第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

1、第第4 4节节 研究有机化合物的一般研究有机化合物的一般步骤和方法步骤和方法研究有机化合物一般要经过以下几个步骤研究有机化合物一般要经过以下几个步骤:粗粗产产品品分离分离提纯提纯元素定性、元素定性、定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定分子分子式式确定结确定结构式构式你知道每一步是怎样完成的吗你知道每一步是怎样完成的吗?实验式实验式或最简或最简式式波谱波谱分析分析测定相对测定相对分子质量分子质量u分离、提纯分离、提纯思考思考：物质的分离与提纯有什么区别？：物质的分离与提纯有什么区别？比如：有氯化钠、氯化钙的混合物，比如：有氯化钠、氯化钙的混合物， 如何提纯如何提纯氯化钠？如何分离二者？氯化钠？如

2、何分离二者？常用的分离、提纯物质的方法有哪些？常用的分离、提纯物质的方法有哪些？有机物有机物的分离、提纯方法：的分离、提纯方法：提纯提纯液体液体有机物：蒸馏、萃取、色谱法有机物：蒸馏、萃取、色谱法提纯提纯固体固体有机物：重结晶有机物：重结晶一、蒸馏一、蒸馏思考与交流思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？有哪些？3、思考、思考P17-实验实验1-1的实验步骤，有哪些需的实验步骤，有哪些需要注

3、意的事项？要注意的事项？蒸馏的注意事项蒸馏的注意事项 注意仪器组装的顺序：注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至先下后上，由左至右右”。 不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网(受热受热均匀均匀)。 蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石。；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石。 冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）。下进上出）。 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度。以测量馏出蒸气的温

4、度。练习练习1欲用欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是A.加入无水加入无水CuSO4，再过滤，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯思考与交流思考与交流1 1、已知、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？并加以提纯？2 2

5、、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？度需符合什么特点？二、重结晶二、重结晶原理：原理：利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。 1 1、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？2 2、实验过程？、实验过程？3 3、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步

6、骤？加热溶解、趁热过滤、冷却结晶加热溶解、趁热过滤、冷却结晶实验实验12 苯甲酸的重结晶苯甲酸的重结晶不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质可溶性杂质和部分被提纯物和部分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤和溶液，趁热过滤冷却，结晶，冷却，结晶，过滤，洗涤过滤，洗涤重结晶实验流程图重结晶实验流程图如何洗涤如何洗涤结晶？如结晶？如何检验结何检验结晶洗净与晶洗净与否？否？洗涤洗涤沉淀或晶体沉淀或晶体的一般方法：用胶头滴管的一般方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完

7、全流出后，重复两至三次，直待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。至晶体被洗净。检验洗涤效果检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。再选择适当的试剂进行检验。包括：包括：液液液萃取、液萃取、固固液萃取液萃取回顾：回顾：1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？3、如何选取萃取剂？、如何选取萃取剂？4、实验的操作步骤？、实验的操作步骤？三、萃取三、萃取1、原理（、原理（液液液萃取液萃取）利用混合物中一种溶质在利用混合物中一种溶质在互不相溶的溶剂

8、互不相溶的溶剂里里溶解度相差较大溶解度相差较大，用一种溶剂把溶质从它与，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液中提取出来的方法另一种溶剂所组成的溶液中提取出来的方法（操作）（操作）3、选择萃取剂的要求、选择萃取剂的要求1）两种溶剂互不相溶）两种溶剂互不相溶2）溶质在两种溶剂中的溶解度相差较大）溶质在两种溶剂中的溶解度相差较大2、所需仪器：铁架台、铁圈、分液漏斗、所需仪器：铁架台、铁圈、分液漏斗、烧杯烧杯常见的有机萃取剂：常见的有机萃取剂：酒精、苯、乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳酒精、苯、乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳 4 4、操作操作过程过程：振振荡荡静静置置分分液液四、色谱法：阅读

9、四、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。不同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素例如：用粉笔分离色素练习：练习： 下列每组中各有三对物质，它们都下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是能用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水相似相溶：溶于水的有机物；易溶于

10、有机溶剂的相似相溶：溶于水的有机物；易溶于有机溶剂的X2学习小技巧：适当记忆一些有机物质相对与水的密度学习小技巧：适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小及溶解性，对于解决萃取分液的实验题是很有帮大小及溶解性，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的助的【二】元素分析与相对分子质量的测定【二】元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析：、元素分析：经元素分析处理即可确定经元素分析处理即可确定有机物的实验式（最简式）有机物的实验式（最简式）定性分析定性分析有机物的组成元素分析；有机物的组成元素分析；定量分析定量分析分子内各元素原子的质量分数分子内各元素原子的质量分数如：课本如：课本-P20-例题例题-求

