(完整版)高中化学选修五笔记(按章节)详解

1、1选修五部分第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类一、 有机物和无机物的区分有机物的含义1、旧义：含碳元素的化合物碳的氧化物、碳酸以及碳酸盐金属碳化物、氰化物除外2、新义：以碳原子为主要骨架的化合物二、有机物的分类1、按碳原子骨架区分1）链状化合物：分子中碳原子连接成链例如：丁烷CH3-CH2-CH2-CH3、乙醇CH3-CH2-OH、乙酸CH3-COOH等2）环状化合物：分子中碳原子连接成环a脂环化合物：如环己烷、环戊烷_，分子中不含有苯环b、芳香化合物：如苯 匚、I苯甲酸OH分子中只含有一个苯环2、按官能团分类1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团2）烃：只含有碳、氢元素的有机化

2、合物，女口：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃3）烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代而形成的一系列新的化合物a卤代烃：烃分子中的氢原子被卤族原子取代而形成的化合物b、烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被含氧原子的官能团所取代而形成的化合物4）常见的官能团碳碳双键c=c1 1羟基OH酯基oOHII 1YC碳碳三键c=c醛基0IICH醚键0C=2卤族原子Cl羧基0IICOH羰基0II c35）官能团和根（离子）、基的区别*a基与官能团基：有机物分子里含有的原子或原子团。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。两者的关系：“官能团”属于“基” 但“基”不一定是“官能团”b、基与根类别基根实例

3、羟基氢氧根区别电子式* 6 i H：6 x电性电中性带个单位负电荷存在有机化合物无机化合物电子数9106）常见有机物的主要类别、官能团和代表物质类别官能团代表物质和结构简式甲烷CH4烯烽c=c1 1乙烯CH,CH.rx乙快CHCH芳香炬苯0歯代矩X（X表示卤族原子）漠乙烷CHjCH2BrOH乙醇CH3CH2OH酚OH（鏗基与苯环直连）苯酚CH醛OII CH0乙醛J 吐CH:CH竣酸oII C0H0乙酸CH5YHO 0HII 1 C C乙酸乙酩CH,COCH：OH瞇乙障CH?CH?-O-CHjCH:0IIY丙酮CH?C CH?4第二节有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1、碳原子

4、有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键，碳碳之间的结 合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一 的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物结构复杂， 数量庞大。2、单键甲烷的分子结构CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为 中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构HIHYHIH球棍模型在甲烷分子中，4个碳氢键是等同的，碳原子的4个价键之间的夹角（键 角）彼此相等，都是109 28。4个碳氢键的键长都是1.09X10-10m。经测定，CH键的键能是413.4 kJmOl3、不饱和键1）不饱和键：未与其他原子形成共价键的电子对，常见有双键、三

5、键2）不饱和度：与烷烃相比，碳原子缺少碳氢单键的程度也可理解为缺氢程度3）不饱和度（Q）计算*a、烃CxHy的不饱和度的计算2x 2 y2与碳原子以单键直连的卤族原子或无碳基视为氢原子HH； C?II XH甲烷的电子式甲烷的结构式甲烷分子结构示意图比例模熨H5b、根据结构计算一个双键或环相当于一个不饱和度一个三键相当于两个不饱和度一个碳氧双键相当于一个不饱和度、有机化合物的同分异构现象1、同分异构化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫做同分异构。 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机物种类繁多 的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的 特点是分子式相

6、同，结构不同，性质不同2、同分异构的类别1）碳链异构：由于碳链骨架不同引起的同分异构书写方法（减碳法）：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，苯环排布邻、间、对 例如：GHL的同分异构体书写1CH$-CHZ-CHZ-CH2-CH3-CH32CH*3CRYHCHCHLCH?CH3ICH3CCH.CHjICH3CHi CH】I ICHaCHCHCH3注意：从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分1CH-CH3- CH3- CH =CHMl2）位置异构:由官能团位置不同引起的同分异构官能团（C=C）位置异构62CH一CH?C4CHCR7CHjCHCH=（：HZ3）官能团异构：由于具有不同官能团引

7、起的同分异构4）空间异构（手性异构）由于具有空间四面体结构、互为镜像引起的同分异构3、常见异类异构具有相同C原子数的异类异构有：a、烯烃与环烷烃（CnH2n）b、炔烃、二烯烃和环烯烃（CnH2n-2）C、苯的同系物、二炔烃和四烯烃等（CnH2n-6）d、饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等（CnH2n+2O）e、饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等（CnH2nO）f、 饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等（CnHnQ）g、苯酚同系物、芳香醇和芳香醚（CnH2n-6Q）h、氨基酸和硝基化合物（CnH2n+1NQ）三、有机化合物分子结构的表示方法1、有机物结构的各种表示方法种类实例含义化学式乙烯GH4、戊烷C

8、5H12用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映 出一个分子中原子的种类和数目最简式（实验式）乙烷CH、烯烃CH表示物质组成的各元素原子最简整数比的式 子，由最简式可求最简式量电子式J乙烯H H4- -I：C： ：C：用“ ”或“X”表示电子，表示分子中各原 子最外层电子成键情况的式子CH.CHZC=CH2ICH3CHMCHYCHJ喙架异构官能团爲置异构8球棍模型宀乙烯oD小球表示原子，短棍表示共价键，用于表示分 子的空间结构（立体形状）9用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于 表示分子中各原子的相对大小及结合顺序 具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结 构；能完整地表示出有机物分子中每个

