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文档简介
1、专题十二常见有机物及其应用第三单元高频考点探究命题考向追踪教师备用习题 PART 1考纲展示1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5.了解乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。8.了解常见高分子材料的合成及重要应用。9.掌握以上各 部分知识的综合应用。高频考点探究【核心透析】 考点一有机物的结构与性质有机反应类型1.有机物的重要物理性质(1)常温常
2、压下,分子中碳原子个数不多于4的烃是气体,烃的密度一般都比水小。(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水,低级醇、酸溶于水。(3)随分子中碳原子数目的增多,各类有机物的同系物熔点、沸点升高。同分异构体的支链越多,熔点、沸点越低。2.有机物的结构特点及主要化学性质物质结构特点主要化学性质烃甲烷 只有CH键,正四面体分子在光照条件下发生取代反应乙烯 平面分子,官能团是 与X2、H2、H2O、HX加成;被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化;发生加聚反应苯平面分子,碳碳键性质相同在催化剂存在下与X2、HNO3发生取代反应;与H2发生加成反应烃的衍生物乙醇官能团为OH与活泼金属发生置换反应;
3、被催化氧化生成醛、酸;与羧酸发生酯化反应乙酸官能团为COOH具有酸的通性;能与醇发生酯化反应基本营养物质葡萄糖官能团是CHO、OH具有醇的性质;能与银氨溶液反应得到银镜;与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色固体纤维素与淀粉均能水解,水解的最终产物为葡萄糖油脂官能团为COOR在酸(或碱)催化下水解生成丙三醇和高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐),碱性水解又称皂化反应蛋白质能水解(最终产物为氨基酸);遇硝酸变黄色;燃烧时有烧焦羽毛气味3.重要有机物反应取代反应烃与卤素单质饱和烃与X2反应需光照苯环上氢原子可与X2(催化剂条件下)或HNO3(浓硫酸催化)发生取代酯水解酯基水解成羧基和羟基酯化按照“酸失羟
4、基、醇失氢”原则,在浓硫酸催化下进行【典例探究】例1 2018全国卷 苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是 ()A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯答案 C解析 苯环上的H原子可以被液溴中的Br所取代,A项正确;苯乙烯中含有碳碳双键,可以使酸性KMnO4溶液褪色,B项正确;苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯代苯乙烷,C项错误;苯乙烯含有碳碳双键,故可以发生加聚反应,D项正确。答案 D答案 B规律小结(1)苯能够与溴发生取代反应,条件为FeBr3作催化剂。苯不能与溴水反应,但是能够萃取
5、溴水中的溴而使溴水褪色。(2)油脂是高级脂肪酸甘油酯,但不属于高分子化合物。淀粉、纤维素和蛋白质是天然高分子化合物。(3)并不是所有的糖类物质都能水解,如葡萄糖和果糖为单糖,不能发生水解;葡萄糖和果糖互为同分异构体,蔗糖和麦芽糖互为同分异构体,淀粉和纤维素尽管化学式均为(C6H10O5)n,但二者不是同分异构体关系。(4)可使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质烃类:烯烃、炔烃、部分苯的同系物衍生物:醇、酚、醛、甲酸类其他:裂化汽油、植物油、还原性糖(5)可使溴水褪色的物质加成类:烯烃、炔烃、裂化汽油、植物油氧化还原类:醛、甲酸类、还原性糖例2 2018全国卷 在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作
6、未涉及的是()A B C D图12-2答案 D解析 合成乙酸乙酯所用原料为乙醇和冰醋酸,使用浓硫酸作催化剂和吸水剂,在加热条件下发生反应,A项正确;所得乙酸乙酯随蒸气蒸出,为防止倒吸,导管末端位于饱和碳酸钠溶液的液面上方,B项正确;所得的乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,而杂质乙醇和乙酸可被溶液吸收,可用分液方法将乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分离,C项正确;整个过程不用蒸发,D项错误。变式 2017全国卷 下列由实验得出的结论正确的是()实验结论A将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明生成的1,2-二溴乙烷无色,可溶于四氯化碳B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的
7、氢具有相同的活性C用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性答案 A解析 溴的四氯化碳溶液为红色,乙烯与溴反应生成的1,2-二溴乙烷为无色,溶于四氯化碳形成无色溶液,A项正确;钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈,是因为水中羟基氢原子比乙醇中的羟基氢原子活泼,B项错误;水垢的主要成分是碳酸盐,能与乙酸反应生成可溶性物质,因此乙酸的酸性大于碳酸的酸性,C项错误;甲烷与氯气在光照下反应除了生成氯代甲烷外,还生成了HCl,HCl遇水生成的盐酸能使石蕊试纸变红,D项错误。规律小结 (1)检验乙烯和甲烷,可以用溴水或酸
8、性高锰酸钾溶液,但除去甲烷中的乙烯,应用溴水或溴的四氯化碳溶液,而不能用酸性高锰酸钾溶液,因为酸性高锰酸钾溶液会将乙烯氧化为CO2,引入新的杂质。(2)常见有机物的分离与提纯方法不纯物质(括号内为杂质)除杂试剂简要操作方法及步骤洗气甲烷(氯化氢)水或氢氧化钠溶液将混合气体通入盛有水或氢氧化钠溶液的洗气瓶乙烷(乙烯)溴水将混合气体通入盛有溴水的洗气瓶分液乙酸乙酯(乙酸)饱和碳酸钠溶液混合后振荡,分液,取上层油层乙酸乙酯(乙醇)饱和碳酸钠溶液混合后振荡,分液,取上层油层硝基苯(二氧化氮)氢氧化钠溶液混合后振荡,分液,取下层油层溴乙烷(乙醇)水混合后振荡,分液,取下层油层苯(甲苯)酸性高锰酸钾溶液、
