2022年2022年有机化学知识点归纳

1、精选学习资料 - - - 欢迎下载学习必备精品学问点有机化学学问点归纳 一一有机化合物的官能团及能发生的反应类型（用代表物的化学方程式表示）官能团能发生的反应代表物c c1.取代 2.氧化（不能被kmno 4 氧化） 3.裂解甲烷c c1.加成 2.氧化 3.加聚乙烯二烯烃1.加成（ 1.4 加成. 1.2 加成） 2.氧化 3.加1,3-丁二烯聚炔烃1.加成 2.氧化 3.加聚（三个乙炔加聚为苯）乙炔苯 及 其 同 系1.取代（光照取代支链,febr3 取代苯环,溴为苯.甲苯物液溴）2.加成（苯环）3.氧化（苯不被 kmno 4 氧化,苯的同系物可以）卤代烃1.取代（氢氧化钠水溶液）氯乙烷2

2、.消去（氢氧化钠醇溶液,与卤素原子相连的碳的相邻碳原子上有氢原子）羟基醇1.分子内脱水（取代反应）乙醇2.消去反应（分子间脱水,与羟基相连的碳的相邻碳原子上有氢原子）3.与 hx 取代4.酯化反应5.与活泼金属反应（ na.k ）6.催化氧化（与羟基相连的碳原子有氢原子）7.能被高锰酸钾酸性溶液.溴水.重铬酸钾氧化羟基（酚）1.弱酸性 na.naoh.na2co3、不能为指示剂变苯酚色2.取代（浓溴水）3.显色反应（ fecl3 显紫色）4.被高锰酸钾酸性溶液氧化5.与甲醛缩聚生成酚醛树脂醛基1.氧化（被 o2 .br2 .kmno 4 等氧化剂氧化）乙醛2.仍原（和氢气加成）羧基1.酸性 活

3、泼金属.碱.碱性氧化物.指示剂乙酸2.酯化反应酯基水解（酸部分水解.碱完全水解）乙酸乙酯肽键水解（产物氨基酸.自然蛋白质产物氨基酸）蛋白质 二有机化合物官能团的引入（ cc.c=c. x 卤素原子 . oh. cho或羰基. coo.h coo.r 高分子化合物. no2）官能团引入方法c cc=c.cc 的加成c=c卤代烃和醇消去. cc 按 1：1 加成 xc=c.cc 加成.醇与 hx 取代.烷烃取代.苯环取代 oh卤代烃水解.醛（酮）加成.酯水解.c=c 加成.葡萄糖分解精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载学习必备精品学问点 cho醇氧化.乙烯催化氧化. cooh醛氧化.酯水

4、解（酸性） .蛋白质水解 coor醇与羧酸酯化精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载高 分 子化合物c=c.cc 加聚.氨基酸脱水.缩聚反应.精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载三.重要的反应：1能使溴水（ br2/h 2o）褪色的有机物 通过加成反应使之褪色：含有. c c的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类留意： 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀；* 通过氧化反应使之褪色： 含有cho（醛基） 的有机物（有水参与反应） 留意： 纯洁的只含有 cho（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃.环烷烃.苯及其同系物.饱和卤代烃

5、.饱和酯2能使酸性高锰酸钾溶液kmno 4/h+褪色的物质（ 1）有机物：含有. cc. oh（较慢）. cho 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）3（ 2）无机物：与仍原性物质发生氧化仍原反应,如h2s.s2- .so2.so 2- .br - .2+-i .fe3与 na 反应的有机物：含有oh. cooh 的有机物与 naoh 反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基. cooh 的有机物反应加热时,能与卤代烃.酯反应（水解或取代反应）与 na2co3 反应的有机物：含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和nahco3； 含有 cooh 的有机物反应生成羧酸钠,并放出

