新课标人教版选修5有机化学基础卤代烃2市能手评选推荐课件PPT学习教案

1、会计学1新课标人教版选修新课标人教版选修5有机化学基础卤代烃有机化学基础卤代烃2市能手评选推荐课件市能手评选推荐课件第1页/共29页C C2 2H H5 5Br + NaOH CBr + NaOH C2 2H H5 5-OH + NaBr-OH + NaBr H H2 2O O2、溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应 1、溴乙烷的取代反应溴乙烷的取代反应书写方程式书写方程式第2页/共29页取一滴管溴乙烷于小试管中，振荡，观察现象。取一滴管溴乙烷于小试管中，振荡，观察现象。 溴乙烷溴乙烷加水振荡加水振荡水水层层分界线分界线无色液体，难溶于水，密度比水大。无色液体，难溶于水，密度比水大。1、溴乙烷的水

2、解反应溴乙烷的水解反应思考思考：如何使溴乙烷发生水解呢？反应条件？如何使溴乙烷发生水解呢？反应条件？ 溴乙烷与水混合溴乙烷与水混合第3页/共29页 溴乙烷水解装置选择溴乙烷水解装置选择思考：溴乙烷水解需要加热思考：溴乙烷水解需要加热, ,是直接加热还是水是直接加热还是水浴加热更好？浴加热更好？提示：溴乙烷沸点：提示：溴乙烷沸点：38.438.4 C C第4页/共29页（1 1）氢氧化钠溶液、加热的作用？）氢氧化钠溶液、加热的作用？采取加热和采取加热和NaOHNaOH的方法，原因是水解吸热，的方法，原因是水解吸热，NaOHNaOH与与HBrHBr反应，减小反应，减小HBrHBr的浓度，使水解正向

3、移动。同时的浓度，使水解正向移动。同时加快反应速率。加快反应速率。（2 2）如何判断）如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr是否完全水解？是否完全水解？看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。全水解。思考思考：（3 3）如何判断）如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr已发生水解？已发生水解？C C2 2H H5 5BrBrC C2 2H H5 5BrBrAgNOAgNO3 3溶液溶液AgNOAgNO3 3溶液溶液取上层清液硝取上层清液硝 酸酸 酸酸 化化 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清

4、液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2 23 3滴滴硝酸银溶液，如有硝酸银溶液，如有淡黄色淡黄色沉淀出现，则证明含有沉淀出现，则证明含有溴离子。溴离子。 溴乙烷水解的判断溴乙烷水解的判断第5页/共29页思考思考：（1 1）反应的产物是什么？）反应的产物是什么？ （2 2）如何检验产物呢？）如何检验产物呢？（3 3）怎样检验？加何类物质？什么现象？）怎样检验？加何类物质？什么现象？归归纳纳：第6页/共29页方案方案I方案方案II无明显现象无明显现象暗棕色沉暗棕色沉淀淀浅黄色沉淀浅黄色沉淀HNOHNO3 3中和中和过量的过量的NaOHNaOH溶液，防止生成溶液，

5、防止生成AgAg2 2O O暗棕色暗棕色沉淀，影响沉淀，影响BrBr- - 检验。检验。说明浅黄色沉淀是不溶于硝酸的沉淀。说明浅黄色沉淀是不溶于硝酸的沉淀。溴乙烷溴乙烷中中BrBr原子的检验原子的检验归归纳纳：第7页/共29页产生气体能使酸产生气体能使酸性高锰酸钾溶液性高锰酸钾溶液褪色褪色气体为乙烯？气体为乙烯？2、溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应第8页/共29页除去杂质乙醇除去杂质乙醇第9页/共29页长玻璃导管（冷凝回流）长玻璃导管（冷凝回流）乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。第10

