掌握烷烃同分异构现象及命名方法ppt课件

1、第二章第二章 烷烃烷烃 (6)(6) 1掌握烷烃的同分异构景象及命名方法；掌握烷烃的同分异构景象及命名方法； 2掌握烷烃的构造及杂化轨道实际；掌握烷烃的构造及杂化轨道实际； 3了解烷烃的物理性质；了解烷烃的物理性质； 4掌握烷烃的化性及自在基取代反响历程；掌握烷烃的化性及自在基取代反响历程； 5掌握过渡态实际及反响进程掌握过渡态实际及反响进程-位能曲线的位能曲线的意义；意义； 6掌握烷烃的制备方法；掌握烷烃的制备方法； 7了解烷烃的来源和用途。了解烷烃的来源和用途。 学习要求：学习要求： 第一节烷烃的同系第一节烷烃的同系列及同分异构景象列及同分异构景象 第二节第二节 烷烃的命名烷烃的命名 第三

2、节第三节 烷烃的构型烷烃的构型 第四节第四节 烷烃的构象烷烃的构象 第五节第五节 烷烃的物性烷烃的物性 第六节烷烃的化性第六节烷烃的化性 第七节卤代反响历程第七节卤代反响历程 第八节过渡态实际第八节过渡态实际 第九节第九节 烷烃的制备烷烃的制备 第十节第十节 烷烃的来烷烃的来源及主要用途源及主要用途一、烷烃的同系列一、烷烃的同系列1 1 烷烃的同系列及同分异构景象烷烃的同系列及同分异构景象 二、烷烃的同分异构景象二、烷烃的同分异构景象三、碳原子和氢原子的类型三、碳原子和氢原子的类型CnH2n+2 烃烃环状烃饱和烃不饱和烃脂环烃芳烃开链烃一、烷烃的同系列1. 1. 通式：通式： CH4CH2CH

3、3CH3CH3CH2CH3CH2CH21 烷烃的同系列及同分异构景象烷烃的同系列及同分异构景象 一、烷烃的同系列2.2.同系列：同系列： 凡是具有同一个通式，构造类似，化学凡是具有同一个通式，构造类似，化学性质也类似，物理性质那么随碳原子数的添性质也类似，物理性质那么随碳原子数的添加而有规律地变化的化合物系列为。加而有规律地变化的化合物系列为。 3.3.系差：系差： 相邻同系物在组成上相差一个恒定的构造增量。相邻同系物在组成上相差一个恒定的构造增量。1 烷烃的同系列及同分异构景象烷烃的同系列及同分异构景象 二、烷烃的同分异构景象1.1.概念：概念：具有一样的分子式，而不同构造式的化合物互具有一

4、样的分子式，而不同构造式的化合物互称同分异构体，这种景象称同分异构景象。称同分异构体，这种景象称同分异构景象。2.2.推算简单烷烃的同分异构体推算简单烷烃的同分异构体C7H16C7H16写出此烷烃的最长直链式。写出此烷烃的最长直链式。 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 再写少一个再写少一个C C原子的直链，另一个原子的直链，另一个C C作为取作为取代基。代基。CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3CH31 烷烃的同系列及同分异构景象烷烃的同系列及同分异构景象 二、烷烃的同分异构景象 再写少二个再写少二个C

5、 C原子的直链，另二个原子的直链，另二个C C作为取代基。作为取代基。CH3CHCH2CHCH3CH3CH3CH CHCH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH3C2H5CH3CH2CCH2CH3CH3CCH2CH2CH3CH3CH3CH3CH3类推，再写少三个类推，再写少三个C原子的直链。原子的直链。 CH3CCH3CH3CHCH3CH3不反复的只能写出不反复的只能写出9个。个。1 烷烃的同系列及同分异构景象烷烃的同系列及同分异构景象 二、烷烃的同分异构景象 随着碳原子数的添加，异构体的数目添加很快：随着碳原子数的添加，异构体的数目添加很快：1 烷烃的同系列及同分异构景象烷烃的