11、实验式（最简式）求实验式（最简式）2、确定有机物的、确定有机物的分子式分子式根据最简式与根据最简式与相对分子质量相对分子质量确定分子式。确定分子式。确定有机物的分子式的途径：确定有机物的分子式的途径： 1.1.确定实验式确定实验式 2.2.确定相对分子质量确定相对分子质量该烃的实验式是该烃的实验式是C2H5烃的分子式为烃的分子式为 C4H10例例1 某烃含氢元素的质量分数为某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。求该烃的分子式。 例例2： 燃烧某有机物燃烧某有机物A 1.50g，生成，生成1

12、.12L（标准状况）（标准状况）CO2和和0.05mol H2O。该有机物。该有机物的蒸气对空气（相对分子质量为的蒸气对空气（相对分子质量为2929）的相对）的相对密度是密度是1.04，求该有机物的分子式。，求该有机物的分子式。 CH2O例例3：吗啡分子含：吗啡分子含C： 71.58% H： 6.67% N ：4.91% , 其余为氧，其相对分子质量小于其余为氧，其相对分子质量小于300。试确定其分子式。试确定其分子式。解：由已知条件可知含氧为解：由已知条件可知含氧为16.84%，观察可知，观察可知含含N量最少，据原子量可知，含量最少，据原子量可知，含N原子的个数最原子的个数最少，可设含少，可

13、设含n个个N原子，则吗啡的分子量为原子，则吗啡的分子量为14n/4.91% = 285n300，即吗啡含有，即吗啡含有1个个N，分，分子量为子量为285。则吗啡分子中：。则吗啡分子中：N(C)=17 N (H)=19 N (O)=3 吗啡的分子式为吗啡的分子式为C17H19NO3例例4 某某0.16g饱和一元醇与足量的金属钠充分饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生反应，产生56mL氢气（标准）状况。则该饱氢气（标准）状况。则该饱和一元醇的分子式为和一元醇的分子式为_。 CH4OCH4O 当化合物结构比较复杂时，若用化学方当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需

14、要法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。测定相对分子质量的方法很多，测定相对分子质量的方法很多， 质谱法质谱法是最精确、最快捷的方法。是最精确、最快捷的方法。3、相对分子质量的确定、相对分子质量的确定质谱法质谱法 质谱仪的图片质谱仪的图片：它是用高能电子流等轰击样品分子，：它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。 这些不同离子具有不同的质量，质

15、量不同的离子在磁这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。谱图。M = 46【思考与交流【思考与交流】1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？、如何确定有机物的相对分子质量？（结论：分子离子的（结论：分子离子的质荷比越大质荷比越大，达到检测器，达到检测器需要的时需要的时间最长间最长，因此谱图中的，因此谱图中的质荷比最大质荷比最大的就是未知物的相对的就是未知物的相对分子质量）分子质量）【三】用物理方法确定有机化合物的结构【三】用物理方法确定有机化合物的结构可用以下

16、方法对分子结构进行鉴定可用以下方法对分子结构进行鉴定1 1、红外光谱：阅读、红外光谱：阅读P P22222 2、核磁共振氢谱：阅读、核磁共振氢谱：阅读P P22223 3、X-X-射线晶体衍射技术：射线晶体衍射技术： P P2323科学视野科学视野1、红外光谱、红外光谱 由于有机物中组成由于有机物中组成化学键化学键、官能团官能团的的原子原子处于不断振动状处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团化学键、官能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不同的化学

17、键、官能团吸收频率不同不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将，在红外光谱图中将处于处于不同位置不同位置。因此，可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些。因此，可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。化学键、官能团，以确定有机物的结构。根据红外谱图中的化学键和官能团确定有机物的结构。根据红外谱图中的化学键和官能团确定有机物的结构。P P2222图：图：吸收越强，吸收越强，透过率透过率越低，则说明含有该种原子越低，则说明含有该种原子团（官能团）团（官能团）练习：练习： 有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请，确定分子结

18、构，请写出该分子的结构简式写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH3提升练习提升练习 下图是一种分子式为下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光的有机物的红外光谱谱图谱谱图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3COOCH2CH3CH3CCH2OCH3OHCOOCH2CH2CH3CH3CH2COOCH3HCCH2CH2OCH3O2 2、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱确定氢的类别和数目确定氢的类别和数目 不同化学环境的氢原子（等效氢原子）不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时因产生共振时吸收的频率不同