9、原子的 成键情况的式子，但不表示空间结构表示有机化合物分子的结构，只要求表示出碳 碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个 拐点和终点均表示一个碳原子书写结构简式时要注意：a、表示原子间形成单键的“一”可以省略；b、C=C AC中的、“三”不能省略，但是醛基、羧基则可 进一步简写为一CHOCOOH2、有机物分子共线共面1）共线需要碳碳三键，三键与其周围的原子形成共线结构2）共面需要碳碳双键，双键与其周围的原子形成共面结构3、同与不同“相同”的内容“不同”的内容适用范围同系物结构相似、 化学性质 相似、分子通式相同分子式不同、物理性质 不完全相同有机物（化合物）同分异构体分子式相同结构不同，物理

10、性质不 完全相同，不同类时化 学性质不同有机物（化合物）同素异形体组成元素相同分子内原子个数不同、 结构不同无机单质同位素质子数相同，化学性 质相同中子数不同，质量数不 同，物理性质有差别原子同种物质组成、结构、性质都相同分子式、结构式的形式及状态可能不同无机物或有机物比例模型乙烯结构简式乙醇CHCH20H结构式的简便写法，着重突出官能团键线式OH构结乙酸O10CH3CH,系统命名为：3,4,6-三甲基辛烷CH,第三节有机化合物的命名一、链状有机物的命名1、烷烃的命名1）烷基的认识烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，用“ 一R”表示。2）烃基的同

11、分异构碳数较多的烷烃，失去不同位置的氢原子所形成的烃基有所不同，呈现同分异构现象例如：丙烷失去末端碳原子上的氢（一CH2CH2CH3），和中间碳原 子上的氢原子所形成的的烃基（）不同3） 烷烃的习惯命名法（普通命名法）一CH CH3根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、 丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用 数字来表示。戊烷的三种异构体，可用“正戊烷”、“异戊烷”、“新戊烷”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。4）烷烃的系统命名法a、选主链选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，将支链视为H原子, 所得烷烃即为母体，碳链等长，要选支链多的为主链b、编序号，

12、定支链以靠近支链的一端为起点，将主链中的碳原子用阿拉伯数字编 号，以确定支链的位置，靠支链最近的一端开始编号；靠近简 单支链的一端开始编号；从使各支链编号的和为最小的一端 开始编号c、写名称在写名称时，需要使用短横线“一”、逗号“，”等符号把支 链的位置、支链的名称以及母体的名称等联系在一起。一般情 况下，阿拉伯数字与中文文字之间用“一”隔开；当具有几个相同的支链时，则将这些支链合并表示，在支链名称前加上“二”、“三”等表示支链的个数；表示支链位置的阿拉伯数 字之间用“，”间隔开；若有多种支链，则按照支链由简到繁 的顺序先后列出。例：CH.CH2C- -CHCH3CH112,4二甲基一3乙基己

13、烷 的结构式为CH3（：H- -CHCHCHa：HaCHJCH3CH,烯烃、炔烃的系统命名烷烃相似，即坚持最长、最多、最近、最简、最小原则，但不同点是 主链必须含有双键或三键1）选主链：选择包含双键或三键的最长碳链作主链，称为“某烯”或某炔2）编号定位：从距双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3）写名称：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用二、三等标明双 键或三键的个数。名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。2）系统命名法以苯环为主体，将苯环上的支链所在碳编号，原则为：使所有支链 所在碳原子的编号之和最小，如：CH2=CHCH2CH名称：1 丁烯CH5CCHCHCHCH3名称：

14、2甲基一2,4己二烯CH=CC H2C HC H3、苯的同系物的命名名称：4甲1、1、2、2、苯的同系物的特征1）只含有一个苯环。2）侧链均为饱和烷烃基。 苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯环为母体，侧链为取代基。1）习惯命名法女口称为甲苯，称为乙苯二甲苯有三种同分异构体CH.12命名原则：与链状化合物相相同13第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法一、分离、提纯主要方法：1、蒸馏1）蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。2）适用条件：a有机物的热稳定性较强；b、有机物与杂质的沸点相差较大（一般相差大于30C）。2、重结晶1）将晶体进行溶解或熔融而后又重新从溶液或熔体里析出晶体的过程 称之

15、为重结晶2）重结晶原理就是利用被提纯物质与杂质在某溶剂中溶解度的不同将 它们分离， 从而达到纯化的目的。3） 主要步骤：a溶解一一将样品溶于适当溶剂中，制成饱和溶液。b、热过滤利用热过滤装置，除去不溶性杂质。c、冷却一一使结晶析出，可溶性杂质仍留在母液中。d、抽滤一一将结晶与母液分离。注意：晶体经过洗涤、干燥后测熔点，如纯度不符合要求，可重复 上面操作直到满意为止。4） 溶剂的选取原则a、不与被提纯物质发生反应。b、被提纯物在高温溶解度较大，在室温或低温溶解度较小。c、杂质在热溶剂中不溶或难溶（过滤除去），或者在冷溶剂中易溶 （留在母液中分离） 。d、易挥发，易与晶体分离。e、能得到较好的晶体

