高考之有机化学三同分异构体

1、【同分异构体错题展示】1. （2016课标U）分子式为GHCl2的有机物共有（不含立体异构）A. 7 种 B. 8 种 C. 9 种 D. 10 种【答案】 C2. （2015课标U）分子式为GHlOQ并能与饱和NaHCc溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构 ）（）A. 3种B . 4种 C . 5种 D . 6种【答案】 B【解析】分子式为CbHlOOb并能与饱和NaHeOg液反应放出气体，这说明该有机物是饱和 的一元羧酸，即分子组成为CH CQQH 丁基有4种，分别是CHCHCHCH、（CH） 2CHC2H 、（Cf） 3C、CHCHCH（ClH ,所以该羧酸也有 4种，答案选BO 有

2、关同分异构体解答错误的原因是： 不知道书写同分异构体的步骤 不知道同分异构体的书写方法 ; 不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。【名师点拨】同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。 关键要把握好以下两点：1. 分子式相同2. 结构式不同：（ 1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构）（ 2）位置异构（官能团的位置异构）（ 3）官能团异构（官能团的种类异构）同分异构体的书写步骤一般为：碳链异构位置异构官能团异构1. 碳链异构 基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端） ，排布由 邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上） 。位置：指的是支链或官能团的位置。

3、 排布：指的是支链或官能团的排布。例如：己烷（C6H4）的同分异构体的书写方法为：写出没有支链的主链。CH 3 CHCH CH CH CH 写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心 到边，但不能到端。 写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。故己烷（GHm）的同分异构体的数目有5种。2. 位置异构 烯炔的异构（碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构）方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 苯同系物的异构（侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构 ） 例请写出如GW属于苯的同

4、系物的所有同分异构体苯的同系物，必有苯环，还有3个碳原子，这3个碳原子可以是一个丙基，丙基有 2 种；也可以是2个取代基，1个甲基、1个乙基，有邻、间、对3种；也可是3个取代基， 这3个甲基可相邻，也可两邻一间，也可 3个间位，共有8种。【注意】苯环上有两个取代基时有 3种，苯环上连三个相同取代基有 3种、连三个不 同取代基有10种3. 类别异构（指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构 ）。各类有机物异构体情况见下表：有机物通式可能类别实例CnHn+2只能是烷烃， 异构类别只 有碳架异构CHCHCHCHCH, CHCH(Ch)CH2CH, C(CH) 4G4n单烯烃、环烷 烃C

5、H=CHC2CH，CHCH=CHCHCh=C(CH) 2, CH=CH,CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH2CH, CHC CCHa，Chl=CH-CH=CHlCnH2n-6芳香烃（苯及 其同系物）GHn+20饱和脂肪醇、醚CHCHCH0H, ChlCH(OH)CH CHOChICHCHno醛、酮、环醚、 环醇、烯基醇CHCHCHO CHCOeHl CH=CHCMH,CHl-CH -CH,VFb ( El OHzII ZOCHEJCHlGHbnQ羧酸、酯、羟 醛、羟基酮CHCHCOOH CHC00CH HC00C2CH, HOCCHCHOCHeH(OH)CHO CHCOC20HGHn-6

6、O酚、芳香 醇、芳香醚CHn+1NO2硝基烷，氨基 酸CHCHNQ、FbN-CHCooHC(H2O)m糖类GHi2Q: CHOH(CHOHCHO CHoH(CHOHCOCHHC2IO11 :蔗糖、麦芽糖记忆法 碳原子数目15的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有二 种异构体，戊烷有三种异构体。 碳原子数15的一价烷基：甲基一种(-CH3),乙基一种(-CHaCHO、丙基二种 -CH2CHCH、-CH(CH) 2,-CH2CH(CH2、-C(CH3) 3,戊基八种Ftl¾ClCCH! , CHICHcI¾tc , CHtCH(CH、- CHeH：CH(CHJ)S

