有机合成推断专项练习3(带答案)

1、有机合成推断训练1、已知卤代煌在与强碱的水溶液共热时，卤原子能被带负电荷的原子团OH所取代。现有一种嫌 A,它能发生卜图所示的变化。又知两分子的 E相互反应，可以生成环状化合物GHQ,回答下列问题：(l)A 的结构简式为 ；C的结构简式为；D的结构简式为 ；E的结构简式为(2)在的反应中，属于加成反应的是(填序号)。(3)写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)。8 H: 。2、有机物A分子组成为QHBr,分子中有一个甲基支链，在一定条件下A发生如下转化：事 c 5. D 你硫战 NaOH水溶液 * TT G 已知：不对称烯煌与 HBr加成反应时，一般是 Br加在含氢较少的碳原子上，如:R

2、CHCHJ-HBr _一 定条件 RCH为屋基)Br连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇不能发生催化氧化反应。(1) A的结构简式为 BH中，与A互为同分异构体的有机物是 (填字母代号)(2)上述转化中属于取代反应的有 (填序号)(3) C的结构简式为(4)写出反应的化学方程式，注明有机反应类型 3、二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：D在反应中所生成的 E,其结构只有一种可能。Ch、高温 一cu.室温f CH©CHClCH£lNmOH” 醉 CL室温0IIN-C-SCH工CC1=CHC1 （二氯谭丹）(1)写出下列反应的类型：反应是 ,反应(2)写出下列物质的结构简式：

3、A: , C: ,D: , E: 4、已知:Q冉1。 颔n.H?O H /=0+0=C(1)该反应的生成物中含有的官能团的名称是 ,该物质在一定条件下能发生 (填序号)；银镜反应酯化反应还原反应(2)已知HCHO子中所有原子都在同一平面内。若要使R1CHO分子中所有原子都在同一平面内，R可以是 (填序号)； 一CH3I_Q 一CH=CH(3)某氯代燃A的分子式为C6H1C1,它可以发生如下转化：阻8曲侬踹酸 加热'结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。试回答：写出C的分子式：写出A、E的结构简式：A E。5、以石油裂解得到的乙烯和1,3 -丁二烯为原料，经过下列反应合成高分子化合

4、物H,该物质可用于制造以玻璃纤维为填料的增强塑料(俗称玻璃钢)。BrjO-Bra©NaOH / 醇 ¥cICMO Lie HoLJ2tj -H请按要求填空:写出下列反应的反应类型: 反应,反应 ,反应 反应的化学方程式是 。反应、中有一反应是与HCl加成，该反应是 (填反应编号)，设计这一步反应的目的是物质C的结构简式是6、有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如:chlCHmC比qi(J为卤素原子】工业上利用上述信息，接下列路线合成结构简式为H-CHO 工的物质.它是一种再科.CH. CH CH-CHa1 "CHB映哽应I直代反应 .氧啦Q一 -

5、请根据上述路线，回答下列问题：(2) A的结构简式可能为 。(2)反应的反应类型分别为 、。(3)反应的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件)：。(4)工业生产中，中间产物A需经反应得到 D,而不采取直接转化为 D的方法，其原因是 (5)这种香料具有多种同分异构体，其中某种物质有下列性质：该物质的水溶液遇FeCl3溶液呈紫色；分子中有苯环，且苯环上的一澳代物有2种。写出符合上述两条件的物质可能的结构简式。(只写两种)7、已知：一定条件下，R-C1+2Na+ C1-RH R R+ 2NaC1醛和醇可以发生氧化反应，相关物质被氧化的难易次序是：RCH0HIRCHCM易,R CHOM 之，

6、区 最难现有某氯代燃 A,其相对分子质量为 78.5； B与氯气反应生成的一氯代物有两种.有关的转化关系如下图所示 (部分产物及条件均已略去)：请回答下列问题：(1)分子式：A；反应类型：A- C, E-F；(2)结构简式：B, K;(3)反应方程式： Af EH;(4) D的同分异构体属于竣酸的有四种，其中有 2个一CH,基团的有两种.请写出这两种中的任一种结构简 式为.8、从石油裂解中得到的 1, 3一丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。61Ji8cgHfHmtOQH XsOfV 号三】冷*1_匾*珞薮余法列CHi=C-CH=C1;Cl!合成椽发 D(1)(3

7、)(4)(5)(6)写出D的结构简式写出第步反应的化学方程式 写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式写出第步反应的化学方程式以上反应中属于消去反应的是9、烷烧A只可能有三种一氯取代产物 溶液共热，都只能得到有机化合物(2)写出B的结构简式 (填入编号)。B C和D= C的结构简式是(CH3)2C(CH2CH)CH2Cl. B和D分别与强碱的醇 巳以上反应及B的进一步反应如下图所示。耳目。珥薛氧取代MaOH9s QJHaOH,那请回答：(1) A的结构简式O(2) H的结构简式 是(3) B转变为F的反应属于 反应(填反应类型名称)。(4) B转变为E的反应属于 反应(填反应类型名称)。(5) 1

8、.16gH与足量NaHCO乍用，标装饰品下可得CO的体积是 mL>10、科学家发现某药物 M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子” D,并阐明了 D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题：(1)已知M的分子量为227,由C、H Q N周四种元素组成，C、H N的质量分数依次为 15.86%、2.20%和18.50%。则M的分子式是 。 D是双原子分子， 分子量为30,则D的分子式为 。(2)油脂A经下列途径可得到ML脂肪酸图中的提示： C2H5。+ HO- NOp 1C2Ho NO+ HbO硝酸硝酸乙酯反应的化学方程式是 。反应

