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文档简介

1、12.2 醋 酒香vingar and scent of winevingar and scent of wine京翰高考网gaokao.zgjhjy/ 传说在古代的中兴国,有个叫杜康的人发明了酒。他传说在古代的中兴国,有个叫杜康的人发明了酒。他儿子黑塔也跟杜康学会了酿酒技术。后来,黑塔率族移儿子黑塔也跟杜康学会了酿酒技术。后来,黑塔率族移居现江苏省镇江。在那里,他们酿酒后觉得酒糟扔掉可居现江苏省镇江。在那里,他们酿酒后觉得酒糟扔掉可惜,就存放起来,在缸里浸泡。到了惜,就存放起来,在缸里浸泡。到了二十一日的酉二十一日的酉时,时,一开缸,一股从来没有闻过的香气扑鼻而来。在浓郁的一开缸,一股从来没

2、有闻过的香气扑鼻而来。在浓郁的香味诱惑下,黑塔尝了一口,酸甜兼备,味道很美,便香味诱惑下,黑塔尝了一口,酸甜兼备,味道很美,便贮藏着作为贮藏着作为“调味浆调味浆” 生活中的醋酸生活中的醋酸1.在烹调蔬菜时,放点醋不但味道鲜美,而且有保护蔬菜中维生在烹调蔬菜时,放点醋不但味道鲜美,而且有保护蔬菜中维生素素c的作用的作用2.在煮排骨、鸡、鱼时,如果加一点醋,可以使骨中的钙质和磷在煮排骨、鸡、鱼时,如果加一点醋,可以使骨中的钙质和磷质被大量溶解在汤中,从而大大提高了人体对钙、磷的吸收率。质被大量溶解在汤中,从而大大提高了人体对钙、磷的吸收率。3.患有低酸性胃病的人,如果经常用少量的醋作调味品,既可增

3、患有低酸性胃病的人,如果经常用少量的醋作调味品,既可增进食欲,又可使疾病得到治疗。进食欲,又可使疾病得到治疗。4.醋还可以预防流行性感冒。将室内门窗关严,将醋倒在锅里漫醋还可以预防流行性感冒。将室内门窗关严,将醋倒在锅里漫火煮沸至干,便可以起到消灭病菌的作用。火煮沸至干,便可以起到消灭病菌的作用。5.铜、铝器用旧了,用醋涂擦后清洗,就能恢复光泽。铜、铝器用旧了,用醋涂擦后清洗,就能恢复光泽。6.衣服上沾染了水果汁,用醋一泡,一搓就掉。衣服上沾染了水果汁,用醋一泡,一搓就掉。7.用醋浸泡暖水瓶中的水垢,可以达到除垢的目的。用醋浸泡暖水瓶中的水垢,可以达到除垢的目的。8.醋酸能治疗脚气病有其独到的

4、效果。醋酸能治疗脚气病有其独到的效果。9.醋还有降血压防止动脉硬化和治疗冠心病及高血压的效果。醋还有降血压防止动脉硬化和治疗冠心病及高血压的效果。10.在食用大量油腻荤腥食品后可用醋做成羹汤来解除油腻与帮助在食用大量油腻荤腥食品后可用醋做成羹汤来解除油腻与帮助消化。消化。无色有刺激性气味液体无色有刺激性气味液体( (能挥发)能挥发)1易溶于水和酒精易溶于水和酒精( (食醋中含有食醋中含有35的乙酸的乙酸) )2熔点熔点16.616.6,沸点,沸点117.8117.8温度低于温度低于16.6,16.6,乙酸就凝结成冰状乙酸就凝结成冰状晶体,所以无水乙酸又称冰醋酸晶体,所以无水乙酸又称冰醋酸3一、

5、酒的氧化产物一、酒的氧化产物乙酸乙酸1、物理性质、物理性质官能团:官能团:分子式:分子式: c2h4o2结构简式:结构简式:co hoch3coho2、分子组成与结构、分子组成与结构或或 ch3cooh 或或 cooh (羧基)(羧基) 哪些反应和实验事实能证明乙酸具有酸性?哪些反应和实验事实能证明乙酸具有酸性?乙酸溶液乙酸溶液ch3cooh ch3coo+h+紫色石紫色石蕊试液蕊试液 na2co3粉未粉未zn粒粒naoh溶液溶液cao固体固体紫色变红色紫色变红色固体溶解固体溶解有气泡产生有气泡产生红色变无色红色变无色有气泡产生有气泡产生2ch3cooh+caoca(ch3coo)2+h2o2

