第八章芳烃PPT课件

1、1一. 苯的结构 (Structure of Benzene) 由元素分析，分子量测定，苯的分子式为：C6H6性质：. 易取代，不易加成. 一取代物只有一种. 邻二取代物只有一种为了解释这些性质，1865年德国化学家凯库勒提出苯是碳碳链首未相连的环状结构，环中三个单键，三个双键相间。HHHHHH苯的结构最早由奥地利化学家洛斯密特（Loschmidt）提出（在1861年）第1页/共96页2凯库勒结构不完善：.不能解释为什么苯分子的不饱和度为4，如此之大，却 不发生类似于烯烃和炔烃的加成反应。 .假定邻位两个氢被取代，但按此式应该有两种产物：XXXX但实际上只有一种。.由物理方法测定的苯分子中碳碳

2、键长为0.139nm, 比正常 的碳碳单键(0.154nm)短, 比正常的碳碳双键长(0.134nm)第2页/共96页3键长介于碳碳单键与碳碳双键之间，完全平均化，由凯库勒结构式不能说明这一点。 分子轨道理论解释苯分子的结构：CCCCCCC为SP2杂化所有原子处于同一平面分子中未杂化的6个P轨道侧面交盖重叠形成6个分子轨道重叠结果形成了一个闭合的、环状的大键，形成的电子云像两个连续的面包圈，一个位于平面上面，一个位于平面下面，经能量计算，这是一个很稳定的体系。第3页/共96页4共振论解释苯分子的结构：AB苯分子的结构是A和B的共振杂化体通常用两种方法表示苯分子的结构：强调电子云的平均分布注意：

3、是A和B的共振杂化体意义：苯的环状结构的提出，是芳香族化合物发展的一 个里程碑。第4页/共96页5二. 苯衍生物的命名 (Nomenclature of Benzene Derivatives)1. 基的命名ph-phenyl苯基Ar-Aryl-芳基CH3对甲苯基CH2苄基第5页/共96页6CH3甲苯CH2CH3乙苯CH(CH3)2异丙苯CH3CH3邻二甲苯CH3CH3间二甲苯对二甲苯1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯o-二甲苯orthom-二甲苯metap-二甲苯para2. 烷基取代的苯以苯为母体：H3CCH3第6页/共96页73. 结构复杂的化合物以苯作为取代基：CH2OH苯甲醇

4、COOH苯甲酸CHCH2苯乙烯CHCOOHCH3CH3CHCH2CH32-对异丁基苯基丙酸2-(4-异丁基苯基)丙酸第7页/共96页8排在后面的基团为母体XNO2只作取代基. 选母体，使母体编号为1，其他作为取代基. 编号. 较优基团后列出例：OHCOOHH2N12344-氨基-2-羟基苯甲酸4. 苯环上有多个不同取代基的化合物原则：RNH2OHCHOCO或SO3HCOOH第8页/共96页9补充：对于多官能化合物，选择哪一个官能团作为化合物母体的名称，必须遵循如下的顺序原则： 优先顺序 基团 作官能团母体名 作取代基名 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 COOH

5、 SO3H COOR COX CONH2 CN CHO C=O OH NH2 OR CC CH=CH R 羧酸 磺酸 酯 酰卤 酰胺 腈 醛 酮 醇、酚 胺 醚 炔 烯 烃 羧基 磺基 烃氧羰基 卤甲酰基 氨基甲酰基 氰基 甲酰基 酮基、氧代 羟基 氨基 烃氧基 炔基 烯基 烃基 注意：X、NO2、NO等只作为取代基出现在命名中，分别称为 卤素、硝基、亚硝基。第9页/共96页10NH2ClNO24-硝基-2-氯苯胺COOHNO24-硝基苯甲酸例：COOHNH24-氨基苯甲酸CHOOCH34-甲氧基苯甲醛NO2ClCl1-硝基-2, 4-二氯苯CH3ClCl2, 4-二氯甲苯第10页/共96页1

6、1三. 苯环上的亲电取代反应 (Electrophilic Substitution Reactions of Benzene) 根据苯环的结构，在苯环平面的上下，有电子云，是富电子基团，类似烯烃，所以可与缺电子的基团，即亲电试剂发生反应。但与烯键有区别，在苯环中，由于形成了闭合环状共轭大键，使苯环稳定性提高，反应中总是苯环结构保持不变。1. 卤化反应例：Cl2+Cl+HClFeCl325第11页/共96页12机理：BrBr+FeBr3BrBrFeBr3BrFeBr3Br+Br慢HBrHBrHBrHBr+Br2Br+HBrFeBr3第12页/共96页13HBrBrFeBr3BrBrH+FeBr