19、，被核磁共振仪记录下来的吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积吸收峰的面积不同。不同。 所以，可以从核磁共振谱图上推知所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数氢原子的类型及数目目，从而推断有机物的结构。从而推断有机物的结构。由由P P2323的图谱可知的图谱可知 ：未知物未知物A A的结构应为的结构应为CHCH3 3CHCH2 2OHOH例：例：CH3CH2OH、CH3OCH3两种物质来说，两种物质来说， 除了碳原子、除了碳原子、氧原子的位置、连接方式不同外，氧原子的位置、连接方式不同外，氢原子的连接方式也不同、所氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效氢的种数不同处的

20、环境不同，即等效氢的种数不同。小组讨论：小组讨论：未知物的分子式为未知物的分子式为C C2 2H H6 6O O，有哪些，有哪些方法方法推断其结构？推断其结构？-分析思路？分析思路？ 、化学性质：、化学性质：、物理性质：、物理性质：由组成通式由组成通式（CnH2n+2O）写出可能的写出可能的结构结构酯化反应、酯化反应、加入加入Na、消去反应、消去反应、红外光谱、红外光谱、核磁共振氢谱核磁共振氢谱练习下列有机物分子在核磁共振练习下列有机物分子在核磁共振氢谱氢谱中只给出中只给出一种信号（例如：一种信号（例如：课本课本P23-图图1-20 ）的是）的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D

21、 CH3COOCH3练习练习2 分子式为分子式为C3H6O2的有机物，如果在核的有机物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种；第二种情况峰给出的强度为情况峰给出的强度为321。由此推断有机。由此推断有机物的组成可能是（写结构简式）物的组成可能是（写结构简式） 。CH3COOCH3HCOOCH2CH32种种H；3H：3H3种种H；3H：2H：1HHOOCCH2CH3练习练习3：下列物质有几种不同环境的：下列物质有几种不同环境的H？ C CC-C-C-C C-C-C-C-C C-

22、C C C CH3COOCH3 C-C-C=C O C=C CH3 C CH3 - CH3 -C (CH3) 33431112 - CHOH-CH3 H3CO OCH3分类统计：对称轴上的分类统计：对称轴上的H 对称区域上的对称区域上的H3+32+20+3 提升练习：提升练习：核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰只有一种情只有一种情况况：分子式为分子式为C3H6 、C4H8 ，则该烃结构简式分别为？，则该烃结构简式分别为？分子式为分子式为C8H8，则该烃结构简式为？，则该烃结构简式为？三维空间感受能力三维空间感受能力平面感受能力平面感受能力习惯命名为：立方烷习惯

23、命名为：立方烷课后阅读：课后阅读： 晶体洗涤的研究晶体洗涤的研究 化学高考试题中，经常涉及对所得晶体或固体残渣进行洗涤，化学高考试题中，经常涉及对所得晶体或固体残渣进行洗涤，洗涤大有讲究，要考虑几个方面，如：为什么要洗涤？用什洗涤大有讲究，要考虑几个方面，如：为什么要洗涤？用什么洗涤？怎样洗涤？怎样证明已经洗涤干净？等等。么洗涤？怎样洗涤？怎样证明已经洗涤干净？等等。一、关于洗涤的目的一、关于洗涤的目的关于晶体或残渣为什么要洗涤，即洗涤的目的，常见有：关于晶体或残渣为什么要洗涤，即洗涤的目的，常见有：除去杂质：除去晶体表面的可溶性杂质。除去杂质：除去晶体表面的可溶性杂质。提高产率：洗涤过滤所得

24、到的残渣，把有用的物质，如目提高产率：洗涤过滤所得到的残渣，把有用的物质，如目标产物尽可能洗出来。标产物尽可能洗出来。防止污染环境：如果滤渣表面有一些对环境有害的物质，防止污染环境：如果滤渣表面有一些对环境有害的物质，如重金属离子或如重金属离子或CNCN- -，为了防止污染环境，往往对残渣进行洗，为了防止污染环境，往往对残渣进行洗涤。涤。晶体洗涤的研究晶体洗涤的研究一、关于洗涤的目的一、关于洗涤的目的二、关于洗涤的试剂二、关于洗涤的试剂对于用什么洗涤，我们经常可以用以下几种：对于用什么洗涤，我们经常可以用以下几种：蒸馏水；蒸馏水； 冷水；冷水；有机溶剂，如酒精、丙酮等；有机溶剂，如酒精、丙酮等； 该物质的饱和溶液。该物质的饱和溶液。一般经常用的洗涤剂是蒸馏水，如果用其他的洗涤剂，必有一般经常用的洗涤剂是蒸馏水，如果用其他的洗涤剂，必有其其“独特独特”之处。用冷水可适当降低晶体因为溶解而造成损之处。用冷水可适当降低晶体因为溶解而造成损失。用酒精