有机物的性质及鉴别总结完整版

1、常见有机代表物的鉴别与制取方法类别通式官能团主要化学性质水中KMnO 4 溶液Cu(OH) 2代表物溴水有关特性制取溶解性的作用银氨溶液烷CnH2n+2取代甲烷不不褪色不褪色火焰不太亮无水醋酸钠与氢氧化钠共热烯CnH2nC=C加成、氧化聚合乙烯难褪色褪色火焰较亮乙醇 170脱水石油裂解炔CnH2n-2CC加成、氧化聚合乙炔微褪色褪色火焰亮有黑烟电石与水苯及同系物CnH2n-6取代、加成氧化苯 /甲苯不不褪色 /褪色萃取侧链氧化石油催化重整 /煤焦油分离R-X-XNaOH 共煮加乙烯 +HX代烃取代、消去一氯乙烷不不褪色萃取乙烷+X 2AgNO 3 白色 R-OH-OH取代、消去烧红铜丝放入有乙

2、烯 +水/卤代烃水醇乙醇互溶褪色不褪色酯化、氧化刺激气味解酚Cn H2n-6 O-OH取代、氧化苯酚可溶褪色褪色有白遇 FeCl3 溶液显从煤焦油提取显色弱酸性色 以苯为原料合成紫色醛R-CHO-CHO氧化、还原甲醛互溶褪色褪色 砖红色 /乙醇、乙烯氧化 /乙加成、聚合乙醛银镜炔水化酮R-CO-R'-CO-加成丙酮互溶2-丙醇氧化酸的通性加 Na2CO3 放出R-COOH-COOH浅蓝溶液 /甲羧酸酯化乙酸易溶不褪色不褪色CO2，或酸碱指醛氧化酸有银镜示剂R-COOR'-COO-碱条件下，水解乙酸 +乙醇酯化酯水解乙酸乙酯难不可逆硝基化合物R-NO 2-NO 2还原硝基苯难不褪

3、色不褪色苯硝化胺R-NH 2-NH 2弱碱性 /氧化苯胺微褪色同苯酚氧化产生苯胺黑硝基苯还原酰胺R-CO-NH 2-CO-NH-水解乙酰胺易溶碱条件下，水解不可逆氧化、还原加新制的C6H12 O6砖红色 葡萄糖多官能团酯化、银镜葡萄糖易褪色褪色Cu(OH) 2 不,成淀粉水解银镜深蓝色果糖C6H12 O6多官能团基本同上果糖易不褪色同上从自然界获取蔗糖C12 H22 O11多官能团水解、酯化蔗糖易从自然界获取麦芽糖C12H22 O11多官能团基本同上麦芽糖易砖红色 淀粉（酶）水解银镜淀粉(C6 H10 O5 )n遇碘溶液呈深蓝从自然界获取多官能团水解淀粉不色纤维素(C6 H10 O5 )n多官

4、能团水解、酯化纤维素不氨基酸多官能团两性氨基酸溶NaOH ，HCl 均能蛋白质水解缩聚反应蛋白质多官能团盐析、变性蛋白质浓硝酸， ，有从自然界获取水解、显色黄色 高中化学有机物知识点总结一、重要的物理性质1 有机物的溶解性（ 1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（ 2）易溶于水的有：低级的 一般指 N(C ) 4醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（ 3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶

5、解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2 有机物的密度小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂）3 有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20 左右） （ 1）气态： 烃类：一般 N(C) 4 的各类烃注意： 新戊烷 C(CH 3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（ CH3Cl，沸点为 - 24.2

6、）甲醛（ HCHO ，沸点为 - 21） （ 2）液态：一般 N(C) 在 5 16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷 CH 3(CH 2)4CH 3甲醇 CH3OH甲酸 HCOOH乙醛 CH3CHO特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（ 3）固态：一般N(C) 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态4 有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝

7、色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5 有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： 甲烷无味 乙烯稍有甜味 ( 植物生长的调节剂 ) 液态烯烃汽油的气味 乙炔无味 苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 C4 以下的一元醇有酒味的流动液体 C5 C11 的一元醇 C12 以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙三醇（甘油） 乙醛 乙酸 低级酯不愉快气味的油状液体无嗅无味的蜡状固体特殊香味甜味（无色黏稠液体）甜味（无色黏稠液体）刺激性气味强烈刺激性气味（酸味）芳香气

8、味二、重要的反应1能使溴水（Br 2/H 2O）褪色的物质（ 1）有机物通过加成反应使之褪色：含有、 C C的不饱和化合物通过氧化反应使之褪色：含有CHO （醛基）的有机物通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（ 2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br 2 + 6OH -= 5Br - +BrO 3- +3H2O 或 Br 2+2OH-= Br -+ BrO -+H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 22- 、 SO232-、 I - 、Fe2+S、 S、 SO2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H+ 褪色的物质（ 1）有机物：含有、 CC、 CHO 的物质

9、与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）（ 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如2-、 SO2、 SO32-、 I-2+H2S、 S、Br、 Fe3与 Na 反应的有机物：含有 OH、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 、 COOH 的有机物反应加热时，能与酯反应（取代反应）与 Na2CO3 反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2 气体；与 NaHCO 3 反应的有机物：含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2 气体。4银镜反应的有机物（

10、1）发生银镜反应的有机物：含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（ 2）银氨溶液 Ag(NH 3 )2OH （多伦试剂）的配制：向一定量2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（ 3）反应条件： 碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + = Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。（ 4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（ 5）有关反应方程式： AgNO 3 + NH 3·H 2O = AgOH + NH 4 NO3AgO

11、H + 2NH ·H O = Ag(NH3)OH+2H O3222银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3 2OH2 A g+ RCOONH4+ 3NH32)+ H O【记忆诀窍】：1水（盐）、 2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基）： HCHO + 4Ag(NH3 24 23+ 6NH3+ 2H2O) OH4Ag + (NH ) CO乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3 2OH4 22 4+ 6NH3+ 2H2O)4Ag + (NH ) C O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH 3 2OH4 23+ 2NH32)2 Ag + (NH ) CO+ H O葡萄糖：（过量

12、）CH OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH ) OH2A g+CH OH(CHOH) COONH4+3NH3+ H O23 2242（ 6）定量关系： CHO 2Ag(NH) 2OH 2 AgHCHO 4Ag(NH) 2OH 4 Ag5与新制Cu(OH) 2 悬浊液（斐林试剂）的反应（ 1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（ 2）斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（ 3）反应条件： 碱过量、加热煮沸（ 4）实验现象

13、： 若有机物只有官能团醛基（ CHO ），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（ 5）有关反应方程式： 2NaOH + CuSO 4 = Cu(OH) 2 + Na2SO4RCHO + 2Cu(OH) 2RCOOH + Cu 2O+ 2H 2OHCHO + 4Cu(OH) 2CO2 + 2Cu 2O+ 5H 2OOHC-CHO + 4Cu(OH) 2HOOC-COOH + 2Cu 2O+ 4H 2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO

14、2 + Cu2O+ 3H 2 OCH OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu O+ 2H O222（ 6）定量关系： COOH ?Cu(OH) 2?Cu 2+ （酸使不溶性的碱溶解） CHO 2Cu(OH) 22HCHO 4Cu(OH)22Cu2OCu O6能发生水解反应的有机物是：酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或7能跟 I 2 发生显色反应的是：淀粉。8能跟浓硝酸发生颜色

15、反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH 2n+2(n1)CnH 2n(n 2)CnH2n-2(n 2)CnH 2n-6(n 6)代表物结构式H C CH相对分子质量16282678Mr碳碳键长1.541.331.201.40( ×10-10m)键角109°28约 120°180°120°分子形状正四面体6 个原子4 个原子12 个原子共平共平面型同一直线型面 (正六边形 )光照下的卤跟 X2、H 2、HX 、跟 X 2、H2、HX 、跟 H2 加成；代；裂化；不使酸HCN 加成；易被氧H

