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文档简介

1、实用文档有机化学二期末复习参考答案Unit A、命名或写出结构(注意立体结构)3. 丁二酸酊6. N-甲基丁二酰亚胺1. 2-甲基-1 , 3-环己二酮2.对甲氧基苯甲醛5.邻苯二甲酸二丁酯4.间氯苯甲酸异丙酯COOH7H2N-C-H7.CH2 IPh二、根据题意回答下列各题1、下列竣酸衍生物发生水解反应的活性由高到低的顺序是:( B )2、下列化合物中具有变旋现象的是( A )3、比较下列化合物的酸性最强的是( D ),最弱的是(C )4、比较下列化合物的碱性最强的是( A ),最弱的是(B )5、下列二元竣酸受热后,易发生分子内脱水的是( B),易发生分子内脱竣的是 (A )6、下列化合物

2、与HCOOH进行酯化反应时,速率最快的是(B )7、下列城基化合物与饱和NaHSO 3反应活性由高到低的顺序是(B ):8、下列人名反应被称为(C )9、下列挥发油中属于单据化合物的有:(A, C )10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是:(B )完成下列反应1.CHO2). H3O+1). C 2H 5MgBrCH C2H5OHCH3cOClCH C2H5OCOCH 32.ONH1. KOH3.4.O=CHCOOHx_CH2CHO5.COOHH h11.2. n-C4H9BrOHH2OONH2-C4H9 nOO Na O-Na-CH2CHOCONHCH 3EtONa8.Onh29.NH10.

3、H3CH2C _ Ph C=NH2O2 H3c1.CH 3COCIA2. H 3O +N(CH 3)2H ON2ClNaNOHClO ONaNOH2SO4H3O +N2HSO4OHAH3c5% NaOHCNNaCNCuN(CH 3)2pH 78N=N- N(CH 3)2OH3CH2C C NH Ph12.O cU过氧苯甲酸O 尸C - CH3 ,CH3CO四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物实用文档3.甲酸乙酸( 一 )(-)KMnO 4I2 + NaOH(一):不褪色(+ ): HCI 3(+ ):褪色乙醇N-甲基苯胺NaOH沉淀不溶解4-甲基苯胺TsCl沉淀溶解2.三乙胺(-)不反应-丙氨

4、酸(+ )显色3.丙烯酸荀三酮反应-羟基丙酸(-)(-)五、写出下列反应的历程1.ch2=chcooh +CH2=CHCOOHCH3CH2CH=OBr 2/CCl 4不反应澳退色2.h18och 2CH3H+0 +x ch2=chc-oh2OCH2=ChC-O 18CH2CH3稀 NaOHCH3CH2CH=OCH3CH2CH=OOHCH 2NH2Och2=chc-o 18ch2ch3H18OCH2CH3/-2。CH3CH2CH=CCH=OCH3稀 NaOH-CH3CH-CH=O+ CH3cH-CH=OCH3CH2CH=CCH=OCH3HNO 2CH2=CHO-(+18CH2CH3HOHICH3

5、CH2CH CH-CH=OCH3-h2o实用文档六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成jX;:5>pCH2-CH 2-CO-CH3NaOEtCH3cOCH2co2EtCH2X1)稀碱 2)酸,加热ch2_ch2_co_ch3或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成PhCHCH-COOHNH2CH2XCH2(COOEt)2 NaOEt-CH(COOEt)2CH2CH(COOEt)21)稀碱2)酸,加热CH2CH2COOHBr2PjjCH2CHCOOHBrCH2CHCOOHNH2或其它合理的路线3、从环己酮出发合成COOHXCOOH2EtOHH+八COOEtCOOEtNaOE

