来自石油和煤的两种基本化工原料hao_PPT

1、第二节来自石油的两种基本化工原料 第三章第三章 有机化合有机化合物物探究实验：石蜡油（17个C以上）分解实验（1 1）加热分解石蜡油，观）加热分解石蜡油，观察现象；察现象；（2 2）将产生的气体分别通）将产生的气体分别通入溴的四氯化碳溶液、高入溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液，观察现象；锰酸钾溶液，观察现象；（3 3）用排水集气法收集）用排水集气法收集 一试管气体，点燃观察一试管气体，点燃观察燃烧的情况。燃烧的情况。 实验实验现象现象结论结论通入通入KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色可被可被KMnO4(H+)氧氧化化通入溴的四氯化通入溴的四氯化碳溶液碳溶液溶液褪色溶液褪色可以与四氯化碳可以与四氯

2、化碳中的中的Br2反应反应点燃点燃火焰明亮，有火焰明亮，有黑烟黑烟气体的气体的C含量高含量高 产生的气体是烷烃吗？为产生的气体是烷烃吗？为什么溴的四氯化碳溶液、高锰什么溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液会褪色？这种物质与酸钾溶液会褪色？这种物质与烷烃的结构有什么差异性？烷烃的结构有什么差异性？ 研究表明，石蜡油分解的产物研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物主要是乙烯和烷烃的混合物？ 如果把如果把青青桔子和熟苹果放在同一个桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里塑料袋里,系紧袋口系紧袋口,这样一段时间后这样一段时间后青青桔子就可以变桔子就可以变黄黄、成熟、成熟 乙乙 烯烯衡量一个国家化工产业发展

3、的水平的标志是什么？n我们常说，我们常说，煤煤是工业的粮食，是工业的粮食，石油石油是工是工业的血液，从煤和石油中不仅可以得到业的血液，从煤和石油中不仅可以得到许多常用燃料，而且可以从中获取大量许多常用燃料，而且可以从中获取大量的基本化工原料。的基本化工原料。乙烯乙烯就是一种最重要就是一种最重要的石油产品，也是重要的石油化工原料的石油产品，也是重要的石油化工原料乙烯的产量乙烯的产量 一、乙烯的物理性质 通常情况下通常情况下,乙烯是乙烯是 无色稍有气味的气体；无色稍有气味的气体； 难溶于水；难溶于水； 密度较空气小，密度较空气小， 在标准状况下的密度为在标准状况下的密度为1.25g/L6 6个原子

4、共平面，平面型分子。个原子共平面，平面型分子。二二、乙烯的分子组成及其结构、乙烯的分子组成及其结构C2H4H C CHH H . .H HHC CHCH2CH2电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式分子式分子式 C2H4现象现象: 燃烧燃烧 并放出热量并放出热量,火焰明亮，并产生黑烟火焰明亮，并产生黑烟.CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O点燃点燃解释解释:产生产生黑烟黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分是因为含碳量高，燃烧不充分;火火 焰明亮焰明亮是碳微粒受灼热而发光是碳微粒受灼热而发光. 1.氧化反应氧化反应(1) 燃烧反应燃烧反应三、乙烯的化学性质三、乙烯的化学性质(2)(2)与酸性与

5、酸性KMnOKMnO4 4反反应应结论结论:易被氧化剂氧化。易被氧化剂氧化。应用应用:可用于鉴别乙烯。可用于鉴别乙烯。想一想想一想:乙烯能和溴水反应吗乙烯能和溴水反应吗?现象：现象：乙烯能使紫色酸乙烯能使紫色酸性性KMnO4溶液褪色溶液褪色 乙烯分子内乙烯分子内碳碳双键碳碳双键的键能的键能（615KJ/mol）小于）小于碳碳单键碳碳单键键能键能（348KJ/mol）的二倍，说明）的二倍，说明其中其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。有一条碳碳键键能小，容易断裂。实验现象：实验现象： 溴水的黄色很快褪去溴水的黄色很快褪去反应实质反应实质:乙烯分子的双键里的一个键易于断裂，乙烯分子的双键里的一个键易于

