高考化学二轮复习 第1部分 第16讲 有机化学基础课件 新人教版-新人教版高三全册化学课件

1、专题整合突破专题整合突破第一部分专题五选考部分专题五选考部分第第16讲有机化学基础讲有机化学基础1 1高考点击高考点击2 2高频考点高频考点3 3课 后 热 点 强 化课 后 热 点 强 化高高 考考 点点 击击最新考纲考向分析1.正确书写重要官能团的结构简式和名称。2.用系统命名法给有机物命名。3.正确书写判断同分异构体。4.了解有机物分离提纯的常用方法。5.了解烃及烃的衍生物的合成方法。6.根据信息设计有机物的合成路线。1.以主观题的形式考查有机化合物的命名及其官能团的推断和书写、反应类型及条件、同分异构体的书写及数目判断、化学方程式的书写等。2.以新信息、新材料、新药物为背景，对有机化合

2、物的推断和合成为基本命题思路，综合考查有机物的结构简式、同分异构体、反应类型、化学方程式的书写等知识。高高 频频 考考 点点考点一有机物的组成、结构和性质C B A双酚A的分子式是C15H16O2 B反应中，1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2 C双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1 2 2 3 D反应的产物中只有一种官能团 解析双酚A的分子式是C15H16O2，A正确；与Br2反应时，羟基邻位上的氢原子被取代，1 mol双酚A最多消耗4 mol Br2，B错误；结构中共有四种类型氢原子，其中羟基氢原子2个，苯环上羟基邻位氢原子4个，间位氢原子4个，甲基氢原子6个，因此核磁共振氢谱应

3、该显示氢原子数之比为2 4 4 61 2 2 3，C正确；与足量氢气发生加成反应后结构中只有羟基一种官能团，D正确。 (1)下列物质中，其核磁共振氢谱中给出的信号只有一个的是_。(填序号) ACH3CH3 BCH3COOH CCH3OHDCH3OCH3 (2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱图如图所示，则A的结构简式为_，请预测B的核磁共振氢谱上有_种信号。AD CH2BrCH2Br 243 2 2 2 2,2,4,4四甲基戊烷四甲基戊烷 1不会根据官能团判断反应类型，如盘查T1。 2抓不住有机物的结构特点，如盘查T2，T3。 常见6种有机化合物的性质： (1)卤代烃

4、官能团为_，主要性质有： 与NaOH水溶液共热发生_反应生成_； 与NaOH醇溶液共热发生_反应生成_。 (2)醇 官能团为_，主要性质有： 跟活泼金属反应产生_；卤原子卤原子(X) 取代取代 醇醇 消去消去 烯烯 醇烃基醇烃基(OH) H2 跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃； 在浓硫酸加热条件下发生_反应生成_； 催化氧化为_； 酯化反应：一般断_键，与羧酸及无机含氧酸反应生成酯。 (3)酚 官能团为酚羟基(OH)，主要性质有： 弱酸性； 与浓溴水发生_生成_； 遇_溶液显紫色； 易被氧化。消去消去 烯烃烯烃 醛或酮醛或酮 OH 取代反应取代反应 沉淀沉淀 FeCl3 (4)醛 官能团为_，

5、主要性质有： 与H2加成为醇； 被氧化剂(O2、_溶液、_悬浊液、酸性高锰酸钾溶液等)氧化为羧酸。银氨银氨 新制氢氧化铜新制氢氧化铜 (5)羧酸 官能团为_，主要性质有： 具有酸的通性； 酯化反应：一般断裂羧基中的_单键，不能与H2加成； 能与含NH2的物质缩去水生成酰胺(肽键)。CO 水解水解 B A该物质的分子式为C30H30O8 B1 mol棉酚最多可与14 mol H2加成，与6 mol NaOH反应 C在一定条件下，该物质可与乙酸反应生成酯类物质 D该物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析由题给结构简式可知，该化合物的分子式为C30H30O8，A项不符合题意；1 mol棉酚最多可与12