7、3+注意： 卤代通常用Cl2、Br2氟代太剧烈，反应难于控制。碘代则用下列反应：+I2HNO3I 生成碳正离子(苯鎓离子)一步是决定反应速度的步骤。 中间体碳正离子(苯鎓离子)远不及苯环稳定。 卤代要加催化剂，催化剂也可用Fe。第13页/共96页14 反应能线图X2+FeX3反应进程势能从反应能线图也可看出：生成碳正离子(苯鎓离子)一步是决定反应速度的步骤。HXFeX4+XHX+FeX3+第14页/共96页15 若反应条件强烈可得二取代产物ClCl2+ClCl+ClClCH3Cl2+FeCl3室温CH3Cl+CH3Cl注意：甲苯氯代比氯苯容易，为什么？ 上去基团的位置？FeCl3第15页/共9

8、6页162. 硝化反应苯在浓HNO3和浓H2SO4作用下生成硝基苯+HNO3H2SO450NO2+H2ONO2+HNO2HNO2HNO2HNO2HONO2机理：+2H2SO4NO2+H3O+2HSO4HNO2HNO2NOO第16页/共96页17HNO3H2SO4浓浓30CH3CH3NO2+CH3NO2HNO3H2SO4发烟浓90HNO3H2SO4发烟浓110,5天NO2NO2NO2NO2NO2O2N甲苯硝化比苯容易，为什么？第17页/共96页183. 磺化反应SO3HH2SO4发烟机理：2H2SO4SO3+H3O+HSO4+SOOO慢HSOOOHSO4HSOOO+H2SO4SOOO+HSOOO

9、第18页/共96页19SOOOHOHH+SOOOH+H2O注意：磺化反应不同于卤化、硝化，卤化、硝化是不可逆的， 而磺化反应是可逆的。为什么？SO3H+H2O180+H2SO4第19页/共96页20解：因为苯磺酸（芳烃磺酸）在大量水存在下，SO3H 能离解成SO3和H+，例如：苯磺酸（芳烃磺酸）负离子中的苯环（芳环）电子云密度增大，所以可以加上H+ ，最后失去SO3生成苯（芳烃）。SO3HH2OSO3+HSO3+HSO3H+SO3这也可从正逆磺化反应在反应进程中的能量变化情况看出。第20页/共96页21正逆磺化反应在反应进程中的能量变化情况：反应进程势能ArH+SO3ArHSO3ArSO3+H

10、从图可知，活性中间体碳正离子向正逆方向反应时，活化能十分接近。第21页/共96页22磺化反应的可逆性在有机合成中十分有用，在合成时可通过磺化反应保护芳核上的某一位置，待进一步发生某一反应后，再通过稀硫酸或盐酸将磺酸基除去，即可得到所需的化合物。例如：用甲苯制备邻氯甲苯时，利用磺化反应来保护对位。CH3H2SO4CH3SO3HCl2/FeCH3SO3HClHH2O150CH3ClOHH2SO4-10OHSO3HHO3SHNO3HOO2NO2NNO2第22页/共96页234. 烷基化和酰基化Friedel-Crafts（费瑞德-克来福特）反应1）烷基化反应在无水FeCl3或AlCl3作用下，苯与卤

11、代烷发生的反应。例：+CH3CH2ClAlCl3CH2CH3+CH3CCH3CH3ClAlCl3CCH3CH3CH3 机理：AlCl3CH3CH2Cl+CH3CH2AlCl4+CH3CH2HCH2CH3第23页/共96页24HCH2CH3+AlCl4CH2CH3+AlCl3+HCl 亲电试剂是碳正离子，所以反应将伴随着碳正离子的重排。例：+CH3CH2CH2ClAlCl3CHCH3CH3+异丙苯正丙苯65-69%30-35% 烷基化试剂能产生碳正离子的试剂均可，例：卤代烷、烯烃、醇等。CH2CH2CH3第24页/共96页25+CH3CHCH2HF0CHCH3CH384%+HF062%+HO60

