脂类与复合脂推荐课件

1、2021/8/221第三章第三章脂类与复合脂脂类与复合脂Lipids and Lipid Complex2021/8/2221881年，年，Johann Thudichum发现了鞘脂的功能，发现了鞘脂的功能，提出提出Tay-Sachs病系由脑苷脂降解缺陷引起。病系由脑苷脂降解缺陷引起。 1940年间，年间，Konrad Bloch和同事证明了胆固醇和同事证明了胆固醇所有碳原子皆来自乙酰辅酶所有碳原子皆来自乙酰辅酶A 。脂类研究历史：2021/8/22320世纪世纪5060年代，科学家已经揭示了脂类在年代，科学家已经揭示了脂类在储能物质和膜结构组分发挥重要生理作用。储能物质和膜结构组分发挥重要生

2、理作用。6070年代后，薄层层析和气年代后，薄层层析和气-液层析技术迅速液层析技术迅速发展，为科学家认识脂类的特殊作用提供了有力工发展，为科学家认识脂类的特殊作用提供了有力工具，揭示了脂类在生物膜、转运、受体和信息转导具，揭示了脂类在生物膜、转运、受体和信息转导中的作用。中的作用。 2021/8/224第一节第一节脂类概述脂类概述Introduction to Lipids2021/8/225一、脂类是一类非均一化合物一、脂类是一类非均一化合物（一）脂类包括脂肪和类脂（一）脂类包括脂肪和类脂脂类脂类(lipids)：脂肪：脂肪(fat)和类脂和类脂(lipoid)的总称，是一类不的总称，是一类

3、不溶于水的生物分子。溶于水的生物分子。 脂肪：动物源性的甘油三酯脂肪：动物源性的甘油三酯(triglyceride, TG) 植物源性植物源性TG类脂：胆固醇类脂：胆固醇 (cholesterol, CHOL) 胆固醇酯胆固醇酯 (cholesterol ester, CE) 磷脂磷脂 (phospholipid, PL) 鞘脂鞘脂 (sphingolipids)2021/8/226分类分类含量含量分布分布生理功能生理功能 甘油三酯甘油三酯 9595脂肪组织、脂肪组织、血浆血浆1. 1. 储脂供能储脂供能2. 2. 提供必需脂酸提供必需脂酸3. 3. 促脂溶性维生素吸收促脂溶性维生素吸收4.

4、4. 热垫作用热垫作用5. 5. 保护垫作用保护垫作用6. 6. 构成血浆脂蛋白构成血浆脂蛋白糖酯、糖酯、胆胆固固醇及其酯、醇及其酯、磷脂磷脂5 5生物膜、生物膜、神经、神经、血浆血浆1. 1. 维持生物膜的结构和功能维持生物膜的结构和功能2. 2. 胆固醇可转变成类固醇激胆固醇可转变成类固醇激 素、素、维生素维生素D D3 3、胆汁酸等、胆汁酸等3. 3. 构成血浆脂蛋白构成血浆脂蛋白脂类的分类、含量、分布及生理功能2021/8/227（二）脂类的基本元素组成是碳、氢和氧（二）脂类的基本元素组成是碳、氢和氧 脂类的基本元素组成为碳脂类的基本元素组成为碳(C) 、氢、氢(H) 、氧、氧(O)

5、，一些复合脂含有氮一些复合脂含有氮(N)和其他元素和其他元素 。 脂类是一类非均一化合物，结构的不均一性可脂类是一类非均一化合物，结构的不均一性可导致功能的多样性。导致功能的多样性。 2021/8/228甘油三酯甘油三酯(triglyceride, TG)甘油磷脂甘油磷脂(phosphoglycerides)胆固醇酯胆固醇酯FAFA胆固醇胆固醇脂类物质的基本构成：脂类物质的基本构成：FAFAFAFAFAFA FAFAFAFAPiPiX X X = X = 胆碱、水、乙醇胆碱、水、乙醇胺、丝氨酸、甘胺、丝氨酸、甘油、肌醇、磷脂油、肌醇、磷脂酰甘油等酰甘油等 2021/8/229（三）脂类是水不溶

6、性生物分子（三）脂类是水不溶性生物分子 脂类组成的共同特征是含有不溶于水的长链脂酸或脂类组成的共同特征是含有不溶于水的长链脂酸或胆甾（基）。胆甾（基）。HHHHHABCD1234567891011121314151617CO(CH2)nCH3OH长链脂酸长链脂酸胆甾（基）胆甾（基）2021/8/2210结构决定了脂类在溶剂中的溶解度，即结构决定了脂类在溶剂中的溶解度，即不溶于水不溶于水而而易溶于非极性有机溶剂易溶于非极性有机溶剂。但磷脂的结构中含有少量如。但磷脂的结构中含有少量如羟基、氨基或磷酸等亲水基团，在体内微环境中，这些羟基、氨基或磷酸等亲水基团，在体内微环境中，这些磷脂可带电荷，使其具