6、断裂，两个溴原子分别加在两个溴原子分别加在CC上，生成上，生成无色的无色的1，2二溴乙烷二溴乙烷反应反应: CH2CH2 Br2CH2BrCH2Br将乙烯气体通入溴水中，观察现象将乙烯气体通入溴水中，观察现象有机物分子里有机物分子里不饱不饱和的碳原子和的碳原子跟其它原子跟其它原子或原子团或原子团直接结合直接结合生成生成别的物质的反应叫做别的物质的反应叫做加加成反应成反应。2、加成反应、加成反应此外此外,乙烯还可与其他物质发生加成反应乙烯还可与其他物质发生加成反应CH2=CH2+H2 CH3CH3催化剂催化剂CH2=CH2+HCl CH3CH2ClCH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催

7、化剂加压加热加压加热氯乙烷氯乙烷3. *聚合反应聚合反应定义定义: :由相对分子质量小的化由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做质量大的高分子的反应叫做聚聚合反应合反应. .*聚合反应四.乙烯的用途（1）有机化工原料）有机化工原料（2）植物生长调节剂，）植物生长调节剂，催熟剂催熟剂1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A.溴水溴水 B.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶液苛性钠溶液 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液2. 既可以使溴水褪色既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰又可以使酸性高锰酸钾溶液褪

8、色的气体有酸钾溶液褪色的气体有 ( ) A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6 ABC 3. 乙烯发生的下列反应中乙烯发生的下列反应中,不属于加成反不属于加成反 应的是应的是 ( ) A. 与氢气反应生成乙烷与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇与水反应生成乙醇 C. 与溴水反应使之褪色与溴水反应使之褪色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水与氧气反应生成二氧化碳和水D 4、制取一氯乙烷最好采用的方法是、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯气反应乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应乙烷和氯化

9、氢反应 Cn评价与反馈：评价与反馈：（1）请说明加成反应与取代反应的区别。）请说明加成反应与取代反应的区别。（2）请说明乙烯的重要用途。）请说明乙烯的重要用途。取代：有进有出取代：有进有出加成：只进不出加成：只进不出有机化工原料有机化工原料植物催熟剂植物催熟剂 第二课时苯苯 1919世纪欧洲许多国家都世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英体，但长时间无人问津。英国科学家国科学家对这种液体对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整产生了浓厚兴趣，他花了整整五

10、年时间提取这种液体，整五年时间提取这种液体，从中得到了从中得到了一种无色一种无色 油状液体。油状液体。 Michael Faraday (1791-1867)二、苯二、苯 苯是重要的苯是重要的化工原料化工原料，分子式是，分子式是C6H6， 它是一种它是一种环状环状有机化合物，其结构式有机化合物，其结构式.学与问学与问P69：苯是否含有双键，如何证明？苯是否含有双键，如何证明？实验实验3-1现现 象象结结 论论上层橙红色，上层橙红色，下层几乎无色。下层几乎无色。萃取萃取( (物理现象物理现象) )没有发生加成反应，没有发生加成反应，苯无苯无C=CC=C存在。存在。溶液不褪色。溶液不褪色。苯中无苯

11、中无C=CC=C存在。存在。 苯加溴水苯加溴水苯加酸性高苯加酸性高锰酸钾溶液锰酸钾溶液分子式分子式C6H6不能使不能使KMnO4(H+)褪色、不与褪色、不与Br2水反应水反应C6H6分子稳定，且无分子稳定，且无 C=C(不饱和不饱和)结构简式结构简式苯的结构探究苯的结构探究结构式结构式凯库勒式凯库勒式苯的球棍模型 结构特点结构特点： a a、平面结构；平面结构；1212原子共平面原子共平面b b、碳碳键是一种碳碳键是一种介于单键和介于单键和双键之间的独特的键双键之间的独特的键。（一）（一）、苯分子的结构苯分子的结构（1 1）分子式）分子式 C C6 6H H6 6 最简式最简式 CHCH（2）

12、结构式）结构式（3）结构简式）结构简式、能证明苯分子中不存在碳碳单、双能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（键交替排布的事实是（ ） A.A.苯的一溴代物没有同分异构体苯的一溴代物没有同分异构体 B.B.苯的间位二溴代物只有一种苯的间位二溴代物只有一种 C.C.苯的对位二溴代物只有一种苯的对位二溴代物只有一种 D.D.苯的邻位二溴代物只有一种苯的邻位二溴代物只有一种D（1）无色、有特殊气味的液体，有毒，）无色、有特殊气味的液体，有毒， 不溶水，不溶水， 密度比水的小，常用作有机溶剂；密度比水的小，常用作有机溶剂；（2）苯的熔点）苯的熔点5.5 ，沸点，沸点80.1 ；用用冰冷却可凝

