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文档简介
1、 选修有机化学根底模块综合检测 (时间:60分钟;总分值:90分)1(15分)(2022·高考全国卷)氟他胺g是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃a制备g的合成路线如下: 答复以下问题:(1)a的结构简式为_。c的化学名称是_。(2)的反响试剂和反响条件分别是_,该反响的类型是_。(3)的反响方程式为_。吡啶是一种有机碱,其作用是_。(4)g的分子式为_。(5)h是g的同分异构体,其苯环上的取代基与g的相同但位置不同,那么h可能的结构有_种。(6)4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线:_(其他试剂任选
2、)。解析:(1)根据b的分子式可知a是含有7个碳原子的芳香烃,a是甲苯。是甲苯分子中甲基上的3个氢原子被3个氟原子取代的产物,名称是三氟甲苯。(2)反响在苯环上引入了硝基,所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物,反响条件是加热。该反响的实质是硝基取代了苯环上的一个氢原子,所以是取代反响。(3)观察g的结构简式可知,反响是e中氨基上的氢原子与中的氯原子结合成hcl,同时生成f,据此可写出反响的化学方程式。该反响中有hcl生成,而吡啶是一种有机碱,可与hcl反响,因而能够促使上述反响正向进行,提高原料的利用率。(4)g的分子式为c11h11f3n2o3。(5)g的苯环上有3个不同的取代基,不妨设为x、y
3、、z。可以先确定x、y在苯环上的相对位置,得到邻、间、对3种同分异构体,再将z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子,分别得到4种、4种、2种同分异构体,共有10种,那么h可能的结构有9种。(6)比照原料和目标产物,目标产物在苯甲醚的对位引入了nhcoch3。结合题干中合成路线的信息,运用逆合成分析法,首先在苯甲醚的对位引入硝基,再将硝基复原为氨基,最后与发生取代反响即可得到目标产物。吸收反响产生的hcl,提高反响转化率(4)c11h11f3n2o3(5)92(15分)化合物h是一种用于合成分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:(1)c中的含氧官能团名称为_和_。(2)
4、de 的反响类型为_。(3)写出同时满足以下条件的c的一种同分异构体的结构简式:_。 含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;能发生水解反响,水解产物之一是氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。(4)g 的分子式为c12h14n2o2 ,经氧化得到h,写出g的结构简式:_。(5): (r代表烃基,r代表烃基或h) 请写出以 和(ch3)2so4为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图例如见此题题干)。解析:(1)c中含有的“coc为醚键,“coo为酯基。(2)d中n原子上的h原子被brch2coch3中的ch2coch3取代,故de发生的是取代反响。(3
5、)能水解,说明含有酯基;产物之一为氨基酸,即含有;比照c的结构简式知,除以上结构和苯环外,还有一个碳原子和一个氧原子;另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的h原子,那么符合条件的c的同分异构体中苯环上的两个取代基应处于对位,且其水解产物之一具有对称结构,由此写出其结构简式为。(4)比照f和h的结构简式可知,f中的酯基转变成了醛基。g经氧化得到h,那么g中含有醇羟基,由此写出g的结构简式为。(5)与hbr发生取代反响生成 ,模仿ab的反响可知:可转化成,硝基被复原生成氨基,氨基上的h原子与 中的br原子结合生成hbr,另一产物即为。答案:(1)醚键酯基(2)取代反响(3) (4)(
6、5) 3(15分)(2022·高考全国卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:答复以下问题:(1)以下关于糖类的说法正确的选项是_(填标号)。a糖类都有甜味,具有cnh2mom的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反响不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)b生成c的反响类型为_。(3)d生成e的反响类型为_。(4)由f生成g的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物w是e的同分异构体,0.5 mol w与足量碳酸氢钠溶液反响生成44 g co2,w共有_种(不
7、含立体异构),其中1h核磁共振谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线,以(反,反)2,4己二烯和c2h4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线:_。解析:(1)糖类不一定具有甜味,不一定符合cnh2mom的通式,a项错误;麦芽糖水解生成葡萄糖,而蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖,b项错误;用碘水检验淀粉是否完全水解,用银氨溶液可以检验淀粉是否发生水解,c项正确;淀粉、纤维素都是多糖类天然有机高分子化合物,d项正确。(2)bc发生酯化反响,又叫取代反响。(3)d生成e,增加两个碳碳双键,说明发生消去反响。(4)f为己二酸,己二酸与1,4