6、t 或其它合理的路线4.从苯和其他必要试剂出发合成镇痛药物布洛芬(+-)或其它合理的路线5.由苯出发制备感冒药物对乙酰氨基苯酚OHNHCOCH 3HOO2NHNO 3_H2SO4OH或其它合理的路线七、推测结构NH2COOH2、AOH3c-C-CH 2cOCH2CH3OCH 2CH33、 A.Unit B 参考答案一、命名或写出结构(注意立体结构)1. 丁-2-酮; 2.-澳代丁酸; 3.( ) -丁内酯;4.邻羟基苯甲酸;5.邻苯二甲酸酊;6. N , N-二甲基苯甲酰胺;O7.NH8.COOHNH2 CH39.10.三乙酸甘油酯二、根据题意回答下列各题1、下列竣酸衍生物进行氨解反应的活性由

7、高到低的顺序是:( A )2、下列糖的衍生物中有还原性的是:(B )3、比较下列化合物的酸性最强的是:(C ),最弱的是(A )4、比较下列化合物的碱性最强的是( B ),最弱的是(C )5、下列化合物中可发生碘仿反应的有:(B, C )6、下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时,速率最快的是:( B )7、下列城基化合物与HCN反应活性最高的是(A ),最低的是(D )8、下列人名反应被称为:实用文档9、下列化合物为油脂的是:(B,D )10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是:(B )完成下列反应CH 30H(1mol)OJOCH31) . SOCl 22.OCch 33、2. "

8、;AgOH"N H5.CH 3Al(OCH(CHCH3COCH3OOH2) . CH30HOOCH 3OCH 301 ). C 2H5MgBr2). H 3O1. CH3I(过量)+/-OHNaBH4OHOH CCH3 C2H5CH3COCIOCOCH 3Cch 3C2H5KMnO4 -CH 33)2)3OorCH3O CCF3CO3H八 COOHOHOCHHOCH 22-HJO4ohc'lO"och3 +HC00HOHC7.2 CH3CCH tiOMg(Hg)CH3CH311H3C-C C-CH3OH OHH2so4 CH3 0111H3C-CC-CH3CH3O

9、NH JN1. CH3I2. H3O+O9.COOCHC2H5ONa Al COOCHO1) . 5% NaOHNH2NaNO 2HClN2ClCOOCH2) . H +OCuClNaClCl10.实用文档四、用简单化学方法鉴别或分离下列各组化合物丙醛内酮环己醇JTollens-(+)银镜反应(-)J-)Fehlin试齐1Jr1(十 )2.OHNH2NaOH溶液碱水层乙酬乙醛液乙酬一乙酸层干燥 >.蒸储H+NH2五、写出下列反应的历程CH3COOC 2H5C2H5ONa CH3COOC 2H5C2H5ONa.CH2COOC 2H5干燥 蒸微JOHCH3COCH 2COOC 2H5CH3C

10、OOC 2H5CH3C OCH2CH5CH2COOC2H5OCH3C0c2H5ICH2COOC2H5OI.1CH3CC-COOC2H5CH3COCH 2COOC 2H52、Ph.Ph"看就2cHPh重排NaNO 2HClPhCH3C-cPh-N2OH N2clCH3PhcFHTPhH3c-C CPhO CH3I2OhPhHOOC -C-CH3+ HCI 3Ph六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成CH3c0cH2cH2Ph=0CoHONaCH-COOC2H5CH3cOCH2 cOOC2 H5 C2H5ONa CH3cPhCH2X CH3C-CHCOOC2H51品2PhO1)成

11、酮分解-cH3cocH2cH2 Ph 2)脱竣或其它合理的路线H3c_cH_cOOH2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成NH22、cH2(cOOc2H5)2c2 H5ONacH(c00c 2H5)2 cH3I . ch(cooc 2H5)2 ch 31) 5%NaOHJ2) 5% Hci3、cH2cOOH cH3ci2PcichcoohcH3NH3h3c-ch-coohNh 2或其它合理的路线解.从环己酮出发合成H3O+或其它合理的路线4、从苯、十二碳酸及其他必要试剂出发合成表面活性剂:十二烷基苯磺酸钠h2so4HO3sc12H 25 NaOHc12H23cociAici 3或其它合理的路线七、推