7、, CHICHCH(CHJ)JH (XC Ik) . CHlcHCHCHt aGC(CH)JIICHa 基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的 异构体数目。女如: T基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种：戊醛、戊酸(分别看作丁 基跟醛基、羧基连接物)也分别有四种。再如：GH2的芳香烃(可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价 苯基跟三个甲基连接而得)共有8种。换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如口：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一种 结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙

8、烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原 子，其情况跟一氯乙烷完全相同故五氯乙烷也有一种结构。同理：二氯乙烷有二种结 构，四氯乙烷也有二种结构。又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。 等效氢原子法(又称对称法)：分子中等效氢原子有如下情况： 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个 H原子是等效的。 分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时物与像的关系）上的氢原子是等CH* CHII iCH17 YHl效的。如C1 O

9、ll分子中的18个H原子是等效的。利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是 先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。如新戊烷 （2,2,3,3-四甲基丁烷）的一氯代物只有一种；丙烷的一氯代物有 2种，（CH-C出CH3）中两 个甲基上的6个H原子等效，亚甲基上的二个氢原子等效，分子中共2种不等效H原子）。例.（2014课标I）下列化合物中同分异构体数目最少的是 （）A.戊烷 B 戊醇 C 戊烯 D 乙酸乙酯【答案】A【解析】判断化合物的同分异构体数目的多少，首先要掌握各类物质的分子式通式和该 物质的分子式、同分异构体的概念；然后再加

10、以应用。在书写同分异构体时要按照一定 的规律和顺序进行，即先写同类的、再写不同类型的。同类的同分异构体进行书写时， 碳链由长到短，支链由整到散。位置由边到中间等。对于烃的衍生物，分析清楚每一种 碳链结构中的H原子的类型，把取代基取代该种H原子就得到相应的种类的同碳链结构的 异构体。等等这样既不会重写，也不会漏写，就可以完整准确得快速找到各种化合物的 同分异构体的种类数。最后根据种类数目的多少得到该题目的答案。A.戊烷有三种同分c ¾11 CsnIHC-异构体，它们是CHCHCHCHCH; CH-CHCFtCh ;讥;B、饱和一元醇的分子式通式是CnH2n+20可看作是烷烃分子中的H原

11、子被羟基（一OH取代的产物。戊醇中共有8种同分异构体，它们是把戊烷的三种同分异构体中的不同种类的H原子取代为一OHl到的。CHtI c 'CHCHCHCHCH有3种H原子；辰H：CK ；有4种H原子，“玄 有1种H原子。因此戊醇的同分异构体的种类是3+4+1=8类；C、戊烯的同分异构体有共有9种。同类的有5种，包括:chCEJCCH=CHCjCHCH ; CH3CH=CHCHH ;CHl= C1;OKH= (1由于烯烃与环烷烃的分子式通式都是GH1.因此环烷烃类的同分异构体还有4种:.因此一共含有的同分异构体种类是：5+4=9种。D乙酸乙酯的分子式是GH8Q,符合通式GHnQ的物质常见

12、的有饱和一元羧酸和饱和一元酯。饱c和一元羧酸类的同分异构体有2种：CHCHICHICooH,同分异构体6种。饱和一元酯类的有 4种：HCOOCCHCH； ； CHCOOCCH ; CHkCHCOOG H 故其同分异构体种数是2+4=60可见同分异构体数目最少的是戊烷。选项为 AO【深度探究】一.确定符合某分子式且又具有某些结构特点、性质或含有某种官能团等限制条件的 同分异构体。例1.在GHN中，N原子以三个单链与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为()OA. 1 B . 2 C . 3 D . 4【答案】D【解析】从题给信息可知：N原子以3个单链与其他原子相连，而3个碳原子的碳链只有一种排

13、列方式，如果把C3H9N中的N看作为-NH,则可以得到CHCHGHNH和两CH-N CH罟 I种同分异构体，结合题给信息可推断出右和门LWYH两种异构体。例2.通常，烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到。但是，有一种烷烃 A,分子式CHo, 它却不能由任何GH8的烯烃催化加氢得到。而另有 A的三个同分异构体Bi、B2,、Ba,却分 别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。请在下面填入 A、B、B2、R的结 构简式A， B : ， B， B3： o【答案】A: (CH3)SCCbC (CH3 3B1： (CH3) 3C-C (CH) 2-CH2CHB2： (CHCH) 4CB3： (CH3