9、氢氧化钠溶液先加酸性高锰酸钾溶液,反应一段时间后,加氢氧化钠溶液,混合后振荡,分液,取上层油层溴苯(溴)氢氧化钠溶液混合后振荡,分液,取下层油层蒸馏乙醇(水)生石灰混合后加热,蒸发,收集馏分乙醇(乙酸)氢氧化钠溶液混合后加热,蒸发,收集馏分乙酸(乙醇)氢氧化钠溶液、硫酸溶液先加氢氧化钠,后蒸馏,剩余物加硫酸,再蒸馏,收集馏出物盐析油脂皂化反应产物中分离高级脂肪酸钠氯化钠混合搅拌后,静置,取上层物,过滤,干燥【核心透析】 考点二同分异构体的书写及数目判断1.同分异构体的书写方法与规律书写有机物的同分异构体时一般的思路为类别异构碳链异构位置异构。(1)判类别根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构
10、。(2)写碳链根据有机物的类别异构写出各类别异构的可能的碳链结构(先写最长的碳链,依次写出少一个碳原子的碳链,把余下的碳原子连到相应的碳链上去)。(3)移官位一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各条碳链上依次移动官能团,有两个或两个以上的官能团时,先连一个官能团,再连第二个官能团,依此类推。(4)氢饱和按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去填充饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。2.同分异构体的数目判断要求方法解读一元取代物基元法将有机物视为由烃基(R)与相应官能团(A)构成(RA),烃基(R)的数目就是该有机物的同分异构体数目。简单烷基的同分异构体数目:甲基、乙基各有一种
11、、丙基两种、丁基四种、戊基八种;如丁基有四种,丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl的同分异构体分别有四种等效氢法分子中等效氢原子种数就是一元取代物的数目。分子中同一个碳上的氢原子等效;同一个碳上的甲基中氢原子等效;分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效二元取代物定一移一法先利用对称性原则确定有几种定法,待一个取代基的位置确定后,再依次移动另一个取代基进行逐一取代。如分析C3H6Cl2的同分异构体,C3H8只有一种碳架结构,有两种定法,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl,得到同分异构体共有4种多元取代物换元法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考,一种烃如果有m个氢
12、原子可被取代,那么它的n元取代物与(m-n)元取代物种类相等。如:乙烷分子中共有6个氢原子,若有两个氢原子被氮原子取代所得二氯乙烷有两种结构,则四氯乙烷也有两种结构要求方法解读酯类组合法饱和一元酯(R1COOR2),R1有m种,R2有n种,则共有mn种酯烯烃插入法先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能团(碳碳双键)插入碳链中,注意辨别由对称性引起的相同结构【典例探究】答案 C变式 2016全国卷 分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构) ()A.7种B.8种C.9种D.10种答案 C例4 分子式为C5H10O3的有机化合物能与钠反应,又能与碳酸氢钠溶液反应,且等
13、质量的有机物与足量碳酸氢钠溶液、钠反应时产生的气体体积相同,则该有机物的结构有 ()A.8种 B.10种C.11种 D.12种答案 D解析 苯环上取代基为CH3、OOCH时,有3种,苯环上取代基分别为OOCCH3、COOCH3、CH2OOCH时各有1种,共6种。答案 D解题策略命题考向追踪【历年动态】1.2018全国卷 下列说法错误的是 ()A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖答案 A解析 果糖属于单糖,A项错误;酶是一种特殊的蛋白质,具有专一性、高效性等特点,B项正确;
14、植物油中的不饱和脂肪酸酯中含有碳碳双键,可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使之褪色,C项正确;淀粉和纤维素都属于多糖,水解的最终产物都是葡萄糖,D项正确。2.2018全国卷 实验室中用如图12-3所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()图12-3 ABCD图12-4 答案 D解析 甲烷与氯气在光照条件下发生一系列取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,其中CH3Cl是气体,难溶于饱和食盐水,CH2Cl2、CHCl3、CCl4都是液体,HCl易溶于饱和食盐水,实验结束时,试管中液面上升,但不能充满整个
15、试管,D项正确。答案 B答案 D图12-6答案 C答案 B答案 C【2019预测】答案 C教师备用习题1.下列说法正确的是()A.1 mol乙烷在光照条件下最多能与3 mol Cl2发生取代反应B.分子式为C4H10O且能与金属钠反应的有机物有3种C.甲烷、苯和油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.分子式为C6H12的烃,所有碳原子可能位于同一平面上答案 D解析 1 mol C2H6中含有6 mol H,因此在光照条件下,最多能与6 mol Cl2发生取代反应,A错误;分子式为C4H10O,能与金属钠反应,说明含有羟基,符合的有机物有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH,共有四种,B错误;甲烷和苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,油脂分为油和脂肪,其中油一般含有碳碳不饱和键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误;C6H12如果是(CH3)2C C(CH3)2,则所有碳原子共面,D正确。2.中医典籍肘后备急方所载治疗疟疾的方法为“青蒿一握,以水二升渍,绞取汁,尽服之”, 这对屠呦呦团队研发治疗疟疾的特效药青蒿素(结构如图所示)有巨大的启示作用。屠呦呦在对比实验中发现古法疗效低下,她设计的提取青蒿素的工艺可以简化成如下流程:根据上述信息分析,下列判断或叙述中肯定错误的是()A.从天然植物中
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