2021届高中化学专题4小结导学案苏教版选修5

1、知识脉络、烃的衍生物专题4小结jijjKi-Af代炬I -X祥血 5 荀生JSWWE?通击?1和 k*)-官tfeHTmi 取出誌at窑鼎就曲議算I1-库計或瞬-脱构中卓擁 3 呛问时 ItSftiL飙初F Jfcftqn,pn京能切：(IH此亠(HIM；傩世播晟拥龙性-昌援耗他兗色逋式I也和一 尤畴】-ffflfriffl： Clio 连响fin期通啊和一元越晡)一rrs闇】-coon也了卿件阿醺恂切灣种| 怜辭-KH出醉桂H.晞隆脱详藝卜 一蜡虧医嵐古式1翹科僅,翳 guffli J-0-二、有机化合物的衍生关系各类有机物之间的相互转化关系，归纳如下: E： H匚一 CH其中，A、B C、

2、D分别代表一种有机物；B的化学式为 GHoC2，分子中无甲基。 请答复以下问题：(1) A 生成 B的化学反响类型是 。(2) 写出生成A的化学反响方程式： 。(3) B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比 A小的有机产物的结构简式： 。(4) 写出C生成D的化学反响方程式： (5 )含有苯环，且与 E互为同分异构体的酯有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式： 。解析此题考查了有机化学反响的类型、有机物结构的判断、同分异构体的书写等有机化学知识。乙炔与甲醛发生加成反响生成A : H0C2C三CCHOH反响的化学方程式为：H-g C H+2HCH0 一定条件 HOCQ

3、 CCHOH A与氢气加成生成 B (丁二醇)，丁二醇氧-H的加成反响，生成化得C (丁二醛)，两分子丁二醛发生信息中的加成反响，实为a。B在浓硫酸作用下发生消去反响，生成碳碳双键，或者发生分子内脱E的同分异构体有六种:水成环，以及分子间脱水成醚，根据条件写出结构简式。含有苯环的答案加成复原一定条件(2) HO CH+2HCH0HOCHC三 CCHOH(3)CH.CH2I I t比 ch3CH=CH-CHCHOH CH=CH- CH=CH00IIII一定，条件0 OHii YHC-； UH1 IHO 0(5) 6专题2有机物的合成和推断1.有机合成的常用方法1官能团的引入 引入羟基一0H:烯烃

4、与水加成；醛酮与H2加成；卤代烃碱性水解；酯的水解等。 引入卤原子一X:烃与X2取代；不饱和烃与 HX或X2加成；醇与HX取代等。 引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入 /c=uo=c;醇的催化氧化引入/(2) 官能团的消除 通过加成消除不饱和键。 通过消去、氧化或酯化等消除羟基(一0H。 通过加成或氧化等消除醛基(一CHO。 通过取代或消去反响等消除卤原子(一X)。(3) 官能团间的转化根据合成需要(有时题目在信息中会明示衍变途径)。可进行有机物官能团的转化，以便中间产物向最终产物推进。 利用官能团的衍生物关系进行衍变。如醇O醛 O羧酸 醇 酯。 通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团。如

5、 CHCHOH 消去CH=CH蘇CI CH CH Cl 水解 H0C2CH0H酗化1O OH CHO O HOOCOOH；*； HCOO COOCkCH,CHCH,业 CH.CTICTL2 通过某种方法，改变官能团的位置。如:加JK*CHCHCHOH V CH2CH=CH y(4) 碳骨架的增减HCN的加成反 增长碳链：它常以信息题的形式出现，常见方法有：烯烃、炔烃、醛与 应，酯化反响，不饱和有机物的加聚反响，多官能团物质间的缩聚反响等。 减短碳链：常见方法有：酯的水解、裂化、裂解、苯的同系物或烯烃的氧化等。2.有机推断题 命题角度有机合成和推断题是高考有机化学中的重要局部，是历年高考的热点和

6、重点题型，其命 题特点是：有机物的结构简式写其分子式或有机物的分子式确定其结构简式和同 分异构体。以主要官能团的性质为出题点，结合生活、生产中常见物质命题，书写官能团 的名称或结构简式。根据有机物的衍变关系，以新药、新材料的合成为情景，引入新信息, 设计成合成路线框图，组成综合性有机化学题，融计算、分析、推断于一身，综合考查学生 的自学能力、迁移能力、分析推断能力等。(2) 解题思路根据官能团特征反响做出推理，如下表：反响物类别现象与溴水反响烯烃、二烯烃、炔烃:溴水褪色，且产物分层醛溴水褪色，产物不分层苯酚有白色沉淀生成与酸性高锰酸 钾溶液反响烯烃、二烯烃、炔烃、苯的同 系物、醇、醛高锰酸钾溶