12、测结构1、aCOOcH(cH 3)2OHcoohOH2、C.OIii/H3C-C-CH2COCH3OCH3Unit C参考答案.命名或写出结构(注意立体结构)1. 2-甲基-1 , 3-环己二酮; 2. 3-澳丁酸;3. -丁内酯;4. 2-羟基苯甲酸;5.邻苯二甲酸酊;6. N , N-二甲基苯甲酰胺;10.三乙酸甘油酯;COOHI8.H-C-NH2ICH3Unit D参考答案、命名或写出结构(注意立体结构)1. 2 , 4-二甲基环己酮;2.对甲氧基苯磺酸;3. 丁二酸二甲酯;8.4. 3-氯苯甲酸; 5. 2-甲基乙酰乙酸甲酯;6. 2-甲基苯肿;COOHH2NC HCH3;二、回答问题

13、或选择填空1、下列物质中,碱性最强的是( A )。2、下列物质中,(D )的亲核性最强。3、下列物质与NaI进彳t SN1反应的速率是:(C )最快,(D )最慢。实用文档4、下列物质与 AgNO 3-醇溶液反应:A )最快,(C )最慢。5、下列物质进行硝化反应,速率最快的是( C )。6、7、下列物质的HNMR 谱中,CH3-上的H的8值最大的是(C )。8、下列物质,处在等电点时,其 PH值(B )最大,(C )最小。9、属于(二环单)菇类天然产物。10、NH2I,CH 3 CHCOOHNH2fCH3CHCH 2COOH Jr显色反应(+)苗三酮试剂无显色反应(-)、把下列的反应的活性中

14、间体填入方括号内4.2.四、完成下列反应0IIOC CH31. KOH, H 202. H +2.0H醋酎CH2COOCH3OCOCH 3CH2COOCH 31. NaOH + H 2O2. H +OC OCH2实用文档4.5.6.7.3.ONH2IIIPh CH2O CCl+ R-CH-COOHCH 2cH = C :CH3OCH 二 HCH 3OII2Ph -C-CH3NNaNO 2 HCl- 05 C9.C2H5HPh' C-CH3O10.2. Zn/H 2O1.O311.O NH .五、推导反应历程CH3NHCOOCH 2Ph-R CH COOHCH 3 1O CHCH 2C

15、CH=CHCH 3Ph3P= CH 21.CH3I2.AgOH, 一.CH3CH3h2c chch 2c ch=ch 2CH3Mg 二甲苯一HNO3H2SO4CH3CH3Ph CC PhOH OHNONPH=8OH1) C2H6MgBr 2) H2OHPhC2H5C CH3H3cC11OCH5C PhPhC2H5 OHO2NN=OHOO稀 NaOHON1.CH3COCl+2.H3OOCOCH 31. CH2(COOEt)2 CH3cH2ONaCH3CH2OHCH(COOEt) 22.COOEtOH2cHC H3c.18缶OH2六0H.O-H +六、推测结构:1.赖-丙-半胱180H XOH/C

16、m一。3O18HOC2cHCH-C O-H2.OH七、合成(每题4分,共16分)1.H+I22.CH3CH3MgC一CIIOH OHC O NaOH(CH33.CH 2(COOEt)EtONaCH (COOEt)(CH3)2cHeH 2Br(CH3)2CHCH2CH(COOEt) 21. NaOH 一2. H +(CH3)2CHCH 2CH2COOHBr2NH3 (CH3)2CHCH 2CHCOOH BrNH2CH3 CHCH2CH COOHCH34.CH3cOCH 2cOOEtCH3 cO-C-COOEt(CH2)4BrEtONaCH3cO-CH-COOEt(BrCH 2cH2方 ch3cO

17、-CH-COOEt (CH2)4Br成酮分解CH3 cO-C-COOEt .、c_ch3OEtONaUnit E参考答案一、命名与结构1. 3-羟基环庚酮2.邻苯二甲酸二丁酯HOH2cCOOH4. H2NCH2CO-NH-C-H CH35.-吠喃甲醛(糠醛);6. 8-羟基唾咻、选择题1. B; D. 2. C; B. 3. B; C. 4. C; B. 5. A; C.三、鉴定化合物1.TsCl>Y (+)沉淀溶解NaOH、沉淀不溶解2.D-葡萄糖D-果糖(-)没反应(+)产生银镜反应Tollens 试剂' (-)没反应四.2.4.5.6.7.8.9.NH23. CH3CHCO

