2017高考化学同分异构体有机物命名辅导讲义无答案

1、高考化学同分异构体、有机物命名辅导讲义授课主题有机物的命名和同分异构体教学目的1、 掌握习惯命名法和系统命名法2、 掌握有机物的命名规则3、 掌握分子结构教学重难点系统命名法和同分异构体书写规则教学内容本节知识点讲解一、有机化合物的结构特点1、碳原子的成键特点(1)碳原子位于第二周期,第A族,碳原子最外层有4个电子,很难失去,也很难得到,可以跟氢硫、氮、磷等多种原子形成4个共价键,碳原子也能以共价键的形式结合；(2) 碳原子间不仅可以形成稳定的单键,还可以形成稳定的三键或双键。多个碳原子还可以结合成长短不一的碳链,也可以形成碳环,碳链和碳环也可以相互结合；(3) 不饱和碳原子(连接在双键、三键

2、或苯环上的碳原子)所连原子的数目少于4个。2、有机化合物的异构现象有机物分子中普遍存在同分异构现象。含有相同原子种类和数目的分子可能具有不同的结构是同分异构现象普遍存在的本质原因3、有机物的性质特点(1)物理性质特点:大多数有机物属于分子晶体,熔点低、易燃、不易导电,难溶于水,易溶于就酒精、汽油、苯等有机溶剂。(2)化学性质特点:有机化学反应比较复杂,反应速率慢,一般需加热或使用催化剂,常伴有副反应因而所得产物往往是混合物二、同系物与同分异构体(一)同系物1、定义结构相似,在分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质互称同系物。由于结构不同,同系物的物理性质具有规律性的变化,但同系物的化学选择

3、相似2、同系物的特征(1)同系物必须结构相似,即官能团的种类和数目相同,组成同时相同(2)组成上相差CH2原子团的整数倍。同系物随着碳原子数的增加,相对分子质量逐渐增大,分子间作用里逐渐增大,物质的熔、沸点逐渐升高点拨：同系物的通式一定相同,但是相同通式的不一定是同系物,如C2H2n同系物所含元素相同、属于同一类物质,但分子式不一定相同(二)同分异构现象和同分异构体1.定义:有机化合物具有相同的分子式,不同的结构式,因而产生了性质上的差异,这种现象叫做同分异构现象;分子式相同而结构式不同的有机化合物互为同分异构体。同分异构现象是有机化合物行类繁多,数量巨大的原因之一。同分异构体的结构不同,性质

4、也不同,是不同的物质如:乙醚CH3-O-CH3乙醇CH3CH2OH2、同分异构体的异构方式 绝大多数有机物普遍存在同分异构现象即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构（不考查）。 3、同分异构体的书写技巧书写时,要尽量把主链写直,不要写得歪扭七八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:即:成直链一条线摘一碳挂中间往边排不到端摘两碳成乙基二甲基同邻间等效碳不重复依方法要写全。(1)主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。(2)按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写

5、。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)(3)若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。4、熟练掌握官能团异构的有机物的类别烯烃和环烷烃:通式CnH2n(n3)二烯烃、炔烃、环烯烃:通式CnH2n-2 (n4)苯及苯的同系物与多烯烃:通式CnH2n-6(n6)饱和一元醇与饱和一元醚:通式CnH2n+2O(n2)饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇:通式CnH2nO(n3)饱和一元我酸、饱和一元酯、羟基醛:通式CnH2nO(n2)酚、芳香醇、芳香醚:通式CnH2n-6O(n>6)葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽

6、糖基酸R-CH(NH2)-COOH与硝基化合物 R-CH2-CH2NO25、同分异构体的判断方法(1)记忆法:记住已掌握的常见的异构体数。例如：凡只含一个碳原子的分子均无同分异构;丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种戊烷、戊炔有3种丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种已烷、C7H8O(含苯环)有5种C8H8O2的芳香酯有6种两种成戊基、C9H12(芳香烃)有8种（2）基元法:例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种(3) 替代法:例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也有3种(C1取代H）;又如:CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)(

7、4) 对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行(1) 同一碳原子上的氢原子是等效的(2) 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;(3) 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)(元取代物数目等于H的种类数;二元取代物数目可按“定一移一,定过不移”判断)6、总结(1) 烷烃的同分异构体的书写方法一般采用“减碳对称法”,可概括为“两注意、三原则、四顺序”。图示如下(2) 如无特别说明,中学阶段不要求书写有机物的立体异构体1含官能团的有机物同分异构体书写的一般步骤按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)2限定条件同分

8、异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。如：本题组的第3题，通过苯环上的两个取代基处于对位，分别限定了有机物中有醛基、羧基、(酚)OH三种官能团，可变因素是三个基团如何在两个碳的碳架(即CC)上排布。即三个基团都排在一个碳上的一种，任意两个基团排在一个碳上，剩下的一个基团排在另一个碳上的情况有三种，共四种符合条件的同分异构体。例题解析同分异构体的书写与判断【例题1

9、】已知阿魏酸的结构简式为则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为()苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；能发生银镜反应；与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；与FeCl3溶液发生显色反应【例题2】根据要求书写下列有机物的同分异构体。(1)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_。(2)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是_。(写出任意两种的结构简式)。巩固练习【练习】分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：

10、_。含有苯环且苯环上只有一个取代基；分子结构中含有甲基；能发生水解反应。四、有机物的命名有机物种类繁多,结构复杂,普遍存在同分异构现象,因而命名题十分重要,有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名系统命名法是中国化学会根据 TUPAC命名法并结合我国语言文字的特点制定的命名法(也叫CCS法)系统命名法适用于所有有机物的命名,其命名步骤可概括为“选主链编号定位写名称”(一)烷烃的命名1、习惯命名法烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在10以上的用数字来表示,如C12H26称为