7、有微弱的亲水性。磷脂的这种特磷脂可带电荷，使其具有微弱的亲水性。磷脂的这种特性是其作为生物膜基本成分的基础。性是其作为生物膜基本成分的基础。2021/8/2211（四）脂类有简单脂和复合脂（四）脂类有简单脂和复合脂简单脂简单脂：脂酸和醇类所形成的酯：脂酸和醇类所形成的酯 如：甘油三酯如：甘油三酯 复合脂复合脂：除脂酸、醇类化合物外还含有其：除脂酸、醇类化合物外还含有其他成分的醇脂、酸酯他成分的醇脂、酸酯 如：甘油磷脂类如：甘油磷脂类 2021/8/2212二、脂类可与糖、蛋白质形成脂复合物二、脂类可与糖、蛋白质形成脂复合物（一）脂类与糖形成的复合物称为糖脂或脂多糖（一）脂类与糖形成的复合物称为

8、糖脂或脂多糖是含糖而不含磷酸的脂类，其间通过糖苷键相连，是含糖而不含磷酸的脂类，其间通过糖苷键相连，也是两性分子，普遍存在于真核和原核细胞的质膜上。也是两性分子，普遍存在于真核和原核细胞的质膜上。 糖脂糖脂(glycolipid)：2021/8/2213半乳糖脑苷脂（半乳糖脑苷脂（galactocerebroside） 神经节苷脂（神经节苷脂（ganglioside） 鞘糖脂（鞘糖脂（glycosphignolipid，GSL） 脂多糖（脂多糖（lipopolysaccharide，LPS） 2021/8/2214（二）脂类与蛋白质形成的复合物称为脂蛋白（二）脂类与蛋白质形成的复合物称为脂蛋白

9、脂类可与蛋白质有机结合形成脂类可与蛋白质有机结合形成脂蛋白脂蛋白( (lipoprotein) )血浆脂蛋白血浆脂蛋白 脑脂蛋白脑脂蛋白 核蛋白类核蛋白类( (nucleoprotein) ) 2021/8/2215三、许多动植物性食物含脂肪和类脂三、许多动植物性食物含脂肪和类脂人体内脂类人体内脂类的来源：的来源：自身合成自身合成 利用小分子有机化合物合成，如甘油三酯、磷脂利用小分子有机化合物合成，如甘油三酯、磷脂等。多为等。多为饱和脂酸饱和脂酸和和单不饱和脂酸单不饱和脂酸。 食物供给食物供给 包括各种脂酸，其中一些包括各种脂酸，其中一些不饱和脂酸不饱和脂酸，动物不，动物不能自身合成，需从植物

10、中摄取。能自身合成，需从植物中摄取。 2021/8/2216食物名称食物名称脂肪脂肪(g)(g)含饱和或不饱和脂酸的脂肪量含饱和或不饱和脂酸的脂肪量(g)(g)胆固醇胆固醇(mg)(mg)含饱和脂含饱和脂酸酸单不饱和脂单不饱和脂酸酸多不饱和脂多不饱和脂酸酸啤酒啤酒 0 00 00 00 00 0红酒红酒 0 00 00 00 00 0茶茶痕量痕量痕量痕量0 0痕量痕量0 0苹果苹果 1 10.10.1痕量痕量0.10.10 0香蕉香蕉 1 10.20.2痕量痕量0.10.10 0葡萄葡萄 1 10.20.2痕量痕量0.20.20 0桃桃 1 1痕量痕量痕量痕量痕量痕量0 0梨梨 1 1痕量痕量

11、0.10.10.20.20 0全牛奶全牛奶3.33.32 21.11.10.10.113.513.5豆奶豆奶2 20.30.30.40.41.11.10 0米米2.82.81.91.90.80.80.10.111.111.1面粉面粉6.86.81.11.12.92.92.82.80 0菜籽油菜籽油10010014.314.364.364.321.421.40 0玉米油玉米油10010014.514.524.824.860.760.70 0棉籽油棉籽油10010027.127.118.618.654.354.30 0橄榄油橄榄油100100141475.875.810.210.20 0花生油花生

12、油10010018.918.947.347.333.833.80 0葵花籽油葵花籽油100100121220.220.267.867.80 0一些常见食物的脂肪和胆固醇含量 *以100 g食物计算目 录2021/8/2217牛脂肪牛脂肪10010050.250.243.643.64 4109109猪脂肪猪脂肪1001004040464614149191鸡脂肪鸡脂肪10010029.829.844.744.720.920.98585全鸡蛋全鸡蛋10103 33.83.81.41.4426426鸡蛋白鸡蛋白0 00 00 00 00 0鸡蛋黄鸡蛋黄29.429.48.88.811.211.24.1