6、同系列及同分异构景象 C原子数原子数67101325异构体数异构体数59758023679万多个1 烷烃的同系列及同分异构景象烷烃的同系列及同分异构景象 三、碳原子和氢原子的类型伯碳：又称第一碳，用伯碳：又称第一碳，用1表示，表示， 与一个与一个C原子直接相连。原子直接相连。 仲碳：又称第二碳，用仲碳：又称第二碳，用2表示，表示， 与二个与二个C原子直接相连。原子直接相连。 叔碳：又称第三碳，用叔碳：又称第三碳，用3表示，表示， 与三个与三个C原子直接相连。原子直接相连。 季碳：又称第四碳，用季碳：又称第四碳，用4表示，表示， 与四个与四个C原子直接相连。原子直接相连。CH3CH2CH2CH2

7、CH31。2。1。2。2。CH3CCH3CH3CHCH3CH33。4。1。1。1。1。1。前往一、普通命名法一、普通命名法2 烷烃的命名烷烃的命名二、烷基的系统命名法二、烷基的系统命名法三、系统命名法三、系统命名法(重点重点)一、普通命名法1.直链的烷烃没有支链叫做直链的烷烃没有支链叫做“正某烷正某烷。 用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示，十以后用大写数字表示，十一、癸表示，十以后用大写数字表示，十一、十二、十二、。 CH4 甲烷CH3CH2CH2CH3 正丁烷CH3（CH2）10CH3 正十二烷2 烷烃的命名烷烃的命名一、普通命名法2. 含支链的

8、烷烃含支链的烷烃 为区别异构体，用为区别异构体，用“正、正、“异、异、“新等词头表示新等词头表示。CH3CHCH2CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CCH3CH3CH3正戊烷异戊烷新戊烷2 烷烃的命名烷烃的命名二、烷基的系统命名法1.烷基的命名烷基的命名 烷基用烷基用R表示，通式：表示，通式：CnH2n+1。 乙基：乙基：CH3CH2- (Et)甲基：甲基：CH3- (Me)；丙基：丙基：CH3CH2CH2-(n-Pr) 丁基：丁基：CH3CH2CH2CH2- (n-Bu) 还要掌握：异丙基、还要掌握：异丙基、异丁基、仲丁基、叔异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊丁基、异戊基、新

9、戊基、叔戊基等。基、叔戊基等。 2 烷烃的命名烷烃的命名2.亚甲基构造有二种：亚甲基构造有二种： 两个价集中在一个的原子上时，普通不要定位。两个价集中在一个的原子上时，普通不要定位。CH2CHCH3C(CH3)2亚甲基亚乙基亚异乙基 两个价分别在不同的原子上时，一定要求定位，定两个价分别在不同的原子上时，一定要求定位，定位数放在基名之前。位数放在基名之前。CH2CH21,2-亚 乙 基CH2CH2CH21,3-亚 乙 基3. 三价的烷基叫次基，限于三个价集中在一个三价的烷基叫次基，限于三个价集中在一个原子上的构造。原子上的构造。 CHCCH3次甲基次乙基二、烷基的系统命名法2 烷烃的命名烷烃的

10、命名亚甲基亚乙基亚异丙基1，3-亚丙基CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH312345612345678CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH334567812CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3CH3CH2CH334567812三、系统命名法(重点)1.1.选主链选主链( (母体母体) 2.) 2.编号编号 3.3.书写书写3 甲基 5乙基辛烷英文：5-Ethyl-3-Methyl-Octane 取代基名 称位次和基之间用短线衔接母 体称号表示取代基的位次2 烷烃的命名烷烃的命

11、名CH3CHCHCH2CH2CHCH2CH3CH334567812CH3CHCH3CH32，3，7-三甲基-6-乙基辛烷 三、系统命名法(重点)CH3CHCH2CH3CH2CH32-乙基丁烷3甲基戊烷甲基戊烷1. 以下化合物的系统命名法中哪些应予以矫正以下化合物的系统命名法中哪些应予以矫正 课堂练习课堂练习CH3CHCH2CHCH32,4-2甲基戊烷CH3CH32,4二甲基戊烷二甲基戊烷2 烷烃的命名烷烃的命名CH3CH2CH（CH2）7CH33-甲基11烷CH3CH3CH2CH2CCH2CH2CH34-二甲基庚烷CH3CH3CH3CH2CH2CH-CHCH2CH2CH35-甲基-4-乙基辛烷