6、 mol H2加成，1 mol棉酚最多可与6 mol NaOH反应，B项符合题意；棉酚分子中含羟基，能发生酯化反应，C项不符合题意；棉酚分子中含有易被氧化的醛基和酚羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项不符合题意。 1现有三种有机物甲、乙、丙，其结构如图所示：B A 解析由S诱抗素的结构可知，其分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、羧基和羰基。A 考点二限定条件下同分异构体的书写与数目判断ABCD分子式C4H8C4H8Cl2C4H10OC5H10O2限定条件能发生加成反应只有一个甲基能与钠反应能溶于水，只有一个官能团A B CCyrneine A可以发生加成反应、氧化反应、酯化反应等，但不能发生消去

7、反应 D与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种 解析香芹酮的化学式为C10H14O，A错误；香芹酮和Cyrneine A均含有碳碳双键，故均能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，B正确；Cyrneine A含有羟基，且羟基碳原子的邻位碳上有H，能发生消去反应，C错误；香芹酮的同分异构体分子中有4种氢原子的酚类化合物只有2种，D错误。A 漏写和重复是确定同分异构体数目的常见错误，究其原因是学生解答时掌握不住书写技巧和确定同分异构体数目的方法，如盘查T1，T2(A、D)，T3，T4。 1必记的几种异构体数目： (1)凡只含一个碳原子的有机物均无同分异构体； (2)

8、丁烷、丁炔、丙基、丙醇有_种； (3)戊烷、戊炔有_种； (4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种； (5)己烷、C7H8O(含苯环)有_种； (6)C8H8O2的芳香酯有_种； (7)戊基、C9H12(芳香烃)有_种。23568 2判断同分异构体数目的5种方法： (1)取代法(适用于醇、卤代烃同分异构体的书写)。书写时先碳链异构，后位置异构。 (2)插入法(适用于烯烃、炔烃等同分异构体的书写)。先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团(碳碳双键、碳碳三键)插入碳链中。 (3)定一移二法(适用于二元取代物的同分异构体的书写)。对于二元取代物的同分异构体

9、的书写，可先固定一个取代基的位置不动，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。 (4)换元法(即改变观察的对象)。换元法是一种技巧，因此必须在一定情况下才能使用。设烃的分子式为CxHy，对于分子式分别为CxHyaCla与CxHybClb的同分异体数目判定，只有满足aby时才能应用换元法确定二者的同分异构体数目是否相同。 (5)等效氢法。用于判断一元取代物的种类“等效氢原子”指的是 同一碳原子上的氢原子是等效的； 同一碳原子相同取代基上的氢原子是等效的； 处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。银氨溶液银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液或新制氢氧化铜悬浊液) 羟基、醛基羟基、醛基 (4)

10、写出下列反应的化学方程式： ACD_； FG _。4 2 解析(1)能发生银镜反应，且能水解，产物还能与FeCl3溶液发生显色反应，则分子结构中应含有甲酸形成的酚酯，另外分子中还存在两个苯环以及一个甲基，分子中存在6种不同化学环境的氢原子，所以两个苯环应直接相连。13 12 5 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应c 1PX是一种重要的化工原料。PX属于烃类，以其为原料合成高分子树脂E和P的路线如下：考点三结构官能团性质为主的推断题醛基醛基 (3)MN的反应类型是_。 (4)PXG的化学反应方程式是 _。加成反应加成反应(还原反应还原反应) (5)D可发生缩

11、聚反应生成E，其化学方程式是 _。7 2芳香化合物A分子式为C9H10O2，B的分子量比A大79，J是乙酸，K是聚乙酸乙烯酯的单体，C与氯化铁溶液能发生显色反应，且苯环上的一元取代物只有两种。AK之间有如下转化关系：CH3COOCH=CH2 醛基醛基 保护酚羟基，防止被氧化保护酚羟基，防止被氧化 1 (5)同时符合下列要求的A的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。 .含有苯环；.能发生银镜反应和水解反应 在这些同分异构体中，满足下列条件的同分异构体的结构简式为 _。 核磁共振氢谱有5个吸收峰； 1 mol该同分异构体只能与1 mol NaOH反应。14 (2)反应的条件可能是_。 ANaOH溶