6、页/共29页第11页/共29页思考：除思考：除KMnOKMnO4 4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙酸性溶液外还可以用什么方法检验乙 烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？溴的溴的四氯四氯化碳化碳溶液溶液第12页/共29页一滴管一滴管溴乙烷溴乙烷反应后溶液反应后溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液两滴管两滴管 20%NaOH醇溶液醇溶液 水浴加热水浴加热溴乙烷能与溴乙烷能与NaOHNaOH醇溶液反应，并产生醇溶液反应，并产生BrBr- -。产生浅黄色沉淀。产生浅黄色沉淀。溴乙烷消去产物中溴乙烷消去产物中Br Br - - 检验实验检验实验第13页/共29页

7、卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤素原子说明有卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色中和中和过量的过量的NaOHNaOH溶液，防止生成溶液，防止生成AgAg2 2O O暗棕色暗棕色沉淀，沉淀，影响影响X X- -检验。说明沉淀是不溶于硝酸的沉淀。检验。说明沉淀是不溶于硝酸的沉淀。思考：思考：为何不直接加为何不直接加AgNOAgNO3 3？为何要加硝酸，中和过量的为何要加硝酸，中和过量的NaOHNaOH？三、卤代烃中卤素原子的检验：三、卤代烃中卤素原子的检验：第14页/共29页溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药聚氯乙烯聚氯乙烯PVCPV

8、C 化学稳定性好，耐酸碱腐蚀化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过，使用温度不宜超过60，在，在低温下会变硬。低温下会变硬。 分为：软质塑料和硬质塑料分为：软质塑料和硬质塑料第15页/共29页【资料资料】如何区分聚乙烯和聚氯乙烯如何区分聚乙烯和聚氯乙烯？ 聚乙烯聚乙烯聚氯乙烯聚氯乙烯燃烧法燃烧法遇火易燃，火焰呈遇火易燃，火焰呈黄色，燃烧时有石黄色，燃烧时有石蜡状油滴落，无味蜡状油滴落，无味或稍有蜡烛燃烧时或稍有蜡烛燃烧时的气味。的气味。不易燃烧，离火即熄不易燃烧，离火即熄灭，同时刺激性气味灭，同时刺激性气味的气体生成，且的气体生成，且有毒有毒。浸水法浸水法放入水中上漂放入水中上漂放入水中沉

9、在水底放入水中沉在水底第16页/共29页塑料王塑料王 聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性，其化学稳定性优于各种合成聚老化性，其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂的铂的“王水王水”也难以腐蚀它，用它做的也难以腐蚀它，用它做的制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫无损伤，因而被美誉为年都毫无损伤，因而被美誉为“塑料王塑料王”。 FFFF CC CF2CF2 n 聚四氟乙烯聚四氟乙烯四氟乙烯四氟乙烯 人

10、们还对聚四氟乙烯进行了改性，人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使它具有使它具有“生物相容性生物相容性”，可制成各种，可制成各种人体医疗器件和人体器官的替代品，如人体医疗器件和人体器官的替代品，如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。 发展前景发展前景卤代烃应用卤代烃应用第17页/共29页背景资料背景资料 特富龙特富龙(Teflon)是美国杜邦公司是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐各种共聚物。由于其独特优异的耐热热(180-260)、耐低温

11、、耐低温(-200)、自润滑性及化学稳定性能等，而被自润滑性及化学稳定性能等，而被称为称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙拒腐蚀、永不粘的特富龙”。它带来的便利，最常见的应用就。它带来的便利，最常见的应用就是不粘锅，其他如衣物、家居、医是不粘锅，其他如衣物、家居、医疗甚至宇航产品中也有广泛应用。疗甚至宇航产品中也有广泛应用。 杜邦杜邦“特富龙特富龙”卷入致癌风波源卷入致癌风波源于于7月。当时，美国环境保护署在公月。当时，美国环境保护署在公开通报中指出，开通报中指出，“特富龙特富龙”制造过制造过程中的主要成分程中的主要成分PFOA可能对人体可能对人体健康有害，即可能导致人类罹患癌健康有害，即可能导致人类

