第六章 萜类及挥发油

1、第六章 萜类与挥发油一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）1单萜类化合物分子中的碳原子数为（ ） A10个 B15个 C5个 D20个 E25个2挥发油中的萜类化合物主要是（ ） A二萜类 B二倍半萜类 C单萜和倍半萜类 D小分子脂肪族化合物 E挥发性生物碱3难溶于水，易溶于乙醇和亲脂性有机溶剂的是（ ） A游离的萜类化合物 B与糖结合成苷的萜类化合物 C环烯醚萜苷类化合物 D皂苷类化合物 E单糖类化合物4可（或易）溶于水及乙醇，难（或不）溶于亲脂性有机溶剂的是（ ） A游离的单萜类化合物 B游离的倍半萜类化合物 C环烯醚萜

2、苷类化合物 D游离的二萜类化合物 E大分子脂肪族化合物5通常以树脂、苦味质、植物醇等为存在形式的萜类化合物为（ ） A单萜 B二萜 C倍半萜 D二倍半萜 E三萜6即能溶解游离的萜类化合物，又能溶解萜苷类化合物的溶剂是（ ） A乙醇 B水 C氯仿 D苯 E石油醚7非含氧的开链萜烯分子符合下列哪项通式（ ）A（C8H5）n B(C5H8)n C(5C8H)n D(C5H5)n E(C8H8)n8二萜类化合物具有（ ）A两个异戊二烯单元 B三个异戊二烯单元 C有四个异戊二烯单元D五个异戊二烯单元 E六个异戊二烯单元9 属于（ ）A开链单萜 B单环单萜 C双环单萜 D双环倍半萜 E异戊二烯10能发生加

3、成反应的化合物是（ ） A具有双键、羰基的化合物 B具有醇羟基的化合物 C具有醚键的化合物 D具有酯键的化合物 E具有酚羟基的化合物11组成挥发油的芳香族化合物大多属于（ ）A苯丙素衍生物 B桂皮酸类化合物 C水杨酸类化合物D色原酮类化合物 E丁香酚12挥发油如果具有颜色，往往是由于油中存在（ ）A环烯醚萜苷类化合物 B薁类化合物或色素 C小分子脂肪族化合物 D苯丙素类化合物 E双环单萜类化合物13组成挥发油的主要成分是（ ）A脂肪族化合物 B芳香族化合物C单萜、倍半萜及其含氧衍生物 D某些含硫和含氮的化合物E三萜类化合物14组成挥发油的芳香族化合物大多具有（ ） A6C3C的基本碳架 B异戊

4、二烯的基本单元C内酯结构 D色原酮的基本母核E6C3C6C的基本碳架15鉴别挥发油时，一般先测的物理常数为（ ）A相对密度 B旋光度 C折光率D比重 E沸点16区别油脂和挥发油，一般可采用（ ）A升华试验 B挥发性试验 C泡沫试验D溶血试验 E沉淀反应17在含氧单萜中，沸点随功能基极性不同而增大的顺序应为（ ）A醚<酮<醛<醇<羧酸 B酮<醚<醛<醇<羧酸C醛<醚<酮<醇<羧酸 D羧酸<醚<酮<醛<醇E醇<羧酸<醚<醛<酮18溶剂提取法提取挥发油，一般使用的溶剂为（ ）A乙醇

5、 B石油醚 C醋酸乙酯D酸性水溶液 E碱性水溶液19如果挥发油中既含有萜烯类，又含有萜的含氧衍生物，在用薄层色谱展开时，常常采用（ ）A上行展开 B下行展开 C径向展开D单向二次展开 E单向多次展开20水蒸汽蒸馏法能用于下列除哪项化合物以外的的提取（ ）A挥发油 B挥发性生物碱C小分子游离香豆素 D小分子游离苯醌类E生物碱的盐21利用亚硫酸氢钠加成反应分离挥发油中羰基类化合物，要求的反应条件是（ ）A低温长时间振摇 B低温短时间振摇C高温短时间振摇 D低温下振摇，与时间无关E短时间振摇，与温度无关22在硝酸银薄层色谱中，影响化合物与银离子形成-络合物稳定性的因素不包括（ ）A双键的数目 B双键

6、的位置C双键的顺反异构 D双键的有无E含氧官能团的种类23挥发油不具有的通性有（ ） A.特殊气味 B. 挥发性 C. 几乎不溶于水 D. 稳定性 E. 具有一定的物理常数24分离挥发油中的羰基成分，常采用的试剂为（ ） A. 亚硫酸氢钠试剂 B. 三氯化铁试剂 C. 2%高锰酸钾溶液 D. 异羟肟酸铁试剂 E. 香草醛浓硫酸试剂25采用薄层色谱检识挥发油，为了能使含氧化合物及不含氧化合物较好地展开，且被分离成分排列成一条直线，应选择的展开方式为（ ）A. 径向展开 B. 上行展开 C. 下行展开 D. 双向二次展开 E. 单向二次展开26. 挥发油薄层色谱后，一般情况下选择的显色剂是（ ）