16、2O、 HCN 加成，FeX3 催化下卤代；主要化学性质KMnO 4 溶液褪化；能加聚得导电性易被氧化；可加聚硝化、磺化反应色塑料四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团分子结构结主要化学性质代表物点羟基直接与链1.跟活泼金属反应产生 H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反烃基结合， O H 及应生成卤代烃CO 均有极性。3.脱水反应 : 乙醇140分子间脱水成醚- 碳上有氢原170分子内脱水生成烯一元醇：ROH醇饱和多元醇： CnH 2n+2Om醛羧酸酯RCH(NH 2)CO氨基酸OH醇羟基OH醛基羧基酯基氨基NH 2羧基COOHCH3OH4.催化氧化为醛或酮子才能发生消去反（

17、 Mr ：32）5.一般断 OH 键与羧酸及应。无机含氧酸反应生成酯C2H5OH- 碳上有氢原（ Mr ：46）子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛， 仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。HCHOHCHO相当于两个1.与 H2 、HCN 等加成为醇（ Mr ：30） CHO2.被氧化剂 (O 2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧有 极化为羧酸（ Mr ：44）性、能加成。受羰基影响，1.具有酸的通性O H 能电离出 H+，2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2 加成（ Mr ：60）受羟基影响3.能与含 NH2物质缩去水生成酰胺 ( 肽键 )不能被加成。HCOOCH31.发生水解反应生

18、成羧酸（ Mr ：60）酯基中的碳氧和醇单键易断裂2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇（ Mr ：88）H2NCH2CO NH2能以配两性化合物位键结合H+ ；OHCOOH 能部分电能形成肽键（ Mr ：75）离出 H+结构复杂蛋白质不可用通式表示肽键氨基NH 2羧基COOH酶1.两性2.水解多肽链间有四3.变性级结构4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解多数可用下葡萄糖羟基 OHCH 2OH(CHO醛基H)4CHO1.氧化反应(还原性糖 )多羟基醛或多2.加氢还原糖列通式表示：CHO淀粉羟基酮或它们的缩3.酯化反应Cn(H2 O)m油脂五、有机物的鉴别羰基酯基可能有碳碳双键(C6H10O5)

19、n纤维素C 6H7O2( OH) 3 n合物4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇酯基中的碳氧单键易断裂1.水解反应（皂化反应）烃基中碳碳双2.硬化反应键能加成1 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称被鉴别物质种类现象酸性高锰溴水银氨新制碘水酸碱NaHCO 3酸钾溶液少量溶液Cu(OH) 2指示剂含含含 醛羧酸含碳碳双碳 碳 双醛 基 化基化合物（酚不能键、三键的物质、键、三键合 物 及及葡萄糖、淀粉使酸碱指羧酸烷基苯。但醇、醛的物质。葡萄糖、果糖、麦芽示 剂 变有干扰。但 醛 有果糖、麦糖色）干扰。芽糖酸性高锰酸溴出出现红呈现使石蕊或放 出 无水 褪 色甲基橙变色 无

20、味钾紫红色褪色现银镜色沉淀蓝色且分层红气体2二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。3如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH 2 CH2222O？、 SO、CO 、H将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水） （检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2 已除尽）（检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH 2CH 2）。六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物除

21、杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式溴水、NaOH 溶液CH2 CH2 + Br 2 CH2 BrCH 2Br乙烷（乙烯）（除去挥发出的洗气Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2OBr 2 蒸气）乙烯（ SO2、NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H 2OCO 2）CO2 + 2NaOH = Na 2CO 3 + H 2O乙炔（ H 2S、饱和 CuSO4 溶液洗气H 2S + CuSO4 = CuS+ H2SO4PH3 ）提取白酒中的酒精从 95% 的酒精新制的生石灰中提取无水酒精从无水酒精中提取绝对酒精镁粉提取碘水中的汽油或苯或碘四氯化