6、ch3cooh+na2co32ch3coona+h2o+co22ch3cooh+znzn(ch3coo)2+h2ch3cooh+naohch3coona+h2o3、化学性质化学性质(1)弱酸性弱酸性ch3coo h ch3coo- h+ 测乙酸钠溶液的测乙酸钠溶液的ph测测0.1mol/l乙酸溶液的乙酸溶液的phph=1的溶液稀释的溶液稀释100倍倍ph=1的盐酸中加少量乙酸钠晶体的盐酸中加少量乙酸钠晶体 怎样证明乙酸是弱酸?怎样证明乙酸是弱酸?phph大于大于7 7phph大于大于1 1phph小于小于3 3phph增大增大 2ch3cooh + na2co32ch3coona + co2

7、h2o酸性:酸性: h2so3ch3coohh2co3乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸氧化氧化氧化氧化乙酸乙酯乙酸乙酯乙醇乙醇o2o2想一想:想一想:酒以香醇为上品,为什么酒以香醇为上品,为什么酒存放得越久,香味越浓?酒存放得越久,香味越浓? 酒中的某些金属离子能起催化作用,酒中的某些金属离子能起催化作用,使乙醇跟空气中的氧气发生氧化反应生成使乙醇跟空气中的氧气发生氧化反应生成乙醛,乙醛进一步氧化成乙酸,乙酸与乙乙醛,乙醛进一步氧化成乙酸,乙酸与乙醇反应生成少量具有香味的乙酸乙酯。醇反应生成少量具有香味的乙酸乙酯。乙醇与乙酸的反应乙醇与乙酸的反应 演示实验演示实验 在大试管里加入在大试管里加入3ml3

8、ml乙醇,再缓缓加入乙醇,再缓缓加入2ml2ml浓硫酸、浓硫酸、2ml2ml冰醋酸,边加边振荡。在另一支试管中冰醋酸,边加边振荡。在另一支试管中加入饱和碳酸钠溶液。按课本上的装置(制乙酸乙加入饱和碳酸钠溶液。按课本上的装置(制乙酸乙酯的装置)组装好。酯的装置)组装好。(2)酯化反应酯化反应乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯(乙酸乙酯(c4h8o2):无色透明油状液体无色透明油状液体,有水果香味有水果香味难溶于水难溶于水,密度比水小密度比水小(属于取代反应)(属于取代反应)定义:酸定义:酸 + + 醇醇 酯酯 + + 水水ch3cooh + hoc2h5浓浓h2so4ch3cooc2h5 + h2o思考:

9、思考:1. 1.实验中药品的添加顺序如何?实验中药品的添加顺序如何?2.2.浓硫酸的作用?浓硫酸的作用?3.3.馏出液中可能有什么物质?馏出液中可能有什么物质?4.4.为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂 而不直接用水?而不直接用水?5.5.玻璃长导管的作用是什么?玻璃长导管的作用是什么?6.6.为何不将导气管末端插入液面下?为何不将导气管末端插入液面下?7.7.如何停止加热?如何停止加热?8.8.制得的乙酸乙酯如何分离出来?制得的乙酸乙酯如何分离出来?饱和碳酸钠的作用:饱和碳酸钠的作用:为何不将导气管末端插入液面下?为何不将导气管末端插入液面下?v乙酸乙酯在其中的溶解

10、度小于在水中的溶解度,且乙酸乙酯在其中的溶解度小于在水中的溶解度,且nana2 2coco3 3的密度比水重。的密度比水重。降低乙酸乙酯溶解度,便降低乙酸乙酯溶解度,便于其分层析出。于其分层析出。v吸收乙酸和乙醇,吸收乙酸和乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。便于闻到乙酸乙酯的香味。浓硫酸的作用:浓硫酸的作用:催化和吸水作用。催化和吸水作用。防止倒吸防止倒吸乙酸乙酯如何分离出来?乙酸乙酯如何分离出来?利用分液漏斗分液利用分液漏斗分液在在nana2 2coco3 3液面上有透明的油状液面上有透明的油状 液体生成,并可闻到水果香味。液体生成,并可闻到水果香味。反应现象反应现象: :浓浓h2so4 b、

