书写有机物同分异构体的常用方法

1、书写有机物同分异构体的常用方法取代法该法的实质是将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的，书写时首先写出有机物的碳链结构，然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种 类，一般有几种等效氢就有几种取代位置， 就有几种同分异构体。该法适合于卤 代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分异构体的书写。等效氢规律是：同一碳上的氢是等效的；同一碳上所连的甲基上的氢是等效的; 处于镜面对称位置上的氢是等效的。例1.写出分子式为宀心 的醇的同分异构体 解析：（1）先不考虑羟基，写出"二：的同分异构体，共有三种碳链结构（H已 省略）"II / IIf I 1 / I I11 k lj I

2、ic-c-c-c-c-I3fc-® c -:ICC C d（2）利用等效氢规律，判断各种碳链结构中可被取代的氢的种数（序号相同的 是等效氢）（3）用 取代不同种H,得到醇的各种同分异构体。（略）二. 插入法该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能团插入。注意，对称位置不可重复插入。例2.写出分子式为"-，；''属于酯的同分异构体O1解析：（1将酯键-1 -拿出后，剩余部分有两种碳链结构:01（2）利用对称规律可判断出各种碳链结构中可

3、插入位置。如上注意不仅可插在一-一 键间，也可插在一-打键间形成甲酸酯。<EC-L/ 丹c-r丹 H C-IE-HIH-C-HH | HI II /U CI I IH HH0（3）宀 "插入。注意，酯键在一一键间插入时可正反插入，但对称结C*C* C* Ck*.构处将重复，例如：中位置就是对称点，正反插时重复：i; : J二；二而在位正反插入时，得两种酯。o0JI（4）将-1 - ' -插在 '一讥键间时，只能是-1 - ' -中C连H,不可0接H,否C-C-C-C-C- 0H0I«则成酸，如，1 是酸，而 |1 -是甲酸丁酯。三. 基团组装法

4、有的题是给出组成有机物的各种基团，要求按题意推出有机物的可能结构种类或 结构简式，这类题用基团组装法解较简便。I例3.某链烃每个分子中都含有下列基团：'；：，1'2、2、3、1请写出该烃可能的结构简式。分析：（1）确定其团等级。含一个游离键的为一价级，如两个的为二价级，如” ：依次类推（2）按级别，由高到低连接基团，连完高价级再连低价级，最后以一价级封顶I I 两个三价级相连：一 二一 连入两个二价级，有两种方式：I I-ch-ch-ch2-ch2 -I I-ch2-ch-ch-ch2- 一价级封顶，共3 5种方式:曲CH- CH-CR2-CHI Ich3 ch3CH. XxI

5、 Ich2- c h-ch-ch2 -ch2-chc h-ch2-ch四. 丁基法醇、醛、酸、卤代烃等类烃的衍生物，均可表示为R&#O;A（ R为烃基，A为官能团或指定原子团）的形式，则其同分异构就是烃基R&#0;变化造成的，R& #0;的种数即为其同分异构体数，因此凡是可看成R& #0;A形式的有机物同分异构体，只要考虑烃基R&#0;的种数即可。高考中考丁基的情况特多，所以称此种书写同 分异构体的思想方法为丁基法。例4.写出对位上有一的苯胺的可能有的同分异构体。解析：据题意，可把 基上的一类。作为一个指定原子团，属于连接到烃因丁基一二=共有四种:故对位

6、上有：=的苯胺同分异构体共有4种五. 定一议二法含有两个或两个以上取代基的同分异构体书写，若只凭想象写很容易造成重、漏 现象。不如先将所有取代基拿下，分析母体对称性找出被一个取代基取代的产物 种类，然后再分析各种一取代物的对称性，看第二个取代基可进入的位置，”， 直至全部取代基都代入。例5.有一化合物萘（；'），若其两个原子被一个Cl原子和一个" 取代，试写出所得到的同分异构体的结构简式。分析：（1分析萘分子结构的对称性：可见萘的一取代位置有两个，所以一氯（或一硝基）取代物C1Cl2（2）分析萘的一氯代物的对称性，发现均无对称关系，各有7个不同位置可代入，所以其同分异构体共有

7、14种（结构简式略）。六. 不饱和度法不饱和度（-）又称缺H指数，有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷0烃少两个H原子，所以，有机物每有一个环，或一个双键（"''：），相当n于有一个不饱和度，一 一相当于2个，一 相当于三个。利用不饱和度 可帮助推测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。常用的计算公式：有两种0有两种0含氧衍生物（导血）.4岔+j-含氮衍生物（q/眄）:G严+刃4心CH - CH2,写出与该有机物互为同分异构体的属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式解析：该有机物化学式为'，其不饱和度-。芳香族化合物中必有苯环, 从的组成看只能有一个苯环，因为一个苯环就有 4个不饱和度，所以取 代基中”都以单键相连。有两种0若为酚，则有三种:OHOH见一 0H则只一种:若为醇，则只一种:共有5种。七. 等价代换法代换法就是用相关联的等量关系或对应因子代替，进行推理分析或计算的方法, 如果用以解答某些同分异构题，便会迅速得出结构。例7.已知分子式为的物质A的结构简式为'：，A苯环上的二