选修5教学疑难点有机化合物的命名

1、选修5第一章第二节有机化合物命名疑难点主要内容:有机化合物分类方法有机化合物的命名方法系统命名法2.1有机化合物分类方法A基本概念A有机化合物分类的重要性A按分子碳架分类A按官能团分类基本概念<M：有机化夢附 架，又称碾架.杂原于：有机化合物中除£、H以外的原于如N、0、S、P等称为杂原于.连接成链或环，是分子的骨官能团：官能团是有机分子中比较活泼易发生化学反应的原 子或基团，官能团对化合物的性质起着决定性作用，含有相 同官能团的化合物有相似的性质有机化合物分类的重要性1.为什么要进行分类？有机化合物数目庞大，以万计数目增长.为了便于系统地学习和研究，必须进行科学的分类.2.分

2、类方法随着有机化学的发展，有机化合物的分类方法 也在发展，有多种分类方法.通用的是按分子的碳架结构 和有特征反应的官能团两种分类方法.99琏形化合物环形化合物例如：CH3CH2C 巴 CH3按碳架分类CHOS（脂肪族化合物）脂环化合物碳环化合物杂环化合物芳环化合物OHlAT 化屮 Et*fc衣aun9ta睡訣且««"HRSt 二I二按官能团分类g-o一SOIIWOVXVJUNH 舍CM8-«,Ahmuunsu曲Jin*tATr-»u产n¥TrtrftftWiQECHOHOOIICC-*c =c«R:UWNHhNilOR X

3、NOTERO硫0><砂M WM匕5WSt*«<“贬 4p mfMTidM 匕 a*cii-,cooil 二o Q017310119 二C：W bOm【saCI I®厶 RC J m»企c WOHllCJ <J<JJ-V?iie<jnh 注onON«110C H叫 C§ UHaoil OII o_*沖 OH ,OH,SilSHz.nstiKEtMrtMk磧碎rf*!c；-c>O nr：Hr:neiitAijoTCH 評 H；H"C 二；NH%U CH 卅 CUM。C心 CH仝Ba 隕二烷 CHq

4、NO/H* 中 K= Wlf«屮ice这个表又称官能团优先顺序表，它的顺序要记牢命 名时要用到.WD'般是把这两种分类方法结合，先按碳架分类，再 官能团分为若千系列.2.2有机化合物的命名方法概述化学介词、基和表示碳链异构的形容词命名方法概述址构能正确命名化合物是学习有机化学的基本要求，也是学¥ 有机化学的基础.学好有机化学的命名方法，先是掌握有机化合物的命命（ 名原则和基本方法，对命名有概貌了解，在后面的学习过程歩 巩®.完善.C有机化合物的命名也有它的发展历丸，形成了诸多 名方法，有的现在仍在使用.有机化合物的命名方法主要根据®际纯粹与应用化

5、学联合、 会(International Union of Pure and Applied Chemistry 简称 , lUPAC)公布的有机化学命名法.有机化合物IUPAC 命名指南，以及中国化学会依据有机化学命名法的原则J 结合我国文字特点推荐的有机化学命名原则1化学介词.基和表示链异构的形容词1,化学介词化学介词是代表化合物中结构组分结合关系的连缢词，在命名和结构关系不会混淆时，介词可以省略或放在括号内有机化合物常用的介词有8个化、代、合、聚.缩.并.杂.联.化有机化合物被视为两个基之间的化合，命名时所 介词.这个介词往往可省略.（CHsCHLNBr加化四乙基饺（CH.CHpN-Br

6、 化合CgHCIe六氯化苯看成苯环与六个C1化合代用的介词。常被塔略.这里的 化合物.例如：母体化合物的氢、其它原子或基团被i换，命“母体化合物”非专指碳CH2CICHCI21,1, 2-三氯（代）乙烷 （C1 置换了 CH3CH3 中H）SIICH3CCH3硫代丙酮（S 置换 了 CH3COCH3 中的O ）3（例如:f 合有机化合物被视为加成产物，加成双方可以是分或其中一方是基，命名时所用的介词.例如：Qn-h六氢(合)毗吹(Oj是分子，H是基)Cl聚丙烯(PP)聚相同或不同分子形成的聚合物命名时，在单体 链节名称前冠以“聚”字.已知聚合度时，在聚字前 加表示聚合度的数字.例如：CH2CH

7、")弋d文聚氨乙烯 (PVC)f缩相同或不同的分子间失去水.醇、氨等 小分子形成的化合物命名所用的介词.例如:HOCHgCHg-OCHCHgOH一缩二乙二醇并复杂碳环或杂环化合物被视为由两个或多个环W 之间通过两位或多位的相互结合形成稠环所用介词. 例如：苯并菲Cq苯并咲喃杂主要用于杂环化合物的命名 例如：1, 4-二氧杂环己烷联相同的环炷或杂环彼此以单键或双键直接相连，形成集合环所用介词.例如:联（二）苯对联三苯O氧杂环戊烷2 .基：一个化合物从形式上去掉一个或几个原于或基团剩余的部分】（1） 一价基：一个化合物从形式上消除一个单价的原子或团，剩下的部分为一价基，简称为基, 例如：