11、o och3coh+hoc2h5 ch3coc2h5 + h2o酯化反应的过程的两种可能:酯化反应的过程的两种可能: a、 o och3coh+hoc2h5 ch3coc2h5 + h2o浓浓h2so4=och3 c 18o c2h5 + h2o酯化反应实质:酯化反应实质:酸脱羟基醇脱酸脱羟基醇脱羟基上的羟基上的氢氢原子原子同位素原子示踪法同位素原子示踪法=och3 c oh + h 18o c2h5浓浓h2so4酸和醇作用生成酯和水的反应酸和醇作用生成酯和水的反应浓硫酸、加热浓硫酸、加热酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢酯化酯化反应反应概念概念条件条件规律规律(1)(1)弱酸性:弱酸性:化学性质化

12、学性质: :ch3cooh ch3coo+ h + och3coh 弱酸性弱酸性酯化反应酯化反应(2)(2)酯化反应酯化反应 o och3 c oh+h o c2h5 ch3 c o c2h5 + h2o1818浓浓h2so4酸去羟基,醇去氢。酸去羟基,醇去氢。淀粉淀粉发酵发酵乙醇乙醇( (c6h10o5) )n + n h2o nc6h12o6催化剂催化剂c6h12o6 2ch3ch2oh + 2co2催化剂催化剂乙醛乙醛4 4、乙酸的制法、乙酸的制法 (1)发酵法)发酵法乙酸乙酸氧化氧化氧化氧化2ch3ch2oh + o22ch3cho + 2h2ocu2ch3cho + o2 催化剂催化

13、剂2ch3cooh淀粉淀粉葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖(2)乙烯氧化法)乙烯氧化法(3)实验室制法)实验室制法5 5、乙酸的用途、乙酸的用途 重要的有机化工原料,也是一种有机溶剂重要的有机化工原料,也是一种有机溶剂2ch2= ch2 + o2 2ch3cho催化剂催化剂加热、加压加热、加压2ch3cho + o2 催化剂催化剂2ch3cooh2ch3coona+h2so4 na2so4 + 2ch3cooh二、羧酸二、羧酸 1 1、概念、概念r-cooh 饱和一元羧酸通式饱和一元羧酸通式2 2、通式、通式烃基(或烃基(或h h)与羧基直接相连而构成的有机物。)与羧基直接相连而构成的有机物。3 3、

14、命名:、命名:羧基永远在羧基永远在1 1号位,不需指出号位,不需指出 c xh2x+1cooh或或cnh2no2ch2= chcooh丙烯酸丙烯酸 己二酸己二酸hooc(ch2)4cooh4 4、几种重要的羧酸、几种重要的羧酸 (1) (1) 甲酸甲酸 (蚁酸)(蚁酸) 分子结构分子结构:hcooh coohh既含有羧基,又含有醛基既含有羧基,又含有醛基 (2)(2)乙二酸乙二酸 (草酸)(草酸)分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式 (3)(3)苯甲酸(安息香酸)苯甲酸(安息香酸) 分子式:分子式: ch2o2coohcoohc2h2o4hooccoohcocooohh甲酸在反应中将表现出

15、羧酸和醛性质的综合甲酸在反应中将表现出羧酸和醛性质的综合 5 5、化学性质、化学性质(1)酸性)酸性(2)酯化反应)酯化反应练习:写出下列物质间的酯化反应方程式。练习:写出下列物质间的酯化反应方程式。(1)甲酸和甲醇)甲酸和甲醇(2)乙二酸和乙醇)乙二酸和乙醇 cooh coohhcooh + hoch3浓浓h2so4hcooch3 + h2o+ 2hoc2h5浓浓h2so4+ 2h2ocoohcooh cooc2h5 cooc2h5 硬脂酸硬脂酸 c17h35cooh软脂酸软脂酸 c15h31cooh 油酸油酸 c17h33cooh6 6、高级脂肪酸、高级脂肪酸(1)概念:烃基里含有较多碳原