12、BF356%第25页/共96页26 当苯环上有吸电子基团时，不易发生烷基化。NO2N(CH3)COHOCROCF3SO3H 催化剂：AlCl3BF3FeCl3HFH2SO4H3PO4注意：AlCl3ClCCCl第26页/共96页27 容易得到多取代产物注意：下列芳环上基团与催化剂作用也会形成吸电子基团，所以反应的产率也很低。 NH2NHRNR2NHHAlCl3+NHHAlCl3CH3Cl+AlCl3CH3第27页/共96页28CH3CH3Cl+AlCl3CH3CH3+CH3CH32）酰基化反应CH3CClO+AlCl3C CH3O+HCl+CH3COOCOCH3AlCl3C CH3O+CH3C

13、OOH第28页/共96页29 机理R CClO+AlCl3R CClOAlCl3R CClOAlCl3RCORCO+AlCl4+RCOHCORHCOR+AlCl4COR+HCl+AlCl3第29页/共96页30CORCORAlCl3+AlCl3CORAlCl3+3H2OCORAl(OH)3+3HCl 酰基化试剂酰卤和酸酐H2CH2CCOCOO+AlCl3CCH2CH2COOHO第30页/共96页31CH2CH2CClOAlCl3O 催化剂：AlCl3用量较烷基化多。 当苯环上有吸电子基团时，不易发生酰基化。芳环上连有NH2、NHR或NR2基团与催化剂作用也会形成吸电子基团，所以反应的产率也很低

14、。 不容易得到多取代产物。 反应中不重排。第31页/共96页32 合成上应用制备烷基苯和芳酮:例：CH2CH2CH2CH3CCH2CH2CH3OCH3CH2CH2COClAlCl3Zn(Hg),HClCH2CH2CH2CH3例：O第32页/共96页33+H2CH2CCOCOOAlCl3CCH2CH2COOHOZn(Hg),HClCH2CH2CH2COOHSOCl2CH2CH2CH2COClCS2AlCl3O第33页/共96页34四. 苯环上取代反应的定位规律 （Effect of Substituents on Reactivity and Orientation） 1. 定位规律 定位效应：

15、HHHHHHZHHHHH6个氢等同一取代产物只有一种o-m-p-o-m-若发生亲电取代反应，而且5个位置的反应速度相同，二取代产物比例应是邻间对 = 2 2 1而实际情况并非如此。第34页/共96页35例：CH3+HNO330CH3NO2+CH3NO2+CH3NO2对硝基甲苯间硝基甲苯邻硝基甲苯63%34%3%NO2+HNO3（发烟）H2SO4100NO2NO2NO2NO2+NO2NO2邻二硝基苯对二硝基苯间二硝基苯6%1%93%第35页/共96页36甲苯主要生成邻对位产物，硝基苯主要生成间位产物。不但硝化有这样的规律，而且卤化、磺化也有类似的规律，可见，第二个取代基进入的位置与亲电试剂无关，

16、只与苯环上原有的取代基的性质有关，受苯环上原有取代基的控制，这种效应为定位效应。将取代基大致分为两类：1). 第一类定位基：邻对位定位基，它们使第二个取代基进入 它的邻对位。常见的有： NH2NHRNR2OHORArX(F,Cl,Br,I)NHCROOCROR第36页/共96页37特点：除烃基外，自由价所连原子上要么有孤电子对，要么 有负电荷。2). 第二类定位基：间位定位基，它们使第二个取代基进入它的 间位。常见的有： NO2NR3CNCF3CCl3SO3HCHOCROCOOHCORO特点：自由价所连原子上要么有正电荷，要么有双键、叁键。2. 活化与钝化作用以苯的亲电取代反应为准，若一取代苯

17、的亲电取代反应速度比苯的快，那么苯上连的取代基使苯活化；第37页/共96页38若一取代苯的亲电取代反应速度比苯的慢，那么苯上连的取代基使苯环钝化。例：CH3的硝化速度为的25倍，所以甲基使苯环活化。NO2的硝化速度为的610-8倍，所以硝基使苯环钝化。根据实验，将常见取代基对苯环活化与钝化的能力排列如下：第38页/共96页39强烈活化：NH2NHRNR2OH中等活化：ORNHCROOCRO弱活化：ArR弱钝化：X(F,Cl,Br,I)邻对位定位基强钝化：NR3NO2CHOCROCOOHCOROCF3CNSO3H间位定位基第39页/共96页403. 定位规律与活化作用的解释+EHEHEHEHEG

