第三节烃的含氧衍生物

1、第三节烃的含氧衍生物考纲展示1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的转化关系。2.能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响。3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。考点1| 醇和酚固本探源一、醇1概念：醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n2O(n1)。2分类3物理性质4化学性质分子发生反应的部位及反应类型如下：条件断键位置反应类型化学方程式(以乙醇为例)Na置换2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2HBr，取代CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O

2、O2(Cu)，氧化2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O浓硫酸，170 消去CH3CH2OH CH2=CH2H2O浓硫酸，140 或取代2CH3CH2OH C2H5OC2H5H2OCH3COOH (浓硫酸，)取代(酯化)CH3CH2OHCH3COOH CH3COOC2H5H2O二、酚1酚的概念羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。(1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。(2)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如 也属于酚。2苯酚的组成与结构3苯酚的物理性质4苯酚的化学性质典例引领典例1(2016·江西鹰潭测试改编)膳食纤维具有突出的保健

3、功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一芥子醇结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法不正确的是()A芥子醇分子中有两种含氧官能团B1 mol芥子醇分子中与足量钠反应能生成1 mol H2C1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗1 mol Br2D芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成、消去反应【解析】芥子醇分子中有三种含氧官能团，分别是醚键、醇羟基和酚羟基，A错误；芥子醇分子中的酚羟基和醇羟基都能与Na反应生成H2，且2OH1H2，B正确；酚与溴水反应时，溴原子取代酚羟基邻、对位上的氢原子，但芥子醇中邻、对位被其他基团占据，故只能与发生加成反应，C正确；芥子醇

4、结构中含有和醇羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故能发生加成、取代、消去和氧化反应，D正确。【答案】A题组强化 题组1醇的结构与性质1.(2016·江西红色六校月考)某化学反应过程如图所示，由图得出的判断正确的是()A生成物是丙醛和丙酮B1­丙醇发生了还原反应C反应中有红黑颜色交替变化的现象D醇类都能发生图示的催化氧化反应【解析】图示中发生的化学反应可以表述为2CuO22CuO，CuOCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCuH2O，总反应为醇的催化氧化。伯醇(CH2OH)氧化成醛，仲醇氧化为酮，叔醇不发生催化氧化反应，故只有C项正确。【答案】C2下列醇类物

5、质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()【解析】发生消去反应的条件是：与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。【答案】C3有下列几种醇(1)其中能被催化氧化生成醛的是_(填编号，下同)，其中能被催化氧化，但不是生成醛的是_，其中不能被催化氧化的是_。(2)与浓H2SO4共热发生消去反应只生成一种烯烃的是_，能生成三种烯烃的是_，不能发生消去反应的是_。【解析】醇的催化氧化，实质上是一个醇分子中脱去两个氢原子(一个来自羟基，另一个来自与羟基直接相

6、连的碳原子上的氢原子)与氧气或氧化剂中的氧原子结合成水，同时“醇分子”中形成碳氧双键。而醇的消去反应是醇中的OH与连OH碳原子的相邻碳原子上的H原子结合成水，同时生成碳碳双键。【答案】(1)(2) 题组2酚的结构和性质4(2016·郑州一调)BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是()A推测BHT在水中的溶解度小于苯酚BBHT与都能使酸性KMnO4溶液褪色C方法一和方法二的反应类型都是加成反应DBHT与具有完全相同的官能团【解析】A项，BHT中具有憎水性的羟基大于苯环，所以在水中溶解度小于苯酚，正确；B项，酚羟基、苯环所连甲基均能被酸性KM

7、nO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，正确；C项，方法一属于加成反应，方法二属于取代反应，错误；D项，BHT与均只含有酚羟基，正确。【答案】C5(2016·西安铁一中月考)白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。下列不能与白藜芦醇反应的是()ANa2CO3溶液BFeCl3溶液CNaHCO3溶液 D酸性KMnO4溶液【解析】从白藜芦醇的结构可知，它的官能团有碳碳双键、酚羟基，所以具有烯烃和酚的性质：与Na2CO3溶液反应生成酚钠和NaHCO3，与FeCl3溶液发生显色反应(显紫色)，双键和酚都能被酸性KMnO4溶液氧化，只有C项中的NaHCO3溶液

