3脂类化学学习课程

1、第一节第一节概概 述述第1页/共114页第一页，编辑于星期五：四点 三十九分。一、概念：一、概念： 脂质：脂质：脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。是一类不溶于水脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。是一类不溶于水（或低溶于水）而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。参与（或低溶于水）而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。参与脂质组成的脂肪酸多是脂质组成的脂肪酸多是4 4碳以上的长链一元羧酸，醇成分包括碳以上的长链一元羧酸，醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。 第2页/共114页第二页，编辑于星期五：四点 三十九分。元素组成：C、H、O，有的还含有N、P等。如：磷脂酰胆碱

2、、磷脂酰乙醇等； 化学观点: 脂肪酸+醇酯，酯的衍生物。第3页/共114页第三页，编辑于星期五：四点 三十九分。第4页/共114页第四页，编辑于星期五：四点 三十九分。第5页/共114页第五页，编辑于星期五：四点 三十九分。第6页/共114页第六页，编辑于星期五：四点 三十九分。第二节第二节脂类的分类第7页/共114页第七页，编辑于星期五：四点 三十九分。第8页/共114页第八页，编辑于星期五：四点 三十九分。二、复脂： 除醇类和脂肪酸外尚含有其他物质。（1 1）磷脂：分为甘油醇磷脂和鞘胺醇磷脂；（2 2）糖脂：分为鞘糖脂和甘油糖脂；三、类脂化合物: :上述脂类物质衍生而来或关系密切。（1 1

3、）固醇类；（2 2）萜类；（3 3）其它：如维生素A A、D D、E E、K K。第9页/共114页第九页，编辑于星期五：四点 三十九分。第三节第三节glycerides 脂 肪第10页/共114页第十页，编辑于星期五：四点 三十九分。 脂肪（也叫油脂、真脂、酯酰甘油，包括脂和油），属于脂酰甘油酯，但常温下脂一般是固体，而油是液体 一、脂肪的结构 第11页/共114页第十一页，编辑于星期五：四点 三十九分。脂酰甘油: :即和所形成的脂。包括：单脂酰甘油，二脂酰甘油和三脂酰甘油三种。其中，是脂类中最丰富的一大类，其结构如图所示: : 第12页/共114页第十二页，编辑于星期五：四点 三十九分。第

4、13页/共114页第十三页，编辑于星期五：四点 三十九分。三酰甘油个空间结构：第14页/共114页第十四页，编辑于星期五：四点 三十九分。第15页/共114页第十五页，编辑于星期五：四点 三十九分。 1 1、 不饱和脂肪酸。第16页/共114页第十六页，编辑于星期五：四点 三十九分。第17页/共114页第十七页，编辑于星期五：四点 三十九分。第18页/共114页第十八页，编辑于星期五：四点 三十九分。第19页/共114页第十九页，编辑于星期五：四点 三十九分。第20页/共114页第二十页，编辑于星期五：四点 三十九分。第21页/共114页第二十一页，编辑于星期五：四点 三十九分。3、脂肪酸的特

5、点：第22页/共114页第二十二页，编辑于星期五：四点 三十九分。第23页/共114页第二十三页，编辑于星期五：四点 三十九分。第24页/共114页第二十四页，编辑于星期五：四点 三十九分。第25页/共114页第二十五页，编辑于星期五：四点 三十九分。第26页/共114页第二十六页，编辑于星期五：四点 三十九分。第27页/共114页第二十七页，编辑于星期五：四点 三十九分。第28页/共114页第二十八页，编辑于星期五：四点 三十九分。皂化值的计算：第29页/共114页第二十九页，编辑于星期五：四点 三十九分。2 2、由不饱和脂肪酸产生的性质第30页/共114页第三十页，编辑于星期五：四点 三十

6、九分。CHCH I2CHCHII第31页/共114页第三十一页，编辑于星期五：四点 三十九分。碘值的计算： 测定过程的反应：第32页/共114页第三十二页，编辑于星期五：四点 三十九分。CHCHCHCHOOO2分裂醛（或酮）酸等过氧化物CHCHCHCHOOO2聚合CHCHOOx固体薄膜第33页/共114页第三十三页，编辑于星期五：四点 三十九分。CHCHO3OCHOOHC水解醛醛酸臭氧化物例：CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHO3CH3(CH2)7CHOOOCH(CH2)7COOH油酸臭氧化物水解CH3(CH2)7CHO壬醛+OHC(CH2)7COOH+ H2O2壬醛酸第34页/

