化合物的命名

1、第四章化合物的命名4.1、烷烃的命名 烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法两种。一、普通命名法根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数十个以内的依次用甲、乙、 丙、丁、戊癸表示，十以上的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分异构体。例如：CH31CH3-CH2-CH2-CH2-CH 3CH3- CH -CH 2-CH31CH3 - C CH 31CH3CH3正戊烷异戊烷新戊烷普通命名法简单方便，但只能适用于构造比较简单的烷烃。 对于比较复杂的 烷烃必须使用系统命名法。、系统命名法1、烷基烷 烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。常见的烷 基如下：CH 3CH-CH 2CH

2、 3 CHCH 3CH 2CH 2简写成n_C3H7CH 3简写成(CH3)2CH 一LC3H7（正）丙基异丙基1r CH 3CH 2CH 2CH 2_CH3CHCH2 K1 2（正）丁基CH 3- CCH 2 *11HH.CH 3CH 2CH 1H H1CH3仲丁基CH3CH2CH 3CH3CH CH 2异丁基CH 3CH 3 C 或(CH 3)3CCH 3CH 2C=CHCH3CH =CH S CH2=CHCHCH2=C丙烯基烯丙基异丙烯基丄或C6H5-苯基_CH2一或C6H 5CH 2比甘 苄基叔丁基CH 3则选择支链多的一条为主链。CH3CH3-CH2-CH CH CH CH-CH 3

3、CH2 CH- |CH3 CH3CH3选择错误CH3 ：CH2CH3选择正确jCH2 CH3选择正确选择错误2、系统命名法（IUPAC命名法）系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉字的特点而制定的。系统命名法规则如下：（1）选择主连（母体）。a选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 b、分子中有两条以上等长碳链时，例如：CH3-CH2 - -CH -CH -CH 2-CH3CH3CH 3ch 2ch -CHCH -CHCH 3/CH32 CH3正确：2,3,5 -二甲基一 4 一丙基庚烷（有四个支链）CH2CH3（

4、2）、碳原子的编号。a从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3号。12345678编号错误C C c C C C丁C C53876 C 4 C 21编号正确ICc _c_c _c_c6 C C 26-c1编号正确编号错误7654321CH3CH2ICH22CHCH3CH3CH3CH3 5CH26CH-7C%止确：2,5-二甲基-4 -异丁基庚烷支链编号：2,5,4错误：2,6-二甲基- 4 -仲丁基庚烷 （.支链编号:2,6,4）b、从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端 开始编号。例如： 1 2 3 4 5 6 7编号正确CH3-CH2-CH-CH 2-CH

5、-CH 2-CH37 I CH3CH2-CH31编号错误c、若第一个支链的位置相同，贝U依次比较第二、第三个支链的位置，以取 代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。例如:1 2 3 4 5 6 7 8编号正确CH3 1编号错误CH3CH3773,5,9_三甲基一11一乙基一 7,7 一二 2,4 _二甲基己基十三烷CH3-CH-CH 2-CH-CH2-CH 2-CH-CH 3CH2CH2CH3只有一个支化链有两个支化链81245.6711125'2'4'1'CH3(CH93 CH-CHCH3CH3(CH2)3CHCH (CH2)5CH3CH35 -丙基-6

6、_（1'_异丙基戊基十二烷（3）、烷烃名称的写出。a、将支链（取代基）写在主链名称的前面。b、取代基按“次序规则”小的 基团优先列出烷基的大小次序：甲基 乙基丙基丁基戊基 己基 异戊基 异丁基 异丙基。c、相同基团合并写出，位置用 2, 3标出，取代基数目用 二，三标出。d、表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要 用“半字线”隔开。可将烷烃的命名归纳为十六个字： 最长碳链，最小定位，同基合并，由简到4.2、脂环烃一、环烷烃的命名环烷烃的系统命名法与烷烃的类似，规则如下：（1）根据分子中成环碳原子(3)取代基位次按数目，称为环某烷。(2)把取代基的名称写在环烷烃的前面。“最

7、低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出 例如：3CH3异丙基环己烷CH1-甲基-3-异丙基环己烷1, 3-=甲基环戊烷4-=甲基-4-乙基环己烷fH(CH 3)22CH3ch2ch3火23CH321CH3异丙基环丙烷1 , 3-二甲基环戊烷4 -甲基- 3 -乙基环己烷、环烯烃的命名(1) 主体称为环某烯。(2) 以双键的位次和取代基的位置最小为原则_ CH2CH2- _2H3CH121 , 2 _二环己基乙烷3-甲基环戊烯5 -甲基环辛炔ch232411HC 3 CHC 2CH2CHCH2CH334'5'CH2CH2CH3CH31' 2'5_亚甲

