来自石油和煤的两种基本化工原料苯

1、（第二课时）（第二课时）第二节第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料美丽的松花江美丽的松花江 苯苯 3.2.2物质的研究过程物质的研究过程：发现发现组成组成结构结构性质性质应用应用 19 19世纪欧洲许多国家都世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英体，但长时间无人问津。英国科学家国科学家对这种液体对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，整五年时间提取这种液体，从中得到了从中得到

2、了一种无色一种无色油状液体。油状液体。 Michael Faraday (1791-1867) 18251825年，英国科学家年，英国科学家法拉第法拉第在煤气灯中首先在煤气灯中首先发现发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CHCH； 18341834年，德国科学家年，德国科学家米希尔里希米希尔里希制得苯，并制得苯，并将其将其命名为苯命名为苯； 后来，法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相后来，法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为对分子质量为7878，分子式为，分子式为C C6 6H H6 6。科学史话科学史话 学生活动一学生活动一： 观察苯的样品，总结其

3、色、味、 态，溶解性。 注意注意：闻气味的正确方法。一、苯的物理性质一、苯的物理性质 苯通常是苯通常是 、 气味的气味的 毒毒 体，体， 溶于水，溶于水，易溶于乙醇，易溶于乙醇，CCl4等有机溶剂等有机溶剂。密度比水密度比水 ， 熔点为熔点为5.5 5.5 ，沸点，沸点80.1,80.1,易挥发易挥发。用冰冷却，用冰冷却，可凝成无色晶体。可凝成无色晶体。小小无色无色带带有特殊有特殊液液不不有有 苯由碳、氢两种元素组成，其中苯由碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量分数为碳元素的质量分数为92.3% ，苯的，苯的相对分子质量为相对分子质量为78。请确定苯的分子式。请确定苯的分子式。 C6H6根据苯

4、的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？属于不饱和烃属于不饱和烃苯的可能结构苯的可能结构: :HCC-CHC-CH2 2-CH-CH2 2-C-CCHCH CHCH2 2C CCH-CHCH-CHC CCHCH2 2CH2CH2CH-CHCH-CHCH-CCH-CCHCH等等 若苯分子为上述结构之一，苯应具有什么若苯分子为上述结构之一，苯应具有什么化学性质？试设计实验来证明。化学性质？试设计实验来证明。 凯库勒则假设的苯分子的结构为凯库勒则假设的苯分子的结构为要点：要点：（1）6个碳原子构成平面六边形环。个碳原子构成平面六边形环。（2）每个碳原子均连接一个氢原子。）每个碳原子均连接一个氢原子。（3

5、）环内碳碳）环内碳碳单双键单双键交替。交替。验证实验：验证实验： 1.向试管中加入少量苯，再加入向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后，观察现象。溴水，振荡后，观察现象。（分层，苯层呈橙色或橙红色，（分层，苯层呈橙色或橙红色，水层颜色明显变浅或褪色）水层颜色明显变浅或褪色） 2.向试管中加入少量苯，再加入向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。观察现象。（分层，苯层无色，分层，苯层无色，高锰酸钾溶液未褪色）高锰酸钾溶液未褪色）分析两支试管内的现象说明什么？分析两支试管内的现象说明什么？说明苯不能与溴发生加成反应，不说明苯不能与溴发生加成反应，不能

6、使溴水因反应而褪色，能使溴水因反应而褪色，但能但能萃取溴水中的萃取溴水中的Br2；苯不能与高苯不能与高锰酸钾发生氧化还原反应，不锰酸钾发生氧化还原反应，不能使（酸性）高锰酸钾溶液褪能使（酸性）高锰酸钾溶液褪色。色。邻二氯苯只有一种结构邻二氯苯只有一种结构结论：结论：苯分子较稳定，没有和乙烯类似的双键。苯分子较稳定，没有和乙烯类似的双键。苯分子不可能是链状结构。若为环状结构，其结苯分子不可能是链状结构。若为环状结构，其结构中也不存在碳碳单键和双键交替的结构。构中也不存在碳碳单键和双键交替的结构。思考：思考：用现代苯分子的结构观点看凯库勒的苯用现代苯分子的结构观点看凯库勒的苯分子结构有无缺限？按照