8、不反应。【答案】C6茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是()分子式为C15H14O71 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为111 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4 molAB CD【解析】由儿茶素A的结构简式可得分子式为C15H14O7；儿茶素A分子中含有两个苯环，所以1 mol儿茶素A最多可与6 mol H2加成；分子

9、中的OH有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基与NaOH反应，1 mol儿茶素A最多消耗5 mol NaOH，而醇羟基和酚羟基均能与Na反应，1 mol 儿茶素A最多消耗6 mol Na；酚羟基的邻对位均可与溴反应，因此1 mol儿茶素A最多可消耗4 mol Br2。【答案】D归纳总结脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃侧链相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)取代反应(2)脱水反应(3)氧化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)氧化反应(5)加成反应羟基H的活泼性酚羟基>醇羟基特性红热铜丝插入

10、醇中有刺激性气味(生成醛或酮；)使FeCl3溶液显紫色考点2| 醛羧酸酯固本探源一、醛1醛：醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为CHO，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n1)。2甲醛、乙醛的分子组成和结构分子式结构简式官能团甲醛CH2OHCHOCHO乙醛C2H4OCH3CHO3.甲醛、乙醛的物理性质颜色状态气味溶解性甲醛无色气体刺激性气味易溶于水乙醛液体与水、乙醇等互溶4.化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为醇醛羧酸。二、羧酸1概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物，可表示为RCOOH，官能团为COOH，饱和一元羧酸的分子式为CnH2nO

11、2(n1)。2分类3羧酸的代表物乙酸(1)组成、结构、俗名(2)物理性质(3)化学性质(以乙酸为例)酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：CH3COOHHCH3COO。酯化反应酸脱羟基，醇脱氢。CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为：CH3COOHC2HOHCH3CO_18OCH2CH3H2O。三、酯1概念：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。可简写为RCOOR，官能团为COO(R)。2物理性质典例引领典例2(2016·武汉模拟)有机化合物A经李比希法测得其中含C为72.0%、H为6.67%，其余为氧元素，用质谱法分析得知A的相对分子

12、质量为150。A的一种同分异构体E可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：请填空：(1)A的分子式为_。(2)E的结构简式为_。(3)反应的反应类型分别为_，_。(4)写出反应的化学方程式_。(5)写出反应的化学方程式_。(6)D的芳香族同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1223的所有同分异构体的结构简式为_。【解析】乙醇氧化生成乙醛(B)，乙醛进一步氧化生成CH3COOH(C)；水解生成(D)，DCE的反应为CH3COOHH2O。【答案】(1)C9H10O2题组强化 题组1醛的结构与性质1茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式

13、如图所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是()A在加热和催化剂的作用下，能被氢气还原B能被高锰酸钾酸性溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应D不能与氢溴酸发生加成反应【解析】茉莉醛中CHO能被H2还原成CH2OH，、CHO能被KMnO4酸性溶液氧化，能在一定条件下和Br2发生取代反应，A、B、C正确；能和HBr发生加成反应，D错误。【答案】D2.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如图。下列关于A的说法正确的是()A化合物A的分子式为C15H22O3B与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应D1 mol A最多与1

14、 mol H2加成【解析】化合物A的分子式为C15H22O3，A正确；A中无苯环，没有酚羟基，B不正确；1 mol A中含2 molCHO,1 mol ，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，可与3 mol H2发生加成反应，C、D不正确。【答案】A3(2016·河南南阳一中检测)肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：_(任填两种)。(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_。(3)请写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式：_。分子中不含羰基和羟基；是苯的对二取代物