12、CH3CH2CH3CH3CH2CH2CHCH2CH2CH34-丙基庚烷CHCH3CH33甲基十一烷甲基十一烷4 ,4二甲基庚烷二甲基庚烷4甲基甲基5乙基辛烷乙基辛烷4异丙基庚烷异丙基庚烷课堂练习课堂练习三、系统命名法(重点)CH3CH2CH-CHCH2CH33,4- 二异丙基已烷CHCH3CH3CH3CHCH32,5二甲基二甲基3,4二乙基已烷二乙基已烷2 烷烃的命名烷烃的命名2 烷烃的命名烷烃的命名课堂练习课堂练习2以下各化合物的命名假设不符合系统命名法的，试指出违以下各化合物的命名假设不符合系统命名法的，试指出违背哪些原那么，并加以矫正：背哪些原那么，并加以矫正： CHCH3CH3CH3C

13、H21,1-二甲基丙烷CH3CHCH2CHCH2CH32-乙甲基已烷CH2CH3CHCH3CH3CH3异丁烷CHCH2CH2CH3CH3CH31,1-二甲基丁烷CH3CH-CHCH2CH3CH33,4-二甲基戊烷CH32甲基甲基丁烷丁烷3甲基甲基庚烷庚烷 2甲基甲基丙烷丙烷 2甲基甲基戊烷戊烷 3,4二甲基二甲基戊烷戊烷三、系统命名法(重点)前往烷烃的构型烷烃的构型一、一、C原子的四面体概念原子的四面体概念 二、其它烷烃的分子构造二、其它烷烃的分子构造三、构造式的表示三、构造式的表示烷烃的构型烷烃的构型一、C原子的四面体概念 1. 甲烷的构型甲烷的构型 HCHHH109。280.109nm 凯

14、库勒模型又叫棒球模型凯库勒模型又叫棒球模型 斯陶特模型又叫比例模型斯陶特模型又叫比例模型 链接烷烃的动画链接烷烃的动画 烷烃的构型烷烃的构型一、C原子的四面体概念 2Pz2Py2Px2S2P2S激发杂化SP3烷烃的构型烷烃的构型一、C原子的四面体概念 2. C原子的原子的sp3杂化杂化 C的电子构型：的电子构型：1S22S22P2 烷烃的构型烷烃的构型一、C原子的四面体概念 3. sp33. sp3杂化轨道的特点：杂化轨道的特点： 具有更强的方向性，能更有效地与别的原子轨道具有更强的方向性，能更有效地与别的原子轨道重叠构成稳定的化学键。重叠构成稳定的化学键。 每个每个sp3杂化轨道，各含杂化轨

15、道，各含1/4 S成份成份3/4 P成份。成份。 sp3杂化轨道的空间取向是指向正四面体的顶点。杂化轨道的空间取向是指向正四面体的顶点。 sp3杂化轨道夹角是杂化轨道夹角是10928，使四个键角之间尽能，使四个键角之间尽能够的远离。够的远离。烷烃的构型烷烃的构型一、C原子的四面体概念 4.键：沿键轴旋转，它的外形和位相符号不变。键：沿键轴旋转，它的外形和位相符号不变。 特点：特点： 电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。 成键的两个原子可以围绕键轴旋转，而不影响成键的两个原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。电子云的分布。 烷烃的构型烷烃的构型二、其它烷烃的

16、分子构造1. C-H：sp3-1s 例：正戊烷在液态和气态碳干运动的几种方式：例：正戊烷在液态和气态碳干运动的几种方式：2. C-C ：sp3- sp3烷烃的构型烷烃的构型三、构造式的表示 1. 1.只写碳架，用锯齿外形的角和其端点代表碳原子，不只写碳架，用锯齿外形的角和其端点代表碳原子，不写氢原子写氢原子 庚烷：庚烷： 4-甲基庚烷甲基庚烷 ：2.用链状表示，写出碳、氢及其它原子。用链状表示，写出碳、氢及其它原子。 庚烷：庚烷： CH3CH2CH2CCH2CH2CH3CH34-甲基庚烷甲基庚烷 ：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 3.用立体外形的楔方式表示，比较费事。用立体外形的楔