6、co2 气体；含有 so3h 的有机物反应生成磺酸钠并放出co2 气体；与 nahco3 反应的有机物： 含有 cooh.so3h 的有机物反应生成羧酸钠.磺酸钠并放出等物质的量的co2 气体；4银镜反应的有机物（ 1）发生银镜反应的有机物： 含有 cho 的物质： 醛.甲酸.甲酸盐.甲酸酯.仍原性糖（葡萄糖.麦芽糖等）（ 2）银氨溶液 agnh 3 2oh （多伦试剂）的配制：向肯定量 2%的 agno 3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝；（ 3）反应条件： 碱性.水浴加热4如在酸性条件下,就有agnh 32 + + oh - + 3h+ = ag + + 2n

7、h + + h2o 而被破坏；（ 4）试验现象：试管内壁有银白色金属析出（反应液由澄清变成灰黑色浑浊）（ 5）有关反应方程式： agno 3 + nh3·h2o = agoh + nh4no3agoh + 2nh 3·h2o = agnh 32oh + 2h2o精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载学习必备精品学问点银镜反应的一般通式：rcho+ 2agnh 32oh2 a g+ rcoonh 4 + 3nh 3 + h2o【记忆诀窍】：1水（盐）.2银. 3氨（ 6）定量关系, cho 2agnh 2 oh2 ag,hcho 4agnh 2oh 4 ag 5与新制

8、 cuoh2 悬浊液（斐林试剂）的反应（ 1）有机物：羧酸（中和） .甲酸（先中和,但naoh 仍过量,后氧化） .醛.仍原性糖（葡萄糖.麦芽糖） .（ 2）斐林试剂的配制：向肯定量10%的 naoh 溶液中,滴加几滴2% 的 cuso4溶液,得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）；（ 3）反应条件： 碱过量.加热煮沸（ 4）试验现象：如有机物只有官能团醛基（cho）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖） ,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（ 5）有关反应方程式： 2nao

9、h + cuso4 = cuoh 2+ na2so4rcho + 2cuoh2rcooh + cu2o+ 2h2o（ 6）定量关系： cho 2cuoh 2 cu2ohcho 4cuoh 22cu2o6能发生水解反应的有机物为：卤代烃.酯.糖类（单糖除外）.肽类（包括蛋白质）；精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载ch3 ch2ch2cl+naohh 2och3ch2ch2oh+nacl精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载ch3cooch2ch3+h2o无机酸ch3 cooh +ch3ch2oh精品学习资料精选学习资料 - - -

10、 欢迎下载+ch3cooch2ch3 + naoh = ch3coona + ch3ch2oh精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载c12h22o11 + h 2ohc6h 12o6 + c6h12o6精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载蔗糖葡萄糖果糖c12h22o11麦芽糖 + h2o2c6h12o6葡萄糖 c6h10o5n 淀粉 + nh2on c6h12o6葡萄糖 c6h10o5n 纤维素 + nh2on c6h12o6葡萄糖 7 . 有明显颜色变化的有机反应：1苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；2kmno 4 酸性溶液的褪色；3溴水的褪色；4淀粉遇碘单质变蓝色；5蛋白质遇

11、浓硝酸呈黄色（颜色反应）四.有机化学反应类型1.取代反应精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载学习必备精品学问点指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应；常见的取代反应：烃（主要为烷烃和芳香烃）的卤代反应；芳香烃的硝化反应；醇与氢卤酸的反应.醇的羟基氢原子被置换的反应；酯类（包括油脂）的水解反应；酸酐.糖类.蛋白质的水解反应；2.加成反应 ：指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应；常见的加成反应：烯烃.炔烃.芳香族化合物.醛.酮等物质都能与氢气 发生加成反应（也叫加氢反应.氢化或仍原反应）；烯烃.炔烃.芳香族化合物与卤素的加

12、成反应；烯烃.炔烃与水.卤化氢等的加成反应； 3.聚合反应指由相对分子质量小的小分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应；参与聚合反应的小分子叫作单体,聚合后生成的大分子叫作聚合物； 4 加聚反应 ：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应；较常见的加聚反应：精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载单烯烃的加聚反应nch 2 =ch 2催化剂ch 2 ch 2n精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载在方程式中, ch2ch2叫作链节,n 叫作聚合度, ch2=ch2 叫作单体,精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载ch 2ch 2n叫作加聚物