13、4.112531253牛五花肉牛五花肉25.725.711.511.513.113.11.11.1112112牛全精肉牛全精肉14.214.26.56.57.37.30.620.62106106猪五花肉猪五花肉8.88.83 34.44.41.51.55959猪全精肉猪全精肉5.35.31.91.92.72.70.50.55353羊五花肉羊五花肉242411.111.110.410.42 2120120羊全精肉羊全精肉16167.27.26.86.81.21.2134134鲶鱼鲶鱼18184.44.48 84.24.28181蛤肉蛤肉1 10.20.20.30.30.50.53434螃蟹螃蟹2

14、 20.30.30.30.30.70.7100100大马哈鱼大马哈鱼6 61.51.51.91.92 25555大西洋沙丁大西洋沙丁鱼鱼12121.71.73.93.95.75.7142142牡蛎牡蛎2.42.40.80.80.40.41.11.15353花生仁花生仁62628.68.6313119.719.70 0葵花仁葵花仁50505.35.39.49.432.832.80 0一些常见食物的脂肪和胆固醇含量 *以100 g食物计算目 录2021/8/2218第二节第二节 甘油三酯甘油三酯 Triglycerides 目目 录录2021/8/2219一、脂酸是脂肪烃的羧酸一、脂酸是脂肪烃的羧

15、酸脂酸结构通式为脂酸结构通式为CH3(CH2)nCOOH。 高等动植物中的脂酸碳链长度一般在高等动植物中的脂酸碳链长度一般在1420碳之间，碳之间，且为偶数碳。且为偶数碳。 2021/8/2220（一）脂酸的系统命名是由母链混合物派生的（一）脂酸的系统命名是由母链混合物派生的 脂酸系统命名遵循有机酸命名的原则，将包括羧基碳原脂酸系统命名遵循有机酸命名的原则，将包括羧基碳原子在内的最长直链碳链作为主链，依其碳原子数称为子在内的最长直链碳链作为主链，依其碳原子数称为某烷某烷酸酸，并从羧基碳原子开始编号；若碳链中含有双键，从羧，并从羧基碳原子开始编号；若碳链中含有双键，从羧基端编号，称为基端编号，称

16、为某碳烯酸某碳烯酸，并将双键位置写在其前面。，并将双键位置写在其前面。 2021/8/2221 系统命名法系统命名法标示脂酸的碳原子数即碳链长度和标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的数目和位置。双键的数目和位置。 编码体系编码体系从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序。序。油酸油酸含含1818个碳原子，在第个碳原子，在第9-109-10位间有一个双键，位间有一个双键，被称为被称为9- 9-十八碳单烯酸十八碳单烯酸，写成，写成18:1(9)18:1(9)或或18:118:19 9 。不饱和脂酸的命名不饱和脂酸的命名 例如：例如：2021/8/2222 或或n n编码体系编

17、码体系2021/8/2223 亚麻酸亚麻酸为为1818碳碳3 3烯多不饱和脂酸，其双键位置按碳原烯多不饱和脂酸，其双键位置按碳原子编号分别为子编号分别为9 9、1212和和1515；按字母编号分别为；按字母编号分别为 -3 -3、 -6 -6和和 -9 -9。根据碳原子编号命名为。根据碳原子编号命名为9,12,15-9,12,15-十八碳三烯酸十八碳三烯酸，写成写成18:3(9,12,15)18:3(9,12,15)或或18:318:39,12,159,12,15；按字母编号归类于；按字母编号归类于 -3 -3不不饱和脂酸，写成饱和脂酸，写成18:318:3 -3 -3 。 例如：例如：202

18、1/8/2224（二）脂酸主要根据其碳链长度和饱和度分类（二）脂酸主要根据其碳链长度和饱和度分类1. 1. 脂酸根据其碳链长度分为短链、中链和长链脂酸脂酸根据其碳链长度分为短链、中链和长链脂酸短链脂酸：短链脂酸：碳链长度小于或等于碳链长度小于或等于10的脂酸的脂酸如：癸酸如：癸酸(碳链长度为碳链长度为10)中链脂酸：中链脂酸：碳链长度介于碳链长度介于10和和20之间的脂酸之间的脂酸如：油酸如：油酸(碳链长度为碳链长度为18)长链脂酸：长链脂酸：碳链长度大于或等于碳链长度大于或等于20的脂酸的脂酸如：如：DHA(碳链长度为碳链长度为22)2021/8/22252. 2.脂酸根据其碳链是否存在双键