8、基1 , 3 -环戊二烯3-甲基- 3-( 2'乙基戊基)环丙烯CH3CH3CH3环戊烯 1-甲基环戊烯4-=甲基 1， 3-环戊烯2-甲基-1， 3-环己烯环己二烯三、多环烃的命名1、桥环烃（二环、三环等）14分子中含有两个或多个碳环的多环化 合物中，其中两个环共用两个或多个碳 原子的化合物称为桥环化合物。编号原则：从桥的一端开始，沿最长 桥编致桥的另一端，再沿次长桥致始桥 头，最短的桥最后编号。最长桥次长桥编号： 桥头碳" 另一个桥头碳 » 回到桥头碳*最短桥命名：根据成环碳原子总数目称为环某烷，在环字后面的方括号中标出除桥 头碳原子外的桥碳原子数（大的数目排前

9、，小的排后），（如左图）。其它同环烷 烃的命名。例如：上图的化合物可以命名为7，7-二甲基二环2，2，1庚烷。323，1，0己烷2-乙基-6-氯二环3，2，1辛烷二环3.3.0 辛烷235,6 一 二甲基二环2.2.2 辛一 2-烯2 -甲基二环3.2.1 辛一 6 -烯2、螺环烃两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。1-溴-5-甲基螺3 , 4辛烷3:H 2CH 3i355 -甲基螺3.4 壬烷3,7二甲基1 乙基螺4,4 壬烷编号原则：从较小环中与螺原子相 邻的一个碳原子开始，徒经小环到螺原 子，再沿大环致所有环碳原子。命名：根据成环碳原子的总数称为 环某烷，在方括号中标出各碳环中除螺

10、碳原子以外的碳原子数目（小的数目排, 大的排后），其它同烷烃的命名。4.3、烯烃的命名 1、烯烃系统命名法烯烃系统命名法，基本和烷烃的相似。其要点是：（1）选择含碳碳双键的最 长碳链为主链，称为某烯。（2）从最靠近双键的一端开始，将主链碳原子依次编 号。CH C CH =CH2CH3CH2CH2 CH2CH3CH3 C = CHCHCH(CH 3)2CHCH33-甲基一 2-乙基一 1 一己烯2,3,5 -三甲基一 3-己烯主链选择X123456编号正确CH2=C-CH 2-CH 3ch3-c=ch-ch6|432-CH-CH 3I2 1编号错误k 1'_ （2）X:CH 2-CH 2

11、-CH 3(2)CH 3CH3(3)xZ（3）将双键的位置标明在烯烃名称的前面（只写出双键碳原子中位次较小的一 个）。（4）其它同烷烃的命名原则。例如：上两个化合物的命名为2-乙基-1-戊烯和2，5-二甲基-2-己烯。2、顺、反异构体的命名（1）、顺、反命名法：即在系统名称前加“顺”或“反”字例如:CHHech2 chCHch3ch2c_ HC HH2CH3顺-2-戊烯反-3-甲基-3-己烯顺反命名法有局限性，即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此应有一个是 相同的，彼此无相同基团时，贝U无法命名其顺反。BrHCH3 "CClHCH2CH3C - CCH3CH2CH2CH3CH35/1

12、CH2CH2CH3CH3CH 3CH3例如：为解决上述构型难以用顺、反将其命名的难题，IUPAC规定，用Z、E命名法来 标记顺反异构体的构型。（2）、Z、E命名法（顺序规则法）一个化合物的构型是Z型还是E型，要由“顺序规则”来决定 。Z、E命名法的具体内容是：分别比较两个双键碳原子上的取代基团按“顺序规则”排出的先后顺序，如果两个双键碳上排列顺序在前的基团位于双键的同侧，则为Z构型，反之为E构型。Z是德文Zusammen的字头，是同一侧的意思。E是德 文Entgegen的字头，是相反的意思。顺序规则的要点：、比较与双键碳原子直接连接的原子的原子序数，按大的在 前、小的在后排列。例如：I >