15、；除苯环外，不含其他环状结构。【解析】(1)B分子侧链上含有的官能团有碳碳双键和醛基，因此能发生加成、加聚、氧化、还原等反应。(2)题目中给出的反应机理是醛羰基上发生加成反应生成羟基醛，然后再发生消去反应生成不饱和的烯醛。(3)题中要求不含羰基和羟基，原分子侧链中有3个不饱和度，且为两个对位取代基，所以可以用碳碳三键来补足。【答案】(1)加成反应、氧化反应、还原反应、聚合反应(任写两种)(2)CH3CHOCH3CHOCH3CH=CHCHOH2O 题组2羧酸、酯的结构和性质4(2015·山东高考)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A分子中含有2种官能

16、团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同【解析】A分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键。B.可与乙醇、乙酸发生取代反应。C.1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，因为分子中只有2个羧基。D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但反应原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。【答案】B5(2015·全国卷)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)() A

17、3种B4种C5种D6种【解析】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为COOH，将该有机物看作C4H9COOH，而丁基(C4H9)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C、从而推知该有机物有4种不同的分子结构。【答案】B6(2016·滨州二次质检)由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下：(1)写出A、B、C、D的结构简式：A_，B_，C_，D_。(2)写出A和E的水解反应的化学方程式：A水解：_；E水解：_。【解析】(1)根据流程图和反应条件，结合产物E的结构简式，可知A为B

18、rH2CCH2Br，B为HOCH2CH2OH，C为OHCCHO，D为HOOCCOOH。(2)卤代烃A在NaOH的水溶液中发生水解：BrH2CCH2Br2NaOHCH2OHCH2OH2NaBr。E是乙二酸乙二酯，在酸性条件下水解的化学方程式为2H2OHOOCCOOHCH2OHCH2OH。【答案】(1)BrH2CCH2BrCH2OHCH2OHOHCCHOHOOCCOOH(2)BrH2CCH2Br2NaOHCH2OHCH2OH2NaBr2H2OHOOCCOOHHOCH2CH2OH规律方法根据反应类型判断产物的方法(1)加成反应加成反应的特点：“只上不下”，由反应物和反应特点可判断产物。烯烃H2烷烃。

19、羰基H2醇。烯烃H2O醇。苯环H2环己烷。(2)消去反应消去反应的特点：“只下不上”，由饱和键变成不饱和键。醇烯烃。卤代烃烯烃。(3)氧化反应氧化反应的特点：“加氧或去氢”。醇醛酸。烯烃双键断裂，生成相应的羧酸、醛或酮。考点3| 烃的衍生物之间的转化关系及应用固本探源根据下面转化关系，写出的化学反应方程式，并注明反应类型。CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O，消去反应；nCH2=CH2CH2CH2，加聚反应；2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，氧化反应；CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O，酯化(或取代)反应；CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH

20、3COONH42Ag3NH3H2O，氧化反应。典例引领典例3(2016·河北普通高中质检)有机物F(C11H12O2)属于芳香酯类物质，可由下列路线合成：请回答：(1)A中官能团的名称是_，上述中属于取代反应的是_。(2)C物质的名称是_，反应的条件是_。(3)B在一定条件下可以形成高分子化合物，写出此过程的化学方程式：_。(4)反应的化学方程式为_。(5)A、B、E三种有机物，可用下列的某一种试剂鉴别，该试剂是_。a新制的Cu(OH)2悬浊液b溴水c酸性KMnO4溶液 d溴的CCl4溶液(6)G是E的同系物且相对分子质量比E大28。G有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有

21、_种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为61221的结构简式为_。能与Na2CO3溶液反应分子中含有两个CH3【解析】由合成路线中的信息不难分析出A的结构简式为又知F(C11H12O2)属于芳香酯，逆推B应为一元羧酸，E应为含7个碳原子的芳香一元醇，由反应可知，B的结构简式应为，由反应的条件可知C应为，D为，则E为，进而可推知F的结构简式为。(6)G是E的同系物，说明G也是芳香一元醇，G比E的相对分子质量大28，说明G比E的结构中多两个CH2原子团，即G中含有9个碳原子，G的同分异构体能与Na2CO3溶液反应，说明该异构体中含有酚羟基，再结合该异构体中含有两个CH3，可写出苯环上连有OH、C