7、液均褪色与金属钠反响醇放出气体，反响缓和苯酚放出气体，反响速率较快羧酸放出气体，反响速率更快与氢氧化钠反响卤代烃分层消失，生成一种有机物苯酚浑浊变澄清羧酸无明显现象酯分层消失，生成两种有机物与碳酸氢钠 反响羧酸放出气体，且该气体能使澄清石灰水 变浑浊与银氨溶液或 新制氢氧化铜 反响醛有银镜或红色沉淀产生甲酸加碱中和后有银镜或红色沉淀产生甲酸酯有银镜或红色沉淀产生 根据反响后的产物逆向推断。 根据有机物间的衍变关系，经分析综合寻找突破口进行推断。 根据试题信息，灵活运用有机物知识进行推断。此类题旨在考查学生获得新信息，解决实际问题的能力。解此类题的关键是：准确接受 新信息，然后快速、正确处理信息

8、和及时迁移应用。有些推断题信息量很少，需要充分挖掘，寻找特殊方法加以解决，有的那么信息量很大， 涉及的有机物很多，一定要将题目中的信息加以理清，才能寻找突破口，同时结合性质，按 逻辑推理顺序解题。3 解题方法 顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推 断，得出结论。 逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用 的方法。近几年高考中出现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途径是：a. 首先确定所要合成的有机物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之 间的关系。b. 以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机

9、物甲经过一步反响而 制得。假设甲不是所给原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反响制得， 一直推导到题目中给定原料为终点。c. 在合成某一种产物时，可能会有多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高 的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 猜想论证法。根据条件提出假设，然后归纳、猜想、选择，得出合理的假设范围, 最后得出结论。其解题思路为：审题印象导突破口猜想验证具有模糊性 考例3具有确认性具有意向性2021 北京卷理综，28 镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂CHOH的合成路线如下:OH IOI/W 一 jnW/H+少饰少俯灌如屮DRCHj:0HHCN/DH *RCHO R

10、CHCOOH H.O/H1 iKCOOHRCX1 丄竺RCUUW ( r r 代表烃基)1 A的含氧官能团的名称是 。2 A在催化剂作用下可与 Hz反响生成B。该反响的反响类型是 。3 酯类化合物 C的分子式是 G5H4Q，其结构简式是 。4 A发生银镜反响的化学方程式是 。0H4-. (zyuH wig 匕pw?oUli(_ )CHC00CH,?、答案1醛基2加成反响 011+nHCHO+ 3NH. + H.0CHCHCH 可表示为KJ其中，R、R表示原子或原子团。A、B、C、D E、F分别表示一种有机物, 示其他反响产物及反响条件略去：E的相对分子质量为278,其转化关系如以下图所考例42

11、021 四川卷，28:比 + RCH=CHCH. RCH/ /CH请答复以下问题：CI10/ H01 一/中含氧官能团的名称是 。2 A反响生成B需要的无机试剂 ，上图所示反响中属于加成反响的共有个。3B与Q反响生成 C的化学方程式为 。4F的结构简式为。5 写出含有HC、氧原子不与碳碳双键和碳碳叁键直接相连、呈链状结构的C物质的所有同分异构体的结构简式:解析此题考查有机物的结构推断和性质，反响类型、同分异构体、化学方程式的书写等知识点。根据流程图和所给信息可知A为：CHBrCH=CHC2Br, B为CHOHCH=CHCOHIcnocHjC 为 OHCCH=CHC，D 为中含氧官能团是醛基 强

12、碱KOH或 NaOH的水溶液CH=CH- CH=C2与溴反响生成 A,属于加成反响；CH=CHCH=C和C生成反响；共有3个加成反响。BQ 催化剂CH0J1/CH0_Z,属于加成反响；为 HOC2CH=CHGOH 与 Q 反响OHCCH=CHCMQH2Oo(4)F的结构简式为:与H2反响生成D属于加成的方程式为：HOCCH=CHGOH +HC 三 C CH(OH)CHOC 为 OHCCH=CHCHO符合条件的同分异构体有：0-IM = C g b 011、HO C CH COOH HCOOCH CH HO C COOGH答案 醛基 (2)NaOH的水溶液 3催化剂(3) HOCHCH=CHGO