18、OHCH3CH2COOHNH2茴三酮试剂 (+)显色反应L (-)没反应完成反应Fe + HCl1.NO22CH3I3.NaOHH2N-OHO 11 xX,CH2SO4NaNO2HClHO3sN NNMe2IN CH3H3C CHO 1.Mg .2. H2OAgOHOH HOCH C(COOEt) 2CO + HClCH2CIH3c OH H2 OC C C ch3H3CNOH+N CH3HC 、CHN CH2HC CH3i.oh-2. H + ,_CH3NH2-H2OH2SO4CH2NHCH3CH 二 CHCOOEtH3cu OHC-C C CH 3H 3cONHC IIOCNH2C OH1

19、1ONaOHBr211OO11ClCCHCOCHH3+OCOCH 3NaOH10.ONaBrCH 2CH=C(CH 3)2OCH2CH=C(CH 3)2OHCH3C CH=CHCH311.12.ClCOCH 3A1C13Ph2CO3HOCOCH 30H 选择性氧化剂小干0ACH3CH3PhCH=PPh 3CCH-ph-'CH3五、解释下面反应历程:重排-Cl-COOCH 3I H P-P-CH3HClH > CCH3 ohI H、c_c-CH3 H六C CH30H2-H2OcI.、"H /C-c'CH3CH3+HCH3一/ClC-<HCH3I H c_c-

20、CH3H .C 5CH3 Cl六、推求结构AH3 c-+CH-COO NH4H3cBH3CCH-CONH2H3CCH3C.CH-COONaH3CDH3CCHCOOHECH3H2CCHF,CH3H2c 二 C2.H3COh CH3CH3七、合成1) SOC122) NH3CONH2Br2 + NaOH2、C2H5ONaPhCHzClCH2(COOC2H5)2 CH(COOC2H5)2 CH(COOC2H5)2CH2PhCH2COOH Cl2 x CLCHCOOHNH3 . PhH2C-CH-COOHCH2PhPCH2PhNH21) 5%NaOH 2) 5% HCl3. CH3COCH2COOEt

21、1. NaOEt2. CH 3CH2CH2BrCH3COCHCOOEtCH2CH2CH31. NaOEt2. CH3I4.CH3CH3COCCOOEtCH2CH2CH31. NaOH + H 2O ,2. HClO IICH3CH2CH2C HCCH3CH3;C = ONa0H-H2O.CH 3CH2(COOEt) 21. A1, NaOEtCOOEtNaOEtCH3H3c H OC C C CH 3H3c AUnit F参考答案、根据题意回答下列各题OCH3CH20H或1、写出a-D-甲基叱喃葡萄糖甘的构象式HQHjCH0 HO2、用箭头标出下列化合物在一硝化时的位置3、比较下列化合物的酸性

22、最强的是( A最弱的是(B )4、比较下列化合物中碱性最强的是( D最弱的是(B5、下列二元竣酸受热后,脱水又脱竣的是(C ),只脱竣的是(B6、苯丙氨酸在pH=10 (等电点pI=5.48 )时的离子形式是7、某四肽经水解得三个二肽,分别是赖-丝,亮-甘和丝-亮,此四肽结构(A.赖-丝-亮-甘B .赖-亮-丝-甘C.亮-丝-甘-赖8、下列人名反应属于9、下列化合物中,属于双环单据的是10、下列化合物烯醇式含量的大小是、完成下列反应实用文档三、用化学方法鉴别下列各组化合物1. ch3ch2coohBrCH3CHCOOH& CHCOOH1) BrCHCOOEVZn2)出。*、CHCH2C