12、液加热BNaOH醇溶液加热 C稀硫酸加热D浓硫酸加热 (3)写出B、H的结构简式：B_H_。D HCHO 对有机物各类物质间的转化关系不熟，不能按题给路线准确推导，如盘查T1，T2，T3。 1常考的五种官能团的引入方法：引入官能团引入方法卤素原子烃、酚与X2的取代；不饱和烃与_的加成；醇与_取代羟基烯烃与_加成；醛、酮与_加成；卤代烃在_条件下水解；酯的水解；葡萄糖发酵产生乙醇HX、X2 氢卤酸氢卤酸(HX) 水水氢气氢气 碱性碱性 引入官能团引入方法碳碳双键某些醇或卤代烃的_；炔烃不完全加成；烷烃裂化碳氧双键醇的_；连在同一个碳上的两个卤素原子水解；含碳碳三键的物质与水加成羧基醛基氧化；酯、

13、肽、蛋白质、羧酸盐的水解消去消去 催化氧化催化氧化 2.必记的四种官能团消除方法： (1)通过_反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。 (2)通过_、酯化反应消除羟基。 (3)通过加成或氧化反应消除醛基。 (4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 3常考的三条官能团改变途径： (1)通过官能团之间的衍变关系改变官能团，如醇醛酸。 (2)通过某些化学途径使一个官能团变成两个，如 CH3CH2OHCH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OH。加成加成 消去、氧化消去、氧化 (2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。 使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。

14、使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。 遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。 加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有CHO。 加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有OH或COOH。 加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有COOH。 (3)以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置。 醇的氧化产物与结构的关系。 由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。 由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少

15、或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种数或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。 由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定OH与COOH的相对位置。 判断下列说法是否正确，正确的打“”，错误的打“”。 (1)消去反应是引入碳碳双键的唯一途径。() (2)通过烯烃被酸性KMnO4溶液氧化可以实现碳链的缩短。() (3)由2溴丙烷为原料制取1,2丙二醇，需要经过的反应为消去取代加成。() (4)某有机物既能发生消去反应、氧化反应和酯化反应，又

16、能跟某些活泼金属发生置换反应，则此有机物中一定含有的官能团是羧基。()苯乙炔苯乙炔 取代反应取代反应 消去反应消去反应 4 试回答： (1)A中含氧官能团的名称是_和_。 (2)BC的反应类型为_。羟基羟基 醛基醛基 消去反应消去反应 (3)D与过量的NaOH溶液反应的化学方程式为 _。 (4)有机物E与D互为同分异构体，且E有如下特点： 是苯的对位取代物能与NaHCO3溶液反应放出气体能发生银镜反应 请写出E的一种结构简式：_。 (5)下列说法正确的是_(填序号)。 aA的分子式为C7H8O2 bB能与NaHCO3溶液反应 cC可能发生加聚反应 d1 mol D最多能与4 mol H2加成c

17、、d C6H9Br 羟基和羧基羟基和羧基 氢氧化钠的乙醇溶液，加热氢氧化钠的乙醇溶液，加热 (3)1 mol化合物与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为_ mol。 (4)化合物能发生酯化反应生成六元环状化合物，写出该反应的化学方程式： _。21 2 考点四以新物质合成为载体的综合推断取代反应取代反应(或水解反应或水解反应) 2H2OCOOO 羧基羧基 (2)步骤的反应类型是_。 (3)下列说法不正确的是_。 aA和E都能发生氧化反应 b1 mol B完全燃烧需6 mol O2 cC能与新制氢氧化铜悬浊液反应 d1 mol F最多能与3 mol H2反应消去反应消去反应 d a苯环上只有两

18、个取代基，苯环上的一氯代物有2种。 b水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰 对合成路线各个环节不能准确分析，不会将所学知识进行迁移应用，如盘查T1。 1有机合成题的解题思路： 2常考的有机合成中三种官能团的保护： (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH反应，把酚羟基转变成ONa，将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转变为OH。 【例】(2017全国卷36)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：三氟甲苯三氟甲苯 浓浓HNO3/浓浓H2SO4、加热、加热 取代反应取代反应 (3)的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。 (4)G的分子式为_。 (5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。吸收反应产生的吸收反应产生的HCl，提高反应转化率，提高反应转化率 C