16、。f、 环境友好，价廉易得。3、萃取与分液1）萃取包括液液萃取和固液萃取。液液萃取的原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解 性不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取的原理是： 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。2）分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。3）操作方法：混合振荡；静置分层；分液14未知物 的觥图2030I|I I 1rT1TT 404、色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物， 这种方法就是色谱法。常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭等。、有机物分子结构的确定1、元素分析定性分析：用化学

17、方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后CTCO2,HTH2O,CTHCl。定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物，并测定各产物 的量，从而推算出各组成元素的质量分数。实验式：表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数比。1)实验方法a、李比希氧化产物吸收法用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化， 氧化后产物H2O用无水CaC2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，分别称出吸收前 后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，其余的 为氧原子的含量。b、现代元素分析法数据处理碳、氢、氧在某有机物中的原子个数比：m(C) mHO) 2 m(O)n (C): n( H): n(O):2:-441

18、816元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比2.相对分子质量的测定质谱法1)原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正 电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子具有不同 的相对质量，它们在磁场的作用下，至V达检测器的时间将因 质量的不同而有先后，其结果被记录为质谱图。2)质荷比：分子离子与碎片 离子的相对质量与其电 荷的比值。由右图可看出，质荷比 最大的数据是46,这就 表示了未知物质A的相3 3郴对丰播書- -B BO O4 4zCH/：H=OH对分子质量20+29153、红外光谱在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态， 其振动频率与红外光的振

19、动频率相当。所以，当用红外线照射有机物 分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或 官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以 获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。例如：上面提到的未知物A的红外光谱图(如下图)上发现有OH键、CH键和CO键的振动吸收。4000 3000 200015001000 508507001006040200 34 567 R 9 10 11 12 13 14 15来知物 A的的红外比濟因此， 可以初步推测该未知物A是含羟基的化合物， 结构简式 可写为C2H5OH。4、核磁共振氢谱氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过

20、共振吸收电 磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同 化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的 位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。从核磁共振氢谱图 上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。未知物A(C?H5OH)的核磁共振氢谱有三个峰(如图1)，峰面积之比是1:2:3,它们分别为羟基的一个氢原子、 亚甲基(CH2)上的两个氢 原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。 而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢原子均处于相同的化学环境，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如图1未知物A的核磁共振氮诺图2一.甲瞇的核磁共振氮谱图2)。43210

21、PPm吸收强度43210ppm吸收强度165、各类分析方法的作用第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃一、烷烃1、基本概念1）通式：战.+22）不饱和度：0（高中阶段主要研究链状烷烃）3）代表物质：甲烷CH42、甲烷1）物理性质：无色，气体，无味，密度比空气小，难溶于水，无毒烷烃中碳原子数大于等于4时，烷烃为液态或固态HH2） 基本结构：结构式：电子式：空间构型：正四面体I* xHH3）制取方法：使用无水醋酸钠和碱石灰共热制取CH3COONa+NaOHCH4+Na2CO34）化学性质：比较稳定，与高锰酸钾、强酸、强碱等不反应a、与氧气的反应（燃烧、氧化反应）CH4+2O2CO2+2H2O现代仪器分析法传

22、统化学分析法元素分析仪17现象：淡蓝色火焰，无烟延伸：I、 烷烃燃烧通式CnH”。2nC02（n 1）出02II、氧化反应（有机范围）使有机物得到氧原子或者失去氢原子的反应称为氧化反应b、与氯气的反应（取代反应，光照条件）有机物中的原子或原子团被其他原子或原子团替换的反应 烷烃或烷基上的氢原子发生取代反应的条件一般为光照CHq+CjTCH3CI +HCl（g）（第一步反应）CH3CI + CI2CH2CI2（I）+HCl（g）（第二步反应）CH2CI2+CI2TCHCI3（I）+HCI（g）（第三步反应）CHCI3+CI2TCC4（I）+HCI（g）（第四步反应）现象：无色气体逐渐形成油状液滴

23、，由于溶有部分氯气，液滴 略呈黄绿色、烯烃1、基本概念1）通式：CnH2n实验式：CH22）不饱和度：1（单烯烃，只含有一个双键）3）代表物质：乙烯CH2=CH22、乙烯1）物理性质：无色，气体，稍有气味，密度比空气小，难溶于水HHHH2）基本结构：结构式： /CC电子式： H： C I ： C : HzHH结构简式：CH2=CH2空间构型：六个原子共面结构3）化学性质a氧化反应i、CH2=CH2+3O2T2CO2+2H2O（有黑烟）ii、可使酸性高锰酸钾溶液褪色延伸：烯烃的燃烧通式CnH2n凹O2nCO2nH2O_2_b、与CI2、B2、HCI、H2O的反应一一加成反应 有机物通过获得氢原子

24、的方式使三键或双键转变为双键或单键 的反应称为加成反应CH2=CH2+CI2TCH2CICH2CI CH2=CH2+Br2TCH2BrCH2BrCH2=CH2+HCITCH2CICH3CH2=CH2+H2OTCH3CH2OH共轭二烯的加成18方式1、CH2二CH-CH二CH2+CI2TCH2CICH二CHCH2CI方式2、CH2=CH-CH=CH2+ClrCH2CICHCICH=CH2完全加成：CH2=CH-CH=CH2+2CI2TCH2CICHCICHCICH2CIc、加聚反应nCH2CH2fCH2CH2n（聚乙烯）加聚反应：有机物通过双键或三键转变单键或双键的方式，使小分子聚合形成大分子的