18、+EHEGHEGHEGHEG第40页/共96页41HEGG+EHEGHEGHEGG+EGEHGEHGEHGEH第41页/共96页42HEGHEGGEH比较中三者的稳定性，确定取代基G是邻对位定位基还是间位定位基。HE比较与的稳定性，确定取代基G是活化基团还是钝化基团。若中任何一个都比 稳定，则取代基G使苯环活化，若比 中任何一个都稳定，则取代基G使苯环钝化。第42页/共96页43以G为CH3CF3OHCl为例说明：HECH3HECH3HECH3HECH3HECH3HECH3CH3EHCH3EHCH3EH取代产物应以邻位和对位异构体为主。和比稳定甲基是邻对位定甲基是邻对位定位基。位基。都比稳定甲

19、基使苯环活化甲基使苯环活化稳定稳定第43页/共96页44HECF3HECF3HECF3HECF3HECF3HECF3CF3EHCF3EHCF3EH比和稳定取代产物应以间位异构体为主。三氟甲基是间位定位三氟甲基是间位定位基。基。比都稳定三氟甲基使苯环钝化三氟甲基使苯环钝化不稳定不稳定第44页/共96页45HEOHHEOHHEOHHEOHOHEHOHEHOHEH比稳定取代产物应以邻位和对位异构体为主。羟基是邻对位羟基是邻对位定位基。定位基。都比稳定羟基使苯环活化羟基使苯环活化稳定稳定HEOHHEOHHEOHHEOH第45页/共96页46比稳定取代产物应以邻位和对位异构体为主。氯是邻对位定位基。氯是

20、邻对位定位基。比稳定氯使苯环钝化氯使苯环钝化稳定稳定HEClHEClHEClHEClHEClHEClHEClHEClClEHClEHClEH第46页/共96页47结论：第一类邻对位定位基，除卤素外，使苯环活化。第二类间位定位基，使苯环钝化。4. 定位规律的应用1). 在有机合成中的应用CHOHNO3H2SO4CHONO2OHHNO3OHNO2+OHNO2形成分子内氢键二者可通过水蒸汽蒸馏分开第47页/共96页48ClBr2FeBr3ClBr+ClBrm.p. 12m.p. 68通过重结晶分离合成设计:NO2BrHNO3H2SO4NO2Br2FeCH3CClOAlCl3COCH3COCH3NO2

21、HNO3H2SO4第48页/共96页49由OH制纯OHBrBr2OHSO3HSO3HOHSO3HSO3HBrH2OOHBrOH100H2SO4第49页/共96页502). 预测反应的主要产物定位一致：CH3NO2一种产物COOHBr两种产物ClCl（少）两种产物CH3CH3（少）两种产物COOHSO3H一种产物CH3NO2两种产物第50页/共96页51定位不一致：OHCH3一种产物OCH3CH3一种产物NH2Cl两种产物第51页/共96页52五. 烷基苯的反应 (Reaction of Alkylbenzenes)CH2R侧链上反应苯环上反应由于-超共轭，-H活性增大，易发生-H卤代。1).-

22、H卤代1. 侧链上反应第52页/共96页53CH3FeCl2CH3Cl+CH3ClCl2hCH3CH2Cl+CHCl2+CCl3机理：自由基取代CH2CH3NBSCHCH3Br机理：亲电取代条件不同产物不同第53页/共96页54CH(CH3)2Cl2hC(CH3)2Cl2). 氧化反应CH3KMnO4,H2SO4COOH苯环有特殊的稳定性，烷基苯在高锰酸钾、硝酸、铬酸等强氧化剂作用下，烷基氧化成羧基。CH3OCHOHOHCHOHHOH2OCHOOCOHO第54页/共96页55CH2CH2CH2CH3C(CH3)3KMnO4,H2SO4COOHC(CH3)3CH2CH2CH2CH3KMnO4,H

23、2SO4COOHCH2CH3KMnO4,H2SO4COOH注意：不论侧链有多长，总是-H反应生成苯甲酸。若无-H，一般不发生氧化，若用强烈的氧化剂，环被破坏。第55页/共96页56CCH3CH3CH3O强烈CCH3CH3CH3COOH2. 烷基苯苯环上反应1). 苯环上的亲电取代反应2). 加成反应CH2CH33H2+Ni,1751.8107PaCH2CH3+Cl2紫外光ClHHHClClClHClHHCl第56页/共96页573). 苯环氧化用特殊催化剂V2O5，将苯氧化成顺丁烯二酸酐（简称顺酐），是工业上合成顺酐的方法。O2+OOOV2O5385400顺丁烯二酸酐顺酐马来酸酐4). Bir