22、碳溴化钠溶液溴的四氯化碳（碘化钠）溶液乙醇NaOH 、Na2CO 3、（乙酸）NaHCO 3 溶液均可乙酸NaOH 溶液（乙醇）稀 H2 SO4提纯蛋白质蒸馏水浓轻金属盐溶液高级脂肪酸钠溶液食盐（甘油）七、有机物的结构蒸馏蒸馏蒸馏萃取分液蒸馏洗涤萃取分液洗涤蒸馏蒸发蒸馏渗析盐析盐析11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3 P+ 3H3PO4+ 24H 2SO4CaO + H 2O Ca(OH) 2Mg + 2C 2H5OH (C 2H5O)2 Mg + H 2(C2H 5O) 2 Mg + 2H 2O 2C2H 5OH + Mg(OH) 2Br 2 + 2I -= I 2

23、+ 2Br-CH3COOH + NaOH CH3COONa + H 2O 2CH 3COOH + Na2CO3 2 CH3COONa +CO2+ H 2OCH3COOH+ NaHCO 3 CH3COONa+CO2+ H 2OCH3COOH + NaOH CH3COO Na + H 2O2CH 3COO Na +H 2SO4 Na2SO4 +2CH3COOH牢牢记住： 在有机物中H：一价、 C：四价、 O：二价、 N（氨基中）：三价、X （卤素）：一价（一）同系物的判断规律1一差（分子组成差若干个CH 2）2两同（同通式，同结构）3三注意（ 1）必为同一类物质；（ 2）结构相似（即有相似的原子连

24、接方式或相同的官能团种类和数目）；（ 3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类常见的类别异构组成通可能的类别典型实例式CnH 2n烯烃、环烷烃CH 2=CHCH 3 与n 2n-2炔烃、二烯烃CH C CH2CH3与 CH 2=CHCH=CH 2C HCnH2n+2 O饱和一元醇、醚CHOH 与 CH OCH3253CnH 2nOCnH2nO2CnH 2n-6OCnH2n+1 NO2Cn(H 2O)m醛、酮、烯醇、环CH 3CH

25、2CHO 、CH3 COCH 3、CH=CHCH 2OH 与醚、环醇羧酸、酯、羟基醛CH 3COOH 、 HCOOCH 3 与 HOCH 3 CHO酚、芳香醇、芳香与醚硝基烷、氨基酸CH 3CH 2 NO2 与 H2NCH 2COOH单糖或二糖葡萄糖与果糖 (C 6H12O6)、蔗糖与麦芽糖 (C 12H22O11)（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2按照碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构 碳链异构 位置异构

26、 顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法1记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（ 2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种；（ 3）戊烷、戊炔有 3 种；（ 4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C H10（芳烃）有4 种；8（ 5）己烷、 C7H 8O（含苯环）有 5 种；（ 6） C8H8O2 的芳香酯有 6 种；（ 7）戊基、 C9H12（芳烃）有 8 种。2基元法例如：丁基有

27、4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有4 种3对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（ 1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（ 2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（ 3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当 n（ C） n（ H） = 1 1 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。当 n（ C） n（ H） = 1 2 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 n（

28、 C） n（ H） = 1 4 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH 2)2 。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有 NH 2 或 NH 4+，如甲胺CH3NH 2、醋酸铵CH COONH4等。3烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 75%85.7% 之间。在该同系物中， 含碳质量分数最低的是CH 4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7% 之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2 和 C6H