23、OOEt J OH 一7.CH2二CH CH2BrNaOHCH2(COOC 2H5)C2H5ONaO%O+CH(COOEt) 2 三CH2COOHCH(CH 3)2 NH21) CH 3I2) AgOH./CH(CH 3)2一N(CH3)3 ohCH(CH 3)2实用文档1.果糖银镜 泊工银镜褪色2件 CHCHCOOH紫红色印三幅 nh2ch3chch2coohNH2白色沉淀四、写出下列反应的历程H2CPhCH2NH2iiPhCH2-C-NH29 尸 HBr* PhCH2-C-N.Br >* PhCH£NH2CHg-C CH2 C-OEtEtONa rBrCH2CH3CH2CH

24、2Br"H.O-C02phCH2N=C=O - PhCH2NHCOOH 五、合成(1).从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成(2)从环己酮出发合成(3)从甲苯出发合成(4).从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成O2CH3-C-CH30H-CH3-C=CH-C-CH曜(8。日*EtONa 'COOEtOEtQd CH2). HQ:T.IV1六、推测结构A.B.C.NCH3NH3C CH3CH3A.NH2ch3-chch2chch3CH3 OHB,CH3-CHCHaCHCH3C. ch3-chchchch3HOH2COHHOOb或Unit G参考答案一、根据题意回答下列各题2、下列化合物中具有变

25、旋现象的是(A3、比较下列化合物的酸性最强的是( D4、比较下列化合物的碱性最强的是( B5、下列二元竣酸受热后,脱水又脱竣的是(C ),易脱竣的是(B )6、下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时,速率最快的是 (A )7、某三肽经部分水解可得两种二肽:甘-亮,天冬-甘,此三肽是( B )8、下列人名反应是(A )9、下列化合物中(B )是倍半菇,(C )属生物碱10、下列化合物烯醇式含量的大小是(D )I. C6H5COCH2COCH3 II. CH3COCH3 IIL CH3coeH2coOC?H七A. I II III B. III II I C. III I II D. I III

26、 II、完成下列反应1- CH3CH2COOH CHjCHOOH 一九 CH3CHCH2OOHNHa22) H304NDD6.HN(CH3)21)BrCH2COOEt/Zn OH CUCHjCOOEt COOH2- n-GJigBrH-C4HcNH2CH3CH2OH1 CH3cH2 clCH2CH32. H3O*DAoc-och7chCHjCH=CHCH2CINa OH8.9.CH.CH(CH3)2 1)ch3iNH2NaNO2 nh2 *CH3 HCIOoch?ch-chch3-CH-CHEtONaCHjOHCH(CHs)22) AgOHN(CH3)3,OHApH 7-85% NaOH A

27、AN-NCNQ+b三、用化学方法鉴别下列各组化合物实用文档1从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成麦芽糖Ag(NH3b根镜反应SM淀粉1 .N-甲基茶胺显蓝色TsCI口色固体NaOH4-甲基笨法节工酮 XI色固体溶解2-源基丙酸2.四、写出下列反应的历程1.紫红色ch3oh1)EtONa2.2) EtOHPhCO3H三COOEtCOOEtHN BrCOOEt PhCO3HCOOEtC电。1 5oIIc nh20 C-NHa RWOH-ONH'C-OCH3OCOOEtCOOEt EtOHCOOEtA OCOOEtCOOEtCOOEtCOOEtCOOEtCOOEt EtON- 1rCOOEt五、合成

28、实用文档0ch3 c-chch2ch=ch2ch3EtONaCH3Io oo oCH3-C-CH2-C-OEt ch3-C-CH-C-OEt CH 广 CH-CH 件6h2CH=CH2o ch3 q._CH3-C-CC-OEt稀0HL T.M.CH2CH=CH2 KQHCH虱COOE殳N-CHtCOOEtfeNH,2从丙二酸二乙酯及必要试剂合成CH2-CHCH2 CH-COOHEtONa*ch2=chch2cio- 9 H(COOEt)212Hch2ch=ch22)h*o * A"3 .从环己酮出发合成4.从甲苯出发合成NHCOCH3NH25 .从苯甲醛、丙酮和丙二酸二乙酯出发合成O

