有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最小

1、有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最小？最近，在有机化学教学中，教师有两种截然不同的有机化合物的命 名方法，即当一种有机物的主链上的碳原子相同，支链所在位置的编号也相同，有的教师是按位次序最低来命名，有的是按位次和最小来命名， 究竟是哪种方法？作以如下探讨。一、系统命名法系统命名法是在1892年日内瓦的一次国际化学会议上首次确立的。这次会议成立了一个国际性的化学组织国际理论和应用化学联合会( International Union of Pure andApplied Chemistry,IUPAC )。以后该系统命名法经过 IUPAC作了多次修改(最近一次在1979 年)，所以也称为I

2、UPAC命名法。中国化学会根据这个命名法，又结合中国文字的特点，于 1960年制定了有机化学物质的系统命名原则，1980年经增补修订为有机化学命名原则。系统命名法对直链烷胫的命名与习惯命名法基本一致，只是不带“正”字。含支链的烷煌在命名时把它看做直链烷煌的取代衍生物，把支链看做取代基。整个名称由母体和取代名称两部分组成。命名的主要方法如下：(1)选择分子中最长碳链作为主链，根据主链所含碳原子数目定为某烷，作为母体名 称。例如：CHaCMiCHCHa C& Ch3 CH2CHCHa CH* CHS CH2CH2CH3 -CH义母体为含吕个碳原子的己烷(2)将支链作为取代基。烷烧分子中去掉

3、一个H后剩下的部分称为烷基，通常用R表示。例如：CH3一CH3cdCHjCHiCHj- (C/hCE甲基 乙基正丙基异丙基CH与CH2 cH 簿/ CHCH C%CECH (CH/GCM正丁基异丁基仲丁基 叔丁基(3)从距支链最近的一端开始，将主链碳原子依次用阿拉伯数字编号，将取代基的位”隔开。例如:置和名称写在母体名称前面，阿拉伯数字与汉字之间用短线“ 上 ：*§CH,CHjCHCHaCHch53«甲基质族(4)如有相同取代基，应合并在一起，相同取代基数目用汉字二、三、四等表示，位号数字间用逗号“，”隔开。例如:CE1245CH3CCHaCHaCHsCH3Z 2-二甲基建

4、烷(5)主链如有多种编号可能时，按“最低系列原则”编号。最低系列原则是指碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上编号系列，则顺次逐项比较各系列不同位次，最先遇到 的位次最小者，定为“最低系列”。例如:ch3CH3CHCH2CHCHCH3I I 2 1乙3, 丁三甲基已烷(不能叫2,4, 5-三甲基己烷)(6)有几种不同取代基时，取代基在名称中的位置按“顺序规则”排列，较优基团列在后面。例如：CH3CHCH35 d J 2 1CHgCHChCHCHCMsCfCH? CH 3：会甲基乙基-土异丙基己烷(7)当存在二条等长度碳链时，应选择取代基最多的碳链作为主链。例如：4321CH3 cH士 CH士

5、CHCH：2 cHeH,5CHCHsCH3eCH2CH325-二甲基Y-丙基庚烷(不能叫2-甲基-4仲丁基庚悦)(8)如果支链中还有取代基，支链命名方法与烷嫌类似。编号从与主链直接相连的碳原子开始，支链全名用括号括上， 或用带的数字标明支链上取代基位次，以示与主链 位次区别。例如:ch3 ch33 e 75 45± ICH9CH2CH2CHCHCHs CH2CHCHa%CJCHj七Ich32,氐二甲基-5- （L 1二甲基丙基）壬烷或Z, 5-二甲基-5-1' ；L' -二甲基丙基壬烷烷姓的命名关键在主链的选择和编号起始端的确定。常见烷基不仅在烷姓命名，在其他类化合物

6、的命名中也经常用到。烷姓的命名是有机化学命名的基础， 其他类化合物的命名在此基础上衍生发展。高中化学课本中介绍了有机物系统命名法， 但比较简单，对稍复杂的化合物就不 容易进行命名，笔者根据中国化学会 1980年公布的有机化学命名原则，补 充介绍两个原则，以便较好地解决所遇到的问题。二、最低系列原则所谓“最低系列”是从碳链不同的方向编号， 得到几种不同的编号系列，顺次逐 项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小的即“最低系列”。cm31C 比12 si 4567 sl P例: CHoch c cm cm cm c ch3ck3 cu3ch3从左到右编号得：2、3、3、8、8,从右到左编号得：2

7、、2、7、7、8、第一个数 字都是“2"，故比较第二个数字“ 3”与“2”。因2<3,故编号应从右到左。该化合物命名为：2, 2, 7, 7, 8-五甲基壬烷。若第二个数字仍相同，再继续比较直至遇到位次数字最小者即可。可见“最低系 列”原则的核心是指碳链上取代基所在碳原子编号的个别数字最小。对于同时含有双键、叁键的链姓，编号应从靠近不饱和键的一端开始，并使双键、 叁键所连接的碳原子编号尽可能低，一般双键的位次不一定要小于叁键的位次， 但要按“先烯后快”的顺序命名。若双键、叁键处于相同的位次时，则应给双键以最低的编号。例：5凡一/ = 2 2比一*H三&H一占Hm命名如&

8、quot;哪5-1234*557皿在选择主链时，应选择含有双键、叁键最多的碳链为主链。对于烂的衍生物，原则上和姓的命名法相似。卤代姓母体是烂，卤素是取代基。若碳链上含有双键或叁键，则把不饱和姓看做母体，编号应使双键、叁键位次具 有最小的数目。例I CH3 ch CH = CH- CH3 命名为；4-氯-2-戊楸Cl如含有双键、叁键的醇类，母体应是醇，编号应从羟基位次最小的碳链一端开始。三、支链取代基列出顺序原则中学课本讲，如果有几个不同的取代基应先简单后复杂，但说得不够具体。有机化学命名原则指出：“较优基团后列出”，即用较优基团代替复杂取代基。把各种取代基的原子按原子序数大小排列， 原子序数大的为“较优”基团，写在 后。如：Br、Cl、Q N G H的原子序数依次为35>17>8>7>6> 1,故较优 基团的顺序是Br>Cl>O>N>C>H,命名时写出顺序则相反。3-氯-1-溟戊烷。例: CHg CH2 CH C比CH2Br 命名咒Cl如果两个基团第一个原子相同，比较与它直接相连的几个原子， 比较时，按原子 序数排列，先比较各组中最大者，若仍相同，再依次比较第二、第三个。例如在 一OH与一NO中，因O的原子序数大于N,故一OH是较优基团。常见原子、基团较优顺序：一CH< CHCH< CHCHCH<