节研究有机化合物的一般步骤和方法PPT课件

1、有机物（不纯）有 机 物（纯净）分离 提纯研究有机化合物的一般步骤确定实验式元素定量分析确定化学式测定相对分子质量确定结构式化学性质波谱分析第1页/共60页1、 重 结 晶2、 蒸 馏3、 萃 取分离、提纯物质的总的原则是什么？不引入新杂质;不减少提纯物质的量第2页/共60页一、分离、提纯1、蒸馏：（1）定义：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。常用于分离提纯液态有机物。（2）条件：有机物热稳定性较强、 含少量杂质、 与杂质沸点相差较大 （30左右） 实验1-1工业乙醇的蒸馏含杂工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇(99.5%以上)蒸馏加CaO蒸馏第3页/共60页思

2、考：(1)实验室进行蒸馏时，用到的仪器有哪些？实验过程中要注意哪些问题？ (2)这样得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到无水酒精？（3）操作步 骤是什么？第4页/共60页二、分离、提纯核磁共振仪 质谱仪蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！锥形瓶第5页/共60页（3）操作步骤组装仪器 检查气密性加瓷片、加工业乙醇 通冷却水加热蒸馏，收集馏分。（流出速度以每秒3-4滴为宜）观看视频第6页/共60页核磁共振仪 2、重结晶： （1）定义：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂（2)溶剂的条件：杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；

3、被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小 ，冷却后易于结晶析出。例如：苯甲酸的重结晶粗产品热溶解 热过滤 冷却结晶提纯产品一、分离、提纯第7页/共60页(3)实验仪器与操作步骤实验仪器与操作步骤仪器：烧杯、玻璃棒、石棉网、三脚架、酒精灯、铁架台等第8页/共60页实验步骤：1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。4、滤出晶体。注：苯

4、甲酸在水中的溶解度：0.17g（25）， 6.8g（95）观看视频第9页/共60页(3)实验步骤： 、加热溶解 、趁热过滤、冷却结晶（4）注意事项： 为了减少趁热过滤过程中苯甲酸的损失，一般在加热溶解 固体后再加少量蒸馏水；冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，打不到提纯的目的。第10页/共60页第四节 研究有机化合的 一般步骤和方法新课标人教版选修五 有机化学基础第一章 认识有机化合物第二课时：有机物的分离、提纯（萃取、色谱法）2012-3-21第11页/共60页阅读P19的内容回答下列问题：1、液液萃取的原理？及主要仪器？2、液液萃取对萃取剂

5、有何要求？3、固液萃取。3、萃取：一、分离、提纯第12页/共60页3、萃取： （1） 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法一、分离、提纯 （2）主要仪器： 分液漏斗、 烧杯、 铁架台第13页/共60页 与原溶剂互不相容；与原溶剂互不相容； 溶质在萃取剂中溶解度较大；溶质在萃取剂中溶解度较大； 萃取剂不与溶液中任一成分反应。萃取剂不与溶液中任一成分反应。注意： 要检查分液漏斗的活塞和瓶塞是否漏水； 萃取后必须有（3）萃取剂选择条件：第14页/共60页3、萃取：（4）操作过程： 加入原溶液后再加入萃取剂，充分 ，

6、静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将 放出，并及时关闭活塞， 从上口倒出。振荡下层液体上层液体第15页/共60页(5)分类： 液液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 固液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）一、分离、提纯第16页/共60页酒精和水乙酸和水，乙酸和乙醇BD第17页/共60页 现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液；乙醇和丁醇；溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是() A分液、萃取、蒸馏 B萃取、蒸馏、分液 C分液、蒸馏、萃取 D蒸馏、萃取、分液答案：C第18页/共60页

7、练习3某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸点（）56.2 77.06 78 117.9向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH10将混和液放入蒸馏器中缓缓加热收集温度在7085时的馏出物排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：（1）加入烧使溶液的pH10的目的是 ；（2）在7085时的馏出物的主要成份是 ；（3）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）_ （4）当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间

8、后，残留液中溶质的主要成份是 。使乙酸转变成钠盐、便于乙酸乙酯水解乙醇2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4Na2SO4 H2SO4第19页/共60页4、色谱法俄国植物学家茨卫特1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。一、分离、提纯第20页/共60页4、色谱法：二、分离、提纯核磁共振仪 质谱仪叶黄素第21页/共60页色谱法第22页/共60页德国化

9、学家库恩茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。第23页/共60页 （3）分类： 根据物质在两相(气液、液液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。 （2）常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。德国化学家库恩因此而获得1938年诺贝尔化学奖。一、分离、提纯 （1）定义： 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，进行分离、提纯有机物的方法叫色谱法。第24页/共60页第25