25、反应4）制取方法：乙醇和浓硫酸共热制取乙烯CH3CH2OHfCH2=CH2+ H2O温度控制在170C，浓硫酸催化 操作关键：由于反应物在140C时会生成乙醚（CH3CH2OCH2CH3）,所以加热时应迅速，使反应物温度尽快达到170C产物验证：需要预先出去混有乙醇蒸汽、SO2等杂质，试剂一般选用NaOH溶液，除杂后将气体通入酸性高锰酸钾溶液， 如高锰酸钾褪色，则证明生成了乙烯三、烷烃、烯烃性质的比较1、物理性质递变规律随着碳原子数的增多：1）状态：由气态到液态，再到固态。2）溶解性：都不易溶于水，易溶于有机溶剂。3）熔、沸点：熔、沸点逐渐升高。4）密度逐渐增大。2、化学性质烃的类别代表物质主

26、要化学性质烷烃甲烷取代：与卤族单质在光照 条件下反应氧化：空气或氧气中燃烧烯烃乙烯加成：与战、X2、HX或水反应氧化：空气或氧气中燃烧19四、烯烃的顺反异构1、烯烃的同分异构体烯烃存在同分异构现象：碳链异构、位置异构、官能团异构、顺反异构2、顺反异构由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式 不同而产生的异构现象称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列 在双键的同一侧称为顺式结构；两个相同的原子或原子团排列在双键 的两侧称为反式异构。女口：顺一2 丁烯名称：反一2丁烯五、炔烃1、基本概念1）通式：CnH2n22）不饱和度：2（单炔烃，只含有一个三键）3）代表物质：乙炔CH三C

27、H2、乙炔1）基本结构：结构式：HC=CH电子式：H】C : : CY H结构简式：CH三CH空间构型：四个原子共线结构2）物理性质：无色，气体，带有特殊气味，难溶于水，密度比空气小3）化学性质a、氧化反应2CH三CH+5O24CO2+2H2O（燃烧，有浓烟） 可使酸性高锰酸钾溶液褪色延伸：炔烃的燃烧通式CnH” -。2nCO2（n 1）出02 _b、加成反应i、 与氢气加成CH三CH+H2CH2=CH2CH三CH+2H2CH3CH3ii、与氯气加成CH三CH+Cl2CHCl=CHClCH三CH+2Cl2CHCI2CHCI2iii、与氯化氢加成H3CCH3 /GC/ HHH3CH ZCC/ H

28、CH.20CH三CH+HCI CH2二CHCICH三CH+2HCI CH3CHCI2（情况1）CH三CH+2HCICH2CICH2CI（情况2）iv与水加成CH三CH+H20CH2=CHOHCH三CH+2H2OCH3CH（OH）2CH3CHO+H2O（情况1）CH三CH+2H2OHOCH2CH2OH（情况2）c、加聚反应i、 单独加聚nCH三CH CH=CHnii、 聚氯乙烯的形成CH三CH+HCICH2=CHCICln CH2=CHCI-ECH?CH玉4)制取方法a反应原理：电石与水混合反应制得CaC2+2H2OCH三CH+Ca(OH)2由于电石与水反应激烈，为控制反应平稳发生，所以采用食盐

29、水代替水，并 用分液漏斗控制水流速度；碳化钙与水反应剧烈了、且大量放热，另外生成 物之一消石灰在始终呈糊状，极易堵塞孔洞、管口，所以该反应不适宜用启 普发生器进行b、除杂、产物检验除杂：由于电石中常混有硫化钙、磷化钙等杂志，所以制得的乙炔中常常混 有硫化氢、磷化氢的杂质，一般选用浓NaOH溶液或硫酸铜溶液除杂 检验：将除杂后的气体通入修水或者酸性高锰酸钾，若溶液褪色，证明生成 物为乙炔六、脂肪烃的来源及其应用1、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气、煤等。石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；石油的催化裂化及裂解可以得到较

30、多的轻质油和气态烯烃，气态烯烃 是最基本的化工原料；而催化重整是获得芳香烃的主要途径。煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃；煤的直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。212、比较两种化学工艺：分馏与催化裂化石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常 压分馏和减压分馏石油催化裂化是将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在460520 C及100200 kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而 大大提高汽油的产量，如G6H34TC&HI8+CsHi6。拓展：烃的燃烧规律烃的燃烧通式:4x yyCxHy4yO2XC2；H2。2、在同温同压下，1体积气态烃完全燃烧

31、生成x体积C。?。当为混合烃时,若x2，则必含甲烷。3、等质量的烃完全燃烧时，因1 mol C耗O21 mol,4 mol H耗。21 mol, 故质量相同的烃，H%越高，耗氧量越多，生成的水越多，CO2越少。4、实验式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧后生成CO2和H2O及其耗氧量也一定相等。5、同温同压下1体积气态烃完全燃烧前后体积的变化规律CxH4x yOy24xCO2-H2O2x4x yyy4221）当水为液态时,必为体积缩小的反应yVV后-V前+142）当水为气态时：y 4,体积缩小VV后-V前2-1 y 4,等体变化4y 4,体积增大由此可知，体积的

