化学一轮复习导学案学案47醇和酚

1、学案 47醇和酚 考纲要求 1.明白醇、酚的典型代表物的组成和结构特点以及它们之间的相互联系；2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响；3.结合实际，明白某些醇、酚对环境和人类健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题；学问点一醇1 概念羟基与 相连的化合物；2 分类及代表物依据醇分子中 ，可将醇分为一元醇、二元醇和多元醇；乙二醇和丙三醇都是 、 、 的液体，都 于水和乙醇， 是重要的化工原料；3 氢键及其影响1 氢键：醇分子中 与另一醇分子 间存在的相互吸引作用称为氢键；2影响相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点 烷烃；甲醇、乙醇、丙醇均可以 溶于水中，也是由于与水形成了氢键

2、；4 性质 以乙醇为例 1与 na 反应，化学方程式为： ；2消去反应，化学方程式为： ；3取代反应，化学方程式为： ；4氧化反应，氧化成醛： ；问题摸索1饱和一元醇的通式是什么？含氧量最大的饱和一元醇是什么？2 在进行乙醇的消去反应试验时，加入乙醇与浓硫酸的比为多少？为什么要将温度立刻升至 170 ？学问点二酚1 定义羟基与 而形成的化合物称为酚；2 苯酚的分子式苯酚的分子式为 ，结构简式为 或 ；3 苯酚的物理性质1纯洁的苯酚是 晶体，有 气味，易被空气氧化呈 ；(2) 苯酚常温下在水中的溶解度 ，高于 时能与水 ，苯酚 于酒精；3苯酚有毒，对皮肤有剧烈的腐蚀作用，假如不慎沾到皮肤上应立刻

3、用 洗涤；4 苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基 ；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 ；1弱酸性苯酚与 naoh 反应，化学方程式为： ；2取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为：3显色反应苯酚跟 fecl 3 溶液作用显 色，利用这一反应可检验苯酚的存在；问题摸索3试写出c7h8o 的属于芳香族化合物的同分异构体，由此可得出什么结论？4 如何清理试管内壁上残留的苯酚？一、醇的性质1 依据下图图示，填写有关乙醇性质的以下表格；2反应物与条件断键位置反应类型na hbr/ o2cu/ 浓硫酸 /170 浓硫酸 /140 ch 3cooh/ 浓硫酸，2

4、.1是否全部的醇都可以发生催化氧化？2 醇催化氧化得到的产物肯定是醛吗？3是否全部的醇都可以发生消去反应？典例导悟1以下醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 二、苯酚的性质1 苯酚俗称石炭酸，苯酚能使指示剂变色吗？如何证明ch 3cooh 、 h 2co 3 、的酸性强弱？2苯酚有两个特别重要的特点反应，分别是什么反应？有何应用？典例导悟2菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物；1甲肯定含有的官能团的名称是 ；25.8 g 甲完全燃烧可产生0.3 mol co 2 和 0.3 mol h 2o，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子

5、中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是 ；3苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与fecl3 溶液发生显色反应，且有两种一硝基取代物的同分异构体是写出任意两种的结构简式 ；4已知：cl 2催化剂rch 2 cooh chrclcoohcl rronar， r 代表烃基 ro r菠萝酯的合成路线如下：试剂 x 不行选用的是 选填字母 ； a ch 3coona 溶液bnaoh 溶液 c nahco 3 溶液dna丙的结构简式是 ，反应的反应类型是 ；反应的化学方程式是 ；题组一醇的催化氧化、消去和取代反应1 2021 ·上海理综， 13 酒后驾车是引发交通事故的重要缘由；交警对驾驶员

6、进行呼气酒精检测的原理是：橙色的 k 2cr2o7 酸性水溶液遇乙醇快速生成蓝绿色cr3 ；以下对乙醇的描述与此测定原理有关的是乙醇沸点低乙醇密度比水小乙醇有仍原性乙醇是烃的含氧化合物a bcd2 2021 ·广东， 26 改编 醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一；1苯甲醇可由c6h5ch 2cl 在 naoh 水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为 ；2 醇在催化剂作用下氧化成醛的反应是绿色化学的讨论内容之一；某科研小组讨论了钯催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化成效，反应条件为：k 2co 3、363 k 、甲苯 溶剂 ；试验结果如下：分析表中数据，得到钯

