(整理)化学专题有机合成与推断

1、高考化学复习试题精选（供第二轮复习使用）有机推断与合成1 .盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性 心动过速。合成路线如下：HNO3sH2,SO!A ：15-3 岷CHCH(C2H3)2NH、C5H5CH*CHoNHCCHaN(C3H5)2HC1A0CHCH?OC1CHC-C1CH3COOH-CH3COON4OIINHCCHadCHB在核磁共振氢谱上有C的结构简式为种特征峰,OIINHC-CH2 NG 映 * HC1 * 比 och3FC- D的反应类型是种。CO2气体。B的同分异构体种类很多，符合以下条件的B的同分异构体共有属于苯的衍生物，苯环上共有三个

2、取代基；与碳酸钠溶液反应可放出写出厂11y与足量的NaOH溶液共热充分反应的化学方程式：现仅以有机物 CH3CH=CHCH 3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH 2OOCCH 3 的过程。RiRi由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为： 浓硫酸高温高压CH3CH2OH 170OC，CH2 = CH2 催化剂十 CH2CH2n2 . CO不仅是家用煤气的主要成分，也是重要的化工原料。美国近年来报导一种低温低压 催化工艺，把某些简单的有机物经埃化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘胶剂等，如下图所示：酒精图中G （RCO。R ）有一

3、种同分异构体是 E的相邻同系物；而 H有一种同分异构体则 是F的相邻同系物。已知 D由CO和H2按物质的量之比为 1： 2完全反应而成，其氧 化产物可发生银镜反应； H是含有4个碳原子的化合物。试推断：（1）写出B、E、G的结构简式B: E: G: 写出与G同类别的两个G的同分异构体的结构简式 （2）完成下列反应的化学方程式小AI I催化剂 A+CO+H2OF+D站经4T G-中高分子化合物3.避蚊胺（又名 DEET是对人安全，活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，其结构简式为O避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线I来合成A空气液相辄化,b 0HQ0路线ISOClj NH(GH 挑用h、DEET(

4、路线nsoaa已知:RCOOH-RC0C1根据以上信息回答下列问题：RC0C1 + NH3 RCONHj + HQ(2)（填序号）。（4分）写出D的结构简式在反应一中属于取代反应的有（3）写出F B反应的化学方程式 。 （3分）（4）写出符合下列条件的E的同分异构体：苯环与羟基直接相连；苯环羟基邻位有侧链。（5）路线II也是一种可能的方法，你认为工业上为什么不采用该方法?4. AJ均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：实验表明：D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气:ij 共 . (CJJftOjBr2l A Mi H犯 5- 竺吧Hh2so4 a核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且

5、其峰面积之比为1: 1: 1;G能使澳的四氯化碳溶液褪色；1mol J与足量金属钠反应可放出 22.4L氢气(标准状况)请根据以上信息回答下列问题：(1) A的结构简式为 (不考虑立体结构)，由A生成B的反应类型是 反应；(2) D的结构简式为 ；(3)由E生成F的化学方程式为 ,E中官能团有 (填名称)，与E 具有相同官能团的 E的同分异构体还有 (写出结构简式，不考虑立体结构)；(4) G的结构简式为 ；(5) 由I生成J的化学方程式 。5. AJ有如下转化关系(其中部分产物已略去)。已知E分子中含有一个连有 4个不同原子或原子团的碳原子； C分子核磁共振氢谱中共有 4个吸收峰，其山I面积

6、比为 4: 3: 2: 1; 1mol F与足量的新制 Cu(OH) 2在加热条件下充分反应可生成 2mol红色沉淀。分析并回答问(1) A中含氧官能团的名称为 。(2) C的结构简式为 。(3) I的名称为。(4) H一 I的反应类型为。(5)写出EH反应的化学方程式 写出E一 J反应的化学方程式 c6.目前世界各国在抗击甲型H1N1流感，达菲(Tamiflu)被世界卫生组织推荐作为治疗和预防甲型H1N1流感的有效药物之一，它是由我国特有中药材八角的提取物一一莽草酸(shikimicacid)为原料经过十多步反应合成的。已知莽草酸和达菲的结构式如下：OOCiHsI I(提示：坏丁烷HjC-C

7、Hj可筒可成请完成：(1)写出莽草酸分子中含氧官能团名称(2)达菲可能发生的反应类型有A.氧化反应B.水解反应C.银镜反应 HjPOjD.消去反应HO一.一 COOH) , B在浓硫酸(3)莽草酸通过消去反应可以得到B (B的结构简式为：加热作用下可得到缩聚物 C, C的结构简式是(4)水杨酸是一种与 B具有相同官能团的同分异构体，请写出水杨酸与乙酸酎合成阿司匹林(乙酰水杨酸)的化学方程式(有机物用结构简式表示)：(5) B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有3种，写出其中一种同分异构体的7、丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为C3H 5B2Cl )和应用广泛的DAP树脂;结构简式

8、；*正我碎壁dap树用CH.OH已知脂与酯克发生如下酯交换反应:催化剂RCOOR + R OHRCOOR + R OH （R、R、R代表煌基）(1)农药C3H5B2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。A的结构简式是 A含有的官能团名称是由丙烯生成A的反应类型是(2) A水解可得到D,该水解反应的化学方程式是 。(3) C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为碳60%,氢8%,氧32% , C的结构简式是 。(4)下列说法正确的是(选填序号字母) a.能发生聚合反应，还原反映和氧化反映b. C含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个c D催化加氢的产物与 B具有相同的相

