反应）（KMnO4能使C=C，CHO氧化）（Sarrett试剂选择性氧化OH，不饱和双键，叁键不受影响）（Jones试剂选择性氧化羟基，环氧不受影响）（6062：格氏试剂优先与活泼H（醇，羧酸，炔烃，氨等）反应）（仲胺与醛酮在酸性条件下反应生成烯胺）（只有醛，脂肪族甲基酮，8个碳以下的环酮才能与HCN，饱和亚硫酸氢钠反应）（Oppenauer氧化，选择性氧化羟基，C=C不受影响）（酮双分子还原形成频纳醇，脱水形成共轭双烯）（肟在酸性条件下发生Beckman重排，与OH反位的烷基迁移，生成酰胺）（分子内羟醛缩合反应）（缩醛酸性条件下易水解，不能用Clemmenson还原法）（分子内Cannizzaro反应，第二步发生分子内酯化反应）（酮在酸性条件下的卤代反应优先在取代较多的碳上发生，卤代易停留在一元阶段）（酮在碱性条件下的卤代反应优先在取代较少的碳上发生，发生多卤代，生成卤仿）（交叉羟醛缩合反应）（羰基与顺式邻二醇反应生成缩酮（丙酮叉）（炔钠作为亲核试剂与羰基发生亲核加成反应）（醚键在HI作用下断裂生成HOCH2CH2CH2I，羟基进一步被I