16、子的羧酸。)概念:烃基里含有较多碳原子的羧酸。(2 2)重要的高级脂肪酸)重要的高级脂肪酸饱和高级脂肪酸饱和高级脂肪酸( (固态固态) )不饱和高级脂肪酸不饱和高级脂肪酸( (液态液态) )(3 3)性质:)性质:弱酸性(不能使指示剂变色):弱酸性(不能使指示剂变色):油酸能氢化油酸能氢化 c17h35cooh + naoh硬脂酸钠硬脂酸钠c17h33cooh + h2 催化剂催化剂加热、加压加热、加压 c17h35cooh c17h35coona + h2o三三. 酯酯2. 通式:通式:饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯:饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯:cnh2no2 cnh2n+2o试推导

17、其分子式的通式:试推导其分子式的通式:rcoorcn+nh2n+2no2cnh2no2与碳原子数相同的羧酸互为类别异构。与碳原子数相同的羧酸互为类别异构。1. 概念:概念:由酸和醇反应生成的一类化合物。由酸和醇反应生成的一类化合物。或或 rcoor3. 3. 酯的命名:酯的命名:hcooc2h5甲酸乙酯甲酸乙酯ch3oocch2ch3丙酸甲酯丙酸甲酯ch2cch3cooch3甲基丙烯酸甲酯甲基丙烯酸甲酯找出生成酯的酸和醇,称某酸某酯。找出生成酯的酸和醇,称某酸某酯。cooch2ch3cooch2ch3乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯 二甲酸乙二酯二甲酸乙二酯 ch2ch2ooccohoh三甲酸丙三酯三

18、甲酸丙三酯(甲酸甘油酯)(甲酸甘油酯)hcooch22hcoochhcooch例:写出例:写出c4h8o2 的同分异构体,并命名。的同分异构体,并命名。酸:酸:酯:酯:ch3ch2ch2coohch3 ch coohch3h cooch3ch2ch2h cooch3chch3丁酸丁酸2-2-甲基丙酸(异丁酸)甲基丙酸(异丁酸)甲酸甲酸-2-2-丙酯丙酯甲酸丙酯甲酸丙酯ch3cooch3ch2乙酸乙酯乙酸乙酯ch3ch2cooch3丙酸甲酯丙酸甲酯(甲酸异丙酯)(甲酸异丙酯)4. 4. 酯的物理性质酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体。酯一般低级酯是具有芳香气味的液体。酯一般比水轻,难溶于水

19、,易溶于乙醇、乙醚等有比水轻,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。沸点比生成该酯的醇或酸都低。机溶剂。沸点比生成该酯的醇或酸都低。酯可用作溶剂及制备饮料、糖果的香料。酯可用作溶剂及制备饮料、糖果的香料。低级酯广泛存在于各种水果和花草中低级酯广泛存在于各种水果和花草中梨:乙酸异戊酯;梨:乙酸异戊酯;苹果、香蕉:异戊酸异戊酯苹果、香蕉:异戊酸异戊酯5. 5. 酯的存在和用途:酯的存在和用途:ch3cooc2h5 + h2o稀硫酸ch3cooh + c2h5oh思考:怎样使酯的水解趋于完全?思考:怎样使酯的水解趋于完全?ch3cooc2h5 + naohch3coona + c2h5ohrcooh

20、 + hor酯化酯化水解水解rcoor+ h2orcooh + naoh rcoona + h2o(1 1)酯的水解是酯化反应的逆反应)酯的水解是酯化反应的逆反应 6. 6. 化学性质化学性质水解反应水解反应(2 2)酯水解的条件:)酯水解的条件: 酸或碱存在下加热。酸或碱存在下加热。(3 3)酸或碱的作用:)酸或碱的作用:催化剂。催化剂。 酸(稀酸(稀h h2 2soso4 4);碱:);碱:naohnaoh 不加催化剂,基本上不水解。不加催化剂,基本上不水解。【实验实验】在三个试管里,各加入在三个试管里,各加入6 6滴乙酸乙滴乙酸乙酯。酯。第一个试管里加蒸馏水第一个试管里加蒸馏水5.55.

