广东省汕头市《第四节有机合成》课件

1、中间体中间体基础原料一、有机合成的过程一、有机合成的过程有机合成的必备知识有机合成的必备知识 烃及烃的衍生物的转化关系烃及烃的衍生物的转化关系卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸 酯酯炔烃炔烃消去消去水解水解HX 氧化氧化 氧化氧化酯化酯化水解水解还原还原烷烃烷烃烯烃烯烃消消去去H2H2X2HX芳香烃芳香烃X2利用官能团的衍生关系进行衍变利用官能团的衍生关系进行衍变 醇醇 醛醛 羧酸羧酸氧化氧化氧化氧化消去消去加成加成水解水解还原还原CH3CH2OH CH2=CH2 CH2CH2 CH2CH2 Cl Cl OH OH消消去去加加成成水水解解例题例题1： 写出由乙烯制备乙酸乙酯乙酸乙酯的设计思路，并写出

2、有关的化学方程式 ：乙烯乙烯乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯知识运用：请设计出以 为原料制备 的合成线路（必要的无机试剂自选）. HCl NaCl浓硫酸浓硫酸 H2CH2COCH2C=O H2OO222催化剂催化剂 O222催化剂催化剂 2NaOH 2NaClH2O 水水 浓硫酸浓硫酸 H2CH2COCH2C=O H2OO222催化剂催化剂 NaOH NaCl 水水 22催化剂催化剂 例例2：已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请

3、根产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。据以下框图回答问题。 F分子中含有分子中含有8个原子的环状结构。个原子的环状结构。 反应反应中属于取代反应的是中属于取代反应的是_(填反应代号填反应代号)。写出结构简式：写出结构简式： E_；F_。 A(C3H6)Br2的的CCl4溶液溶液反应反应B稀稀NaOH溶液溶液反应反应DCNaCN反应反应H2OE酸催化酸催化F一步一步一步一步OO石油裂解气石油裂解气OO1+H2O+Cl22+H2ONaOH34O4浓硫酸浓硫酸 设计合成线路尽量选择步骤最少的合成路线，各尽量选择步骤最少的合成路线，各步步反应的反应条件必须比较温和

4、，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒、低污染、原料和辅助原料应该是低毒、低污染、易得和廉价的。易得和廉价的。OOOO练习：写出以练习：写出以CH2=CH2为原料制取为原料制取 的各步反应的化学方程式。的各步反应的化学方程式。 思考思考1 1： 目标产物是哪类有机物？目标产物是哪类有机物？可通过什么物质进行何种反应制得？可通过什么物质进行何种反应制得？CH2=CH2 思考思考2 2：乙二酸与乙二醇有何关系？乙二酸与乙二醇有何关系？乙二醇又如何制得？乙二醇又如何制得？CH2OHCH2OHCOOHCOOHCH2ClCH2ClOOOO一步一步一步一步R C H2 C H=O + R

5、 CH CH O HR C H2 C H C CH OHROH H2ORCH2CH=C C HOR 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O CH3CHO+CH3CHO CH3CHCH2CHO OH CH3CHCH2CHO CH3CH=CHCHO +H2O OH CH3CH=CHCHO+2H2 CH3CH2CH2CH2OH CH2=CH2+H2O CH3CH2OH课堂小结课堂小结有机合成的解题过程有机合成的解题过程1、审题、审题合成目标合成目标信息知识信息知识新旧知识新旧知识2、确定方法、确定方法分析分析设计合成路线设计合成路线3、准确表述、准确表述结构简式结构简式反应类型反应类型化

6、学方程式化学方程式CHCH3COOHClCH2OCH2CO怎样利用怎样利用和其它相关物质来合成和其它相关物质来合成(提示：提示：RCH=CH2 RCH2CH2Br HBr过氧化物过氧化物NaOH/醇醇 CHCH3COOHClCHCH2COONa HBr过氧化物过氧化物CH2CH2BrCOOHNaOH/H2O 浓硫酸浓硫酸 CH2CH2OHCOONaCH2OCH2COP.66 学与问学与问产率计算多步反应一次计算H2C= CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3总产率总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54% 化合物

7、A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 试写出：(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。(2) 化学方程式：AD ，AE 。(3) 反应类型：AD ，AE 。分析：分析： 题中说“A的钙盐”，可知A含COOH；结合A的分子式，由AC知，A还含有OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：CCC，OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH 分析：分析：A的结构简式为：CH

8、3CHCOOHOH则B的结构简式为： CH3CHCOOC2H5OH则C的结构简式为：CH3CHOCCH3COOHO29分析：分析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH则AD的化学方程式为：CH3CHCOOHOH浓硫酸浓硫酸H2O+CH2=CHCOOH反应类型： 消去反应30分析：分析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH 对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E，再对比H和O原子发现： 2AE=2H2O，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以：31 分析：分析：将A的结构简式改写为：则A生成E可表示为：OCH3CHCOHOHOCH3CHCOHOHHOCCHCH3OOHH2OH2O即：CHCCH3OOCCHCH3OOCCCCOO32分析：分析：则AE的化学方程式为：2CH3CHCOOHOH浓硫酸浓硫酸2H2O +CHCCH3OOCCHCH3OO反应类型： 酯化反应33小结小结： 解有机