7、凯库勒单双键交替的苯分子结构有无缺限？按照凯库勒单双键交替的苯分子环状结构，苯环上的二取代物应该有几种？分子环状结构，苯环上的二取代物应该有几种？（如二卤代物）（如二卤代物）C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m 科学实验证明：苯分子的结构特点：为科学实验证明：苯分子的结构特点：为 a a、平面正六边形结构。平面正六边形结构。分子中所有原子在同分子中所有原子在同一平面上。一平面上。b b、分子内的、分子内的6 6个碳碳键完全相同，是一种个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键单键和碳碳双键之间的独特的键。-10（二）、苯分子的组成结构（二）、苯分子

8、的组成结构1、组成元素、组成元素2、最简式、最简式5、结构简式、结构简式4、结构式、结构式凯库勒式凯库勒式或或小结：苯分子的结构简式小结：苯分子的结构简式3、分子式、分子式结论苯的一取代物只有一种苯的一取代物只有一种6、苯分子的空间结构、苯分子的空间结构 a a、苯分子呈平面正六边形。、苯分子呈平面正六边形。分子中所有分子中所有原子在同一平面上。原子在同一平面上。b b、苯分子内的、苯分子内的6 6个碳碳键完全相同，是一种个碳碳键完全相同，是一种介于碳介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键碳单键和碳碳双键之间的独特的键。科学史话：科学史话： 苯的发现和苯分子结构学说苯的发现和苯分子结构学说 19

9、 19世纪欧洲许多国家都世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英体，但长时间无人问津。英国科学家国科学家对这种液体对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，整五年时间提取这种液体，从中得到了从中得到了一种无色一种无色油状液体。油状液体。 Michael Faraday (1791-1867)科学史话科学史话凯库勒发现苯结构的故事凯库勒发现苯结构的故事 凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被凯库勒是一位极富想象力

10、的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。终于提出了苯分子的结构。对此，凯库勒说：对此，凯库勒说：让我们学会做梦吧！那让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。么，我们就可以发现真理。但凯库勒的梦中发但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的现并不

11、是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。明创造。 有人还用蛇环和猴环形象化地表示有人还用蛇环和猴环形象化地表示苯分子的结构：苯分子的结构：猜想延伸:性质性质苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应三、苯的化学性质三、苯的化学性质结构结构1、 苯的氧化反应苯的氧化反应（1）不能被酸性高锰酸钾氧化）不能被酸性高锰酸钾氧化(苯不能使酸性高苯不能使酸性高锰酸钾溶液锰

12、酸钾溶液褪色褪色)，（2）苯易燃烧）苯易燃烧2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃现象：现象：易燃烧，火焰明亮伴有浓黑的烟易燃烧，火焰明亮伴有浓黑的烟规律：有机物含碳量越高，则燃烧时火焰越明规律：有机物含碳量越高，则燃烧时火焰越明亮，黑烟越浓亮，黑烟越浓甲烷、乙烯、苯燃烧的现象甲烷、乙烯、苯燃烧的现象 （1）溴代反应溴代反应c c、反应原理：、反应原理：d d、反应装置：、反应装置：e e、反应现象：、反应现象：2、苯的、苯的 取代反应取代反应导管口有白雾，锥形瓶中滴入导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；溶液，出现浅黄色沉淀；（有（有HBr生成）生成）

13、烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的烧杯底部出现油状的褐色液体褐色液体。（溶有溴的溴苯、可用（溶有溴的溴苯、可用NaOH溶液溶液除溴杂质）除溴杂质）无色油状液体，不溶无色油状液体，不溶于水，密度大于水于水，密度大于水a a、反应物：苯、液溴（纯）、铁、反应物：苯、液溴（纯）、铁b b、反应条件：常温、反应条件：常温H + BrH + BrBrBrBr+HBrBr+HBrFeBrFeBr3 3注意：注意：1 1、铁粉起催化剂的作用（实际上是、铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBrFeBr3 3) )，如果，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取。没有催化

14、剂则苯与溴水混合发生的是萃取。3 3、为什么溴苯留在烧瓶中，而、为什么溴苯留在烧瓶中，而HBrHBr挥发出来？挥发出来？因为溴苯的沸点较高，因为溴苯的沸点较高，156.43156.43。2 2、导管的作用：一是导气，二是冷凝挥发出的苯、导管的作用：一是导气，二是冷凝挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的和溴使之回流，并冷凝生成的HBrHBr。注意导管末端。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。4 4、褐色是因为、褐色是因为溴溴苯中含有杂质溴，可用苯中含有杂质溴，可用NaOHNaOH溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。溶液洗涤产物，除去溴

