2019北京高三二模有机化学推断题汇编(一)

1、2019北京高三二模有机化学推断题汇编(一)一，西城25. (17分)合成中间体L的路线如下(部分反应条件或试剂略去)LNaOW乙第CjHsOH一定条件KChjHijOFCHOdo on. J 一,R -儿Ra * R*OO00EC”-" c CiHQNa n ILJI c z.出.Rt.T+-;一：Y > . -( -；11 + “Rz(1) A的名称是。(2)A与Br2按物质的量之比1 ： 1发生1,4-加成反应生成B,A-B的化学方程式是 (3) B-C的反应类型是。(4) D中所含官能团的名称是 。(5) E与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式是 。(6) C-D在上述

2、合成中的作用是 。(7) J的结构简式是。(8) K-L的化学方程式是 。0 0(9)设计由L制备M的合成路线 (有机物用结构简式表示，无机试剂任选)。合成路线图示例如下：CMH工0H ,震，>飙=CH2*CHj-CH2 Br Br二，朝阳25. (17分)香豆素衍生物 Q是合成抗肿瘤、抗凝血药的中间体，其合成路线如下。9HCEIO催化剂名化转化物%反应i0J *OOHOOI , +I II已知：I . CHCH2CCH CH Cn . RCOOR' + R"OH, RCOOR" + R'OH(1) A的分子式为GHO,能与饱和滨水反应生成白色沉淀。按

3、官能团分类，A的类别是。生成白色沉淀的反应方程式是 。(2) A-B的反应方程式是。(3) AX的反应类型是 。(4)物质a的分子式为C5H10O3,核磁共振氢谱有两种吸收峰，由以下途径合成:物质a的结构简式是 。(5)反应i为取代反应。 Y只含一种官能团，Y的结构简式是 。(6)生成香豆素衍生物 Q的“三步反应”，依次为“加成反应一消去反应一取代反应”其中“取代反应”的化学方程式为 (7)研究发现，一定条件下将香豆素衍生物Q水解、酯化生成COOH其水溶性增强，更有利于合成其他药物。请说明其水溶性增强的原因：三，顺义25. (17分)药物利伐沙班临床主要用于预防慌或膝关节置换术患者静脉血栓栓塞

4、。药物 利 伐 沙 班 的 合 成 路 线 如 下MaOH0N、CH3cHQH利伐沙班已知：RT+ H N - R、_ +HX (R代表煌基)(1) A的名称是。22) B-C的化学方程式是 ，(3) C D的反应类型是。(4) F的结构简式是 。(5) F-G所需的试剂a是。(6) G- H的化学方程式是 ，补充完整:(8) J制备利伐沙班时，J发生了还原反应，同时生成了水，则 J与HCl物质的量之比为为原料，加入C1CH2CHOCHCOC1,也可得到J,将下列流程图0四，东城25. (17分)缓释布洛芬是常用的解热镇痛药物，其一种合成路线如下:O OII IIRi-C-C-OR -催化剂.

5、催化剂(1)按照官能团分类，A所属的类别是(2)反应的化学方程式是(3)试剂X的结构简式是(4)F-G的反应类型是(5)H的结构简式是(6)反应的化学方程式是OOR-C-Cl/-Zn-HgCl < - C-R O- CH-R催化剂C R HClOH O II C -C-OF2 Ri RCOOR + ROH RiCOOR + ROH缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬，请将下列方程式补充完整。CHt(8)CH-COOCH:CH2OOrch3I以丙烯为起始原料制备丙酮酸甲酯（+ 2n H2O一定条件.O OH3C C- C OCH3的合成路线如下，请补CH2=CHCH3O OH3CC C OCH

6、j充完整（无机试剂任选）Br2/CC4CH30H-侬 H2SC4/A五，丰台25. (16分)高分子化合物 M的合成路线如下:已知:(1) A中含氧官能团的名称是。(2)反应的试剂和条件为 , B的结构简式为。(3) D为酯类，以乙醛为原料，写出合成D所涉及的化学方程式 (4) 2 D - E + C2H5OH, F中含有醇羟基，写出下列物质的结构简式：E F G(5)反应中属于取代反应的有 。2019北京高三二模有机化学推断题汇编(一)参考答案一，25. (17分，(1) 1分，其它每空 2分)(1) 1,3-丁二烯(2) Clt-CH-CH-CHj + Br2-CH3-CH-CH-CH2B

7、rBr(3)取代反应(4)滨原子、羟基 HOOCCH2CHCOOH + 3NaOH 与，NaOOCCH = CHCOONa + NaBr + 3Hq Br(6)保护碳碳双键，防止其被氧化CHkC-CCH工CH3cH孑唬条件HsCyCOOCJl, 人COOGH5COOCH,COOCaHjOiiKMnOjH* CH$-C-叽-？!-COOCji,* CH厂 f - CH? - CH- COOCjH；0CjHjONa,25. （17 分）OIICH3CH2OCOCH2CH3O O CH 3CH 2OCCH 2COCH 2CH 3rOH<VVO r |i ?+ CH3CH2OH(6) cH=cc

8、OOcH 2cH 3C00cH 2cH3COOCH 2cH3(7) - C00是强亲水性基团三，25. (1)乙烯Cu2 ClhClIjOEl + O2 2 CHUCHO + 2 fl2O (3)氧化反应jOCHjCHjCI(可以反向连接，合理就给分)(8)还原1:6四 25. (17 分)(1)竣酸ClhCHj(2) IhC-C-COOH + 1 NaOH ILC=2-COONu 十 NaCI + 2HoCl(3) 0(4)加成反应CHx _ Cth(5)ll=C-(C-COOCH(6) Clh VHj3帏化剂Hf-CH-CH二-+ HQC-COOCH1H2H -*9$ClhCHjH<-CH-CH2ACHHlOOCH：CH2OOC-r=CH2 十 CHiOH(8)ClhClhClhn HI CHCH-COOH + fl HOCH;CH;OH + C-CHiCOOH中午一加水?H ?H iu i ? 9一展化剂9 QH.1C-CII-CH2 A H式-CH-C比 3 H)c C-C-H A HjC-C-OHBr2/CC4 1CH3OHCH2=CHCH1；侬 H2SC4/AO CH3Cc- C OCH325(1).默基 (2).浓硝酸