22、H2CH3、CH3三个取代基的异构体10种及苯环上连有OH、两个取代基的异构体3种，共计13种异构体。【答案】(1)羟基、醛基(2)甲苯浓硫酸、加热(3) 考点精析1烃及其衍生物间的转化关系2解有机物综合推断类试题的常用方法(1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。(2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的条件，推出未知有机物的结构简式。如“”是卤代烃消去的条件；“”是卤代烃水解的条件，“”是乙醇消去的条件，“浓硫酸，”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。(3)根据有机物间的衍变关系。如“ABC”这一氧化链一般可以与“醇醛酸”这一转化关系联系。有机物间重要的衍变关系：

23、烃(RH)卤代烃(RX)醇类(ROH)醛类(RCHO)羧酸(RCOOH)酯类(RCOOR)。题组强化 题组1多官能团有机物性质推断1(2016·辽宁五校联考)贝诺酯具有抗风湿、解热镇痛的作用，其结构简式如图所示，下列说法正确的是()A贝诺酯可与水以任意比互溶B贝诺酯完全水解后能得到3种物质C1 mol贝诺酯最多可与9 mol H2发生加成反应D贝诺酯可发生取代反应、消去反应和聚合反应【解析】1个贝诺酯分子中含有两个酯基，其不溶于水，A项错误；贝诺酯分子中COO、CONH均可发生水解，贝诺酯在酸性条件下完全水解可以得到乙酸、邻羟基苯甲酸、对羟基苯胺3种有机物，B项正确；贝诺酯分子中只有

24、苯环可以与氢气发生加成反应，1 mol贝诺酯最多可与6 mol H2发生加成反应，C项错误；贝诺酯可发生取代反应，不能发生消去反应和聚合反应，D项错误。【答案】B2.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A金合欢醇与乙醇是同系物B金合欢醇可发生加成反应，但不能发生取代反应C1 mol金合欢醇能与3 mol H2反应，也能与3 mol Br2反应D1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol氢气，与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2【解析】金合欢醇分子中含有碳碳双键，乙醇分子中不含碳碳双键，故金合欢醇与乙醇不是同系物，A项错误；金合欢醇分子

25、中含有羟基，能发生取代反应，B项错误；金合欢醇分子中含有碳碳双键，既能与H2发生加成反应，也能与Br2发生加成反应，C项正确；金合欢醇分子中不含有羧基，不能与碳酸氢钠溶液反应，D项错误。【答案】C 3.对甲氧基肉桂酸乙酯主要用于食品添加剂、香料、医药中间体，其结构简式如图所示，则下列有关说法中正确的是()A对甲氧基肉桂酸乙酯的分子式为C12H16O3B对甲氧基肉桂酸乙酯在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应C在一定条件下，1 mol对甲氧基肉桂酸乙酯最多能与1 mol H2加成D可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和对甲氧基肉桂酸乙酯【解析】A项，该有机物的分子式为C12H14O3，错误；B项，

26、该有机物不能发生消去反应，错误；C项，1 mol该有机物最多可与4 mol H2发生加成反应，错误；D项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而对甲氧基肉桂酸乙酯能使酸性KMnO4溶液褪色，正确。【答案】D 题组2有机物之间的转化与推断4(2016·甘肃部分普通高中联考)有机物AM有如图所示转化关系，A与F分子中所含碳原子数相同，且均能与NaHCO3溶液反应；F的分子式为C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色；D能发生银镜反应；M与NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种。(R1、R2代表烃基或氢原子)请回答：(1)B、F的结构简式分别为_、_。(2)反应中，属于消去反应的是_

27、(填反应序号)。(3)D发生银镜反应的化学方程式为_；反应的化学方程式为_。(4)A的相对分子质量在180260之间，从以上转化中不能确认A中的某一官能团，确定该官能团的实验步骤和现象为_。(5)符合下列条件的F的同分异构体共有_种。a能发生银镜反应b能与FeCl3溶液发生显色反应c核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1126【解析】F的分子式为C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色，说明F分子中不含碳碳双键，碳原子的不饱和度很大，则F中含有苯环，F能与碳酸氢钠溶液反应，说明F中含有羧基；D能发生银镜反应，则C中含有CH2OH结构；M与NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种，根据