8、173;丁二醇在一定条件下合成聚酯,注意高聚物中聚合度n不可漏写。(5)w具有一种官能团,不是一个官能团;w是二取代芳香族化合物,那么苯环上有两个取代基,0.5 mol w与足量碳酸氢钠反响生成44 g co2,说明w分子中含有2个羧基,那么有4种情况:ch2cooh,ch2cooh;cooh,ch2ch2cooh;cooh,ch(ch3)cooh;ch3,ch(cooh)cooh。每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,w共有12种结构。在1h核磁共振谱上只有3组峰,说明分子是对称结构,结构简式为。(6)流程图中有两个新信息反响原理:一是c与乙烯反响生成d,是生成六元环的反响;二是de,
9、在pd/c、加热条件下脱去h2增加不饱和度。结合这两个反响原理可得出合成路线。答案:(1)cd(2)取代反响(酯化反响)(3)消去反响4(15分)(2022·高考天津卷)反2己烯醛(d)是一种重要的合成香料,以下合成路线是制备d的方法之一。根据该合成路线答复以下问题:(1)a的名称是_;b分子中的共面原子数目最多为_;c分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有_种。(2)d中含氧官能团的名称是_,写出检验该官能团的化学反响方程式:_。(3)e为有机物,能发生的反响有_。a聚合反响b加成反响c消去反响 d取代反响(4)以d为主要原料制备己醛(目标化合
10、物),在方框中将合成路线的后半局部补充完整。(5)问题(4)的合成路线中第一步反响的目的是_。解析:(1)碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的原子均共面,单键可旋转,从而使氧原子、乙基上的两个碳原子都可能位于同一平面上,乙基上最多有一个氢原子位于上述平面内,故b分子中的共面原子数目最多为9。c分子中与环相连的三个基团都不等效,所以三个基团中共有8种碳原子,即有8种氢原子。(2)d中含氧官能团的名称是醛基,检验醛基可用银氨溶液,也可用新制氢氧化铜悬浊液。(3)结合“信息及cdae可知,e为乙醇。乙醇能发生消去反响,也能发生取代反响,故c、d项正确;乙醇不能发生聚合反响和加成反响,故a、b项错误。(
11、4)由d制备己醛,碳碳双键变成了碳碳单键,发生了加成反响,但醛基未发生变化。第一步反响中醛基与ch3oh发生加成反响,生成物中含有ch(och3)2结构,根据“信息,该结构在酸性条件下水解即可重新得到醛基。所以第二步可与氢气发生加成反响,以将碳碳双键变为碳碳单键,最后一步发生酸性水解,即可到达目的。(5)根据上述分析,第一步反响的目的是为了保护醛基,使其不与氢气发生加成反响。答案:(1)正丁醛(或丁醛)98(2)醛基(3)cdch3(ch2)4cho(5)保护醛基(或其他合理答案)5(15分)(2022·郑州高三检测)香料g的一种合成工艺如下图:1h核磁共振谱显示a有两种峰,其强度之
12、比为11。(1)a的结构简式为_,g中官能团的名称为_。(2)检验m已完全转化为n的实验操作是_。(3)有学生建议,将mn的转化用kmno4 (h)代替o2,老师认为不合理,原因是_。(4)写出以下转化的化学方程式,并标出反响类型:kl_,反响类型_。(5)f是m的同系物,比m多一个碳原子。满足以下条件的f的同分异构体有_种。(不考虑立体异构)能发生银镜反响能与溴的四氯化碳溶液发生加成反响苯环上有2个对位取代基(6)以丙烯和nbs试剂为原料制备甘油(丙三醇),请设计合成路线(其他无机原料任选)。请用以下方式表示:ab目标产物解析:g由与 通过酯化反响获得。kl条件为ch3cho、稀碱可知发生题
13、给信息反响,m含有cho,n含有cooh,所以n为,m为e为 ,由反响条件可推知d为 ,c为 ,b为,a为。(5)m为,所以f中除苯环外还有4个碳原子,1个氧原子,2个不饱和度。能发生银镜反响,说明有cho,能与溴的四氯化碳溶液加成,说明有碳碳双键,另外还有1个饱和碳原子。2个取代基可以是cho 与ch=chch3、ch2ch=ch2、c(ch3)=ch2;ch2cho与ch=ch2;ch=chcho与ch3;c(cho)=ch2与ch3,共6 种。答案:(1)碳碳双键、酯基(2)取少量反响后的溶液于试管中,滴加稀naoh至溶液呈碱性,再加新制cu(oh)2悬浊液加热,假设没有砖红色沉淀产生,
14、说明m已完全转化为n(其他合理操作均可)(3)kmno4(h)在氧化醛基的同时,还可以氧化碳碳双键6(15分)(2022·铜川高三模拟)以乙炔或苯为原料可合成有机酸h2ma,并进一步合成高分子化合物pmla。.用乙炔等合成烃c(1)a分子中的官能团名称是_、_。(2)a的一种同分异构体属于乙酸酯,其结构简式是_。(3)b转化为c的化学方程式是_,其反响类型是_。.用烃c或苯合成pmla的路线如下:rch2ohrcooh(4)1 mol有机物h与足量nahco3溶液反响生成标准状况下的co2 44.8 l,h有顺反异构,其反式结构的结构简式是_。(5)e的结构简式是_。(6)g与nao
15、h溶液在加热条件下反响的化学方程式是_。(7)聚酯pmla有多种结构,写出由h2ma制pmla的化学方程式(任写一种):_。解析:.由a的分子式及结合信息,可知2分子甲醛与1分子乙炔发生加成反响生成a,那么a的结构简式为hoch2ccch2oh,a与氢气发生加成反响生成b为hoch2ch2ch2ch2oh,b在浓硫酸作用下发生消去反响生成c为ch2=chch=ch2。(1)a的结构简式为hoch2ccch2oh,含有官能团为羟基、碳碳叁键。(2)a的一种同分异构体属于乙酸酯,根据酯的构成,醇的局部应是乙烯醇,所以其结构简式为ch3cooch=ch2。(3)b应为1,4丁二醇,在浓硫酸催化下发生消去反响,化学方程式为ch2=chch=ch22h2o。.1 mol有机物h与足量nahco3溶液反响生成标准状况下的co2 44.8 l,即生成2 mol co2,说明h分子中有2个羧基,h有顺反异构,所以h中含有碳碳双键,那么h为hoocch=chcooh。由h、h2ma的分子式可知,h与水发生加成反响生成h2ma,那么h2ma为,h2ma发生缩聚反响得到pmla,从g到h2ma发生水解、酸化,故 g为,由d到g中官能团的变化可知,d为clch2ch=
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