32、变化与水的状态和氢原子的个数有关，而与碳原子的个数无关。特别注意CH4、C2H4、C3H4及平均组成为CXH4的气态烃完全燃烧,水为气态时，为等体反应。 补充：1、等物质的量的烃完全燃烧耗氧量决定于4x y422常见脂肪烃分子结构和性质的比较1、含碳量比较1）含碳量最低（或含氢最高）的烃是甲烷，烯烃的含碳量均为85.7%,含碳量最咼的是乙炔。2）随碳原子的增多，烷烃的含碳量逐渐升高，炔烃的含碳量逐渐 降低，二者的极限含量均为85.7%。3）甲烷含碳量低，燃烧时火焰为淡蓝色，燃烧充分；而乙烯、乙炔含 碳量较高，燃烧时火焰明亮，且有黑烟，乙炔燃烧的火焰更明亮， 烟更浓，燃烧不充分。（利用燃烧现象可

33、以鉴别甲烷、乙烯、乙炔） 2、脂肪烃分子的几种空间构型1）甲烷型：正四面体，凡是碳原子与四个原子形成四个共价键时空间结构都是四面体，五个原子中最多三个原子共面。2）乙烯型：平面结构，凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。3）乙炔型：直线结构，凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。3、结构和性质比较乙烷乙烯乙炔分子式C2H6C2H4C2H2结构式H H1 1 11CCH1 1H H1 1HC三CH分子结构碳原子饱和碳原子未饱和，平面型分子碳原子未饱和，直线型分子活动性稳定活泼活泼取代反应卤代加成反应与H2、X2、HX、H2O等发生加成与H2、X2、HX、H2O等发生加成加聚反应能发生能发生氧化反应不

34、能使KMnOq（H+）褪色不能使KMnOq（H+）褪色不能使KMnOq（H+）褪色火焰比较明亮火焰明亮，带黑烟火焰明亮，带浓烟23鉴别溴水或KMnOq（H+）不褪色溴水或KMnOq（H+）褪色溴水或KMnOq（H+）褪色24第二节芳香烃一、 芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯二、 苯1、 基本结构化学式：C6H6结构简式：.（凯库勒式）

35、 或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O212CO2+6H2O（带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁， 溴化铁可以催化苯的溴代b、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷+Br2+HBr2526/cn3+3H四、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点苯甲苯结构相同点都合有苯环结构不同点苯环上无取代基含甲基分子间的关系结构相似，组成相差CH2,互为同系物化 学性 质Br2的CCl4不反应不反

36、应KMnO4(H+)不反应被氧化溶液褪色浓HNO3、浓H2SO4混合液硝化硝化CH,I严A+3HO-NO2f+3H2ONO23）加成反应：一定条件下与氢气催化加成2硝化反应：在浓硫酸和浓硝酸共热情况下反应、甲苯基本结构化学式：C7H8，结构简式： 不饱和度：4物理性质无色，液体，无味，密度比水小，难溶于水，有毒 化学性质1）氧化反应燃烧：C7H8+9O2f7CO2+4H2O（带浓烟）KMnO4氧化：侧链上的甲基被氧化为羧基1、2、3、2）取代反应苯环上的取代:与液溴混合反应，FeBr3催化CHTHr侧链上的取代：与氯气在光照条件下+3Br2f3+3HBr+HC1271、基本结构化学式：CzBr

37、结构式:官能团：一Br2、物理性质无色，液体，无味，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂3、化学性质1）取代反应卤代烃的水解：强碱水溶液、加热条件下发生第一步：CH3CH2Br + HOHCH3CH2OH + HBr第二步：HBr + NaOHNaBr + H2O总反应：CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH + NaBr2）消去反应从分子中脱去一个或几个小分子（H2O、HX等）而形成不饱和键 强碱的醇溶液、加热条件下发生CH3CH2Br + NaOHCH2=CH2f+NaBr+H2O产物验证：因生成物中常混有乙醇蒸汽，需要出去杂质，试剂选用 水，除杂后将气体通入酸性KMnO4,如溶液

38、褪色可证明生成物 、卤代烃1、卤代烃的分类1）根据卤族原子分类：分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃2）根据烃基分类：分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃3）根据卤族原子数目分类：分为一卤代烃和多卤代烃2、 卤代烃的物理性质1）都不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。2）卤代烃的沸点和密度都大于同碳原子的烃。3）沸点随碳原子数的增加而升高，密度却随碳原子数的增加而减小。4）所含碳原子数相同时，支链越多，沸点越低。5）室温下，少数卤代烃（如CH3CI）为气体，其余为液体，碳原子数较 多的卤代烃为固体。3、 卤代烃的化学性质1）取代（水解）反应RX+H2OROH+HX或RX+NaOHROH+NaX注