13、（或高聚物）ch 3催化剂ch 3精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载二烯烃的加聚反应5.氧化和仍原反应nch2 =c ch=ch 2ch 2c=ch ch 2n精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载1氧化反应 ：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应；2仍原反应 ：有机物分子中去氧或加氢的反应均为仍原反应；6. 消去反应：有机化合物在肯定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子,而生成含不饱和键的反应能发生消去反应的物质 ：卤代烃和某些醇7. 酯化反应：酸和醇反应生成酯和水的反应；酯化反应时酸断羟基醇断氢；五常见物质的制备 （乙烯.乙炔.溴苯.硝基苯.乙酸乙酯. 酚醛树脂

14、） 原理.仪器.除杂.收集以及留意事项；物质仪器除杂及收集留意事项乙烯可能含有杂质气体1.沸石（暴沸）（ co2.so2 ）可用naoh 溶液除去；2.温度计位置3.上升温度要快4.掌握温度5.浓硫酸作用（催化剂.脱水剂）6.乙醇与浓硫酸体积比为 1：3精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载学习必备精品学问点乙炔可能会含有h2s 等1 . 水 可 用 饱 和杂质气体,可用硫酸nacl铜溶液（氢氧化钠溶液）除去；2.不能用启谱发生器3.该反应为放热反应溴苯溴.febr3 等,用氢氧化钠溶液处理后分液.然后蒸馏；1.催化剂（febr3）2.长导管的作用冷凝回流.导气3.右侧导管不能伸入溶液

15、中4.右侧锥形瓶有白色烟雾硝基可能含有未反应完1.导管 1 的作用苯的苯.硝酸.硫酸,冷凝用氢氧化钠溶液中和酸,分液,然后用2.仪器 2 为温度计蒸馏的方法除去苯；3.用水浴掌握温度为5060° c4.浓硫酸的作用催化剂和脱水剂乙酸1.浓硫酸的作用乙酯催化剂和脱水剂2.左边导管导气冷凝3.饱和碳酸钠吸 收乙醇.乙酸,降低乙酸乙酯 的溶解度4.右边导管不能接触试管中的液面酚醛1.试管上的长导树脂管作用冷凝回流2.用沸水浴进行加热3.残留物可用酒精洗精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载学习必备精品学问点六课本中显现的性质检验的试验的留意事项1 烯烃.炔烃： br2.kmno 4

16、（ h+）2 醛基 ： 银铵溶液. cuoh 23 酚：溴水（白色沉淀）.fecl3紫色4 卤代烃：在氢氧化钠的水溶液加热,用硝酸酸化,加入硝酸银5 葡萄糖,麦芽糖：银铵溶液.cuoh 26 蛋白质：浓硝酸（变黄） .灼烧（烧焦羽毛味）7 淀粉：碘水七同系物,同分异构体1 同系物： 结构相像 ,在分子组成上相差一个或如干个ch2 原子团的物质物质；同系物的判定要点：结构相像指具有相像的原子连接方式,相同的官能团类别和数目；在分子组成上必需相差一个或几个ch2 原子团2 同分异构体：分子式相同,结构不同同分异构体的种类： 碳链异构；位置异构 ,异类异构 ,其他异构方式 ：如顺反异构.对映异构3.

17、判定同分异构体的常见方法： 基团连接法 :将有机物看成由基团连接而成, 由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目；如：丁基有四种,丁醇（看作丁基与羟基连接 而成）也有四种,戊醛.戊酸（分别看作丁基跟醛基.羧基连接而成）也分别有四种；等同转换法 :将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换；如：乙烷分子中共有 6 个 h 原子,如有一个 h 原子被 cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子 中的 cl 原子转换为 h 原子,而 h 原子转换为 cl 原子, 其情形跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构；同样,二氯乙烷有两种结 构,四氯乙烷也有两种结构； 等效氢法 :等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子；等效氢任一原子如被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；其判定方法有： 同一碳原子上连接的氢原子等效； 同一碳原子上连接的 ch3 中氢原子等效；如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上,故新戊烷分子中的12 个氢原子等效； 同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效ch 3 ch 3精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载八反应方程式ch 3 c c ch 3ch 3ch 3精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载学习必备精品学问点精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载2