2018版高中化学第3章重要的有机化合物章末重难点专题突破学案鲁科版必修2

1、第3章重要的有机化合物章末重难点专题突破专题专题突破突破一、烃的代表物分子结构及其性质比较烃是有机物的母体，是有机物中的一大类物质。烃是指仅由碳、氢两种元素组成的化合物。烃可分为烷烃、烯烃、苯及其同系物等，其典型代表物分别为甲烷、乙烯、苯等。1.烃的代表物分子结构及其性质比较物质甲烷乙烯苯分子式CH4C2HkC6HH状态气体气体液体H11CZ 1liccH结构式H一H1 II1HC CH、/CII结构特点正四面体冋一平面平面正六边形与B2B2试剂溴蒸气溴水（或BMCCI4）纯液溴知识黠台深化提升2反应反应条件光照无铁粉做催化剂反应类型取代加成取代氧化反应酸性KMnO溶液不能使酸性KMnO溶液退

2、色能使酸性KMnO溶液退色不能使酸性KMnO溶液退色燃烧火焰呈淡蓝色火焰明亮，带黑烟火焰明亮，带浓烟鉴别不能使溴水或酸性KMnO溶液退色能使溴水或酸性KMnO溶液退色将溴水加入苯中振荡 分层，上层呈橙红色， 下层为无色特别提示有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生取代反应；乙烯和溴水可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和纯液溴才能发生取代反 应。2.烃的代表物性质与其结构的关系烷烃分子中各原子均以单键结合，性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂等反应。烯烃、炔 /c=c厂 广烃分子中含有或 ，因而易发生加成、氧化和加聚反应等。而苯分子中碳碳键是介于单键与双键之间

3、的独特的键，因而既能发生取代反应又能发生加成反应，但 不能与溴水和酸性KM nO溶液发生化学反应而使其退色。在苯环的影响下，苯的同系物侧链 易被氧化而使酸性KMnO溶液退色。3.分子空间构型的判断（1）典型分子的空间结构HIIICIII1甲烷（I：），正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内，其中任意3个原子在同一平面内。11H/（：/2乙烯（-），平面结构，分子中的6个原子处于同一平面内。/r j3苯（），平面结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。（2）对以上基本结构组合成的复杂分子的判断思路以上3种分子中的H原子如果被其他原子（如C O

4、N、Cl等）所取代，则取代后的分子构3型基本不变。共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。【例1】苯乙烯的结构简式为歹，它一般不可能具有的性质是()A.易溶于水，不易溶于有机溶剂B.在空气中燃烧产生黑烟C.它能使溴的四氯化碳溶液退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色D.能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成【例2】在丙烯、氯乙烯、苯、甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同平面内的是()A.B.C.D.二、烃完全燃烧的三大规律1.气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律(1)若燃烧后生成的水为液态：y占燃yCxHy+(x+a燃xCQ+2HO(I)V=V前一V后=1+x+y-x=1+y04

5、4由此可见，若燃烧后生成的水为液态，燃烧后气体的体积一定减小，燃烧前后气体体积减小 值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。(2)若燃烧后生成的水为气态：v点燃y、GH+(x+4)。2 xCQ+2H2Q(g)V=V后-V前=x+y1-xy=y1244，总体积不变总体积减小总体积增大由此可见，若燃烧后生成的水为气态， 气体总体积只与氢原子数有关，可能增大，可能不变,也可能减小。则烃分子中氢原子数y4时,42烃完全燃烧时耗氧量规律5烃燃烧通式为Gf+（x+4）02-点燃xCO+yHbO依上式可得如下规律：（1）物质的量相同的烃，（x+y）越大，耗氧量越多，若两种烃的（x+Z）相等，则耗氧量相

6、同。44质量相同的烃，x越大（含氢量越大），则耗氧量越多，若两种烃的丫相等，质量相等时，则xx耗氧量相同。xx（3）质量相同的烃，y越大（含碳量越大），则生成的C0越多，若两种烃的勺相等，质量相等时， 则生成的CQ和H20的量均相等。3烃的组成与燃烧生成水和二氧化碳的量的关系规律（1）相同状况下，有机物燃烧后：C3H8D. GH、GH、CHCH3CH2OH.HOH.0II()II(碳酸、OilsCOH中均含有6三.、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基性质比较羟基，由于与这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活泼性也不同，表现在性质上也相 差较大，现比较如下:7-乙醇水羟基氢原子的活泼性从左到右逐渐增强

7、电离情况极难电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性中性中性弱酸性弱酸性与钠是否发生反应反应反应反应反应与NaOH是否发生反应不反应不反应反应反应与NaHCO是否发生反应不反应不反应不反应反应特别提示 应用羟基的活泼性，可以解决有关物质类别推断的题目。解题时可以先从羟基与Na、NaOH NaHCO勺反应情况以及量的关系进行比较，最后推断出是醇羟基还是羧基，并分 别计算出数目。【例6】下列物质都能与Na反应放出H2,其产生H2的速率排列顺序正确的是()C2H5OHCHCOOH(aq)NaCI(aq)A.B.C.D.分别与等物质的量的A在一定条件下充分反应时，理论上需 物质的量之比为_。四、常见的“五大