39、意：a、所有的卤代烃都可发生水解反应。一、卤代烃的代表物质第三节卤代烃溴乙烷B BH HI I C CH HHICI IH H- -结构简式：CH3CH2Br28b、利用卤代烃的水解可制取醇类物质例：CH3CI+H20TCH3OH+HCI（一卤代烃可制一元醇），BrCH2CH2Br+2H2OtHOCH2CH2OH+2HBr（二卤代烃可制二元醇）。如同一个碳原子上连有两个卤族原子，水解产生的两个羟基连 在同一个碳上，这种不稳定结构会自行脱水， 形成醛基，如：C H2Br2+2NaO HtHOCH2OHtHCHO2） 卤代烃的消去规则：能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳

40、原子数2; 二是与X相连的碳原子的相邻碳原 子上必须有氢原子。注意：卤代烃发生消去反应和水解反应的外界条件不同，在醇和强 碱存在的条件下发生消去反应，在水和强碱存在条件下发生 水解反应。RCH2CH2X+NaOHtRCH=CH23） 多卤代烃的消去：遵守卤代烃消去规则第一步消去：XCH2CH2X+NaOHtCH2=CHX+NaX+H2O第二步消去：CH2=CHX+NaOHCH三CH+NaX+H2O总反应：XCH2CH2X+2NaOHCH三CH+2NaX+2H2O4、 卤代烃中卤族元素的检验卤代烃不溶于水， 也不能电离出X-，分子中卤族元素的检验步骤如下：1） 将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充

41、分振荡。2） 然后，向混合液中加入过量的稀HNO3以中和过量的NaOH。3） 最后，向混合液中加入AgN O3溶液。若有白色沉淀生成，则证明卤 代烃中含氯原子； 若有浅黄色沉淀生成， 则证明卤代烃中含溴原子。注意：也可用强碱的醇溶液共热产生X-，无论用何种方式，都必须在 加入AgNO3溶液之前，先加过量稀HNO3中和过量的NaOH, 以免对X-的检验产生干扰5、 卤代烃的同分异构体主要考虑两个方面：碳的骨架异构（碳链异构）和卤素原子的位置异构。第三章烃的含氧衍生物第一节醇和酚一、 醇1、 醇的定义：羟基直接连在脂肪烃基上形成的化合物叫做醇2、 醇的分类1）烃基：区分为饱和醇和不饱和醇2）羟基数

42、目：区分为一元醇和多元醇3）是否含芳香烃基：区分为芳香醇和脂肪醇294） 与羟基直连碳上的直连氢数：伯醇（2）、仲醇（1）、叔醇（0）3、 醇的通式1）链状饱和醇：CnH2n+2O 2）链状烯醇：CnH2nO 3）芳香醇：Cnnd4、 代表物质：乙醇二、乙醇1、 基本结构 分子式：CQHG。结构式：HCC-0-H结构简式：CH3CH2OHH H2、 物理性质：无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，可与水互溶，易挥发，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精2、化学性质1）取代反应a、与金属的反应（K、Na、Ca、Mg等）2CH3CH2O-H+2Na2CH3CH2ONa+H2f断键基理：氧氢键断裂，氢原子

43、构成氢气分子b、与卤化氢的取代CH3CH2-OH+H-XCH3CH2X+H2O断键基理：碳氧键断裂，羟基与卤化氢中的氢原子形成水分子c、分子间脱水：与浓硫酸混合共热（140C）条件下反应2CH3CH2-OHCH3CH2-O-CH2CH3+H2O断键基理：一个乙醇分子中碳氧键断裂，另一个分子中的氧氢 键断裂，两个分子脱下的羟基和氢原子形成水分子2）消去反应与浓硫酸混合共热（170C）条件下反应CH3CH2-OHCH2=CH2+H2O断键基理：碳氧键断裂，同时羟基直连碳上的碳氢键断裂，脱下的羟基和氢原子形成水分子，两个碳原子间形成双键30实验步骤：在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为1:3

44、）的混合液20 mL,放入几片碎瓷片，以避免混 合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速 升至170C,将生成的气体分别通入酸性高锰酸钾 溶液和溴的四氯化碳溶液中。实验现象：a温度升至170C左右，有气体产生，该气体使溴 的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的 紫色依次褪去。b、烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170C时发生消去反应生成乙烯。3）氧化反应a、燃烧反应C2H5OH+3O22CO2+3H2Ob、催化氧化：与氧气在加热条件、铜或银的催化作用下发生反应2Cu+O22CuOCuO+CH3CH2OHCu+CH3CHO+H2O总：2CH3C

45、H2OH+O22CH3CHO（乙醛）+2H2O断键基理：氧氢键断裂、碳氢键断裂，同时碳氧之间形成双键c、叔醇的催化氧化2CH3CHOHCH3+O22CH3COCH3（丙酮）+2H2Od、乙醇可被酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液氧化氧化过程：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH补充：醇氧化成醛或酮的必要条件：与羟基直连的碳原子上必须有直连氢， 否则，不能被氧化氧化规律：若羟基碳上有两个直连氢，则可被氧化成醛若羟基碳上有一个直连氢，则可被氧化成酮4、乙醇发生化学反应乙醇分子中5种不同的化学键如图所示：H HIIHCC0HH H反应类型断裂的键与金属反应取代反应1脱水反 应分子内消去反应25:分