19、分为饱和脂酸和不饱脂酸根据其碳链是否存在双键分为饱和脂酸和不饱和脂酸和脂酸(1)饱和脂酸的碳链不含双键饱和脂酸的碳链不含双键饱和脂酸饱和脂酸(saturated fatty acid)以以乙酸乙酸(CH3-COOH)为基本结构，不同的饱和脂酸的差别在于这为基本结构，不同的饱和脂酸的差别在于这两基团间两基团间亚甲基亚甲基(-CH2-)的数目不同的数目不同 。2021/8/2226习惯名习惯名系统名系统名碳原子数碳原子数和双键数和双键数簇簇分子式分子式饱和脂酸饱和脂酸 月桂酸月桂酸 (lauric acid)n-十二烷酸十二烷酸12:0CH3(CH2)10COOH豆寇酸豆寇酸(myristic a

20、cid)n-十四烷酸十四烷酸14:0CH3(CH2)12COOH软脂酸软脂酸(palmitic acid)n-十六烷酸十六烷酸16:0CH3(CH2)14COOH硬脂酸硬脂酸(stearic acid)n-十八烷酸十八烷酸18:0CH3(CH2)16COOH花生酸花生酸(arachidic acid)n-二十烷酸二十烷酸20:0CH3(CH2)18COOH山箭酸山箭酸(behenic acid)n-二十二烷酸二十二烷酸22:0CH3(CH2)20COOH掬焦油酸掬焦油酸(lignoceric acid)n-二十四烷酸二十四烷酸24:0CH3(CH2)22COOH常见的饱和脂酸目 录2021/8

21、/2227（2）不饱和脂酸的碳链含有一个或一个以上双键）不饱和脂酸的碳链含有一个或一个以上双键单不饱和脂酸（单不饱和脂酸（monounsaturated fatty acid） 含一个双键的脂酸，如油酸含一个双键的脂酸，如油酸 多不饱和脂酸（多不饱和脂酸（polyunsaturated fatty acid） 含二个或二个以上双键的脂酸，如含二个或二个以上双键的脂酸，如DHA2021/8/2228习惯名习惯名系统名系统名碳原子碳原子数和双数和双键数键数簇簇分子式分子式单不饱和脂酸单不饱和脂酸棕榈棕榈(软软)油酸油酸(palmitoleic acid)9-十六碳一烯酸十六碳一烯酸16:1w-7C

22、H3(CH2)5CHCH(CH2)7COOH油酸油酸(oleic acid)9-十八碳一烯酸十八碳一烯酸18:1w-9CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH异油酸异油酸(Vaccenic acid)反式反式11-十八碳一十八碳一烯酸烯酸18:1w-7CH3(CH2)5CHCH(CH2)9COOH神经酸神经酸(nervonic acid)15-二十四碳单烯二十四碳单烯酸酸24:1w-9CH3(CH2)7CHCH(CH2)13COOH常见的不饱和脂酸目 录2021/8/2229习惯名习惯名系统名系统名碳原子碳原子数和双数和双键数键数簇簇分子式分子式多不饱和脂酸多不饱和脂酸亚油酸亚油酸(li

23、noleic acid)9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸18:2w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)2(CH2)6COOHa-亚麻酸亚麻酸(a-linolenic acid)9,12,15-十八碳三烯十八碳三烯酸酸18:3w-3CH3CH2(CHCHCH2)3(CH2)6COOHg-亚麻酸亚麻酸(g-linolenic acid)6,9,12-十八碳三烯酸十八碳三烯酸18:3w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)3(CH2)3COOH花生四烯酸花生四烯酸(arachidonic acid)5,8,11,14-二十碳四烯二十碳四烯酸酸20:4w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)

24、4(CH2)2COOHtimnodonic acid (EPA)5,8,11,14,17-二十碳二十碳五烯酸五烯酸20:5w-3CH3CH2(CHCHCH2)5(CH2)2COOHclupanodonic acid (DPA)7,10,13,16,19-二十二二十二碳五烯酸碳五烯酸22:5w-3CH3CH2(CHCHCH2)5(CH2)4COOHcervonic acid (DHA)4, 7,10,13,16,19-二十二十二碳六烯酸二碳六烯酸22:6w-3CH3CH2(CHCHCH2)6CH2COOH目 录2021/8/2230哺乳动物不饱和脂酸按哺乳动物不饱和脂酸按编码体系分类：编码体系分

25、类：簇簇母体不饱和脂酸母体不饱和脂酸结构结构w-7软油酸软油酸9-16:1w-9油酸油酸9-18:1w-6亚油酸亚油酸9.12-18:2w-3亚麻酸亚麻酸9,12,15-18:32021/8/2231（三）脂酸的熔点与碳链长度和不饱和度有关（三）脂酸的熔点与碳链长度和不饱和度有关脂酸一个重要物理性质是熔点：脂酸一个重要物理性质是熔点：随着碳链长度的增加熔点逐渐增加；随着不随着碳链长度的增加熔点逐渐增加；随着不饱和度的增加熔点逐渐下降。饱和度的增加熔点逐渐下降。 细胞膜的脂质在各种环境温度下以液态形式存细胞膜的脂质在各种环境温度下以液态形式存在对维持细胞膜的正常功能具有十分重要的意义。在对维持细