24、ch还原（伯齐还原）苯在液氨中用碱金属（Li，Na）和乙醇还原，通过1,4-加成生成1,4-环己二烯的反应。C2H5OHNa,NH3(l)第57页/共96页58CH3CH3C2H5OHNa,NH3(l)CH3CH3给电子基和双键相连COOHC2H5OHNa,NH3(l)COOH吸电子基连在饱和碳原子上练习：1. 写机理CH2Cl4FeCl32. 由苯合成CH2CH2CCHCH3CH2ClAlCl3NBS(CH3)3COK(CH3)3COHHBrROORHCCNa第58页/共96页59六. 多环芳烃 (Polycyclic Benzenoid Aromatic Hydrocarbons)分子中含

25、有两个或两个以上的苯环。多苯代脂烃：联苯CH三苯甲烷CH2二苯甲烷第59页/共96页60稠环芳烃:萘蒽菲1. 多苯代脂烃1). 制备:CH2ClAlCl3+CH22+CH2Cl2AlCl3CH2第60页/共96页613+CHCl3AlCl3CH2). 反应由于-超共轭效应，使得H易以质子形式离去，具有酸性。. 酸性(C6H5)3CH+KNH2NH3(I)(C6H5)3CK(C6H5)2CH2+KNH2NH3(I)(C6H5)2CHK3HCl+第61页/共96页62碳负离子稳定性：(C6H5)3CK(C6H5)2CHK(C6H5)CH2. 卤化CH2Br2CHBrCHBr2CBr第62页/共96

26、页63. 氧化CH2H2CrO4COH2CrO4HOAcCHCOH三苯氯甲烷：制备：3+CCl4AlCl3CCl+3HCl第63页/共96页64三苯氯甲烷是一个活性很高的卤代烃，例：CCl+H2OC2H5OHCOHCCl+COC2H5(C6H5)3CClSO20(C6H5)3CCl(C6H5)3C+ClSN1SN1第64页/共96页65几种卤代烃发生SN1反应的活性次序如下：(C6H5)3CCl106-107(C6H5)2CHCl101-103(CH3)3CCl1C6H5CH2Cl碳正离子稳定性：(C6H5)3C(C6H5)2CH(CH3)3C2. 联苯12345612 3456NO2O2N4

27、,4-二硝基联苯第65页/共96页66NO2CH32-甲基-4-硝基联苯反应:HNO3H2SO4NO2HNO3H2SO4NO2O2NNH2Br2NH2BrBr第66页/共96页673. 稠环芳烃两个苯环公用两个碳原子。1). 萘. 结构及命名结构：分子中10个碳均为sp2杂化10个碳与8个氢共处于一个平面分子中碳碳键长不等同萘的共振式：第67页/共96页68常用下列结构表示萘：（尽量写苯环多的结构）萘环中有两种不同的位置：编号总是从任何一个位开始：12345678910命名：第68页/共96页69NO21-硝基萘-硝基萘SO3H2-萘磺酸-萘磺酸CH3Cl6-甲基-1-氯萘SO3HCH35-甲

28、基-2-萘磺酸NO2ClCH33-甲基-8-硝基-1-氯萘第69页/共96页70. 反应概述：萘环中有两种不同位置，即位、位，所以亲 电试剂既可进攻位，又可进攻位，因此一取 代有两种。 结论： 位速度快，位速度慢。 萘的亲电取代活性比苯大。E进攻位EHEH其它贡献较小的经典结构进攻位EH其它贡献较小的经典结构第70页/共96页71从共振式可看出：进攻位形成的中间体较稳定，因为 共振式中有两个保留苯环的较稳定的 经典结构式。 a. 取代反应Br2+CCl4BrH2SO4 60SO3H84%速度控制产物 150SO3H85%平衡控制产物第71页/共96页72CH3CClO+AlCl3CS2CH3C

29、ClO+AlCl3C6H5NO2CCH3OCCH3O注意：萘亲电取代容易发生在位，除此之外，一取代萘 的定位效应也受环上原有取代基的控制。 CH3CH3NO2第72页/共96页73b. 氧化和还原CrO3,HOAcOO1,4-萘醌可作亲双烯体OOCH3CH3CrO3,HOAc与甲苯氧化不同O2+V2O5400500OOO邻苯二甲酸酐第73页/共96页74C2H5OHNa,NH3(l)HHHH1,4-二氢萘Pt,加压,H2十氢萘C2H5OHNa,NH3(l)OCH3OCH3第74页/共96页753. 蒽和菲蒽和菲是同分异构体，由三个苯环稠合而成。蒽菲11098765432123456789101