46、子间取代反应12催化氧化氧化反应13与卤化氢反应取代反应2燃烧氧化反应1234531三、苯酚1、 酚的定义：羟基和苯环直接相连形成的化合物叫做酚2、 代表物质：苯酚3、 苯酚的基本结构1）化学式：。6血02）结构简式：或C6H5OH4、 苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色，这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的气味，熔点为43苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，室温下，在水中的溶解度是9.3 g,当温度 高于65C时，能与水混溶。苯酚有毒，但含0.3%0.6%苯酚的水溶液， 常用于医院消毒，称为来苏水5、 苯酚的化学性质1）取代反应a苯酚的酸性（俗称：石碳酸

47、）苯酚可与碱或强碱性物质反应C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3苯酚钠易溶于水C6H5ONa+HClC6H5OHJ+NaClC6H5ONa+CO2+ H2OC6H5OH J +NaHCO3（无论CO2通入多少，都只生成NaHCOs）b、苯酚（稀溶液）与溴水的反应由于三溴苯酚时白色难溶物，呈现的现象是出现白色沉淀2）显色反应苯酚遇Fe3+呈现紫色溶液，可用于检验Fe3+3）苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响a、在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分 子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性。在化学性质方面 主要体现在苯酚能

48、与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。b、苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使 邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团 取代，主要体现在：+3HBr32苯苯酚反应物液溴、苯溴水、苯酚催化剂需要FeBE催化不需要催化剂取代氢原子数13反应速率慢快注意：a苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。b、苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3的酸性强。苯酚会与Na?C03溶液反应：C6H5OH+NazCOsCeHsONa+NaHCOs, 向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。四、醇和酚的比较物质乙醇苯甲醇苯酚官能团醇羟基一OH醇

49、羟基一OH酚羟基一OH结构特点OH与链烃 基相连OH与苯环侧 链碳原子相连OH与苯环直接相 连主要化学性质与钠反应、取代反应氧化反应、酯化反应 无酸性，不与NaOH反应弱酸性、取代反应 显色反应、加成反应 氧化反应特性将灼热的铜丝插入醇中，有刺激 性气味生成（醛或酮）与FeC3溶液反应显 紫色第二节醛一、醛1、含义：由醛基（一CHO）与烃基组成的化合物2、醛的分类1）按醛基数目：区分为一元醛、二元醛、多元醛2）按烃基饱和度：区分为饱和醛、不饱和醛2）按烃基是否含有苯环：区分为脂肪醛、芳香醛3、通式1）一 元醛：RCHO2）一元饱和醛：CnHzn+1CHO或CnHznO分子式相同的醛、酮、烯醇互

50、为同分异构体4、醛的状态除甲醛为气体，其他醛常温下都呈业态或固态，醛类的熔沸点随 碳原子数的增加而升33高34无色，液体，有刺激性气味，液体的密度比水小，沸点低，易挥发, 能跟水、乙醇、氯仿等互溶，有毒，3、化学性质乙醛的化学性质主要由醛基决定1）氧化反应a、与银氨溶液反应（水浴加热）I、银氨的制取在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNOs溶液，然后一边摇动 试管，一边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶 解为止（这时得到的溶液通常叫做银氨溶液），银氨必须现用现 制，使用长期保存的银氨有爆炸的危险Ag+NH3H2O=AgOHJ+NH4+AgOH+2NH3-H2O=Ag（NH3）2+O

51、H-+2H2OII、 乙醛和乙醛的反应滴入3滴乙醛溶液，振荡后将试管放在热水浴中温热，观察现象。CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2AgJ +3NH3f +H2OIII、 实验现象：试管内壁附着了一薄层光亮如镜的金属b、与新制氢氧化铜的反应I、实验操作：在试管中加入2 mL 10%的NaOH溶液，滴入46滴2%的CuSC4溶液，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液， 加热至沸腾，观察现象CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2OJ+2H2O乙醛与新制Cu（OHL悬浊液的反应可用于在实验室中检验醛基 的存在，在医疗上检测尿糖c、催化氧化：2 CH3CHO+O22CH3

52、COOHd、燃烧：2 CH3CHO+5O24CO2+4H2Oe、可使酸性高锰酸钾或溴水褪色2）加成反应（还原反应）CH3CHO+H2CH3CH2OH（还原反应）1、基本机构 结构式：HLHC1HO1CH分子式：C2H4O2、物理性质CH3CHO、乙醛结构简式:35三、甲醛（38%的甲醛溶液称为福尔马林）1、甲醛的结构O结构式：I一c_H，相当于有两个醛基，故发生氧化反应:0、II0H（CH之间插进一个氧原子）,即生成H2CO3，再分解为CO2禾口H2O2、化学性质1）加成反应：HCHO+H2f CH3OH2）氧化反应：a、 银镜反应：HCHO+4Ag（NH3）2OHf4AgJ +6NH3+2H

53、20+（NH4）2CO3b、 与新制的Cu（0H）2悬浊液反应：HCHO+4Cu（OH）2f4H2O+2Cu2O；+H2CO3c、催化氧化：2HCH0+02f2HC00Hd、 燃烧：HCHO+02fC02+H20补充1:醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验1、醛基与醛的关系1）醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基， 而含醛基的物质不一定是醛。2）含醛基的物质主要有：醛类；甲酸；甲酸盐；甲酸某酯；其他含醛基的多官能团有机物。2、醛基的性质与检验1）性质醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基,因此既具有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下:2）检验a、能和银氨溶液发生银镜反应实验