15、，而得无色的溴苯。5 5、不可用溴水代替不可用溴水代替液液BrBr2 26 6、苯的一卤代物只有一种苯的一卤代物只有一种苯的苯的硝化反应硝化反应H +HONO2NO2+H2O浓硫酸浓硫酸50506060（硝基苯）（硝基苯）思考：这个反应属于什么类型？思考：这个反应属于什么类型？ 苯环上苯环上（有机物分子中）的（有机物分子中）的H H原子原子被硝基被硝基( (NONO2 2) ) 取取代代的反应叫硝化反应。的反应叫硝化反应。纯净的纯净的硝基苯是无色、有毒、有苦杏仁味的油状硝基苯是无色、有毒、有苦杏仁味的油状液体，密度比水大。液体，密度比水大。a a、反应物：苯、浓硫酸、浓硝酸、反应物：苯、浓硫酸

16、、浓硝酸b b、反应条件：、反应条件：50-6050-600 0C Cc c、反应原理：、反应原理：、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。荡使之混合均匀。浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在时苯和浓硫酸在7080时会发生反应。时会发生反应。注意：注意：

17、 纯净的纯净的硝基苯是无色、有毒、有苦杏仁味的油状液体，硝基苯是无色、有毒、有苦杏仁味的油状液体，密度比水大。密度比水大。什么时候采用水浴加热？什么时候采用水浴加热？ 需要加热，而且温度一定要控制在需要加热，而且温度一定要控制在100100以下，均可采以下，均可采用水浴加热。如果超过用水浴加热。如果超过100 100 ，还可采用油浴、沙浴，还可采用油浴、沙浴加热。加热。温度计的位置，必须悬挂在水浴中。温度计的位置，必须悬挂在水浴中。、本实验应采用何种方式加热？、本实验应采用何种方式加热？水浴加热，便于控制温度。水浴加热，便于控制温度。苯不能与溴水苯不能与溴水中的溴中的溴发生加成反应发生加成反应

18、(但能萃取但能萃取溴溴水中的溴水中的溴而使水层褪色而使水层褪色)，说明它比烯烃难进行加，说明它比烯烃难进行加成反应。成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：a a、反应物：苯、氢气、反应物：苯、氢气b b、反应条件：、反应条件：NiNi做催化剂、加热做催化剂、加热c c、反应原理：、反应原理：环己烷环己烷+3Cl2光光ClClClClClCl（环己烷）（环己烷）（六氯环己烷）（六氯环己烷）( (农药六六六农药六六六) )+3H2催化剂催化剂苯的化学反应特点：易取代.难加成.难氧化四、苯的用途四、苯的用途苯苯洗涤剂洗涤剂聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶剂溶剂增塑

19、剂增塑剂纺织材料纺织材料消毒剂消毒剂染料染料苯常用于有机溶剂；苯常用于有机溶剂； 是重要的化工原料。是重要的化工原料。服装服装制鞋制鞋纤维纤维食食品品防防腐腐剂剂药物药物 小小 结结苯中有介于苯中有介于易取代、难加成、难氧化易取代、难加成、难氧化有有C-CC-C单键的性质单键的性质-取代反应取代反应有有C=CC=C双键的性质双键的性质-加成反应加成反应. . . . . . .苯是平面型分子苯是平面型分子结构式 结构简式分子式CCCCCCHHHHHH平面正六边形空间构型：C6H6苯环上的6个碳碳键都 ，是 的键。相同介于C-C和C=C之间的独特键角：120或课堂小结1、氧化反应: 火焰明亮并带

20、有浓烟注意: 苯不能被酸性KMnO4溶液氧化2、取代反应: 苯的溴代:FeBr3+ Br2 Br+ HBr 苯的硝化反应:+ HNO3 浓硫酸NO2+ H2O 2、易取代 3、难加成苯的化学性质（苯的化学性质（较稳定较稳定）：）：1、难氧化（但可燃）3、苯的加成反应:+ H2催化剂环己烷3各类烃的性质比较(4)苯的磺化反应：+ HOSO3H7080SO3H+ H2O磺酸基纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被 酸性KMnO4溶液 氧化易被 酸性KMnO4溶液 氧化苯不被酸性 KMnO4溶液氧化淡蓝色火焰，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高知识