10、页/共60页用粉笔分离植物叶子中的色素实践活动 取5g新鲜的菠菜叶(或其他绿色植物的叶子)，用剪刀剪碎后放入研钵中，加入10mL无水乙醇或丙酮研磨成浆状，过滤除去渣子，将滤液放入50 mL烧杯中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉笔。约10 min后观察并记录实验现象。观看视频第26页/共60页第四节 研究有机化合的 一般步骤和方法新课标人教版选修五 有机化学基础第一章 认识有机化合物第三课时：元素分析与相对分子质量的确定2012-3-24第27页/共60页有 机 物（纯净）确定 分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？李比希法现代元素分析法研

11、究有机物的一般步骤和方法1.元素分析：李比希法现代元素分析法二、元素分析与相对分子质量的确定第28页/共60页“李比希元素分析法”的原理：取一定量含C、H（O）的有机物加氧化铜 加热氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式过程： 将一定量的有机物燃烧（氧化），分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。第29页/共60页德国化学家李比希（18031873）化学史话李比希对有机化合物结构的研究有什么贡

12、献？定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法 将准确称量的样品置于一燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。第30页/共60页1.元素分析：李比希法现代元素分析法元素分析仪二、元素分析与

13、相对分子质量的确定第31页/共60页例1、5.8 g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g 。含有哪些元素?思考：能否直接确定该有机物的分子式? 实验式和分子式有何区别?n(C) n(H) n(O)13.244 5.4218 1.616 0.3：0.6：0.13 6 1 实验式为 C3H6O第32页/共60页例2某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成

14、物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素C中碳的质量分数是 ，氢的质量分数是 。（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素C的实验式： （3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的分子式C3H4O3 414.55肯定含有氧C6H8O6 第33页/共60页练习1某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？相对分子质量n(C) n(H) n(O)52.1612 13.141 34.716 2

15、6 1 实验式为 C2H6O第34页/共60页确定有机化合物的分子式的方法：方法一 由物质中各原子（元素）的质量分数 各原子的个数比(实验式)再由相对分子质量和实验式 有机物分子式 方法二 1 mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量 1 mol物质中的各种原子的物质的量知道一个分子中各种原子的个数 有机物分子式 归纳：第35页/共60页解法一解法二 n(C) n(H)8012 2011 3该化合物的实验式：CH3设分子式为 (CH3)n 则 15n30 n2 分子式为 C2H61mol有机物中含C原子122mol1mol有机物中含H原子16mol则一个分子中含2个C原子6个H原子

16、分子式为 第36页/共60页思考：确定相对分子质量的方法有哪些？（1）M = m/n（2）M1 = DM2 (D为相对密度)（3）M = 22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol(标况下气体)二、元素分析与相对分子质量的确定 质谱法第37页/共60页核磁共振仪 相对分子质量的确定有机物分子高能电子束轰击带电的 “碎片”确定结构碎片的质荷比质谱图中的质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值（分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）质谱法作用：测定相对分子质量 测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。

17、它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。2.质谱法第38页/共60页 （由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）质谱仪有什么作用？其原理是什么？它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。1、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子

18、的相对质量与其电荷的比值小结：第39页/共60页CH3CH2OH+质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度/%乙醇的质谱图 分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。2、相对分子质量的确定第40页/共60页质谱仪第41页/共60页质谱仪例32002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C

19、2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ）A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯B第42页/共60页质谱仪练习3某有机物的结构确定：测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。C4H10O74C4H10O74n(C) n(H) n(O)64.861213.51121.6316 4 10 1 实验式为

20、： C4H10O 设分子式为； (C4H10O)n 则 74n74 n1 分子式为 C4H10O第43页/共60页练习4吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求： 吗啡的分子量； 吗啡的分子式。第44页/共60页第四节 研究有机化合的 一般步骤和方法新课标人教版选修五 有机化学基础第一章 认识有机化合物第四课时：分子结构的确定 2012-3-22第45页/共60页11/19/2021 4:15 AM三、分子结构的测定 有机物的性质结构式（确定有机物的官能团）分子式计算不饱和度推测可能的官能团写出可能的同

21、分异构体利用官能团的特征性质，通过化学实验确定。当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。第46页/共60页核磁共振氢谱氢原子种类不同（所处的化学环境不同）特征峰也不同红外光谱作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 三、分子结构的确定 利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构2.物理方法：1.化学方法：第47页/共60页由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有

22、机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。红外光谱法确定有机物结构的原理是：1.红外光谱(IR)三、分子结构的确定 第48页/共60页2、红外光谱的应用原理红外光谱第49页/共60页例4、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3第50页/共60页练习5：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 COC

23、对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3第51页/共60页核磁共振仪 第52页/共60页 核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。2.核磁共振氢谱四、分子结构的确定 第53页/共60页结构分析：核磁共振法（HNMR）作用：测定有机物中H 原子的种类信号个数和数目信号强度之比峰面积吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比第5