7、共114页第三十四页，编辑于星期五：四点 三十九分。（3 3）酸败和酸值： 酸败：油脂是在空气中暴露过久即产生难闻的臭味这种现象称为酸败。水解性酸败：由于光、热或微生物的作用，使油脂水解生成脂酸，低级脂酸有臭味，称水解性酸败。 氧化性酸败：由于空气中的氧使不饱和脂酸氧化，产生醛和酮等，称氧化性酸败。 酸值（价）（acid number or valueacid number or value）：中和1g1g油脂中的游离脂肪酸所需KOHKOH的mgmg数。 第35页/共114页第三十五页，编辑于星期五：四点 三十九分。第36页/共114页第三十六页，编辑于星期五：四点 三十九分。第37页/共11

8、4页第三十七页，编辑于星期五：四点 三十九分。第38页/共114页第三十八页，编辑于星期五：四点 三十九分。第四节 蜡 waxes 高级脂肪酸与高级一元醇生成的酯 1、分类：动物蜡和植物蜡 2、物理性质：不溶于水，溶于有机溶剂，固体，熔点比脂肪高。 3、化学性质：不易水解，不被脂肪酶水解（所以没有营养价值，主要起保护作用）。第39页/共114页第三十九页，编辑于星期五：四点 三十九分。第五节第五节 复复 脂脂Complex lipids第40页/共114页第四十页，编辑于星期五：四点 三十九分。 一、磷脂phospholipides (P61)第41页/共114页第四十一页，编辑于星期五：四点

9、 三十九分。1、通式第42页/共114页第四十二页，编辑于星期五：四点 三十九分。立体命名的规定： 甘油的3个C指定为1、2、3，其顺序不能颠倒，称为立体专一序数（编号），代号sn(stereospecific numbering) ，根据国际生化命名委员会1967年的规定，1、3两字的位置不能交换。所有甘油衍生物的名称前都应冠以sn，例如sn-甘油-3-磷酸与sn-甘油-1-磷酸互为对映体第43页/共114页第四十三页，编辑于星期五：四点 三十九分。sn-甘油-3-磷酸和磷脂酸的结构第44页/共114页第四十四页，编辑于星期五：四点 三十九分。第45页/共114页第四十五页，编辑于星期五：四

10、点 三十九分。鞘氨醇磷脂第46页/共114页第四十六页，编辑于星期五：四点 三十九分。第47页/共114页第四十七页，编辑于星期五：四点 三十九分。两亲分子的解释：第48页/共114页第四十八页，编辑于星期五：四点 三十九分。第49页/共114页第四十九页，编辑于星期五：四点 三十九分。第50页/共114页第五十页，编辑于星期五：四点 三十九分。 磷脂磷脂磷酸基团磷酸基团X X基团基团净电荷净电荷磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱- -+ +0 0磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺- -+ +0 0磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸- -+ +，- -1-1磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇- -0 0-1-1第51页/共114页第五十一页

11、，编辑于星期五：四点 三十九分。 甘油醇磷脂可被酸、碱或酶水解 甘油醇磷脂 脂酸 甘油磷酸 X 基团H+或OH-磷酸单酯酶甘油 磷酸第52页/共114页第五十二页，编辑于星期五：四点 三十九分。第53页/共114页第五十三页，编辑于星期五：四点 三十九分。第54页/共114页第五十四页，编辑于星期五：四点 三十九分。第55页/共114页第五十五页，编辑于星期五：四点 三十九分。第56页/共114页第五十六页，编辑于星期五：四点 三十九分。（2）性质与功用第57页/共114页第五十七页，编辑于星期五：四点 三十九分。第58页/共114页第五十八页，编辑于星期五：四点 三十九分。（2）分布与功用动

12、植物组织中都有，动物主要存在与脑、肝、肺、第59页/共114页第五十九页，编辑于星期五：四点 三十九分。第60页/共114页第六十页，编辑于星期五：四点 三十九分。第61页/共114页第六十一页，编辑于星期五：四点 三十九分。（2）分布与功用第62页/共114页第六十二页，编辑于星期五：四点 三十九分。第63页/共114页第六十三页，编辑于星期五：四点 三十九分。（2）分布与性质、功用第64页/共114页第六十四页，编辑于星期五：四点 三十九分。1 1、鞘氨醇（P65P65）phospho-第65页/共114页第六十五页，编辑于星期五：四点 三十九分。第66页/共114页第六十六页，编辑于星期