17、方式表示，比较费事。 HCHHHCHCH表示伸向纸的后方表示伸向纸的后方表示伸向纸的前方表示伸向纸的前方前往2烷烃的构象烷烃的构象 一、乙烷的构象一、乙烷的构象 二、正丁烷的构象二、正丁烷的构象 2烷烃的构象烷烃的构象 一、乙烷的构象 1.1.构象的表示构象的表示 透视式：这种表示透视式：这种表示，每根键都看得很清楚，每根键都看得很清楚，但相对位置不清楚。但相对位置不清楚。 重叠式交叉式 扭曼式：这种表示，扭曼式：这种表示，键的相对位置比较清楚。键的相对位置比较清楚。 重 叠 式交 叉 式重 叠 式交 叉 式2烷烃的构象烷烃的构象 一、乙烷的构象 2.2.重叠式与交叉式重叠式与交叉式 重叠式：

18、一切的重叠式：一切的H原子都重叠在一同，靠的近，原子都重叠在一同，靠的近，H与与H原子的电子云排斥，内能高是不稳定的构象。原子的电子云排斥，内能高是不稳定的构象。 交叉式：交叉式： H与与H原子交叉相隔原子交叉相隔60，间隔较远，间隔较远，斥力小，内能低，是较稳定的构象。，斥力小，内能低，是较稳定的构象。+重叠式交叉式12.5 KJ/mol2烷烃的构象烷烃的构象 一、乙烷的构象 3. 乙烷分子的位能变化曲线图乙烷分子的位能变化曲线图 2烷烃的构象烷烃的构象 二、正丁烷的构象 1. 四种特殊方式四种特殊方式 反交叉式CH3HHCH3HH全重叠式CH3HHCH3HHCH3HHCH3HHCH3HHC

19、H3HH部分重叠式顺交叉式2. 正丁烷分子的位能变化曲线图正丁烷分子的位能变化曲线图(P.30图图2-11) 前往25 烷烃的物理性质烷烃的物理性质1.物质形状：物质形状： 常温常压下，常温常压下，14个个C原子的烷烃为气体；原子的烷烃为气体； 516个个C的烷烃为液体；的烷烃为液体； 17以上以上C原子的烷烃为固体。原子的烷烃为固体。2. 沸点沸点b.p： 直链烷烃：直链烷烃的沸点随着分子直链烷烃：直链烷烃的沸点随着分子量的添加，而有规律地升高。量的添加，而有规律地升高。25 烷烃的物理性质烷烃的物理性质甲烷（甲烷（16） 乙烷（乙烷（30）差差十一烷（十一烷（156） 十二烷（十二烷（17

20、0）差差沸点：沸点：-164-88.675.4195.921620.425 烷烃的物理性质烷烃的物理性质 支链烷烃支链烷烃:一样一样C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。 正戊烷 异戊烷 新戊烷沸点(b.p)36.127.99.5 3. 3.熔点熔点m.pm.p直链烷烃的熔点随着分子量的直链烷烃的熔点随着分子量的添加而升高。添加而升高。25 烷烃的物理性质烷烃的物理性质4. 密度密度 直链烷烃的密度随着分子量的添加而逐直链烷烃的密度随着分子量的添加而逐渐增大，但比水轻。渐增大，但比水轻。 5. 溶解度溶解度 烷烃不溶于水和其它极性较强的溶剂。烷烃不溶于水和其它极性较强的