29、6，均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH 4完全燃烧时生成等物质的量的CO2 和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为 CnH2nOx 的物质， x=0 ， 1，2， ）。九、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应2加成反应3氧化反应2C 2H2+5O 22CH 3CH 2OH+O 2无机酸或碱CH 3COOC 2H5+H 2OCH 3COOH+C 2H5OH点燃4CO2+2H 2OAg网2CH 3CHO+2H 2O550 锰盐2CH 3CHO+O 26575CH 3CHO+2Ag(NH 3)

30、2OH+2Ag +3NH+H 2O4消去反应浓HSOC2H5OH24CH 2 CH2 +H2O1705水解反应酯、多肽的水解都属于取代反应6热裂化反应（ 很复杂）C16H34C8H 16+C 8H16C16H34C14H 30+C2H 4C16H 34C12H26+C4H 87显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO 3 作用而呈黄色8聚合反应十、一些典型有机反应的比较1 反应机理的比较（ 1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢（氧化）反应。（ 2）消去反应：脱去 X （或 OH ）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和

31、键。例如：（ 3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2 反应现象的比较例如：与新制 Cu(OH) 2 悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3 反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：32浓H SO22224（ 1）CHCH OH170CH=CH +HO（分子内脱水）2CH 3CH2OH浓H SOCH 3CH 2 O CH2CH 3+H 2O（分子间脱水）24140（ 2）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。十一、几个难记的化学式硬脂酸（十八酸

32、）C17H 35COOH硬脂酸甘油酯软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H 31COOH油酸（ 9-十八碳烯酸）CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH亚油酸（ 9,12-十八碳二烯酸） CH3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2 )7COOH鱼油的主要成分：EPR（二十碳五烯酸） C19H29COOHDHR （二十二碳六烯酸） C21H 31COOH银氨溶液 Ag(NH 3)2OH葡萄糖（ C6H 12O6） CH 2OH(CHOH)4CHO果糖（ C6H 12O6） CH 2OH(CHOH) 3COCH 2OH蔗糖 C12H22O11（非还原性糖）麦芽糖 C12H

33、22O11（还原性糖）淀粉 (C6H10O5)n（非还原性糖）纤维素 C6H 7O2(OH) 3 n（非还原性糖）常见有机物的鉴别一各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（ 1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（ 2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。2含有炔氢的炔烃：（ 1） 硝酸银，生成炔化银白色沉淀（ 2） 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。3小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同布局的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。5醇：（ 1） 与金属钠反应放出氢气（鉴别6 个碳原子以下的醇

34、）；（ 2） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇马上变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。6酚或烯醇类化合物：（ 1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（ 2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7羰基化合物：（ 1） 鉴别所有的醛酮： 2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（ 2） 不同醛与酮用托伦试剂，醛可以生成银镜，而酮不可以；（ 3） 不同芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不可以；（ 4） 鉴别甲基酮和具有布局的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。8甲酸：用托伦试剂，甲酸可以生成银镜，而其他酸不可以。9胺：不同伯、仲、

35、叔胺有两种方法（ 1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH 溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH ；仲胺生成的产物不溶于NaOH 溶液；叔胺不发生反应。（ 2）用 NaNO2 HCl ：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10糖：（ 1） 单糖都可以与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；（ 2） 葡萄糖与果糖：用溴水可不同葡萄糖与果糖，葡萄糖可以使溴水褪色，而果糖不可以。（ 3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不可以。1使溴水褪色的有机物有：（ 1）不饱和烃（烯、

36、炔、二烯、苯乙烯等）；（ 2）不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛等）；（ 3）石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；（4）苯酚（生成白色沉淀）。（ 5）天然橡胶；2因萃取使溴水褪色的物质有：（ 1）密度小于 1 的溶剂（液态饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）。（ 2）密度大于 1 的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；3使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有：（ 1）不饱和烃；（2）苯的同系物；（3）不饱和烃的衍生物；（4）含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐；（ 5）石油产品（裂解气、裂化气、裂化石油）；（6）天然橡胶。可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物1使溴水褪色的有机物有：（ 1）不饱和烃（烯、炔、二烯、