30、, 4, 5, 8为位2, 3, 6, 7为位9, 10为位12345678910第75页/共96页76蒽、菲比苯活泼，可发生取代、氧化、还原等反应，试剂主要进攻9, 10位.例：K2Cr2O7,H2SO4OO9,10-蒽醌Br2CCl4Br第76页/共96页77+OOOOOOHHOOO+AlCl3COCOHOH2SO4练习: 完成反应Zn(Hg)HClOCOHO第77页/共96页78七. 有手性芳烃 (Aromatic Hydrocarbons with Chirality)联苯型化合物两个苯环可绕单键旋转COOHNO2O2NHOOC两个苯环不能绕单键旋转NO2COOHCOOHO2N既无对称

31、中心又无对称面有手性第78页/共96页79COOHNO2O2NO2N有对称面无手性结论：若在同一苯环上连的两个大基团不同，整个分子 既无对称中心又无对称面，具有手性。 第79页/共96页80八. 卤代芳烃 (Aryl Halides)指：卤原子直接与芳环相连的化合物：XX与乙烯式卤相似，不易发生SN1和SN2反应CH2X与烯丙式卤相似，易发生SN1和SN2反应(CH2)nX1. 概述第80页/共96页81Cl1.75 DCl2.2 D为什么？杂化状态p-2. 反应1). 与金属反应反应活性：IBrClFBr+MgEt2O干MgBr溴化苯基镁第81页/共96页82Cl+MgEt2O干不反应THF

32、Cl+MgMgClBrCl+MgEt2O干MgBrClBrClTHF+MgMgBrMgCl第82页/共96页83Cl2Li+Et2O干LiLiCl+练习：Mg（过量）Et2O干DClCH3DClCH3BrCl1.2.CH3BrICl2hCNCH2CNBrI第83页/共96页84九. 芳香性、休克尔（Huckel）规律 (Aromaticity, Hckels Rule)1. 芳香性在有机化学发展初期，曾经把一些从天然产物中得到的有香气的化合物通称为芳香化合物，或者说具有芳香性。 苯、萘、蒽、菲等含苯环的化合物都具有芳香性。 芳香化合物具有如下共同性质：. 芳香化合物是环状化合物，比相应的开链化

33、合物稳 定，环不易破坏。 第84页/共96页85. 芳香化合物虽是高度不饱和的，但它们易与亲电试剂 发生取代反应，而不易发生加成 . 芳香化合物是环状的平面的（或近似平面）分子，为 一闭合的共轭体系。 2. 休克尔（Huckel）规律苯、萘、蒽、菲等结构的共同特点是电子离域。根据这一设想，化学家们试图合成一些新的类型的具有芳香性的化合物。19121912年合成的环辛四烯，形式上是一个共轭体系，实际性质上与苯截然不同，具有明显的烯的性质。第85页/共96页86尤其是合成的环丁二烯极不稳定，只有在5K的超低温下，才能分离出来，温度升高立即聚合。它们都不具有芳香性。可见对于芳香族化合物来说，仅有电子

34、的离域作用还是不够的。1931年休克尔用分子轨道法计算环的稳定性，得出结论：一个具有同平面的、环状闭合共轭体系的单环烯，只有当它的电子数为4m+2时，才具有芳香性。休克尔规律：4m+2m = 0，1，2，3 当4m+2 = 2，6，10，14 有芳香性注意： m 不能趋于无穷大。第86页/共96页87结构特点：环中所有碳原子在一个平面，形成环状共轭体系。 且当环中电子数符和4m+2 时，此化合物具有 芳香性。注意：对于稠环芳烃当桥健上的原子为两个环共有时， 休克尔规则也适用。当桥健上的原子为三个环共 有时，休克尔规则不适用。例：101414电子数满足4m+2 ，且环中所有碳原子在一个平面，形成环状共轭体系，所以，它们都具有芳香性。第87页/共96页883. 非苯芳香化合物定义：不含苯环的，电子数符合4m+2的环烯，具有芳香性。称这类化合物为非苯芳香化合物。 1). 环丙烯正离子HHHHHH电子数为2，符合4m+2，是最简单的非苯芳香化合物。第88页/共96页89C6H5C6H5C6H5BF4AlCl4ClClClOOO2). 环戊二烯负离子HH(CH3)3CONa(CH