26、胞膜的正常功能具有十分重要的意义。 2021/8/2232（四）不饱和脂酸具有十分重要的生物学作用1人体不能合成必须从食物获得的脂酸被称为营养必人体不能合成必须从食物获得的脂酸被称为营养必需脂酸需脂酸 亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱和脂酸亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱和脂酸是人体不可缺乏的营养素，不能自身合成，需从食是人体不可缺乏的营养素，不能自身合成，需从食物摄取，故称物摄取，故称营养必需脂酸（营养必需脂酸（essential fatty acid） 。2021/8/22332. 2. 多不饱和脂酸的衍生物具有十分重要的生物学活性多不饱和脂酸的衍生物具有十分重要的生物学活性前列腺素前

27、列腺素(PG )、血栓噁烷血栓噁烷(TX)和和白三烯白三烯(LT)是二是二十碳多不饱和脂酸花生四烯酸代谢产生的十碳多不饱和脂酸花生四烯酸代谢产生的类花生酸类类花生酸类物质（物质（eicosanoids），具有十分重要的生理作用，几，具有十分重要的生理作用，几乎参与了所有细胞的代谢活动，并与炎症、免疫、过乎参与了所有细胞的代谢活动，并与炎症、免疫、过敏、心血管等疾病的病理生理过程有关。敏、心血管等疾病的病理生理过程有关。 2021/8/2234二、甘油三酯是甘油的脂酸酯二、甘油三酯是甘油的脂酸酯甘油一酯甘油一酯(monoacylglycerol) 被被1个脂酸酯化的甘油酯个脂酸酯化的甘油酯甘油二

28、酯甘油二酯(diacylglycerol, DG) 被被2个脂酸酯化的甘油酯个脂酸酯化的甘油酯2021/8/2235 含有同一种脂酸的甘油三酯称为含有同一种脂酸的甘油三酯称为简单甘油三简单甘油三酯酯(simple triacyglycerol) 含有两种或三种脂酸的甘油三酯称为含有两种或三种脂酸的甘油三酯称为混合甘油混合甘油三酯三酯(mixed triacyglycerol) 2021/8/2236（一）甘油三酯是的主要储存形式（一）甘油三酯是的主要储存形式游离形式的脂酸：游离形式的脂酸：很少量在血液中和白蛋白结合。很少量在血液中和白蛋白结合。酯化形式的脂酸：酯化形式的脂酸：主要以甘油三酯主要

29、以甘油三酯( (主要主要) )、胆固醇酯等、胆固醇酯等于体内于体内, ,或存在脂蛋白或存在脂蛋白, ,大多数存在大多数存在脂肪细胞中。脂肪细胞中。2021/8/2237（二）甘油三酯的主要作用是为机体提供能量（二）甘油三酯的主要作用是为机体提供能量 1. 1. 甘油三酯是机体重要的能量来源甘油三酯是机体重要的能量来源物质物质1g产生的能量产生的能量TG38kJ蛋白质蛋白质17kJ碳水化合物碳水化合物17kJ2021/8/22382. 2. 甘油三酯是机体的主要能量储存形式甘油三酯是机体的主要能量储存形式 TG合成的主要场所：合成的主要场所：肝脏肝脏TG储存的主要场所：储存的主要场所：脂肪组织脂

30、肪组织正常人体内的正常人体内的脂肪脂肪量可抵抗量可抵抗2 23 3个月的饥饿个月的饥饿糖原糖原储备量仅能提供少于储备量仅能提供少于1 1天的代谢需要天的代谢需要蛋白质蛋白质作为功能和结构分子，不能无序地进行分解代作为功能和结构分子，不能无序地进行分解代谢提供能量。谢提供能量。2021/8/2239第三节第三节磷脂和糖脂磷脂和糖脂 Phospholipid and Glycolipid目 录2021/8/2240一、含磷酸的脂类被称为磷脂一、含磷酸的脂类被称为磷脂磷脂磷脂( (phospholipids) )主要由主要由甘油或鞘氨醇、脂酸、磷酸甘油或鞘氨醇、脂酸、磷酸和和含氮化合物含氮化合物等组