28、已知信息可知，F被酸性高锰酸钾氧化后得到1个羧基，则M中存在两个对位的羧基，所以M是对苯二H2O。(4)A的相对分子质量在180260之间，说明A中的卤素原子可能是Cl，也可能是Br，确定到底是哪种官能团时，应将A在氢氧化钠溶液中水解，然后用硝酸和硝酸银溶液检验。(5)符合条件的F的同分异构体中含有醛基和酚羟基，F的分子式为C9H10O2，其同分异构体含有4种H原子，个数比是1126，则F的同分异构体中含有2个CH3、1个OH、1个CHO，且2个甲基分别在酚羟基的邻位或醛基的邻位，所以共有2种同分异构体符合题意。【答案】(2) (4)取反应后的混合液少许，向其中加入稀硝酸至酸性，滴加AgNO3

29、溶液，若生成白色沉淀，则A中含氯原子；若生成浅黄色沉淀，则A中含溴原子(5)2课堂小结1掌握一个转化关系：卤代烃醇醛羧酸酯。2会判断两个反应类型：(1)氧化反应。(2)还原反应。3理解三个实验的操作步骤和注意事项(1)银镜反应。(2)醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应。(3)乙酸乙酯的制备。4牢记四个重要的化学方程式(1)2Ag(NH3)2OHCH3COONH43NH32AgH2O；(2) 2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O；(3)CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH；(4)CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH。分层限时跟踪练(三十八)

30、 (限时：45分钟)1(2016·合肥一模)下列关于乙酰水杨酸()说法正确的是()A能发生水解反应B能发生消去反应C不能发生酯化反应 D不能发生加成反应【解析】A项，分子结构中有酯基，可以发生水解反应，正确；B项，无卤原子和醇羟基，不能发生消去反应，错误；C项，含有COOH可以发生酯化反应，错误；D项，有苯环可以发生加成反应，错误。【答案】A2(2016·江西上饶一模)环扁桃酯具有松弛血管平滑肌、扩张血管的功能，其结构简式如图。下列对该物质的叙述中，正确的是()A该物质属于芳香烃B该有机物难溶于水C分子式为C17H23O3D1 mol该物质最多可与2 mol NaOH发生反

31、应【解析】A项，该物质含有氧元素，不属于烃，错误；B项，无亲水性基团，故难溶于水，正确；C项，该有机物分子式为C17H24O3，错误；D项，1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应(酯基)，错误。【答案】B3.(2016·陕西安康三模)苯甲酸叶醇酯存在于麝香、百合和水仙花中，可用于高档香水的香精配方中，留香时间超过两周，其结构简式如图所示。下列关于苯甲酸叶醇酯的说法中错误的是()A苯甲酸叶醇酯能发生氧化反应B苯甲酸叶醇酯能使溴的四氯化碳溶液褪色C1 mol苯甲酸叶醇酯最多能与4 mol H2发生加成反应D1 mol苯甲酸叶醇酯与NaOH溶液反应时，能消耗2 mol NaOH【

32、解析】A项，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，正确；B项，分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，正确；C项，1 mol该有机物最多能与4 mol H2发生加成反应(苯环和碳碳双键均能与H2发生加成反应)，正确；D项，1 mol该有机物最多与1 mol NaOH反应，错误。【答案】D42­苯乙醇的结构简式为，该物质广泛用于调配皂用和化妆品用香精等。下列说法正确的是()A其分子式为C8H11OB苯环中的碳原子不同于乙烯中的碳原子，故不能发生加成反应C能发生取代反应D易溶于水，且在水中能电离出氢离子【解析】选项A，分子式是C8H10O，A项错误；选项B，苯环中的碳