13、; Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H-Br > -OH > -NH2 > -CH3 > H、如果与双键碳原子直接连接的基团的第一个原子相同时，则要依次比较第二、第三顺序原子的原子序数，来决定基团的大小顺序。例如：CH3CH2- > CH3-（因第一顺序原子均为C,故必须比较与碳相连基团的大 小）CH3-中与碳相连的是 C（H、H、H）; CH3CH2-中与碳相连的是 C（C、H、H）， 所以 CH3CH2-大。同理：（CH3）3C- > CH3CH（CH3）C

14、H- > （CH3）2CHCH2- > CH3CH2CH2CH2-。、当取代基为不饱和基团时，则把双键、三键原子看成是它与多个某原子相连。 例如：O CH2=CH相当于Ch2-ch-、c=0相当于 七0C CZ、E命名法举例如下：从下例可以说明，顺、反命名和 Z、E命名是不能一一对应的，应引起注意。ch3 ch ch2CH 3 CH简写成（CH2CH或 C3H7CH30ch3c三CCHCH 2CH =CH1 /I 'I/)、丿1 3ch2HClCH3CI异CH3CH 33、几个重要的烯基烯基：烯烃从形式上去掉一个氢原子r CH3CH =CH 丙烯基或 C6H5CH2C=CH

15、 耳|2 I Ich2=chch 厂烯丙基HH HI ch2=c 1异丙烯基CH2或 C6HCH34.4、炔烃的命名炔烃的系统命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔”字。而烯炔（同 时含有三键和双键的分子）的命名主要有如下的规则：（1）选择含有三键和双键 的最长碳链为主链；（2）主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则；（3）通常使双键具有最小的位次。CH 2=CH CH CH =CH CH =CH 22I2C三CH5 _乙炔基一 1,3, 6 _庚三烯两个碳链等长、不饱和键数目相同， 选含 双键”数最多的链为主碳链。ch=ch24-乙烯基- 1 -庚烯- 5-炔所含不饱和键数目相等，但碳

16、链 不等长，选择较长的链为主碳链4.5、芳烃的命名芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl ）用Ar表示。一、取代芳烃的命名1、一元取代苯的命名（1）、当苯环上连的是烷基（R-）, -NO2, -X等基团时，贝U以苯环为母体，叫做 某基苯。（2）、当苯环上连有-COOH, -SO3H , -NH2, -OH , -CHO , -CH=CH2或 R 较复 杂时，则把苯环作为取代基。例如：苯甲酸苯磺酸苯甲醛苯酚苯胺CH3ICH3-CH2-CH-C-CH 2-CH3苯乙烯3, 3-二甲基-4-苯基己烷2、二元取代苯的命名取代基的位置用邻、间、对或1, 2;1, 3;1, 4表示。例如：邻

17、二甲苯（1 , 2-二甲苯）（0-二甲苯）间二甲苯（1, 2-二甲苯）（m-二甲苯）对二甲苯（1, 2-二甲苯）（P-二甲苯）邻甲基苯酚（0-甲基苯酚）3、多取代苯的命名（1）、取代基的位置用邻、间、对或 2, 3, 4,表示。（2）、母体选择原 则（按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基。）选择母体的顺序如下：-N02、-X、-OR（烷氧基）、-R （烷基）、-NH2、 -OH、-COR、-CHO、-CN、-CONH2 （酰胺）、-COX （酰卤）、-COOR （酯）、 -SO3H、-COOH、-N+R3 等4.6、卤代烃简单的卤代烃用普通命名或俗名（称为卤代某烃或某基卤）c

18、hci3 ch3ch2ch2ci(CH3)2CHCl三氯甲烷（氯仿）正丙基氯异丙基氯CH2 =CH-CH 2Br烯丙基溴ch2ci氯化苄（苄基氯）(CH3) 3CBr叔丁基溴3-甲基-2-氯戊烷3-甲基-5-氯庚烷v3-氯-5-甲基庚烷XCH3-CH-CH 2-CH-CH 2-ch4-甲基-2-氯己烷复杂的卤代烃用系统命名法（把卤素作为取代基）。编号一般从离取代基近 的一端开始，取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。例如：CH3-CH2-CH-CH-CH3H3C ClCH 3-CH 2-CH-CH 2-cH-CH 2-CH3 ch3 ci3-氯-4-溴己烷3-溴-4-氯己烷 XClCH3C