8、c（i3 CHpCHoCHo甲基（正）丙基-CH(CH3)CHCHa仲丁基-C (CHg) 3叔丁基O苯基-chQ节基“基-CH2CH（CHj）2 异丁基- CH2CHRH2烯丙基-GOClfg乙酰基NHg氨基-SI1 疏基-CH2N（CH3）2二甲氨（基）甲基 2務基乙基后面四个为复基.-CH2CH2OH CH2COOH隸甲基 三氯甲基中有支链或复基，常需用编号表示支 链或复基中基的位置，编号从消除单价原子或基团的那个原 子开始，为1,其余顺序编号.例如:-C也-CHCHQIr叫2甲基丁基2 丙烯基或烯丙基2环己烯基9NH子戎基团'亚甲基亚异丙基苯亚甲基（亚节基）亚氨基（2）亚基：一

9、个化合物形式上消除两个单价或一个双价 刺余部分为亚基.例如:；chO1, 6亚己基1, 2亚乙基(3) 次基：一个化合物从形式上消除三个单价的原子 或基团，剩余部分为次基，命名中的次基限于三个 价集中在一个原子上的结构.CH次甲基C-C%次乙基N次氢基苯次甲基2苯基次乙基例如:成CHz-CHCIl； 烯丙基自由基CH； 甲基自由基0苯甲酸根自由基苯基自由基三苯甲基自由基(4) 自由基：一个化合物消除一个单电子的原子或基团 一个带有未成键的单电子基，称为自由基(也称游离 例如：“基”与“自由基”在写法上有区 别3.表示链异构的形容词jE-一直链炷和官能团取代直链炷末端碳上氢所得 到的烂的衍生物都

10、用-正”字表示碳链结构.例如:CH3CH2CH2CH3正丁烷CH3CH2CH2CH2-CHO正戊醛正丁基CH2CH2CH2CH3CHjCH.CH.CH.OH正丁醇异直链结构一末端有两个甲基的特定结构，命名称为例如:某.(CHCH-CHzCHs (CHCuCH?异戊烷异丁烯(CHsbCHCHgO 巳 异丁醇 (CgCH (CH2)2COOH异己酸(CH3)2CH-CH.CH.-异戊基"'(CgCHCHzCHzCHO异己醛(CHshCHCN弄丁脑新专指具有叔丁基（CHsbC.结构的五、的链烂或其衍生物.例如:（CH 丄 C新戊烷（CHJ3CCH2CH3祈己烷（CHJ.CCHgOH

11、麻戊酹（CHJfCHYH?新己烯（CgCC%前反基（仲）2°H-«««子:三碳«子： 四级碳康子IICH3k烷炷分子中碳、氢类型伯、仲、叔、季（表示链结构，或碳原子不同取 程度的形容词.）1«C（伯）2»C 3<>C（仲）（叔）一个®子4°C（季）子.I * 養"J、叔碳康子.李碳廉子23*4* ?叔碳旗子相连的氢®子分别称为伯V（叔）酹H,CClljc仲、叔*原子CH3CH2CH2NH2伯腰（正丙胺）（CH3CH2CHJ2NH仲胺（二丙胺）（CH3CH2CH2）（NBr

12、季铁盐（涣化四丙基铁）伯、仲、叔碳上连有一OU的化合物分别称为伯醇； 醇、叔酹，也称一级酹、二级酹.三级醇.伯.仲、叔碳上连有一 X （X=F. CL Br. I）原子 ， 合物分别称为伯、仲、叔卤代烷，也分别称为一级.二级: 三级卤代烷.伯、仲.叔.季还用于表示氮原子被炷基取代程度的形 （ 容词，一般是用来表示胺类化合物总称时使用.例如：命名法概述1.普通命名法对于那些结构简单的化合物，常用普通命名方法（也称习惯 命至法）命名，其方法是用甲/乙、丙.丁、戊、己、庚、辛、表示分子中碳原子数目，而对碳链异构体则以正、异、新、伯、仲、叔、季等形容词区分之；对炷 的衍生物还可将碳链从与官能团相连的获

13、原子开始依次用、卩、7等希腊字母来表示取代基的位置，再加上官能团的名称而命雪例如：CH3CH2CH2CH3正丁烷(CgCHCHs异丁烷CH2=C(CH3)C异丁烯(CH,),CCI 叔丁套氯(CgEClbBr新戊基決(CH)2CHCH2CH,OH、异戊醇/CH3CH2CH2CIIOY-漠代丁醛(CgCHCHOOH«-径基丁酸官能团在碳链的中间时，两边组分的名称加上类名.瞇：CH3-O-C(CH3)3 CH3CH2-O-CH=CH2 CH3COCH2C氨甲基叔丁基st乙基乙烯基瞇甲基乙基酮 JSH;CH3COCH2CII=CH2 甲基烯丙基酮 异丁酸异丙酯一酸酸衍生物:2.衍生物命名法