8、”有机反应类型 有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团 外还受反应条件的影响。1.取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团所替代的反应。主要有:(1)卤代反应：如烷烃的卤代反应、苯的卤代反应。硝化反应：如苯的硝化反应。(3)酯化反应：如乙酸与乙醇的酯化反应。(4)水解反应：如酯的水解反应，油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质的水解反应等。2加成反应 有机物分子里以不饱和键相结合的不饱和原子与其他的原子或原子团直接结合生成新物质的【例【例7】某有机物A的结构简式为，取Na NaOH和Cu(OH)2Na NaOH和Cu(OH)2三种物质的(如碳碳双键、羟基、羧基等)

9、，此8反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的加成反应等，都属于加成反应。3.加聚反应不饱和的小分子有机物通过加成反应的形式相互结合生成高分子化合物的反应。如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成聚氯乙烯等，都属于加聚反应。4.氧化反应有机物得氧或去氢的反应。如有机物在空气中燃烧，乙醇转化为乙醛，葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液的反应，乙烯使酸 性高锰酸钾溶液退色等都属于氧化反应。5.还原反应有机物去氧或得氢的反应。如乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应属于还原反应。【例8】 下列各组中的物质均能发生加成反应的是（）A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷【例9】下列反应（反

10、应条件略）属于取代反应的是（）A.（NHO2SQ+BaCl2=BaSQ+2NHCIB.CH Q卅HCICHCl+HQC. CH=CH+ Br2CHBrCHBr催化剂2CHCH0出Q2CHCHG 2H2Q是（）能发生加成反应能使酸性高锰酸钾溶液退色能发生取代反应能发生中和反应 能发生氧化反应A.全部C.除外都能【例11】人体内的葡萄糖在酶的作用下发生以下变化。D.【例10】某有机物的结构简式为其可能具有的性质B.能发生D.除外都能CIhOHIIEYHII?9CHaCOOHII葡萄糖一HO CCO(.)I III(H2COOHAC H COQHH OCHCOOII IIIC-COOH -CHCOO

11、HICH2COOHBCOCOOHI一 CHCOOHICIIzCOOHD请填空：(1)过程是_ 反应，过程是_ 反应。(填写反应类型的名称)(2)上述物质 _ 和_互为同分异构体(填写字母代号)。五、高分子化合物单体的判断方法已知加聚产物的结构简式，可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成它的单体，其步骤是(1)首先去掉结构简式两端的“”和“ ”。(2)再将高分子链节中主链上碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。(3)再从左到右检查高分子链节中各原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“”号标记。(4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得到合成该加聚产物的单体。例如：

12、CHCH.CHCHCHCH-CH.CHClliIIICHSCH3判断宀的单体，按“单双键互换法”推断如下：CHzCOOHCCOCOOHCHCOOHE务CH10可得合成该有机物的单体有CH=CCH、CH=CCH=CCH、11【例【例13】已知某高聚物的结构简式如下:CH2ciiCH2CH2ci i2C=CIICH?CJICH2士C)CCHIIo(1)在该高聚物分子的基本链节中，碳原子总数是 _ 个。(2)生成该高聚物的单体中， 相对分子质量最小者的名称是 _ ，相对分子质量最大者的相对分子质量是_。【例14】 下面是一种线型高分子的一部分:CH=CH、-Ecu? CIIs CIICIIJI的单体

13、是(D. CHsCHs 和CH=CH2CNCIHOICOICHICIHOICHIOI0IICII = CI2【例【例12】高聚物ci C12由此分析，这种高分子化合物的单体至少有 _ 种，它们的结构简式为 _13合案精析【例1】A 因苯乙烯为烃，故难溶于水，易溶于有机溶剂，A错误；苯乙烯的分子式为CH，与苯（C6H6）具有相同的最简式，故燃烧时现象相同，B正确；因分子中含乙烯基，故能与BQ发生加成反应，能被酸性KMnO溶液氧化，C正确；1 mol苯基能与3 mol H2发生加成 反应，1 mol乙烯基能与1 mol H2发生加成反应，故D正确。【例2B 在丙烯CH=CCH和甲苯C6H5-CH中

14、，一CH是空间立体结构（与甲烷 类似），这四个原子不在同一平面上； 氯乙烯和乙烯相同， 是六原子共面结构； 苯是十二 个原子共面结构。【例3D【例【例4A 12 g碳和4 g氢分别完全燃烧都消耗1 mol O2,显然，含氢质量分数越大的烃，等质量时耗Q越多。故耗氧气量最多的是CHto【例5A 设三种气态烃的平均分子组成为Gfm占燃mGf+(n+m)O2点燃nCO+ 级0(1)【例【例6D【例【例74:2：1 /c-c【例【例8B A项，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应；B项，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反 /Q=C应；C项，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反

15、应；D项，丙烯中含有键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。【例【例9B 判断一个反应是否为取代反应，一要看是否为有机反应，二要看是否符合取代反应的特点断一下一上一”。A反应不是有机反应，故不是取代反应；在B反应中，CHOH中的C-O键断裂，下来一个 一OH上去一个Cl原子，下来的 一OH与HCl中的H原子结合生成HOH即所以符合取代反应的“断一下一上一”的特点，是取代反应；C反应是“只上不下”，D反应是氧化反应，它们都不属于取代反应。【例【例10A 该有机物结构中含有的官能团有碳碳双键、醇羟基、羧基，具有三类官能团体积减少1mn+4a2a2am= 4o14的性质，即能发生加成反应、能使酸性高锰酸钾溶液退色、能发生中和反应、能发生氧化反 应。又由于有苯环，具有苯的性质，可发生取代反应；有醇羟基、羧基，可发生酯化反