14、) 2CHC(CH) 2CH(CH) 2二.给予某种信息，根据信息迁移确定同分异构体的结构数目或结构简式。H:Hl例3有机物A的碳架结构如下图所示。已知立方烷(CsH3)与互为同分异构体，请写出与有机物A互为同分异构体、且属于醛类的结构简式：(1)、 o解析：根据题给信息，C8H8与CHCH：互为同分异构体，得出立方烷可与带有苯环的有机物互为同分异构体，由于题目要求，A的同分异构体的结构简式中必须含有醛基（-CHO）,运用“残基”思维，即CHO去掉一个一CHO再去掉一个一 C6H5，尚余一CH-（残基）,便可写出GfO属于醛基的同分异构体的结构简式。【巩固训练】（2016浙江）下列说法正确的是

15、2.A.的一溴代物和的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）B. CHCH=CHC分子中的四个碳原子在同一直线上C.按系统命名法，化合物CHiCIKI II 1' I I的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷EfD （CHiCHGOOH与HicHCDoHClI）ONHIElOZND.CHIClla CEIj都是 -氨基酸且互为同系物（2016天津）下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是 （） 蛋白质水解的最终产物是氨基酸A.B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C.a-氨基丙酸与a-氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动3.

16、 （2014课标U）四联苯A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种的一氯代物有1.4. （2015海南）分子式为GHoO并能与金属钠反应放出氢气的有机物有 （不含立体异构）（）A. 3种B . 4种 C 5种 D . 6种5.3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）（）A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种6. 分子式为CaH3Cl2的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）A . 3种 B . 4种C . 5种D . 6种7. 分子式为GHQI的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）A. 6种 B . 7种C 8种D. 9种.8. 分子式为C5Hi2且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物

17、有（不考虑立体异构）A . 5种 B . 6种 C . 7种 D . 8种9. 分子式为GHoQ的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有A、15 种？?？ B、28 种 C、32 种？?？ D、40 种10. 下列各组物质互为同分异构体的一组是（）。A.乙醇和乙醚B.淀粉和纤维素C.硝基乙烷和氨基乙酸D.乙酸和乙酸酐11. 已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可推知四氯苯的同分异构体的数目是（）。A . 2B . 3 C . 4 D . 5答案；1. 【答案】A【解析】试题分析：A.甲苯有4种氢原子，分别是甲基上的氢和苯环邻、间、对上的氢，2-甲基丁

18、烷也有4种氢原子，它们的一溴代物都有 4种，A项正确；B .乙烯是平面形分 子，键角为120°，甲基取代乙烯碳碳双键两侧上的氢原子， 所以四个碳原子一定不在同 一直线上，B项错误；C按照系统命名法，选择最长的碳链为主链，该分子名称是2,3,4,4- 四甲基己烷，C项错误；D.这两个有机物分子结构不相似，不能互为同系物， D项错误； 答案选AO2. 【答案】A【解析】A .蛋白质是各种氨基酸通过缩聚反应生成的高分子化合物，水解的最终产物是氨基酸，正确；B .氨基酸不具有生物活性，遇重金属离子反应不属于变性，错误;-氨基丙酸与a-氨基苯丙酸混合物脱水成肽， 可以生成4种二肽（a-氨基丙酸与a- 氨基苯丙酸可以生成两种、a-氨基丙酸与a-氨基丙酸可生成1种、a-氨基苯丙酸与a-氨基苯丙酸可生成1种）,错误；D氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成酸根离 子，带负电荷，在电场作用下向正极移动，错误，故选 A。3. 【答案】 C4. 【答案】 B【解析】分子式是GHoO并能与金属Na发生反应放出氢气的物质是醇类，GHoO可以看作 是OHlO的分子中的一个 H原子被羟基-OH取代，OHlO有CHCHCHCH、（CH） 2CHCH两种不 同的结构，前者有2种不同的H原子，后者也有2种不同的H原子，它