31、成。等组成。 分类：分类： 甘油磷脂甘油磷脂 由甘油构成的磷酯由甘油构成的磷酯 （体内含量最多的磷脂）（体内含量最多的磷脂） 鞘磷脂鞘磷脂 由鞘氨醇构成的磷脂由鞘氨醇构成的磷脂FAFAPiX 甘油= 胆碱、水、乙胆碱、水、乙醇胺、醇胺、 丝氨酸、甘丝氨酸、甘油、肌醇、磷脂酰油、肌醇、磷脂酰甘油等甘油等 FA PiX 鞘氨醇鞘氨醇2021/8/2241两类磷脂的分子组成相同的组成成分相同的组成成分( (分子数分子数) )不同或不尽相同的组成成分不同或不尽相同的组成成分磷酸磷酸脂酸脂酸醇类醇类其他成分其他成分甘油磷甘油磷脂脂1 12 2甘油甘油胆碱、乙醇胺、胆碱、乙醇胺、丝氨酸、肌醇等丝氨酸、肌醇

32、等鞘磷脂鞘磷脂1 11 1鞘氨醇鞘氨醇胆碱胆碱2021/8/2242（一）由甘油构成的磷脂统称为甘油磷脂（一）由甘油构成的磷脂统称为甘油磷脂甘油磷脂甘油磷脂又称为又称为磷酸甘油酯磷酸甘油酯(phosphoglycerides)，其结构特点是甘油的两个羟基被脂酸酯化，其结构特点是甘油的两个羟基被脂酸酯化，3位羟基被磷酸位羟基被磷酸酯化成为酯化成为磷脂酸磷脂酸(phosphatidic acid; PA)。 2021/8/2243R1常为饱和脂酸R2常为不饱和脂酸2021/8/2244体内几种重要的甘油磷脂HO-HO-X XX X取代基团取代基团甘油磷脂名称甘油磷脂名称水水H H磷脂酸磷脂酸胆碱胆

33、碱磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱( (卵磷脂卵磷脂) )乙醇胺乙醇胺磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺( (脑磷脂脑磷脂) )丝氨酸丝氨酸磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸肌醇肌醇磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇甘油甘油磷脂酰甘油磷脂酰甘油磷脂酰甘油磷脂酰甘油二磷脂酰甘油二磷脂酰甘油( (心磷脂心磷脂) )CH2CH2N(CH3)3+C H2C H O H C H2O HCH2CH2NH3+C H2C H -C O ON H3+-HHHHHOHOHOHOOHOHHCH2CHOHCH2O-POOCH2R2OCOCHCH2OCOR1O-2021/8/2245（二）由鞘氨醇或二氢鞘氨醇构成的（二）由鞘氨醇或二氢鞘氨醇构成的复合脂称为鞘酯复合

34、脂称为鞘酯 1 1鞘脂是鞘氨醇的衍生物鞘脂是鞘氨醇的衍生物 鞘氨醇的氨基通过酰胺键与鞘氨醇的氨基通过酰胺键与1分子长链脂酸相连形分子长链脂酸相连形成成神经酰胺神经酰胺(ceramide)，为，为鞘脂的母体结构鞘脂的母体结构 。 鞘氨醇的羟基通过酯键与取代基团结合而成为不含鞘氨醇的羟基通过酯键与取代基团结合而成为不含甘油、仅含鞘氨醇或二氢鞘氨醇的脂类被称为甘油、仅含鞘氨醇或二氢鞘氨醇的脂类被称为鞘脂鞘脂(sphingolipids)。2021/8/2246 鞘氨醇以鞘氨醇以1818碳最多，分子中含有双键碳最多，分子中含有双键 ，有顺反异构体，但，有顺反异构体，但自然界均为反式构形自然界均为反式构

35、形 。 鞘氨醇或二氢鞘氨醇是具有脂肪族长链的氨基二元醇，鞘氨醇或二氢鞘氨醇是具有脂肪族长链的氨基二元醇，具有具有2 2个羟基及一个氨基的个羟基及一个氨基的极性头极性头和和疏水的长链脂肪烃疏水的长链脂肪烃尾尾 。极性头极性头疏水尾疏水尾2021/8/2247X-磷脂胆碱 、 磷脂乙醇胺 单糖或寡糖m多为12，n多在12222021/8/22482鞘脂包括鞘磷脂和鞘糖脂两类鞘脂包括鞘磷脂和鞘糖脂两类按取代基按取代基X的不同的不同鞘磷酯鞘磷酯X=磷酸胆碱或磷酸乙醇胺磷酸胆碱或磷酸乙醇胺 鞘糖脂鞘糖脂(sphingoglycolipid)X=葡萄糖、半乳糖、以及唾液酸葡萄糖、半乳糖、以及唾液酸 202

36、1/8/2249神经组织各种膜神经组织各种膜结构的重要成分结构的重要成分 2021/8/2250二、甘油磷脂在体内具有重要的生理功能（一）磷脂是构成生物膜的重要成分（一）磷脂是构成生物膜的重要成分脂质双层脂质双层是构成生物膜的重要成分和结构基础。是构成生物膜的重要成分和结构基础。 几乎所有类型的磷脂在细胞膜中均有发现，其中甘油磷几乎所有类型的磷脂在细胞膜中均有发现，其中甘油磷脂中以脂中以磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱(phosphatidylcholine)、磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺(phosphatidylethanolamine)、磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸(phosphatidylserine)含量