13、结成无色晶体。冰冷却可凝结成无色晶体。 （二）苯的物理性质：（二）苯的物理性质：（三）苯的化学性质（三）苯的化学性质（较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色）（较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色）1 1、能燃烧：、能燃烧：2C2C6 6H H6 6 + 15O + 15O2 2 12CO 12CO2 2 + 6H + 6H2 2O O点燃点燃 现象现象 火焰明亮，拌有浓烈的黑烟。火焰明亮，拌有浓烈的黑烟。 由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。和双键之间的独特的键。这就决定了苯应该既这就决定了苯应该既具有烷烃的性质，又具有烯烃的性质。具有烷烃的性

14、质，又具有烯烃的性质。溴代反应（2） 取代反应取代反应无色液体，密度大于水无色液体，密度大于水取代反应取代反应问题：问题：1 1、导管为什么这么长？、导管为什么这么长？ 2 2、导管口的白雾是什么？、导管口的白雾是什么？ 3 3、导管口为什么在液面上？、导管口为什么在液面上？1 1、导气导气兼兼起起冷冷凝回流凝回流，防止苯，防止苯和溴挥发和溴挥发2 2、HBrHBr酸雾酸雾3 3、防止倒吸、防止倒吸现象：现象： a.a.导管口出现白雾导管口出现白雾 b. b.锥型瓶中液体滴入锥型瓶中液体滴入AgNOAgNO3 3溶液后有浅黄色沉淀溶液后有浅黄色沉淀 c. c.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部

15、烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部 有褐色不溶于水的油状液体。有褐色不溶于水的油状液体。4 4、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴，可加入溴，可加入NaOHNaOH溶液除去。溶液除去。注意：注意：1 1、苯与卤素反应比甲烷容易、苯与卤素反应比甲烷容易2 2、苯和液溴反应而不是溴水、苯和液溴反应而不是溴水-H +Cl-Cl催化剂催化剂-Cl +HCl氯苯氯苯3、铁粉作催化剂、铁粉作催化剂(实际是实际是FeBr3)，本反应放热，本反应放热4、也能与、也能与Cl2等其它卤素反应等其它卤素反应硝化反应纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气

16、味的油状液体，不溶于水，密度比味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯硝基苯加成反应加成反应苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应(但能但能萃取溴而使水层褪色萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。炔烃难进行加成反应。 跟跟H2在镍的存在下加热可生成环己烷：在镍的存在下加热可生成环己烷：180-250 苯的苯的硝化实验装置图硝化实验装置图3 3、浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50506060以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易

17、挥发，且因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。硝酸也会分解。苯的苯的硝化实验，应注意：硝化实验，应注意：1、浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂2、配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓 硝酸中，并不断搅拌。硝酸中，并不断搅拌。4 4、本实验采用水浴加热，本实验采用水浴加热，温度计的水银球必温度计的水银球必须插入水浴中。须插入水浴中。3 3、加成反应（与、加成反应（与H H2 2、ClCl2 2等）等）+ 3H2催化剂催化剂较难进行加成反应较难进行加成反应请请写出苯与写出苯与ClCl2 2的加成反应方程式。的加成反应方程式。3Cl2

18、催化剂催化剂 HClClClClHHHClHClH六氯环己烷六氯环己烷 设问设问 NONO2 2、NONO2 2、NONO2 2有何区别？有何区别？ 小结小结 NO NO2 2是一种具体的物质，可以独立存在；是一种具体的物质，可以独立存在； NO NO2 2是亚硝酸根原子团，带一个单位负电荷；是亚硝酸根原子团，带一个单位负电荷； NO NO2 2是一个中性的原子团，不带电，但不能是一个中性的原子团，不带电，但不能 独立存在。独立存在。 3 3易取代易取代总结苯的化学性质：总结苯的化学性质：1 1稳定，难被稳定，难被KMnOKMnO4 4（H H+ +）氧化；）氧化；2 2可燃；可燃；4 4难加成难加成2C2C6 6H H6 6 + 15O + 15O2 2 12CO 12CO2 2 + 6H + 6H2 2O O点燃点燃+ Br2 FeBr+ HBr+ HONO2