12、罹患癌症或影响生育功能症或影响生育功能聚四氟聚四氟乙烯不乙烯不粘锅粘锅聚四氟乙烯聚四氟乙烯，具有最佳的耐，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。特的不粘性和润滑性。 但聚四氟乙烯加热至但聚四氟乙烯加热至415415后后开始缓慢分解，分解生成的开始缓慢分解，分解生成的气体有毒，所以在使用不粘气体有毒，所以在使用不粘锅时不能干烧，温度必须保锅时不能干烧，温度必须保持在持在250250以下才是安全的。以下才是安全的。卤代烃应用卤代烃应用第18页/共29页DDT ( 1,1-二二对氯苯基对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷三氯乙烷 )杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用

13、，对温血动物毒杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。 P.H.米勒米勒(瑞士化学家瑞士化学家）米勒米勒1939年发现并合成了年发现并合成了高效有机杀虫剂高效有机杀虫剂DDT，于，于1948年获得诺贝尔生理与年获得诺贝尔生理与医学奖。医学奖。CClCCl3HCl卤代烃应用卤代烃应用发发“错错”的诺的诺贝尔奖贝尔奖第19页/共29页 DDT的发明标志着化学的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡媒传染病作出了重要

14、贡 献。献。 但但60年代以来，人们逐渐年代以来，人们逐渐发现它造成了严重发现它造成了严重 的环境污的环境污染，许多国家已禁止使用。染，许多国家已禁止使用。 任何事物都具有两面任何事物都具有两面性性实践永远是检验真理的唯一标准。实践永远是检验真理的唯一标准。人类对事物的认识总人类对事物的认识总是需要经历一个漫长是需要经历一个漫长的过程，从片面到全的过程，从片面到全面面第20页/共29页前沿科学前沿科学人造血人造血碳氟化合物碳氟化合物 老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实验显示，把狗身上的血液的验

15、显示，把狗身上的血液的70%70%，换成由，换成由25%25%的多氟碳化物和的多氟碳化物和75%75%的水的乳液后，仍的水的乳液后，仍可存活。可存活。 有关人体的实验正在进行中，化学家有关人体的实验正在进行中，化学家将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血液的替代品。液的替代品。 卤代烃应用卤代烃应用第21页/共29页全面了解和正确使用卤代烃全面了解和正确使用卤代烃 氟利昂（氟利昂（freonfreon），有），有CClCCl3 3F F、CClCCl2 2F F2 2等，对臭氧层等，对臭氧层的破坏作用。的破坏作用。第22页/共29页1、喷雾推进器、喷雾推进器

16、使油漆、杀虫使油漆、杀虫剂或化妆品加压易剂或化妆品加压易液化，减压易汽化液化，减压易汽化2、冷冻剂、冷冻剂 氟利昂加压易液化氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷收大量的热而令环境冷却却3、起泡剂、起泡剂 使成型的使成型的塑料内产生塑料内产生很多细小的很多细小的气泡气泡氟氯烃（氟里昂）（氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）等）第23页/共29页危害：危害：CF2Cl2 CF2Cl + Cl 紫外光紫外光Cl + O3 ClO + O2ClO + O3 2O2 + Cl 环保制冷剂环保制冷剂R600a-异丁烷异丁烷性质

17、：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。发，易液化，不燃烧。氟氯烃（氟里昂）（氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）等） 氟氯烃氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，的反应，起催化剂的作用起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。数量虽少，危害却大。一个氯原子可破坏十万个臭氧分子第24页/共29页CH2=CH2 CHCH3 3CHCH2 2-Br-Br CH3CH2-OH与与HBr加成加成消去消去取代取代(水解水解)与水加成与水加成消去消去(实验室制乙烯实验室制乙烯)一、烃、卤代烃、醇之间的衍变关系一、烃、卤代烃、醇之间的衍变关系卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用-桥梁桥梁 作用作用 制备醇制备醇 制备烯烃或炔烃制备烯烃或炔烃第25页/共29页对消去反应的理解对消去反应的理解CH2(CH2)4CH2HBr催化剂催化剂属消去反应吗？属消去反应吗？