7、催化剂催化成效的主要结论是写出 2 条；3 用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到95%时的反应时间为7.0 小时；请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点： ；4苯甲醛易被氧化；写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式 标出详细反应条件；5 在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来爱护醛基，此类反应在酸催化下进行；例如：在以上醛基爱护反应中要保证反应的顺当进行，可实行的措施有 写出 2 条；已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳固；写出用乙二醇 hoch 2ch 2oh 爱护苯甲醛中醛基的反应方程式 ；题组二酚的苯环取代与显色反应32021如下：重·

8、;庆理综， 12nm- 3 和 d- 58 是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构关于 nm- 3 和 d-58 的表达，错误选项 a 都能与 naoh 溶液反应，缘由不完全相同b都能与溴水反应，缘由不完全相同 c都不能发生消去反应，缘由相同d遇 fecl3 溶液都显色，缘由相同4 2021 ·重庆理综， 11以下对有机物结构或性质的描述，错误选项 a 肯定条件下，cl 2 可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 b苯酚钠溶液中通入co 2 生成苯酚，就碳酸的酸性比苯酚弱c乙烷和丙烯的物质的量共1 mol ，完全燃烧生成3 mol h 2o d光照下2,2-二甲基丙烷与br 2 反应

9、，其一溴代物只有一种5 2021 ·浙江理综， 28 最近科学家获得了一种稳固性好、抗氧化才能强的活性化合物a ，其结构如下：在讨论其性能的过程中，发觉结构片段x 对化合物 a 的性能起了重要作用；为了讨论x 的结构，将化合物a 在肯定条件下水解只得到b和 c；经元素分析及相对分子质量测定，确定c 的分子式为c7h6o3， c 遇 fecl3 水溶液显紫色，与 nahco 3 溶液反应有co2 产生；请回答以下问题：1化合物 b 能发生以下哪些类型的反应 ；a 取代反应b 加成反应c缩聚反应d 氧化反应2写出化合物c 全部可能的结构简式 ；3化合物 c 能经以下反应得到g 分子式为c

10、8h 6o2，分子内含有五元环；仍原hbr nacn浓h 2so4c d e h f g3o仍原 nacn已知： rcooh rch 2oh ， rx h确认化合物c 的结构简式为 rcooho3 ； fg 反应的化学方程式为 ；化合物 e 有多种同分异构体，1h 核磁共振谱图说明， 其中某些同分异构体含有苯环， 且 苯 环 上 有 两 种 不 同 化 学 环 境 的 氢 ， 写 出 这 些 同 分 异 构 体 中 任 意 三 种 的 结 构 简 式 ；题组一醇1以下有关醇的表达，正确选项 a 全部醇都能发生消去反应b低级醇 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇都能与水以任意比互溶c凡是烃基直接与羟基相连

11、的化合物肯定是醇d乙醇和浓硫酸按1 3 体积比混合，共热就肯定能产生乙烯 2以下各化合物中，能发生酯化、仍原、加成、消去四种反应的是3二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命；二甘醇的结构简式是ho ch 2ch 2 o ch 2ch 2 oh ；以下有关二甘醇的表达正确选项a 能发生消去反应b 能发生取代反应c能溶于水，不溶于乙醇d 符合通式cnh 2no34回答有关以通式cnh2n 1oh 所表示的一元醇的以下问题：1显现同类同分异构体的最小n 值是 ； 2n 4 的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有 种，其结构简式是 ；3具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时，

12、只能得到一种不饱和烃烯烃类 ，符合这一结果的醇的n 值为 ；题组二酚5 2021 西·宁模拟 可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是a 氯化铁溶液、溴水b碳酸钠溶液、溴水 c酸性高锰酸钾溶液、溴水d酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液6膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七养分素”；木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一 芥子醇结构简式如下图所示；以下有关芥子醇的说法正确选项a 芥子醇分子中有三种含氧官能团b芥子醇分子中全部碳原子不行能在同一平面上 c芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol br 2 d芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成7食品香精菠萝酯的生产路线反