37、最高，鞘磷酯中以含量最高，鞘磷酯中以神经鞘磷酯神经鞘磷酯为为主主 。 2021/8/22511. 1. 卵磷脂存在于细胞膜中卵磷脂存在于细胞膜中卵磷脂卵磷脂即磷脂酰胆碱是组成细胞膜最丰富的磷即磷脂酰胆碱是组成细胞膜最丰富的磷脂之一脂之一 ，其甘油，其甘油2 2位含多不饱和脂酸，被水解后生成位含多不饱和脂酸，被水解后生成溶血卵磷脂溶血卵磷脂。卵磷脂也储存着体内大部分。卵磷脂也储存着体内大部分胆碱胆碱 。2021/8/22522. 2. 心磷脂是线粒体膜的主要脂质心磷脂是线粒体膜的主要脂质心磷脂心磷脂与大量的线粒体内膜蛋白质，如细与大量的线粒体内膜蛋白质，如细胞色素胞色素C氧化酶、细胞色素氧化酶、

38、细胞色素C NADH:泛醌泛醌(ubiquinone)等相互作用，激活某些酶，特别与等相互作用，激活某些酶，特别与氧化磷酸化和氧化磷酸化和ATP的产生密切相关的产生密切相关 。2021/8/2253（二）磷脂酰肌醇是第二信使的前体磷脂酰肌醇-4,5-二磷酸(phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate，PIP2) 甘油二酯 三磷酸肌醇(inositol triphosphate，IP3) 2021/8/2254（三）缩醛磷脂存在于脑和心肌组织中 缩醛磷脂缩醛磷脂(plasmalogens)结结构与磷脂酰乙醇胺相似，其构与磷脂酰乙醇胺相似，其甘油的位以缩醛方式与脂甘

39、油的位以缩醛方式与脂酸结合，但乙醇胺可被胆碱、酸结合，但乙醇胺可被胆碱、丝氨酸或肌醇取代，其在脑、丝氨酸或肌醇取代，其在脑、心肌组织、红细胞和血小板心肌组织、红细胞和血小板等中含量较高。等中含量较高。 2021/8/2255 当缩醛磷脂缺乏时，可导致罕见的康-亨综合征(rhizomelic chondrodysplasia punctata, RCDP)，又称点状软骨发育不良(常染色体显性型)等疾病的发生。2021/8/2256（四）神经鞘磷脂和卵磷脂在神经髓鞘中含量较高 神经鞘磷酯神经鞘磷酯是构成生物膜的重要磷脂，常与是构成生物膜的重要磷脂，常与卵磷脂卵磷脂共共同存在于细胞膜的外侧。构成神经

40、髓鞘的脂质种类众同存在于细胞膜的外侧。构成神经髓鞘的脂质种类众多，约占神经髓鞘干重的多，约占神经髓鞘干重的97%97%，其中卵磷脂为，其中卵磷脂为11%11%，神，神经鞘磷酯为经鞘磷酯为5%5%。 2021/8/2257第四节胆固醇Cholesterol2021/8/2258一. 胆固醇是含环戊烷多氢菲的脂类 类固醇类固醇(steroids)以环戊烷多氢菲为母体结构。以环戊烷多氢菲为母体结构。HHHHHABCD1234567891011121314151617环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲2021/8/2259 不同类固醇的区别在于不同类固醇的区别在于C3羟基和羟基和C17连接的侧链碳原连接的侧链碳

41、原子数子数(一般为一般为810个碳原子个碳原子)及取代基团的不同，生及取代基团的不同，生理功能各异。理功能各异。 分子组成中含大量的碳氢、无氧或少氧而为分子组成中含大量的碳氢、无氧或少氧而为非极性非极性化合物化合物。 2021/8/2260动物胆固醇动物胆固醇(27(27碳碳) )胆固醇仅存在于动物体内。胆固醇仅存在于动物体内。2021/8/2261植物以植物以-谷固醇谷固醇(-sitosterol)为最多。为最多。酵母含麦角固醇酵母含麦角固醇(ergosterol) 。2021/8/2262（一）胆固醇是含有羟基的固体醇类化合物 胆固醇仅含一个亲水性的羟基胆固醇仅含一个亲水性的羟基 ，疏水性