14、在一些简单烂类化合物的名称中，规定每类化合物以最单的一个化合物为母体，而将其余部分作为取代基命名的.CH、CH.,-c-CH5CH3四甲基甲烷|CH2 = CtCHCH3CHj 异丙基乙烯乙烯基乙烘（'6治聲一（'6%C6H,占严烷0二苯酮CeHj三苯甲酹CsHQICh笨二氯甲烷3.俗 名不少有机化合物的名称还保留着俗名. 数俗名是在有机化学发展初期，根据化合物的来源、存彳 性质而得名.如：为了方便,HCOOH蚁酸（来自蚂蚁体内）CH3COOH冰醋酸（16°C结晶像冰）HOCHnCHKOHOCHnOH 甘油（味甘甜、油状物）CH3（CH2）6COOH 硬脂酸（来自脂肪

15、, 常温下是固体）94.系统命名法根据IUPAC制定的命名原則，中国化学会根据我国 文字特点，于196焊制定了有机化学物质的系统命名 原則，19H0年修订增补为有机化学命名原则其 中规定了一些命名原则和炷、杂环化合的系统命名方法, 对有些炷类衍生物的系统命名没有十分明确.2.3系统命名法丿基本方法丿泾的命名"坯衍生物的命名/混合官能团化合物的命名2有机化合物系统命名的基本方法有机化合物系统命名分三步完成:1确定主链；2编号；3写出全称。1.确定主链(1)选择主要官能团校复杂的有机化合物分子中可能含有多种官能团, 要从中选择一种做为主要官能团，按主要官能团确定 化合物类别定名称.选择主

16、要官能团的方法是按“一些常见官能团 称表”即“官能团优先顺序表”里列出的官能团顺序迸 择.习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团，命名 为某某化合物，排在烷炷后面的官能团看成取代基，称为某第 烷. 例.HOCHCHXOOH3-轻基丙酸19例1例2T"7654 32 1CHqCHCHpCH 少 CHCHpCHCHq-i %3 2乙 2 十r 补 r 3 ABr-Br- Br2,4,7-三漠辛烷（不能叫2,57三澡辛烷）1工T9 佃”CHCH （CH/XH-CHCH少CHf 商_tF_2 r ”CH卸CH拜CH注2. 7, 8三甲基癸烷（不能叫3, 4. 9三屮基癸烷）9例3f'

17、U pupu 厂口1-丁二醇* T 2崔J(不能叫2, 4丁二醇)0H 0H(2 ).确定主链上的位次有机化合物命名的第二步是选择含有主要官能团、取 代基多的最长碳链为主链，从靠近官能团的一端开始 给主链編号，确定取代基在主链上的位置.編号要遵 守“最低系列原則” 最低系列原则：主链的不同方向编号，得到两种或两种以 上的编号系列，比较各系列的取代基的不同位次，首先遇 到位次最小者定位“最低系列”.2.编号（确定取代基列出顺序）主链上有多个取代基或官能团命名时，这些取代基 或官能团列出顺序遵守“顺序规則”，较优基团后列出. 通常用表示优于.顺序规則内容：（1）比较各取代基或官能团的第一个原子的原

18、子序数，原 子序数大者为较优基团.若为同位素，則质量较大的为"较优”基团.例如：I>Br>CI>F>O>N>C>H>:（扌旨孤对电子），D>H.（2）如呆两个基团的第一个原子相同，则比较与之相勺 二个原子，以此类推.比较时，按原子序数排列，先比興 各组中原子序数大者，若仍相同，再依次比较笫二个， 三个例1比较-CH,CI 与-CHs第一个原子相同，都为C比较与C相连的第二个原 子，-CH2CI的第二个为（C1、11. H ） , -CH的第二个 为（H、H、H）,先比较原子序数大者，CI>H ,因此- CH2CI为“较优”基

19、团.2例2.比较-CHCIOCH3 与-CCKCH3）2CHCIOCH3 可以写成C（CI. 0、H）, -CCI（CH3）2 可以写成 C（C1、C、C）,第一个原子相同，都为C比校第二个原子, 第二个原子是一组三原子，比较这组中原子序数最大者，又 相同都为C1,比较这组中第二个，OaC （若仍相同，继续比 较下去），因此：-CHCIOCH > -CCI(CIl3)2例3.比较CH2CH2CH2CH3和-CH2CH2CH5前三个原子都为C,相同.比校第三个原子上连的原子，丁基C3（CH. H）,丙基C/H. H. H),因此，CH2CH2CH2CH3 > -CH2CH2CH3(3)含有双键或三键的基团，可以分解为连有两个或工 个相同原子.例l比较一CnCH和-CH=CH2相当于1 2C = CH相当于，皿-c-CHC(C,GH), C2(C,H,H)Cc c c/C,C,C), C2(C,C,H)因此-C=CH>