7、A. 三氯化铁试剂 B. 香草醛-浓硫酸试剂 C. 高锰酸钾溶液 D. 异羟肟酸铁试剂 E. 2，4-二硝基苯肼试剂27具有挥发性的化合物（ ） A. 紫杉醇 B. 穿心莲内酯 C. 龙胆苦苷 D. 薄荷醇 E. 银杏内酯28苷元具有半缩醛结构的是（ ） A.强心苷 B.三萜皂苷 C.甾体皂苷 D. 环稀醚萜苷 E. 蒽醌苷29卓酚酮不具有的性质是（ ）A酸性强于酚类 B酸性弱于羧酸类 C溶于6070%硫酸 D与铜离子生成绿色结晶 E多具抗菌活性，但有毒性30奥类所不具有的性质是（ ）A与FeCl3呈色 B能溶于60%硫酸 C与5%溴/CHCl3呈色D呈现蓝色、紫色或绿色 E能溶于石油醚31具

8、有抗疟作用的倍半萜内酯是（ ）A莪术醇 B莪术二酮 C马桑毒素 D青蒿素 E紫杉醇32CO2超临界萃取法提取挥发油的优点不包括（ ）A提取效率高 B没有污染 C较常规提取方法成本低、设备简便 D可用于提取性质不稳定的挥发油E缩短提取流程（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分）1萜类化合物的分类依据不是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A分子中含有的异戊二烯单位数 B氮原子的结合状态 C分子中是否具有6C3C骨架 D结构中有无碳环及碳环的数量 E含氧官能团的种类2一般具有挥发性的成分是（ ）（ ）（ ）（

9、 ）（ ） A二萜类 B单萜类 C倍半萜类 D三萜苷类 E二萜内酯类 3萜苷类化合物提取、纯化常采用的方法有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A溶剂法 B活性炭吸附法 C大孔树脂吸附法 D水蒸汽蒸馏法 E升华法4非苷萜类化合物的提取溶剂可选用（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A酸性水溶液 B碱性水溶液 C乙醇 D氯仿 E甲醇5能利用加成反应进行分离、纯化的有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A具有双键的萜类化合物 B具有醇羟基的萜类化合物 C具有羰基的萜类化合物 D具有醚键的萜类化合物 E具有内酯键的萜类化合物6在萜类化合物的分离中，可利用的特殊官能团有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A内酯键 B双

10、键 C羰基 D碱性基团 E酸性基团7碱溶酸沉法适用于分离（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A具有内酯键的萜类化合物与不具有内酯键的萜类化合物 B具有内酯键的萜苷类化合物与不具有内酯键的萜苷类化合物 C具有内酯键的萜类化合物与不具有内酯键的萜苷类化合物 D具有内酯键的萜类化合物与不具有内酯键的萜类及其它化合物 E具有羰基的萜类化合物与不具有羰基的萜类化合物8属于单萜类化合物的是（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A B C D E 9不属于环烯醚萜苷类化合物的为（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A B C D E10萜类化合物在硅胶色谱柱上，用石油醚-醋酸乙酯梯度洗脱时，洗脱规律为（ ）（ ）（ ）（

11、）（ ） A化合物的极性越大，洗脱速度越快 B化合物的极性越大，洗脱速度越慢 C化合物的极性越小，洗脱速度越快 D化合物的极性越小，洗脱速度越慢 E化合物的极性与洗脱速度无关11挥发油中脂肪族、芳香族和萜类的含氧衍生物包括（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）A醇、酚 B醚 C醛酮D酸 E酯和内酯 12常用于分离、鉴定挥发油的色谱法为（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A硅胶吸附色谱法 B氧化铝吸附色谱法 C气相色谱法 D离子交换色谱法 E大孔吸附色谱法13薄荷油所含的成分有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ） A薄荷醇 B藁本内酯 C醋酸薄荷酯 D薄荷酮 E槲皮素14挥发油主要存在于植物的（ ）（ ）（ ）（