42、极强，不溶，疏水性极强，不溶于水而溶于非极性溶剂。于水而溶于非极性溶剂。 胆固醇熔点较高胆固醇熔点较高(149)(149)，在常温下以固态形式存，在常温下以固态形式存在。在。 2021/8/2263（二）胆固醇的羟基酯化为胆固醇酯 2021/8/2264二、胆固醇是细胞膜的基本结构成分 胆固醇是动物细胞膜的基本结构成分之一，但亚细胆固醇是动物细胞膜的基本结构成分之一，但亚细胞细胞器胞细胞器(subcellular organelle)膜含量较少。膜含量较少。 胆固醇因含环戊烷多氢菲环使得其比细胞膜中其他胆固醇因含环戊烷多氢菲环使得其比细胞膜中其他脂质成分更强直脂质成分更强直(rigidity)

43、。因此，胆固醇是决定细。因此，胆固醇是决定细胞膜性质的一种重要分子。胞膜性质的一种重要分子。 2021/8/2265三、胆固醇可转化为一些具有重要生物学活性的固醇类化合物（一）胆固醇可转化为类固醇激素 人体内利用胆固醇为原料合成的主要类固醇激素器官器官合成的类固醇激素合成的类固醇激素肾上腺肾上腺皮质球状带皮质球状带醛固酮醛固酮皮质束状带皮质束状带皮质醇皮质醇皮质网状带皮质网状带雄激素雄激素睾丸睾丸间质细胞间质细胞睾丸酮睾丸酮卵巢卵巢卵泡内膜细胞卵泡内膜细胞雌二醇、孕酮雌二醇、孕酮黄体黄体2021/8/2266（二）胆固醇可转变为胆汁酸 胆固醇在体内代谢的主要去路是在肝细胞中转化成胆固醇在体内代

44、谢的主要去路是在肝细胞中转化成胆汁酸胆汁酸( (bile acid) ) ，随胆汁经胆管排入十二指肠。，随胆汁经胆管排入十二指肠。 胆汁酸具有促进脂类消化与吸收、抑制胆汁中胆固胆汁酸具有促进脂类消化与吸收、抑制胆汁中胆固醇的析出等作用。醇的析出等作用。2021/8/2267（三）胆固醇可转化为一些具有重要生物学活性的固醇类化合物胆固醇 7-脱氢胆固醇 皮肤 维生素D3紫外线 胆钙化甾醇(cholecalciferol) 2021/8/2268第五节 脂类提取分析技术 Extraction and Analysis of Lipids 2021/8/2269一、脂的分离分析需要某些特殊技术一、脂

45、的分离分析需要某些特殊技术 分析脂质在体内的分布及其含量可探索和了解脂质分析脂质在体内的分布及其含量可探索和了解脂质在生理、病理生理过程中的作用。在生理、病理生理过程中的作用。 分析脂质时，往往采用一些在分析蛋白质、核酸和分析脂质时，往往采用一些在分析蛋白质、核酸和碳水化合物等水溶性分子所不常用的方法和技术碳水化合物等水溶性分子所不常用的方法和技术 。2021/8/2270分析脂质一般程序：分析脂质一般程序：有机溶剂分离有机溶剂分离酸、碱或酶处理酸、碱或酶处理色谱法分析色谱法分析2021/8/2271二、脂提取需要有机溶剂二、脂提取需要有机溶剂 脂类为非极性有机化合物，不溶于水，需用脂类为非极

46、性有机化合物，不溶于水，需用有机有机溶剂溶剂进行提取。进行提取。 不同的脂类用不同有机溶剂：不同的脂类用不同有机溶剂：中性脂中性脂用用极性较小极性较小的有机溶剂的进行提取的有机溶剂的进行提取膜脂膜脂用用极性较大极性较大的有机溶剂的有机溶剂 如：乙醚、氯仿、苯如：乙醚、氯仿、苯 如：乙醇、甲醇如：乙醇、甲醇2021/8/2272脂质提取采用的一般方法：脂质提取采用的一般方法： 组织匀浆组织匀浆 萃取萃取 氯仿氯仿/ /甲醇甲醇/ /水水(1:2:0.8(1:2:0.8，v/v/v)v/v/v)静置静置出现分层出现分层下层液下层液进一步分离和分析进一步分离和分析甲醇甲醇/ /水相：蛋白质、碳水化合物等水水相：蛋白质、碳水化合物等水溶性分子溶性分子氯仿相：有被提取的脂质等非水溶性分子氯仿相：有被提取的脂质等非水溶性分子2021/8/2273三、吸附色谱法可根据极性将三、吸附色谱法可根据极性将不同的脂分离不同的脂分离 吸附色谱法（吸附色谱法（adsorption chromatography）原理）原理脂质通过分离介质时，因脂质极性的不同，导致与脂质通过分离介质时，因脂质极性的不同，导致与固定相吸附能力的差异，当流动相洗脱时移动速度不一固定相吸附能力的差异，当流动相洗脱时移动速度不一而分离。而分离。 固定相为硅胶固定相为硅胶（silica gel） 流动相为氯仿