11、十二烷:碳原子数目相同的物质,为了区分异构体,在名称的前面加“正、异、新”等字头来表示。习惯命名法在实际应用中有很大的局限性,因此在有机化学中广泛采用2、系统命名法系统命名法基本步骤和原则:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算烷烃的系统命名步骤是：(1) 选取分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”并以它为母体.(2) 编号确定主链碳原子的编号必须遵循“近”“简”“小”三个原则。最近原则。以离支链最近的一端为起点进行编号。如：（3） 也可以在习惯命名法的基础上，在名称的后面加“酸”即可。如为苯甲酸。例题解析有机物命名的正误

12、判断【例题1】判断下列有关烷烃的命名是否正确，正确的划“”，错误的划“×”()(3)(CH3CH2)2CHCH33­甲基戊烷()(4)异戊烷()巩固练习【练习】判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确，正确的划“”，错误的划“×”(1)CH2=CHCH=CHCH=CH21,3,5­三己烯() () () ()判断分子中共线、共面原子数的技巧1审清题干要求审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。2熟记常见共线、共面的官能团(1)与三键直接相连的原子共直线，如(2)与双键和苯环直接相连的原子共平面，如

13、3单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。例题解析有机物的共线、共面判断【例题】下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 ()A乙烷 B甲苯C氟苯 D丙烯巩固练习【练习】已知为平面结构，则W分子中最多有_个原子在同一平面内。考点三研究有机物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤纯净物确定实验式确定分子式确定结构式2分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶液中溶解度 很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解

14、度受温度影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子N

15、aOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出(2)物理方法红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱不同化学环境的氢原子【例题】下列化合物中，核磁共振氢谱只出现3个峰且峰面积之比为3:2:2的是()本知识点小结当堂检测1下列有机物按系统命名法正确的是A. 2，2二甲基3乙基丁烷 B. 2甲基3戊烯C

16、. 2甲基2丙醇 D. 2甲基2丁炔2布洛芬片常用来减轻感冒症状，其结构简式如图，下列有关说法错误的是A. 布洛芬的分子式为C13H18O2 B. 布洛芬与苯乙酸是同系物C. 1mol布洛芬最多能与3mol氢气发生加成反应 D. 布洛芬在苯环上发生取代反应，其一氯代物有4种3按照有机物的命名规则，下列命名正确的是A. 1,2-二甲基戊烷 B. 2-乙基丁烷C. 3-乙基己烷 D. 3，4-二甲基戊烷4下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有（ ）A. 2-甲基丙烷 B. 2,3-二甲基丁烷 C. 2,2-二甲基丁烷 D. 环戊烷5某有机物的结构简式如下,关于该有机物的下列叙述不正确的是

17、( )A. 分子式为：C12H17ClB. 能使溴水褪色C. 在加热和催化剂作用下,1mol该有机物最多能和4 mol H2反应D. 一定条件下,能发生取代反应6相对分子质量为 100 的烷烃,其主链上有 5 个碳原子的同分异构体有( )。A. 4种 B. 5种 C. 6 种 D. 7 种7下列各组物质互为同系物的是（ ）A. 苯和乙炔 B. 甲苯和二甲苯C. 硝基苯和三硝基甲苯 D. 乙烯和1,3-丁二烯8有机物()有多种同分异构体，其中能与NaHCO3溶液反应且属于芳香族化合物的共有A. 6种 B. 5种 C. 4种 D. 3种9下列各项表述中，正确的是A. CCl4分子的球棍模型：B.

18、所有碳原子可能在同一平面上C. 命名为2-甲基-1-丙醇D. 乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体10用系统命名法给下列有机物命名，其中正确的是A. 2,3-二甲基-3-乙基丁烷B. 2,2,3,4-四甲基己烷C. 对二甲苯D. 2,4,4-三甲基戊烯11分子式为C9H12属于芳香烃的有机物共有（不含立体异构）A. 4种 B. 7种 C. 8种 D. 9种12下列有机化合物命名正确的是()A. 2,3,3三甲基丁烷 B. 2乙基戊烷C. 2甲基3丁烯 D. 3甲基1,3戊二烯课堂总结家庭作业1下列说法不正确的是A. C60与C70互为同素异形体B. CH4和C3H8互为同系物C. CH

19、3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3同分异构体D. H2O与D2O属同位素2分枝酸可用于生化研究，其结构简式如右图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )A. 分枝酸的分子式为C10H12O6B. 分枝酸属于芳香化合物C. 分枝酸能发生酯化反应、加成反应D. 分枝酸分子中含有3种官能团3分子式为C4H8Cl2的同分异构体有(不考虑立体异构)()A. 7种 B. 8种 C. 9种 D. 10种4已知CC键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的烃，下列说法中正确的是A. 该烃苯环上的一氯取代物最多有4种B. 分子中至少有11个碳原子处于同一平面上C. 分子中至少有16个碳原子处于同一平面上D. 该烃属于苯的同系物5下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是()A. C4H10属于烷烃的同分异构体有3种B. 分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种C. 分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有3种D. 结构简式为的一溴代物有5种6下列说法正确的是A. 某烷烃的命名为：2-甲基-3-乙基丁烷B. 分子式为 C4H8O2的酯有 4 种C. 乙烯分别使溴水和酸性 KMnO4 溶液褪色， 反应类型相同D. 油脂是能发生水解反应的高分子化合物7某种利胆解痉药的有效成分是亮菌甲素，其结构简式如图所