13、应条件略去如下：以下表达错误选项a 步骤 1产物中残留的苯酚可用fecl3 溶液检验 b苯酚和菠萝酯均可与酸性kmno 4 溶液发生反应 c苯氧乙酸和菠萝酯均可与naoh 溶液发生反应 d步骤 2产物中残留的烯丙醇可用溴水检验8.2021ohcooh ；昆·明模拟 化合物a学名邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其结构如下列图：1将 a 跟哪种物质的溶液反应可得到一钠盐其化学式为c7h 5o3naa naohb na2sc nahco 3d nacl 2水杨酸的同分异构体中，属于酚类，同时仍属于酯类的化合物有 种；3 水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含有

14、 写出羟基以外的官能团名称 ；题组三试验探究9设计一个简洁的一次性完成试验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱次序是ch 3cooh>h 2co 3>c 6h 5oh ；1利用如下列图的仪器可以组装试验装置，就仪器的连接次序是 接 d ，e 接 ， 接 ；2有关反应的化学方程式为 ；3有的同学认为此装置不能验证h 2co 3 和 c6h 5oh 的酸性强弱，你认为是否有道理？怎样改进试验才能验证h 2co 3 和 c6h5oh 的酸性强弱？10 a 和 b 两种物质的分子式都是c7h 8o，它们都能跟金属钠反应放出氢气；a 不溶于 naoh 溶液，而 b 能溶

15、于 naoh 溶液； b 能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，a 不能；b 苯环的一溴代物有两种结构；1写出 a 和 b 的结构简式：a ： ，b ： ；2写出 b 与 naoh 溶液发生反应的化学方程式： ；3a 与金属钠反应的化学方程式为 ；与足量金属钠反应生成等量h 2，分别需a 、b 、 h2o 三种物质的物质的量之比为 ；学案 47醇和酚【课前预备区】学问点一1烃基或苯环侧链上的碳原子2含羟基的数目无色黏稠有甜味易溶3 1 羟基的氧原子羟基的氢原子2远远高于任意比例4 12na 2c2h5oh 2c2h5ona h2浓硫酸170 2c 2h 5oh ch 2=ch2 h2o(3) c

16、2h 5oh hbr c2h 5br h2ocu42c 2h 5oh o2 2ch 3cho 2h2o学问点二1苯环直接相连2 c6h 6oc6h 5oh3 1 无色特别粉红色 2不大65 互溶易溶 3 酒 精 4活泼活泼3紫问题摸索1通式为 cnh 2n 1oh，简写为 roh ；依据其通式可以看出，n 越大，含氧量越少，n越小，含氧量越大，所以ch 3oh 的含氧量最大；2体积比为1 3；当温度在140 时，会产生乙醚，快速升温至170，为了削减副 产物的产生；3当酚、芳香醇、芳香醚的碳原子数相等时，它们互为同分异构体；4可用65 以上的热水清洗；可以用酒精洗涤；可以用naoh 溶液洗涤；

17、【课堂活动区】一、 1.反应物与条件断键位置反应类型nahbr/ 取代取代o2cu/ 氧化浓硫酸 /170 消去浓硫酸 /140 取代ch 3cooh/ 浓硫酸，取代 酯化 2.1不是，如 -c上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如2不肯定，o如 -c上有 2 个氢原子，醇被氧化成醛，如：ch 3ch2 ohch 3cho ；如 -c上有 1 个氢原子，醇被氧化成酮，如：3不肯定； 1只有 1 个碳原子的醇不能发生消去反应；2 -c上有氢原子，能发生消去反应，否就不能；h 2so4 浓ch 3 ch 2oh ch 2=ch2 h2o170 二、 1.苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色；依据强酸制弱酸

18、原理，可设计下图试验比较三者的酸性强弱次序：21 显色反应，苯酚与fe3 反应产生紫色物质，常用来检验苯酚的存在，也可以检验其他酚类的存在；2取代反应，苯酚与浓溴水反应生成2,4,6- 三溴苯酚，常用来定性检验苯酚的存在和定量测定苯酚的含量，其他酚类也有此性质；典例导悟1 c2 1 羟基2ch 2=chch 2 oh4 ac cl ch 2cooh取代反应【课后练习区】高考集训1 ch2 o2 1c 6h5ch 2cl naoh c6h 5ch 2oh nacl2催化剂对苯甲醇及其对位衍生物具有高效催化活性；苯环上的取代基对苯甲醇衍生物催化氧化反应的影响不大；催化剂对c6h 5ch=chch 2oh 的催化成效差任写 2 条3优