12、 ）（ ）A腺毛 B油室 C油管D分泌细胞或树脂道 E导管15挥发油的存在形式有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）A油滴状态 B盐的形式 C苷的形式D与粘液质、树脂共同存在 E分子复合物的形式16挥发油易溶的溶剂有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）A石油醚 B苯 C水D乙醚 E氯仿17能用于挥发油鉴别的物理常数有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）A酸值 B比重 C比旋光度D折光率 E熔点18挥发油氧化变质后，一般的现象有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）A颜色变深 B比重增大 C聚合形成树脂样物质D失去挥发性 E气味改变19挥发油中各组分与结构有关的因素包括（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）A碳原子数不同 B含氧

13、官能团极性不同C是否具有双键 D双键数目不同E是否形成环状20挥发油的提取方法包括（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）A水蒸汽蒸馏法 B溶剂提取法C冷压法 D油脂吸收法E超临界流体萃取法21挥发油组成成分有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）A环烯醚萜 B脂肪族小分子 C芳香族化合物 D单萜 E倍半萜22挥发油具有的通性有（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）A特殊气味 B挥发油 C几乎不溶于水 D稳定性 E具有一定的物理常数23下列化合物属于单萜的有（ ）A B CD E二、名词解释1萜类化合物2挥发油3精油4SF/SFE：5脑三、填空题1低分子量和含功能基少的萜类，常温下多呈 态，具有 性，能随水蒸气蒸馏。随

14、着分子量的增加、功能基的增多，化合物 性增大，沸点也相应 。2青蒿素是过 倍半萜，系从中药青蒿中分离得到的 有效成分。3卓酚酮类是一类芳香单萜，其酚羟基由于邻位羰基的存在，酸性 于一般酚羟基、_于羧基。4萜类是一类有天然烃类化合物，由两个或两个以上 分子聚合而成，符合 通式。5.挥发油是存在于_中一类可随水蒸气蒸馏得到的与水不相混溶的挥发性_。6. 萜类的主要分类法是根据分子中包含 单位数目进行分类。二萜由 个碳组成。7某些挥发油在低温条件下，析出固体成分，此固体习称为 。如薄荷醇也称_。8含有醛基的挥发油成分可以用 反应给以分离，含有醇类成分的挥发油成分可以用 法与其它成分分离。9环烯醚萜类

15、多以苷类形式存在，水解生成的苷元为 结构，遇氨基酸或者与皮肤接触可以发生颜色变化。10奥类成分多存在于 高沸点部分，呈兰、紫色，不但溶于石油醚，还可溶于强酸（6065%硫酸）。四、鉴别题1 与 2. 与 A B 3 与 a b 五、分析比较题，并简要说明理由1某挥发油中含以下几中成分，如采用硅胶薄层检识，以醋酸乙酯-石油醚展层，试写出各成分Rf大小排列顺序： A B C D E理由：2含2.0%AgNO3处理的硅胶柱层析，以苯：无水乙醚（5：1）洗脱下列两组化合物的洗脱先后顺序为 A B C理由：3含20%AgNO3处理的硅胶柱层析，以苯：无水乙醚（5：1）洗脱下列两组化合物的洗脱先后顺序为

16、a b c理由：六、完成下列反应1 2 七、问答题1萜类的分类依据是什么？2挥发油的水蒸气蒸馏液，若由于其中的挥发油在水中的溶解度稍大或挥发油含量低，不易分层时，一般采取什么措施进行处理？3用单向二次展开的薄层色谱法检识挥发油中各成分时，为什么第一次展开所用的展开剂极性最好大于第二次展开所用的展开剂极性？4挥发油的哪些性质可用于挥发油的检识？5简述挥发油各类成分的沸点随结构变化的规律。6为什么可用相对密度小于1.0的挥发油测定器测定相对密度大于1.0的挥发油含量？八、提取分离题1槲皮素（）、多糖（）、皂甙（）、芦丁（）、挥发油（），若采用下列流程进行分离，试将（1）各成分填入适宜的括号内，（2

17、）并指出划线部分的目的。药材粉末 水蒸气蒸馏蒸馏液 水煎液 药渣（ ） 浓缩，加4倍量乙醇、过滤 沉淀 滤液（ ） 回收乙醇，通过聚酰胺柱分别用水，含水乙醇梯度洗脱水洗液 稀醇洗脱液 较浓醇洗脱液 水饱和 （ ） （ ）正丁醇萃取 水层 正丁醇层 （ ）2回答下列问题：（1）指出上述化合物的苷元结构类型并给苷元碳原子标号（2）若使化合物C只水解28位糖而不水解3位糖应采用哪种水解方法？（3）比较上述5种化合物在硅胶柱层析时，以氯仿-甲醇-水（65：35：5）洗脱，指出洗脱出柱的先后顺序（4）归属化合物D的C3 、C12 、C25 、C28的13C-NMR信号 15.4 ppm（ ）， 78.9