21、拓展知识拓展CnH2n-6 (n6)芳香族化合物芳香族化合物芳香烃芳香烃含有苯环的烃。含有苯环的烃。判断：判断：下列物质中属于苯的同系物的是（下列物质中属于苯的同系物的是（ ） CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3甲苯甲苯邻邻二甲苯二甲苯间间二甲苯二甲苯对对二甲苯二甲苯3、苯及苯的同系物的同分异构体的书写、苯及苯的同系物的同分异构体的书写苯、甲苯无同分异构体，乙苯有四种苯、甲苯无同分异构体，乙苯有四种4、物理性质递变规律、物理性质递变规律苯的同系物的性质：如甲苯、二甲苯等与苯的性质相似与苯的性质相似1、氧化反应:2、取代反应:卤素单

22、质（条件不同被取代的氢原子的位置不同）、硝化反应(1) 燃烧(2) 甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。（苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。）原因：甲基对苯环的影响3、加成反应:氢气、氯气各类烃的结构特点和主要化学性质1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加 H2 ）3.氧化反应（燃烧）1.加成反应（加H2、X2 、HX 、 H2O）2.氧化反应燃烧；被KMnO4(H+)氧化3.加聚反应含有CC键1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强 氧化剂反应2.取代反应（卤代）3.氧化反应（燃烧）4.加热分解仅含CC单键芳 香 烃烯烃烷烃主 要 性 质结 构 特 点类别 含有苯环 ( )例例5 5、写出

23、、写出C C4 4H H8 8的所有同分异构体（的所有同分异构体（5 5种）。种）。练习一与ClClClCl_(是，不是)同一种物质，理由是_是苯环的碳碳键完全相同。练习二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_这种操作叫做_。欲将此液体分开，必须使用到的仪器是_。将分离出的苯层置于 一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr 下列说法正确的是（ ）A从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色B由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气 中燃烧时，会产生明亮并带

24、浓烟的火焰C苯的一氯取代物只有一种 D苯是单、双键交替组成的环状结构BC课堂练兵: 能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是 苯不能使KMnO4溶液褪色；苯环中碳碳键的键长均相等；邻二氯苯只有一种；在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。 ( ) A. B C. D 下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( ) A. 酒精与碘 B. 溴与四氯化碳 C. 硝基苯与水 D. 苯与溴苯CB1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ）A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。接成为一个

25、平面正六边形的结构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。独特的键。 D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120o练习练习B2.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于。将分离出的苯层置于一一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是，反

26、应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(或或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr 3.可用于提纯混有溴的溴苯的试剂可用于提纯混有溴的溴苯的试剂( )A碘水碘水 B酒精酒精 C苯苯 DNaOH溶液溶液4.将溴水与苯混合振荡，静置后分液分离，将溴水与苯混合振荡，静置后分液分离，将分出的苯层置于一只试管中，加入某物将分出的苯层置于一只试管中，加入某物质后可发生的白雾，这种物质是（质后可发生的白雾，这种物质是（ ）A氢氧化钠氢氧化钠 B三氧化铁三氧化铁 C锌粉锌粉 D铁粉铁粉DBD 4.将下列各种液体分别与适量的溴水混合并

27、振荡将下列各种液体分别与适量的溴水混合并振荡，静置后混合液分两层，溴水层几乎成无色的，静置后混合液分两层，溴水层几乎成无色的是（是（ ） A食盐水食盐水 B乙烯乙烯 C苯苯 DKI溶液溶液 5.苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于（苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于（ ） A溴挥发了溴挥发了 B发生了取代反应发生了取代反应 C发生了萃取作用发生了萃取作用 D发生了加成反应发生了加成反应CC 6.下列反应中，属于加成反应的是（下列反应中，属于加成反应的是（ ） A乙烯使酸性乙烯使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 B将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C乙烯使溴水褪色乙烯使溴水褪色 D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失消失 7.下列各组混合物，可以用分液漏斗分离的是下列各组混合物，可以用分液漏斗分离的是（ ） A苯和水苯和水 B酒精和溴水酒精和溴水 C苯和溴苯苯和溴苯 D水和水和NaClCA 8.与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯的独特与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯的独特性质具体来说是（性质具体来说是（ ） A难氧化，易加成，难取代难氧化，易加成，难取代 B难氧化，难加成难氧化，难加成 C易氧化，易加成，难取代易氧化，