54、中注意事项：0IIHCHCILOHCH001,COOH36I、 试管内壁（玻璃）要光滑洁净；II、银氨溶液要现用现配；III、 银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验规定;机构式:37H-C-C0-H结构简式：CH3COOHIV、 混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以温水浴 加热为宜；V、 在加热过程中，试管不能振荡。b、与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀 实验中注意事项：I、Cu(OH)2要新制；II、制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；III、反应条件必须是加热煮沸。注意：Ag(NH3OH、新制Cu(OH)2的氧化性较弱，因而氧化性较强的 酸性高锰酸

55、钾溶液、溴水等均能氧化醛类物质。醛类物质都含有醛基，所以都能够发生上述两个反应。化学方程式 可表示为：RCHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+2Ag； +3NH3+ 哉0RCHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2OJ+3H2O这两个反应是醛类的特征反应。补充2:能使溴水和酸性KMnOq溶液褪色的有机物、官能团试剂、烯烃炔烃苯的同系物醇酚醛褪色原因褪色原因褪色原因褪色原因褪色r原因褪色原因溴水V加成V加成XXV1取代V氧化KMnO4V氧化V氧化V氧化V氧化V氧化V氧化注意：直馏汽油、苯、CCb、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴 水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，

56、使溴水褪色，但属于物理变化第三节羧酸和酯一、羧酸1、羧酸的定义：羧基和烷基直接相连形成的化合物称为羧酸2、分类1)按羧基数目：分为一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸2)按烃基饱和度：分为饱和羧酸、不饱和羧酸3)按分子中是否含有苯环：分为脂肪酸、方向算3、通式：一元羧酸：RCOOH，饱和一元羧酸：CnH2n+iCOOH或4、代表物质：乙酸(俗称醋酸)1)乙酸的基本结构382）乙酸的物理性质具有刺激性气味的液体，熔点为16.6C,易凝结成像冰一样的 晶体，无水乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇3）乙酸的化学性质a酸性CH3COOH ? CH3COO-+H+b、取代反应（酯化反应）实验步骤：在一试管中加入

57、3mL乙醇，然后边摇动试管边 慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。按如图 所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试 管35 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸 钠溶液的液面上。CH3COOH+HOCH2CH3? CH3COOCH2CH3+H2O实验现象：碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油状液体产 生，并可闻到香味。实验结论：在有浓硫酸存在和加热的条件下，乙酸与乙醇 发生反应，生成无色、透明，不溶于水，有香 味的油状液体。注意:I、 浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂。II、收集试管中加入的是饱和Na2CO3溶液，主要作用有两个：其一使混入乙酸乙酯中的乙酸跟NazCOs反应而除去，同时还能使混入的

58、 乙醇溶解；其二使乙酸乙酯的溶解度减小，易分层析出。III、 装置中的斜长导管起到了对反应物的冷凝回流作用，同时导管末 端切莫插入液体内，以防止液体倒吸。IV、 乙酸乙酯的分离：由于乙酸乙酯难溶于NazCOs溶液，且比水的密 度小，故用分液漏斗分液，取上层液体。5、羧酸的化学性质羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于羧基官能团。在羧基的结 构中，下面两个部位的键容易断裂：fRC4H-HAI1）当OH键断裂时，具有酸性2）当CO键断裂时，一OH被其他基团取代，能发生酯化反应396、甲酸（俗称蚁酸）2） 甲酸的结构特性：具有一个氢原子、具有一个羟基、具有一个羧基、具有一个醛基3） 甲酸的化学性质具有

59、羧酸的性质（酸性、酯化）具有醛的性质（氧化）4） 甲酸酯的特性甲酸酯具有醛基，因此具备醛的部分性质（氧化）、酯1、酯的定义：醇跟含氧酸发生反应生成的有机化合物叫做酯根据生成酯的酸的不同， 酯可分为有机酸酯和无机酸酯， 通常所说 的酯是指有机酸（羧酸）酯2、羧酸酯的通式（）RCOOR，或 |，其官能团为酯基IIRC0Rf一C在酯的通式中，“R”是任意的烃基或氢原子，“R”是碳原子数大于或等于1的任意烃基，如（甲酸甲酯）。饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的通式为GH2nO2。3、同分异构体分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体，如C3H6O2的同分异构体有CH3CH2COOH、CH3

60、COOCH3、HCOOCH2CH30ICHjCHCHOXIL-C-CH.OHIOH4、酯的化学性质酯的重要化学性质是发生水解反应，生成相应的酸和醇。乙酸乙酯在不同条件下的水解速率实验步骤：在3支试管中各加入6滴乙酸乙酯，向第一支试管中加 蒸馏水5.5 mL;向第二支试管中加稀硫酸（1：5）0.5 mL、 蒸馏水5 mL;向第三支1）甲酸的结构O_0-HCH2CH,CHOOH40试管中加入30%的NaOH溶液0.5 mL、蒸馏水5 mL。振荡均匀后，把三支试管都放入7080C的水里水浴加热。实验现象：几分钟后，第三支试管中乙酸乙酯的气味消失了；第二 支试管中还有一点乙酸乙酯的气味；第一支试管中乙酸 乙酯