13、五：四点 三十九分。第67页/共114页第六十七页，编辑于星期五：四点 三十九分。第68页/共114页第六十八页，编辑于星期五：四点 三十九分。第69页/共114页第六十九页，编辑于星期五：四点 三十九分。第70页/共114页第七十页，编辑于星期五：四点 三十九分。 第71页/共114页第七十一页，编辑于星期五：四点 三十九分。a.组成：神经鞘氨醇、脂酸、D-半乳糖，根据脂酸的不同分四种：角苷脂：R-COOH为二十四酸羟脑苷脂：R-COOH为-羟二十四酸（脑酸）烯脑苷脂： R-COOH为二十四烯15酸羟烯脑苷脂： R-COOH为羟二十四烯15酸第72页/共114页第七十二页，编辑于星期五：四点

14、 三十九分。 第73页/共114页第七十三页，编辑于星期五：四点 三十九分。第74页/共114页第七十四页，编辑于星期五：四点 三十九分。b.性质： 不溶于乙醚、丙酮，微溶于乙醇，易溶于氯仿和乙醇的混合液中。水中成胶状溶液，左旋，可被酸、碱或神经酰胺酶水解。 神经节苷脂是细胞膜表面特异的受体的重要组分，神经传导中起重要作用。第75页/共114页第七十五页，编辑于星期五：四点 三十九分。第76页/共114页第七十六页，编辑于星期五：四点 三十九分。第77页/共114页第七十七页，编辑于星期五：四点 三十九分。第78页/共114页第七十八页，编辑于星期五：四点 三十九分。第79页/共114页第七十

15、九页，编辑于星期五：四点 三十九分。第80页/共114页第八十页，编辑于星期五：四点 三十九分。CH3HOCH3RABCD1234567891011121314151716第81页/共114页第八十一页，编辑于星期五：四点 三十九分。CH3HOCH3ABCD1234567891011121314151716CHCH3CH2CH2CH2CHCH3CH318192021222324252627Cholesterol第82页/共114页第八十二页，编辑于星期五：四点 三十九分。第83页/共114页第八十三页，编辑于星期五：四点 三十九分。 白色光泽斜方晶体，无味，无臭，mp.148.5，高度真空下可

16、被蒸馏。有旋光性，旋光度为-31（氯仿）。不溶于水、酸、碱，易溶于胆汁酸盐溶液，溶于乙醚、苯、氯仿、石油醚、丙酮、热乙醇、醋酸乙酯等有机溶剂及油脂中，在冷乙醇中的溶度很小，介电常数高，不传电，为传导冲动的神经结构的良好绝缘物。第84页/共114页第八十四页，编辑于星期五：四点 三十九分。CH3CH3RO第85页/共114页第八十五页，编辑于星期五：四点 三十九分。 第86页/共114页第八十六页，编辑于星期五：四点 三十九分。第87页/共114页第八十七页，编辑于星期五：四点 三十九分。第88页/共114页第八十八页，编辑于星期五：四点 三十九分。第89页/共114页第八十九页，编辑于星期五：

17、四点 三十九分。第90页/共114页第九十页，编辑于星期五：四点 三十九分。第91页/共114页第九十一页，编辑于星期五：四点 三十九分。第92页/共114页第九十二页，编辑于星期五：四点 三十九分。第93页/共114页第九十三页，编辑于星期五：四点 三十九分。第94页/共114页第九十四页，编辑于星期五：四点 三十九分。第95页/共114页第九十五页，编辑于星期五：四点 三十九分。第96页/共114页第九十六页，编辑于星期五：四点 三十九分。度不同。第97页/共114页第九十七页，编辑于星期五：四点 三十九分。人红细胞膜主要磷脂在膜内、外两层的分布第98页/共114页第九十八页，编辑于星期五

18、：四点 三十九分。： 是生物膜的骨架； 是极性物质进出细胞（细胞器）的通透性屏障； 可以激活某些膜蛋白。第99页/共114页第九十九页，编辑于星期五：四点 三十九分。第100页/共114页第一百页，编辑于星期五：四点 三十九分。 特点：胆固醇的含量一般是动物高于植物，质膜高于内膜； 作用：对于生物膜中的脂质的物理状态有一定的调节作用： 在相变温度以上时：具有降低膜的流动性； 在相变温度以下时：具有保持膜的流动性的作用。第101页/共114页第一百零一页，编辑于星期五：四点 三十九分。膜内在蛋白 ， 膜外周蛋白第102页/共114页第一百零二页，编辑于星期五：四点 三十九分。第103页/共114页第一百零三页，编辑于星期五：四点 三十九分。第104页/共114页第一百零四页，编辑于星期五：四点 三十九分。质膜的结构模型第105页/共114页第一百零五页，编辑于星期五：四点 三十九分。第106页/共114页第一百零六页，编辑于星期五：四点 三十九分。 1、模型：目前公认的是Singer & Nicolson 1