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文档简介

1、第一节第一节 光学异构体的拆分光学异构体的拆分1、优选结晶法、优选结晶法 2、酸、碱中和成盐法、酸、碱中和成盐法 3、形成共价键的非对映异构体法。、形成共价键的非对映异构体法。 优点优点: 避免了使用拆分剂。避免了使用拆分剂。缺点缺点: 反复升温、降温、过滤的手续，反复升温、降温、过滤的手续， 不适宜大规模的工业生产不适宜大规模的工业生产 cnh2ch3hc hch3h2n+b(-)b(+)coohhohcoohhoh(+)-苯基乙胺右旋酒石酸a(+)cnh3ch3hb(-)coo-hohcoo-hoha(+)oh-cnh2ch3hb(-)coo-hohcoo-hoh+(-)苯基乙胺 先将待拆

2、分的消旋混合物与一个拆分剂结合成一对非对映异构体，然后利用它们的溶解度差异分段结晶而分离。最后将它们分别解离而获得两种对映异构体。ohohpocl3n(et)3oopclo(+)联二萘酚-(+)联二萘酚磷酰氯-（1）（2）（2）+chnh2ch3(s)苯乙胺rs体和ss体 （3）oopnhchc6h5och3（3）rs体（3）ss体lialh4lialh4s联二萘酚r联二萘酚四、光纯度（四、光纯度（o.p.）的测定）的测定 光纯度或称之为对映体过量百分率（e e%）： 指一种对映异构体在消旋混合物中占优势的程度。 现有三个方法可以精确的测定这个e e%值 1应用手性位移试剂，测定其nmr值 手

3、性位移试剂： h3cch3ch3oeuo2先制成非对映异构体，然后根据混合物的nmr图谱 而计算出两者的含量。+ohohoopshsrs体和ss盐p2s5辛可宁oopshs辛可宁盐3气相色谱法 使一对对映异构体先与另一个光活性化合物制成两个非对映异构体，这两个非对映异构体可以用气相色谱分离检测。 第二节第二节 不对称合成不对称合成 通过试剂与分子中的一个前手征性(prochiral)基团作用，变为手征性中心时能得到不等量的立体异构体产物。 不对称合成的基本类型有：一、非手征性试剂和手征性反应物的反应 二、手征性试剂和非手征性反应物的反应 三、非手征性反应物在手征性催化剂影响下的反应 一、非手征性试剂和手征性反应物的反应一、非手征性试剂和手征性反应物的反应 在前手征基团近邻预先有一个手征中心，从而使分子的这部分具有一个对称面时，则试剂优先从位阻较小的一边进攻，结果形成两个立体异构体的量就不相等。 rcocooh +c*r1r2r3horcocooc*r1r2r3rcocooc*r1r2r3r4mgxcoo cr1r2r3c*ohr4rh2ocoohc*ohr4rcoo cr1r2r3c*r4ohrh2ocoohc*r4ohr二、手征性试剂与非手征性反应物的反应二、手征性试剂与非手征性反应物的反应 手征性试剂或催化与非手征性反应物之间同样也是形成非对映异构体的过渡态，而进行不对称合成

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