18、 ppm（ ）， 122.8 ppm（ ），180.2ppm( )参 考 答 案一、选择题（一）单项选择题1A 2C 3A 4C 5B 6A 7B 8C 9B 10A 11A 12B 13C 14A 15C 16B 17A 18B 19D 20E 21B 22E 23D 24A 25E 26B 27D 28D29C 30A31D 32C（二）多项选择题1BCDE 2BC 3ABC 4CDE 5AC 6ABCDE 7AD 8ABCDE 9BCDE 10BC 11ABCDE 12ABC 13ACD 14ABCD 15AC 16ABDE 17BCD 18ABCDE 19ABCD 20ABCDE21B

19、CDE 22ABCE 23ABD二、名词解释1是一类结构多变,数量很大,生物活性广泛的一大类重要的天然药物化学成份。其骨架一般以五个碳为基本单位,可以看作是异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物。但从生源的观点看，甲戊二羟酸（mevalonic acid， MVA）才是萜类化合物真正的基本单元。2挥发油（Volatile oils）又称精油(essential oils)，是一类难溶于水、可随水蒸气蒸馏、具有芳香气味的油状液体混合物。3精油：是一类难溶于水、可随水蒸气蒸馏、具有芳香气味的油状液体混合物。4SF/SFE：超临界流体（SF）：处于临界度（Tc），临界压力（Pc）以上的流体。 超临界流体萃取

20、（SFE）：利用一种物质在超临界区域形成的流体进行提取的方法称为超临界流体萃取。5挥发油在常温下为透明液体，低温时某些挥发油中含量高的主要成分可析出结晶，这种析出物习称为脑。三、填空题1液，挥发性，极，增高。2氧，抗疟疾。3强，弱。4异戊二烯，（C5H8）n5植物，油状液体。 6. 异戊二烯，20。7脑，薄荷脑。8Girard T(P) ，邻苯二甲酸酐。9半缩醛。 10挥发油。四、鉴别题1 A 溶于氯仿 不显色B 5%Br2/氯仿 蓝、紫或绿色 或二甲氨基苯甲醛 不显色 浓硫酸 红或紫色 2分别取a、b的乙醇溶液少许，加铜盐溶液有绿色结晶（或者加铁盐溶液有赤色结晶）的是B，无上述现象的是A。3

21、分别取a、b的乙醇溶液少许，加铜盐溶液有绿色结晶（或者加铁盐溶液有赤色结晶）的是a，无上述现象的是b。五、分析比较题，并简要说明理由1Rf大小排列顺序：DEBAC理由：硅胶TLC是极性吸附，极性大的吸附牢，Rf大，反之Rf小，上述化合物的极性大小排序是：CABE D，所以，Rf大小排列顺序：DEBAC。2洗脱先后顺序为 A B C 理由：采用硝酸银柱色谱分离，双键数目相同时，比较空间位阻的影响。A是反式双键较顺式双键空间位阻大吸附力弱于B，C有末端双键因为空间位阻最小，较非末端双键吸附牢，最后洗脱；所以洗脱先后顺序依次为ABC。3洗脱先后顺序为 a b c 理由：b、c双键多、吸附力a双键少、

22、吸附力 c为环外双键吸附力b环内双键吸附力六、完成下列反应1 2 七、问答题1分类依据是根据分子中包含异戊二烯的单元数进行的。将含有两个异戊二烯单元的称为单萜；含有三个异戊二烯单元的称为倍半萜；含有四个异戊二烯单元的称为二萜；含有五个异戊二烯单元的称为二倍半萜；含有六个异戊二烯单元的称为三萜，依次类推。并根据各萜类分子中具有碳环数目的有无和多少，进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等。2水蒸气蒸馏液中的油水混合物不易分离时，则可将饱和盐水（如硫酸钠、氯化钠水溶液）加入其中，利用盐析作用促使油水的分离，或在盐析的同时用低沸点有机溶剂（如乙醚）作两相溶剂萃取以萃出挥发油，然后蒸馏回收有机溶剂即可得到挥发油。3单向二次展开先用极性稍强的展开剂进行第一次展层，当展开剂展至薄层板的一半距离时停止，立即挥去薄层板上的溶剂。此时挥发油中极性较大的成分被分离展开，再改换极性较小的展开剂作第二次展层，极性较小的成分则被展开到终端，从而可使极性小的成分更好地分离展开，达到在一块薄层板上实现极性大小不同的多种成分都得到较好分离的目的。4可用于挥发油检识的性质有：挥发性、气味、比重、比旋度、折光率等。5挥发油各类成分的