乙酰苯胺的制备

1、学与环境学院有机化学实验报告实验名称乙酰苯胺的制备【实验目的】 1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作;2、掌握分馏柱的作用机理和用途。【实验原理】（包括反应机理） 芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护 氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后进行其他反应，最后 水解去乙酰基。制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸等试剂进行酰化反应。其中与酰氯反应最激烈，酸酐次之，冰醋酸最 慢。采用酰氯或酸酐作为酰化剂，反应进行较快，但原料价格较 贵，采用冰醋酸作为酰化剂，反应较慢，但价格便宜，操作方便， 适用于规模较大的制备。本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂: 苯胺与冰醋酸的反应

2、是可逆反应， 为防止乙酰苯胺的水解，提高 产率，采用了将其中一个生成物水在反应过程中不断移出体 系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡，使平衡向右移动。因此，要求实验装置既能反应又能进行蒸馏。由于水与反应物冰醋酸的 沸点相差不大，必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱， 使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝，使这两种气体得到 分离，从而减少醋酸蒸出，保证水的顺利蒸出。【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/ C沸点/ C外观苯胺93.14-6.2184.4无色至浅黄色透明液体醋酸60.0516.6117.9无色有刺激性气味的液体乙酰苯胺135.17 114.3304白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末

3、锌65.38419.53907银白色固体【仪器装置】1、主要仪器:刺型分馏柱、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管、布氏漏斗、真空循环水泵、实验装置：2.分馏装置抽滤装置圆底烧瓶中加入新蒸150mL1酰化：在加热过程中溶液呈黄冰乙10mL(10.2g,0.11mol)，馏过的苯胺，色，但颜色逐渐变淡，装上一分馏柱，插，锌粉0.1g酸15mL上当温度达到105C,开始温度计。用酒精灯加热，使反应溶液在微有无色液体蒸出；反应沸状态下回流，调节加热温度，使柱顶温后，温度下降。约1h【实验步骤及现象】实验现象实验步骤度105C左右，反应约 仆。反应生成的水 及少量醋酸被蒸出，当温度下降或烧瓶内 出现白色雾状

4、时，反应已基本完成，停 止 加热。、结晶抽滤：2在搅拌下，趁热将烧瓶将以上的反应液倒入冷中的物料以细剧烈冷水的烧杯中，流状倒水中，立即有淡黄色晶入盛有250mL搅拌，并冷却烧杯至室温，体析出。冷却后抽滤， 用冷水洗涤粗产品。【实验结果】 理论产量：m（乙酰苯胺）=n（乙酰苯胺）M（乙酰苯胺）=n（苯 胺）M（乙酰苯胺）=0.11*135.17g=14.87g 实际产量：11.2g11.2/14.87*100%=75.3%产率:【实验讨论】1、为什么苯胺原本是无色澄清溶液，但加入反应时会呈黄色?答：由于苯胺被氧化:2、因乙酰苯胺熔点较高，稍冷即会固化，因此,反应结束后须立即倒入事先准备好的水中否

5、则凝固在烧瓶中难以倒出。3、产率只有75.3%，有哪些原因导致?答：在20 C下，100mL水可以溶解0.46g，在抽滤以及结晶的过程中有所损失;在抽滤的过程中，有产物残留在烧杯壁上，很难刮下;由于反应温度较难控制，有少量乙酰苯胺被蒸出，使产量减少，产率下降。4、乙酰苯胺制备实验为什么加入锌粉？锌粉加入量对操作有什么影响？ 答：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止氧化。锌粉少 了，防止氧化作用小，锌粉多了，消耗乙酸多，同时在后处 理分离产物过程中形成不溶的氢氧化锌，与固体产物混杂在起，难分离出去。思考题】1、假设用8mL苯胺和9mL乙酸酐制备乙酰苯胺，哪种试剂是过量的？乙酰苯胺的理论产量是多少？ 答: 8mL苯胺相当于0.088mol苯胺，所以只需要0.044mol的乙酸酐，而9mL乙酸酐相当于 9.18g乙酸酐,即0.090mol的乙酸酐。所以是 乙酸酐过量。m（乙酰苯胺）=n（乙酰苯胺）M（乙酰苯胺）=n（苯胺）M（乙酰苯胺）=0.088*135.17g=11.89g2、反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105oC 左右？答:为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸点为100oC，反应物醋酸的沸点为 118oG且醋酸是易挥发性物质，因此，为了达到即要将水份除去，又不使醋酸损失太多的目的，必需控制柱顶温度