29、PhCHO + CH3-C-CH3OHPhCH=CH-C-CHj解.CH?(COQEt)fEtONa -Ph CH-COEtCOOEt1)OH2)H;O,A六、推测结构1、(CHjhNch£ohOHOCHjOHCH2OH1"OH( I2、3、COOCHfCHjfeOHACOOHUnit H参考答案、根据题意回答hoh2cHO HOoOHOCH3ch2ohOHOCHS OH2、比较下列化合物的酸性最强的是最弱的是(3、比较下列化合物的碱性最强的是最弱的是(4、比较下列化合物中水解速率最快的是(C),最慢的是(A5、苯丙氨酸在pH=10 (等电点pI=5.48 )时的离子形式是

30、(6、某三肽经水解得两个二肽,分别是甘-亮,丙-甘,此三肽结构(7、用箭头标出下列化合物在一硝化时的位置OHCCH(COOC2H5)28、下列人名反应属于0II + ch2(cooc2h5)2 ;零9、卜列化合物中具有变旋现象的是(10、下列化合物中,既溶于酸又溶于碱的是、完成下列反应CH3COCHBrCH2COOHBrNH3NH2cH2coOH2.CHUCHOBrCHjCOOEtOHCH3-CHCH2COOEtCH2CH=CHCOOEt3.HQC-CH/qEtEtONaBrCH?COOEtO*H3C-C-CH-COOEt1 CHaCOOEt5%NaOHOHgC-C-CHa-COOEt5%W0

31、H(CfbH2O2N(CH3h5.6.Hch2chch27.NHGHpH=51)KQH -2) PhCHjCINaNO; HCIKQH PhCH2NH2 N-CH2PhN-NNHCH3COOH9.10.COOHCHa C-CHaQO* CH3 C-CH3CH2N(CH3)a或HCHO(CH3)2NH1)CH3I12) Ag2OTOH- QIICH3 c CH-CH2三、用化学方法鉴定下列各组化合物CH3NaOH沉淀4-甲基笨胺谷氨酸或 TsCl紫红色A先沉淀后溶解B -氨基戊二酸D-葡蜀融D-果糖银镜反应十Ag(NH3)2银镜反应Br2/H2O 退色 X四、推导结构1.hoch2ch2ohr-

32、h°-q或hoch2。*2、GOOCH(CH3)2GOGHAB3、CHSCHja 6 b 6H(CH3)2N五、由指定原料及必要试剂合成CHa什 口Qnh1.以甲2原料合成ch3ch3HNO3Fe/HCIJM抬q:o"&CH3 N02 +ch3HNO3H;0X.h2S0411 nhcogh3mh2OIH0 OH<oh ”,oh r° ch2ohH”3OCHa CH3CGIr ,。7出NHCOCH3LL31)HN5 .入 FHHCI2)H3PO2 I 1 2.从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成ch3c-chch£ch=ch2ooiiiiEtONaC

33、H3-C-CH2-C-OEt 跑上一_*CH2=CH-CH2CI0 ch3 0CH3-C-C-C-OEt柿0 Hch5ch=ch23.从乙苯及丙二酸二乙酯出发合成 Hch-ch-coch nh2多Wh BrCH(CCOEt)3o o EtONa CH3-C-CH-C-OEt CH2CH=CH2uh 引T M.9chch3N-CH(COOEt)2 *0,| NC(COOEt)21)口12)曲2ch3 f其中2cH3 4.从内酮和丙二酸二乙酯出发合成Apn -ch3 o2CH3-C-CH3 3 - CH3-C=CH-C-Cb0-0H6 ofT l人。2)he COCEtT.M_K Cl j(>

34、;CHC%O,CHz(8OE归心 0EtEtCNaCOOEtT.MUnit I 参考答案1 .下取化合物中碱性最强的是2 .( B )C%(3 .卜列化合物中能与Tollen(B )rrrHO人( A )CHOH- OHHOHC )ch2°h( D )'s试剂反应产生银镜的是 (C )4.写出a-D-叱喃葡锢糖的构象式:HOCH?CH. CH5 .写出丙氨酸在等电大ch3-ch-coo" nh36 .指出下列化合物在0Q (M pI 5.6 , pH 2 , pH 10 时的寓CHj-CH -COOH CH3-CH-COO- nh3nh2元澳代时的位置:4 Q、。,