19、H3-CH2-CH-CH-CH 2-CH3Br Cl卤代烯烃命名时，以烯烃为母体，以双键位次最小编号CH2= CH-CH-CH 2-CICH3CH3-甲基4氯-1-丁烯2-甲基-1-氯-3-丁烯X4 -甲基-5-氯环己烯卤代芳烃命名时，以芳烃为母体。侧链卤代芳烃命名时，卤原子和芳环都作 为取代基。CH3ch3ch-ch2ohCH3CH3-gOHCH3qohQch2oh异丁醇叔丁醇环己醇苄醇4.7、醇、酚、醚一、醇的命名1、俗名称法：如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。2、简单的一元醇用普通命名法命名。例如：3、系统命名法结构比较复杂的醇,米用系统命名法选择含有羟基的最长碳链为主链羟基的位置最小编

20、号，称为某醇。 例如：OH2-甲基-5-氯-3-己醇ICH 3-CH-CH-CH 2-qH-CH 3CH3ClCH3-CH-CH2-CH=CH2OHQrCH二CH-CH 2OHCH-CH 3OH4 -戊烯-2-醇3 -苯基-2 -丙烯醇1 -苯基乙醇（a 一苯乙醇）jVCH2-CH2OH2 -苯基乙醇（萨苯乙醇）多元醇的命名，要选择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基的位次要标明例如:CH2-CH2-CH2OH OH1, 3丙二醇qCH3OH顺_1_乙基_1,二、酚的命名酚的命名一般是在酚字的前面加上芳环的名称作为母体，再加上其它取代基 的名称和位次。特殊情况下也可以按次序规则把羟基看作取代基来

21、命名。chJ-oh （CH 3）2ch -2C -chHO对甲基苯酚5-甲基- 2 -异丙基苯酚8-甲基一2-萘酚三、醚的命名1、简单醚在“醚”字前面写出两个烃基的名称。例如，乙醚、二苯醚等。2、混醚：是将小基排前大基排后；芳基在前烃基在后，称为某基某基醚。 例如：CH3OCH2CH = CH 2<5!lJoch2CH3甲基烯丙基醚苯乙醚3、结构复杂的醚用系统命名法命名 例如：CH3-CHOCH 2CH2CH2CH2OH4 -异丙氧基-1-丁醇CH3弹CHCHOClCH 3CH CH2O1,2-环氧丙烷3氯1,2_环氧丙烷4.8、醛酮的命名选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开

22、始编号。例如:CH3-CH-ch2choCH33-甲基丁醛OIIch3ch2-c-ch2ch33戊酮C6H5-CH-CHOCH32-苯基丙醛CH3-C=CHCH2CH2-gH-ch2choch2ch33,7二甲基- 6辛醛OIICH3-C-CH2-C-ch32,4-戊二酮H3C3甲基环戊酮O11c-ch2ch3OIIC-CH32环己烯酮 1环己基-1丙酮1苯基-1乙酮COCH2CH2CH3a萘丁酮碳原子的位置也可用希腊字母表示。例如:C-C=C-C-C°Hch3ch=chch 2chor 丁烯醛4.9、胺的命名一、普通命名法以胺为官能团，把烃基名称和数目写在前，按从简单到复杂依次写出

23、，最后加上“胺”。例如：甲胺苯胺甲基乙基环丙胺二甲胺甲乙胺*ZCH3H3c -nh2(上一NH2Wf/才CH2-CH3H3CNHCH3h3cnh-ch2-ch3、系统命名法把一NH2作为取代基，例如:CH3H3CCH CH2" CH CH3COOHH2Nnh22-甲基-4-氨基戊烷对氨基苯甲酸CH3H3C CH CHC H CH312345/-CHCH3h3c一ch22-甲基-4- （N , N-二乙基）戊烷芳胺:CH3CH2-CH3CH2 一 CH3ch2-ch3N-甲基-N-乙基苯胺N, N-二乙基苯胺季铵类:C2H5I+C2H51 +H5C2N C2H5Br1 +|H3CNC H3C2H5CH3+OH氢氧化二甲基乙基铵溴化四乙铵4.10、羧酸及其衍生物的命名羧酸命名总的原则同前面几章所讲内容相同， 只不过在选主链时要选含羧基 的最长链为主链、母体的名称用“酸”。例如：12345H3C4_C3CH3 OIIH-CH2-COH2 1OIIH3C CH 二CH C OH4