13、H QOHCCH=CHCHOHO_ II(5) HC 三 C CH(OH)CHO、ho C- CH COOH HCOOCC三 CH HO CCOOC3H即时突破1. 某有机物J (C9H0Q)不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好的相容性, 是塑料工业中主要的增塑剂，可以用以下方法合成，：0RC00 RUH IIII0 卜 RCUR + Rc0H合成路线:流程中，反响 AtB仅发生中和反响；F与浓溴水混合不产生白色沉淀。1 指出反响类型： ，。2 写出结构简式：Y，F。3 写出B+EJ的化学方程式： 。4写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式 答案1取代酯化0II厂、CM3

14、ClCH)2 C_尸0巴0日F列试剂能与甲反响而褪色的是 解析此题为一有机推断题。一定要注意反响条件的利用，如由D与氯气反响生成 E,没有催化剂的参与，应是苯的同系物侧链上的氢被氯取代，由E到F应是卤代烃的水解，F是醇，那么F与A发生的是酯化反响。二要注意分子组成的变化，如碳原子数、氢原子数、氧原子数 等的变化，F与A发生酯化反响生成 J，由J和F的分子组成，就可推知 A的分子组成，进一 步再推出Y的组成和结构；另外，注意题给信息的利用，如F与浓溴水混合不产生白色沉淀，说明F不是酚类物质，更进一步说明了前面推导的正确性。2. 2021 福建，31透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用

15、的氧气瓶。制 备它的一种配方中含有以下四种物质:CCCOCH CH,CH,CH,OH OH申乙填写以下空白: 甲中不含氧原子的官能团是填标号。c.酸性KMnO溶液a.Br 2/CCI4溶液 b.石蕊溶液 甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式:3淀粉通过以下转化可以得到乙其中A-D均为有机物稀硫酸城喘酸,溶液淀粉 A 一定条件 b 1加工C试剂x D Z 乙A的分子式是 ，试剂X可以是4：利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反响合成丙，其中属于取代反响的化学方程式是。5化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCb溶液作用显现特征1碳碳双键或颜色

16、，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。那么丁的结构简式为(2)(3)CH=CH- CH CHCOO(或其他合理答案)C6H2C6(4)+CHjCHrCl 怛 |1 八厂比甲 +hq(5)f答案a、 c解析此题考查官能团的判断和性质、同分异构体、方程式的书写、分子式和结构式的确定，同时考查学生接受新信息和灵活使用的能力。1甲中含有碳碳双键和酯基两种官能团，不含氧原子的官能团是碳碳双键；由于甲中含碳碳双键，可与B2发生加成反响，使溴的四氯化碳溶液褪色；可被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故a、c符合题意。2满足题目要求的甲的同分异构体中应具备：含有碳碳双键和羧基两种官能团，且碳碳双键和

17、羧基分别在两端，分子中不含支链，其结构简式为CH=CHCHCHCOOH或者是环丁基连接羧基，其结构简式为严一CH OUH。3根据淀粉到有机物乙的转化流程，采用正逆推结合的方法，可推知转化流程为：淀粉水解生成葡萄糖A,葡萄糖一定条件下分解生成乙醇B,乙醇通过消去反响生成乙烯C,乙烯和卤素单质发生加成反响生成二卤乙烷D,二卤乙烷在NaOH溶液中加热生成乙二醇。 葡萄糖的分子式为 C6H2Q,试剂X可选用溴水 或Br2/CCl 4溶液。4结合苯、乙烯、氯化氢三种原料和题中信息，合成丙的三步反响分别是：CH=CH+ HClCHCHCI ,(5) 由丁与FeCb溶液作用显现特征颜色，可知丁中含有酚羟基，

18、再结合丁的相对分子质量 为110，烃基上的一氯代物只有一种，可确定丁分子中苯环上含两个羟基，两个羟基对位关系,结构简式为3. 溴乙烷跟氰化钠反响后再水解可以得到丙酸:CHCHBr wcn CHCHCN H2O,HCHCHCOOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据图答复以下问题：图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。(1)反响中属于取代反响的是 (填反响代号)。 写出E、F的结构简式：E，F。答案 (1)CH/-CIF -CH,CH,GHCOO- CHCH,或 CHXHC00一 RI IIIIIICOOH COOHCH.COOCR.CH；COOCHCH；解析此题主要考查有机物转化过程中碳链的增长和环状结构的生成，增长碳链的方法是 先引入一CN再进行水解；环状结构的生成是利用酯化反响。据题意知A是丙烯，从参加反响的物质来看，反响是一个加成反响，生成的B是1 , 2-二溴丙烷；反响是卤代烃的水解反响(取代反响)，生成的D是1, 2-丙二醇；结合题给信息可以确定反响是用一 CN取代B中的一Br, B中有两个一Br，都能被取代，生成的 C再经过水 解，生成的E是2-甲基丁二酸。4. 根据下面的反响路线及所给信息填空