35、7.油脂在碱性条件下的水解反应俗称(皂化)反应。实用文档8 .已知棉子油(A)和桐油(B)的碘值分别为103115 , 160180,指出这两种油哪个的不饱和度大(B )9 .在有机合成中跋基需保护时,常用的试剂是(C )10 .某三肽经水解得两个二肽,分别是甘-丙,亮-甘,此三肽结构为(亮-甘-丙)11 .比较下列化合物中碱性最强的是(D ),最弱的是(B )1.、用化学方法鉴别下列各组化合物褪色 2.银第反应Ag(NH3)2+就糖3谷氨酸即三朝”就色-氨基戊二酸4,甘油三油酸酯Br2/CC|4褪色甘油三怏脂酸酯NnC以浓HCI.完成反应2)Zn/H?OOH -实用文档ch3 CH3cOOH

36、CH3CHCQOH NH3A CH3cHCOOHIH2No II ch2occioCH5OC-NH-CHCOOH1) PCI.2)NH2GHjCOOHQue方J 50 clH HCICnh2CH3CHCQOHr- hciich3oh8.HO°V0CH3OH-OHHI。,:OHOOHC ”。叫OHC5.6.7.CHCH 3NH2COOHCOOH2) H/O COOH-CO 2Qcho9.10.1) 3CH 3I2) AgOHCHCH 3N(CH 3)31)KMnO4O浓oh尸r,0OOHKOH ACHJCHO (CH3CO)2C ACH 二 CH 2OHHNOH2SO4Nch3CHCO

37、OHCCH-COOH iHNaOAC12. CH3COOHC2HsOHH* NaOC2H5 T7 7TCH3CCOC2Hs CH3C-CH2 C-OC2H5COOHCOOH f|xx"xCOOH 1) KMnO13. 1-12) H +14. fTCH3-广CH2cl kCN JClClc0015. QpNH. CH3CCIQj-Nh-CH3 _四.写出卜列反应历程人.人1 L CH2OH kJ + H2 0XX20H -tL- CH2OH2 ' ? -2 CHjCHCOOH _NaN°g_ CH3cHeOOH nh2h ci6hCH3CHCOOH HNq2 CH3

38、CHCOOH -Na nh2*n2 ClCH3cHeQQHJ-H . t moh2COOH 4HOOCCH 2CHCH 2CH 2cOOHj C“CN:i 0HNOm r31cH31- T.M+ N2,CHjCHCOOH H» J4五.推测结构1 . 一个具有还原性的二糖,可被麦芽糖酶水解,得 2 mol的D-葡萄糖,此二糖经甲基化再水解得到2,3,4,6-四-O-甲基-D-叱喃葡萄糖和2,3,6-三-O-甲基-D-叱喃葡萄糖,试写出此二糖的结构。CH2OH2 .某五肽化合物,已知氮端为亮氨酸,碳端为丝氨酸,经水解得丙氨酸和两个二肽碎片,分别为:亮-甘和苯丙-丝,请排出此五肽的结构。

39、亮-甘-丙-苯丙-丝六.合成1 .从甲苯和丙二酸二乙酯及必要试剂合成PhCH2CHCOOHNH2CH2(COOEt)2呢BrCH(COOEt)2PHCHa PhCH2Br1). OH2). Ha0TA2.从乙快及必要试剂合成C7H6Br-只CHECHNa/NH朝f GFCmCH 皿 C2H5C=CNa 上ACsHsC = CCH2CH3OHPd/BaSOaT.M3 .从苯甲醛、丙酮和乙酰乙酸乙酯出发合成口OH<1PhCHO + CH-C-CH3PhCbl=CH-C-CH3OCH3COCH2COOEt1)0H"EtONa *02)H:O .Ph'GH-CCH3COOEt4.从环戊酮及必要试剂合成Unit J 参考答案一、按题意回答下列问题1 .下列化合物中(B )是倍半菇,(C )属生物碱。2 .比较下列化合物碱性的强弱(D)>(A)>(C)>(B)3 .进行水解的难易程度(B)>(D)>(A)

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