21、溶剂。 烷烃溶于苯、乙醚和氯仿等非极性溶剂。烷烃溶于苯、乙醚和氯仿等非极性溶剂。 26 烷烃的化学性质烷烃的化学性质 一、稳定性一、稳定性 二、卤代反响二、卤代反响 三、氧化反响三、氧化反响 26 烷烃的化学性质烷烃的化学性质 一、稳定性一、稳定性 1. 甲烷的氯代甲烷的氯代 在普通情况下，烷烃具有极大的化学稳定性。在普通情况下，烷烃具有极大的化学稳定性。二、卤代反响二、卤代反响 CH4+ Cl2强光CHCl4+CH4+ Cl2HClCH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4+光25+甲烷甲烷 Cl2 主产物主产物 10 1 一氯甲烷一氯甲烷 1 4 四氯甲烷四氯甲烷26 烷烃的化学性质烷烃的化

22、学性质 2. 其它烷烃的氯代反响其它烷烃的氯代反响 伯、仲、叔氢原子的反响活性伯、仲、叔氢原子的反响活性 二、卤代反响 + Cl2HCl+CH3CH3光CH3CH2Cl25+ Cl2+CH3CH2CH3光CH3CH2CH2ClCH3CHCH3Cl57%43%25+ Cl2+光36%64%CH3CHCH3CH3CH3CClCH3CH3CH2ClCHCH3CH3氯代反响氢原子的反响活性：叔氯代反响氢原子的反响活性：叔H 仲仲H 伯伯H5 4 1 CH3H C2H5H Me2CHH Me3CH KJ/mol 435.1 410 397.5 380.726 烷烃的化学性质烷烃的化学性质 3. 烷烃与其

23、它卤素的取代反响烷烃与其它卤素的取代反响二、卤代反响 +CH3CH2CH2CH32%98%Br2127CH3CH2CH2CH2BrCH3CHCH2CH3Br 溴代反响氢原子的反响活性：溴代反响氢原子的反响活性： 叔叔H 仲仲H 伯伯H1600 82 1 卤素的反响活性：卤素的反响活性：F2 Cl2 Br2 I226 烷烃的化学性质烷烃的化学性质 1. 完全氧化：产物是二氧化碳和水。完全氧化：产物是二氧化碳和水。 三、氧化反响 + O2RH120150锰盐RCOOH(RR）石蜡脂肪酸肥皂2. 不完全氧化不完全氧化CH4+O2COH221/2前往3. 催化氧化催化氧化27 烷烃卤代反响的历程烷烃卤

24、代反响的历程 二、卤素对甲烷的相对活性二、卤素对甲烷的相对活性 一、烷烃的氯代反响历程一、烷烃的氯代反响历程 三、烷烃对卤代反响的相对活三、烷烃对卤代反响的相对活性与烷基自在基的稳定性性与烷基自在基的稳定性 27 烷烃卤代反响的历程烷烃卤代反响的历程 一、烷烃的氯代反响历程 实验现实：实验现实：a 甲烷和氯气在室温下和暗处可以长期保管而并不起反响。甲烷和氯气在室温下和暗处可以长期保管而并不起反响。 d假设将假设将Cl2先用光照射，然后迅速在黑暗中与甲烷混合先用光照射，然后迅速在黑暗中与甲烷混合，那么发生氯代反响。，那么发生氯代反响。 b在暗处，假设温度高于在暗处，假设温度高于250时，反响立刻

25、发生。时，反响立刻发生。c在室温有紫外光的照射下，反响立刻发生。在室温有紫外光的照射下，反响立刻发生。 e.假设将氯气照射后，在黑暗中放置一段时间，然后与假设将氯气照射后，在黑暗中放置一段时间，然后与甲烷混合，反响又不发生。甲烷混合，反响又不发生。 1.甲烷的氯代历程甲烷的氯代历程Cl2Cl2242.5 KJ/mol+HH3CCH3H435.1 KJ/molCH4+HCl +ClCH3+Cl2ClCH3CH3Cl+HCl +Cl2+HClH2CClCH2Cl2CH2ClCH2Cl+Cl27 烷烃卤代反响的历程 一、烷烃的氯代反响历程 历程历程链的引发阶段链的引发阶段 链的增长阶段链的增长阶段