21、5毫升。毫升。第二个试管里加稀硫酸(第二个试管里加稀硫酸(1:51:5)0.50.5毫升、毫升、蒸馏水蒸馏水5 5毫升。毫升。第三个试管里加第三个试管里加30%30%氢氧化钠溶于氢氧化钠溶于0.50.5毫毫升、蒸馏水升、蒸馏水5 5毫升。毫升。振荡均匀后,把三个试管都放入振荡均匀后,把三个试管都放入70708080 c c的水浴里加热。的水浴里加热。 (4 4)现象:)现象: 几分钟后,第一个试管里乙酸乙酯的几分钟后,第一个试管里乙酸乙酯的 气味没有多大变化;第二个试管里,还剩气味没有多大变化;第二个试管里,还剩 一点乙酸乙酯的气味;第三个试管里乙酸一点乙酸乙酯的气味;第三个试管里乙酸 乙酯的

22、气味完全消失。乙酯的气味完全消失。说出下列酯在酸性和碱性环境下的水说出下列酯在酸性和碱性环境下的水解产物:解产物: hcooch3 c2h5cooc2h5 hcooch3chch3ch3cooch37. 7. 酯的应用酯的应用(1) (1) 低级脂肪酸酯低级脂肪酸酯(2) (2) 无机酸的酯无机酸的酯ch2ono2chono2ch2ono2硝化甘油硝化甘油( (三硝酸甘油酯三硝酸甘油酯) )(3) (3) 高分子化合物:高分子化合物:广义的酯化反应。广义的酯化反应。聚乳酸聚乳酸涤纶涤纶cooh+ nhoocnhoch2ch2oh+ 2nh2occoch2ch2oo onch3chcoohohn

23、一定条件一定条件一定条件一定条件o ch cch3o n+ nh2o( (聚对苯二甲酸乙二酯聚对苯二甲酸乙二酯) )(c6h7o2) ohohohn已知纤维素的结构如右,试写出纤已知纤维素的结构如右,试写出纤维素和醋酸酯化反应的方程式:维素和醋酸酯化反应的方程式:(c6h7o2)oocch3oocch3oocch3n(c6h7o2) ohohohn 3nch3cooh 3nh2o催化剂催化剂1. 1. 成分、结构成分、结构(1 1)成分:高级脂肪酸的甘油酯)成分:高级脂肪酸的甘油酯 来源于动植物体内来源于动植物体内四、油脂四、油脂 油:植物油(液态)油:植物油(液态)油脂油脂脂肪:动物油(固态

24、)脂肪:动物油(固态)r r1 1,r r2 2,r r3 3可以为饱和或不饱和烃基,可以相同可以为饱和或不饱和烃基,可以相同( (称单甘油称单甘油酯酯) ),也可以不同(称混甘油,也可以不同(称混甘油酯酯)。)。天然油脂多为混甘油酯。天然油脂多为混甘油酯。饱和烃基的相对含量高,熔点高,常温呈固态;饱和烃基的相对含量高,熔点高,常温呈固态; 不饱和烃基的相对含量高,熔点低,常温下呈液不饱和烃基的相对含量高,熔点低,常温下呈液态。态。 (2 2)结构)结构r1cococor2r3ch2ch2chooo2. 2. 物理性质物理性质家里做汤放的油为何浮在水面?家里做汤放的油为何浮在水面?为何用洗洁精

25、洗碗?为何用洗洁精洗碗?衣服上的油渍为什么用汽油洗?衣服上的油渍为什么用汽油洗? 油脂比水轻,密度在油脂比水轻,密度在0 09 90 09595g gcmcm3 3之间。不溶于水,易溶于有机溶剂。之间。不溶于水,易溶于有机溶剂。 讨论3 3、化学性质、化学性质【思考思考】油脂属于酯类,有什么性质?若想将油油脂属于酯类,有什么性质?若想将油 变成脂肪仍作食物,应与什么物质加成?变成脂肪仍作食物,应与什么物质加成?(1 1)油脂的氢化(硬化)油脂的氢化(硬化) 加成反应加成反应硬化油便于贮藏运输硬化油便于贮藏运输 油酸甘油酯油酸甘油酯(植物油)(植物油)硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯(人造奶油)(人造奶油) c17h35cooch2chch2c17h35cooc17h35cooc17h33cooch2chch2c17h33cooc17h33coo+ 3h2催化剂催化剂加热、加压加热、加压硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯 + + 水水 硬脂酸硬脂酸 + + 甘油甘油 (2 2)油脂的水解)油脂的水解 酸性条件下:酸性条件下: +3c17h35cooh+3cocococh2ch2chc17h35c17h35c17h35h2ooooch2ch2chohohohh2so4皂化反应:油脂在碱性条件下的水解

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