33、原子为不饱和碳原子，在一定条件下能发生加成反应，B项错误；选项C，有羟基存在说明其能发生酯化反应，酯化反应也属于取代反应，C项正确；选项D，该物质在水中较难溶解，且羟基不能电离出氢离子，D项错误。【答案】C5(2016·枣庄质检)某有机物的结构简式为，则其不可能发生的反应有()加成反应取代反应消去反应 氧化反应水解反应 与氢氧化钠反应与Fe2反应ABCD【解析】分子中含苯环和能发生加成反应，含Cl和能发生水解反应，即取代反应，与Cl相连碳原子的邻位碳原子有氢原子，能发生消去反应，酚羟基和Cl能与NaOH反应，有机物能发生氧化反应，酚不能和Fe2反应。【答案】D6莽草酸是一种合成药物达

34、菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()A两种酸遇三氯化铁溶液都显色B莽草酸分子和鞣酸分子中所含官能团相同C等物质的量的两种酸与NaOH反应，消耗NaOH的量相同D两种酸都能与溴水反应【解析】A项，莽草酸中无苯环，无酚羟基，错误；B项，莽草酸中有羧基、醇羟基和碳碳双键，鞣酸中有酚羟基、羧基，官能团不同，错误；C项，1 mol莽草酸消耗1 mol NaOH,1 mol鞣酸消耗4 mol NaOH，错误；D项，前者发生碳碳双键的加成反应，后者发生酚羟基邻、对位的取代反应，正确。【答案】D7(2016·泉州模拟)对基苯甲醛，俗称PHBA，是一种重

35、要的有机化工原料，其结构为。有人提出，以对甲基苯酚为原料合成PHBA的途径如下：(1)PHBA的官能团的名称为_。(2)下列有关PHBA的说法正确的是_。APHBA的分子式为C7H6O2BPHBA是一种芳香烃C1 mol PHBA最多能与4 mol H2反应DPHBA能与NaHCO3溶液反应生成CO2(3)上述反应中属于取代反应的是_。(4)反应的化学方程式为_。(5)该合成途径中的反应的作用为_。(6)E有多种同分异构体，符合以下所有特征的同分异构体的结构简式为_(只写一种)。a苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，且个数比为12b遇FeCl3溶液显示特征颜色c能使溴的四氯化碳溶液褪色【解析】

36、根据反应条件，结合PHBA的结构简式选推可知C应为(1)根据结构简式可知，含有醛基、(酚)羟基。(2)分子式为C7H6O2；其中苯环和CHO都能与H2加成，故最多能与4 mol H2加成；分子中含有氧原子，不是烃；故酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应。(3)取代反应有。(5)反应为保护酚羟基，防止其被氧化。(6)根据条件说明含有酚羟基，含有，苯环上有2类氢原子，且为12，则苯环上应有三个氢原子。【答案】(1)羟基、醛基(2)AC(3)8(2016·安徽淮南一模)邻羟基桂皮酸(D)是合成香精的重要原料，下列为合成邻羟基桂皮酸的路线之一。试回答：(1)A中含氧官能团的名称是_和_。

37、(2)BC的反应类型为_。(3)D与过量的NaOH溶液反应的化学方程式为_。(4)有机物E与D互为同分异构体，且E有如下特点：是苯的对位取代物能与NaHCO3溶液反应放出气体能发生银镜反应请写出E的一种结构简式：_。(5)下列说法正确的是_(填序号)。aA的分子式为C7H8O2bB能与NaHCO3溶液反应cC可能发生聚合反应d1 mol D最多能与4 mol H2加成【解析】(2)对比B、C结构可知BC发生的是醇羟基的消去反应。(3)NaOH过量，羧基和酚羟基均反应。(4)D中除苯环外还有3个碳原子、3个氧原子、2个不饱和度。能与NaHCO3溶液反应说明有COOH，能发生银镜反应，说明有CHO，还有1个饱和碳原子，注意为对位取代物。(5)a项，A的分子式为C7H6O2，错误；b项，醇羟基不与NaHCO3溶液反应，错误；c项，C中含有碳碳双键，能发生加聚反应，正