26、+HCl +Cl2+HCl2HCClCHCl3CHCl2+ClCHCl2+HCl +Cl2+HCl3CClCCl4+ClCCl3CCl3+Cl2+CH3CH3ClCH3ClCH3CH3Cl+CH3Cl27 烷烃卤代反响的历程烷烃卤代反响的历程 一、烷烃的氯代反响历程 链的终止：链的终止： 27 烷烃卤代反响的历程烷烃卤代反响的历程 一、烷烃的氯代反响历程 链引发：吸收能量并产生活泼粒子，游离基。链引发：吸收能量并产生活泼粒子，游离基。2.普通烷烃的卤代历程普通烷烃的卤代历程 链终止：活泼粒子被耗费而不再产生。链终止：活泼粒子被耗费而不再产生。 链增长：这一阶段有一步或多步，每一步都耗费一个链增

27、长：这一阶段有一步或多步，每一步都耗费一个活泼粒子，而又产生另一个活泼粒子。活泼粒子，而又产生另一个活泼粒子。27 烷烃卤代反响的历程烷烃卤代反响的历程 二、卤素对甲烷的相对活性 1. F2 Cl2 Br2 I2 CH3FCH3ClCH3Br CH3I键能键能(KJ/mol ) 447.7 351.4 292. 234.3 27 烷烃卤代反响的历程烷烃卤代反响的历程 2. 甲烷氯代反响的能量变化甲烷氯代反响的能量变化 二、卤素对甲烷的相对活性 断裂键需吸收的能量：断裂键需吸收的能量： 435.1 + 242.5 = 677.6 KJ/mol (H 0) 构成键放出的能量：构成键放出的能量： -

28、431.0 + 351.5 = -782.5KJ/mol (H 0)反响热反响热 H = 677.6 - 782.5 = -104.9 KJ/mol+ClCH3HClH3CClH+Cl键能键能(KJ/mol) 435.1 242.5 351.4 431.027 烷烃卤代反响的历程烷烃卤代反响的历程 三、烷烃对卤代反响的相对活性与烷基自在基的稳定性 1.游离基和稳定性次序游离基和稳定性次序 3Me3C 2Me2CH 1CH3CH2 CH32. 解释解释 从键的离解能来分析从键的离解能来分析+CH3H435.1 KJ/molCH3HCH3CH2HCH2CH3+ H410.0 KJ/molCH3CH

29、2CH2HCH2CH2CH3+ H410.0 KJ/molCH3CHCH3HCH3CHCH3+ H397.5 KJ/molCH3CCH3CH3HCH3CCH3CH3+ H380 KJ/mol 从活化能分析从活化能分析 从构造分析从构造分析前往28 过渡态实际过渡态实际一、能量曲线一、能量曲线 二、几个根本概念二、几个根本概念 三、分析能量曲线图三、分析能量曲线图28 过渡态实际过渡态实际一、能量曲线 例如，在以下基元反响中：例如，在以下基元反响中：AB-CA-BC+AB-CA-BC+ABC始态(反应物)终态(产物)过渡态28 过渡态实际二、几个根本概念 1.过渡态：是反响物过渡到产物的中间形状

30、，不是过渡态：是反响物过渡到产物的中间形状，不是一个独立存在的化合物，它极不稳定，目前还不能分一个独立存在的化合物，它极不稳定，目前还不能分别出来加以研讨，甚至有些还不能证明其存在。别出来加以研讨，甚至有些还不能证明其存在。 2.中间体：复杂反响中生成的中间产物都是非常活中间体：复杂反响中生成的中间产物都是非常活泼的物质，存在时间很短，但是真实存在的化合物，泼的物质，存在时间很短，但是真实存在的化合物，可直接或间接证明其存在。可直接或间接证明其存在。 3.活化能活化能(E活活)：活化分子所具有的最低能量与分子：活化分子所具有的最低能量与分子平均能量的差值。平均能量的差值。 28 过渡态实际过渡态实际三、分析能量曲线图1.甲烷和氯游离基生成一氯甲烷反响的能量曲线图甲烷和氯游离基生成一氯甲烷反响的能量曲线图 28 过渡态实际过渡态实际三、分析能量曲线图三、分析能量曲线图2.氯游离基结合反响进程中的能量变化。氯游离基结合反响进程中的能量变化。 前往29 烷烃的制备烷烃的制备 一、偶