9、对分子质量dE有芳香气味，易溶于乙醇(5) E的水解产物经分离子最终的到甲醇和B,二者均可循环利用 DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是 (6) F的分子式为C10H10O4.DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基部处于对位，该单体苯环上的一澳取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式 08 . A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是 香料。它们的结构简式如下所示：请回答下列问题：(1)写出 B中官能团的名称 ; 1mol B 能与含molBr2的滨水反应。(2)既能使FeCl3溶液显紫色又能和 NaHC版应放出气体的有 (用A

10、、B、C D填空)。(3)按下图C经一步反应可生成 E, E是B的同分异构体，则反应属于 反应(填 反应类型名称)，写出反应的化学方程式 。(4)同时符合下列两项要求的 D的同分异构体有4种化合物是1, 2二取代苯；苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-COO结构的基团其中两种(G和H)结构简式如下图所示，请补充另外两种。(5)写出H与足量NaOHB液共热反应的化学方程式9 .某有机物甲和 A互为同分异构体,经测定它们的相对分子质量小于100;将1mol甲在O2中充分燃烧得到等物质的量的CO2和H2O (g ),同时消耗112LO2 (标准状况)；在酸性条彳下将1 mol甲完全水解可以生成 1

11、mol乙和1mol丙；而且在一定条件下， 丙可以被连续氧化成为乙。(1)请确定并写出甲的分子式 ;与甲属同类物质的同分异构体共有 种(包含甲)。 (2)经红外光谱测定，在甲和 A的结构中都存在 C=O双键和C-O单键，B在HIO4存在并 加热时只生成一种产物 C,下列为各相关反应的信息和转化关系： ROH+HBr(氢澳酸) RBr+H 2O RCH CHR 4 A RCHO+RCHOch nn mHBr（氢漠酸）公m oh-/醇一定条件一物也一0H 0Ha e F f 局聚物 G OH-/H2O X/PtAg（NH） 20H H2O酸化HI0 4C HOCH2co0丽+ 2必1 + 均口（6分

12、）ch3ch-chch3ErVccu ICHiCOOH3 CHUCHOch5ch-chch3Bt BiCHCH-CH=CHaOH厂CH=CH_汨OH汽 OCiCC%4CH4 AliH2SO4 CHCH；1cleiC 砒备注：由2 丁烯合成乙酸（2分），由2 丁烯合成二元醇每步 1分（4分） 每步反应条件错该步不得分。2 .答案（1） B: CH2=CH2E: CH2=CH COOHG: CH2=CH COOCH 3；HCOOCH 2CH=CH 2CH3COOCH=CH 2（2） CH=CH+CO+H2O催化剂 *CH2=CHCOOH CH3CH2COOH+CH 30H 浓 H2SO4 J CH

13、3CH2COOCH3+H2OnCH2=CHCOOCH 3 - CH2CH n Cooch3（5）有机反应副产物较多，步骤多，产率低4.答案Ebcm 产 H-C7H4ZH ,曰 r取代“交小(4)5. （1）羟基、酯基（4 分）（2） HOCH 2CH（CH 3）CH20H （2 分） （3）聚丙烯酸（2 分）（4）加聚反应（1分，聚合反应也给分）(5)0 nHO CH C OH一定条件CH 3CH 30H Z C 70H +(n-1)H 2oCH 36.CH - C OH OH竣基 （2）间、对中任意一个）浓硫酸2rABCH CH0H + H 200(3)二 YH)*CBOOH 000H7.答

14、案(1) ch2 =chch碳碳双键、氯原子取代反应(2 ) CHj =CHCH:Cl(4) a c d(6 J :H,T ：HL；H,H 4*OH H,O H；H.=r：HCH.Hft (50W(5)蒸储L COOCH.aCOOCHjCtl =CIKCOOCH：匚 H =C”.+ 2GH,OI!8.答案（1）碳碳双键、（酚）羟基（3）轲化浓僦喉CHCHa COOCHsCH3+H2O (Ml (KN ft (5)0Nu+CH3C00Nu+2H2 09.答案（1） C4H8。2O OHI ICHaCCHCHj(2) 3(3)消去反应-C H tC HCOCH.OH OHCH*23_。口同 + C

15、HCHYHCHj CDOCHCHOOC-+犯0CHjCH3CHO + 2Ag(NHJ)zOH -*CHaC(X)NH4 + 3NHS + 2Ag 4 +HQ10 .答案（1）水解反应（或取代反应）(2) Q: HCOOCH 3(3) CO2rCXcoo.R: HO CH2CHO 0|fo-C-CH3 +3NaOHA.口 +怅。0014好温。QLcgH4口佛11 .答案(I)/基工或一OH)(2分)(2) -EfH一H才玉(2 分)OOH HQJ)CH=CHCOOEI + CH,OHOHHO-CH-CHCOOCHj +HO(3 分)(4)取代反成、加成反应行。分.共4分)31之分)12.答案(1) 28 CH3COOH（2）取代反应消去反应