9、的化学方程式是 。(3) C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，分子量为134,写出C所有可能的结构简式 (4)若将0.1mol B与足量的金属钠反应，则需消耗 g金属钠。11、芳香化合物 A B互为同分异构体，B的结构简式是0ItCOCH?CH3A经、两步反应得 G D和E。B经、两步反应得 E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图 所示。甲酸J45?只能得到2CH3COOH种一浸取代物0（提小士 Ckfe co1NMH溶液，.CHs CONa(1)写出E的结构简式 。(2 A有2种可能的结构， 写出相应的结构简式 (3) F和小粒金属钠反应的化学方程式实验现象是 ,反应类型是

10、(4)写出F在浓H2SQ作用下在170式：,实验现象是,反应类型(5)写出F与H在加热和浓H2SQ催化作用下发生反应的化学方程式,实验现象是,反应类型是。(6)在B、C、D F、G I化合物中，互为同系物的是 12、根据图示填空C.HAF夏算优化合，（1）化合物A含有的官能团（2） 1mol A 与 2mo H2反应生成 1moE 其反应方程式是 。（3）与A具有相同官能团的 A的同分异构体的结构简式是。（4） B在酸性条件下与 Br2反应得到 D, D的结构简式是 。（5） F的结构简式是。由E生成F的反应类型是答案1、CH3CH=CH; CH3CHOHCH2OH CHCOCOOHCHCHO

11、H COOH（2防 iiCHnIHCODC内 催亚剂. 一cooch3CH?I（3）CH-CHOch3I2、（1）CHaCH-CH#r； F CH?CH.j.IISh1（4）消去C H3CHC HjB r+NaOC H?C EfeC H/NaB r-n HiO3、（1）取代反应，消去反应（2） CHCH=CH CHClCCl=CH2 CH2CI CCI2CHCl, CHCl CCl=CHCl4、（1）醛基 （1分）（全答对得1分）（2） （各1分，共2分）（3）GH0Q （3分） ；保护A分子中C= C不被氧化;（2）加成；消去；水解E： CHCGXXCHm'OQCCHa （3 分）

12、5、加成反应消去反应取代反应CH-C 与 BrCH-CH2cH山一CH严十.口什卜c肥小加血CH-COOHClCH COOHc(4) A中A中CH， 的水解产物XCHCH的水解产物CHj,Hl Y?、-C-CH?(5) CH,(或CH-CHCH*CHj或 HO (2YH)CH,7、(1) QHCAl;取代反应；加聚反应OS-oCH,CHCH-CK, ;u r_i :(2) 叫 CH.CH,CH-Cl +(3) CH%OHCH.-CHCH, +2 也0 - CH1-11ik BrCHj-CHf-CH-COO31CH.(4) '(或CHlCH -CH工一CO0H)CHiOH十人CHi 不能

13、经氧化反应而得到产品（或 A中中的一。吓在链端，不能氧化成-CHQ（4分），CH.0=CH. ! +。口 * 1L0CHCH、+ 2HB 3*1OH 0H8、 (1) + CH2CCl=C+ CH 九(2) HOC2CHC1CHCHOH (3) BrCH>CH= CHC田r+2HaOHOC2CH=CHCHOM2HBr (4) HOOCCHCHCHCOOH或其它合理答案) (5) HOOCCHCHCOOH2CHOHCHOOCCH= CHCOOCH2H2O (6)9、(1) (CH3)3CCHCH(2) (CH3) 3CCHCOOH (3)取代(水解)10、 (1) GHQM NO(4)消去

14、(5) 224(2)反应的化学方程式是。 li 口心C一mCH； 0H00XR,十CHOH + H3C()OH + R2CUOH +H3C0UH0iiCH 工一)，一CR CH2OHCH.OHCH.-ONO,CHOH 4 3HNO.CHQNOi +3H.0II反应的化学方程式是 ,- 11(3) 6.911、(1) HO-C-COOH (2) HCOOCZCOOC2CHCH HCOQ-CZ - COOCH(GH2 (3) 2CHCHO* 2Na泳H用O.-2CHCHON升H4有气体产生，置换反应(4) CHCHOH 170'C CH= CH T + H2O有气体产生，消去反应(5)CH

15、CHOH CH3COOHCCHCOOGCH 有香味产生，酯化反应(6) C和 F12、 (1)碳碳双键，醛基、竣基( 2) OHC- CH= CH- COOH- 2H2 眼HO- CHC+ CHCOOH (3)CHOHOOC-CHC- -COOH34)门(5)酯化反应人教版新课标化学选修5第三章第四节有机合成练习题1. (8分)(06江苏)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C 9H 60 2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。1) KMnO 4乙二酸COOH3cH 2co OH CH 3cH=CH

16、CH 2cH32)H2OCH 3COOH+CH R CH=CH 2请回答下列问题：H B r R-CH 2-CH 2-B r 过氧化物(1)写出化合物C的结构简式 。(2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。(3)在上述转化过程中，反应步骤B-C的目的是Cl(4)请设计合理方案从CH-CH3合成CH2CH2COOH(用反应流程图表示，并注明反应条件)例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:浓 H2SO4CH 3cH 2 0H CH 2= CH 2170 c高温高压催化剂CH 2CH2j2. (12分)(06

17、天津)碱存在下，卤代煌与醇反应生成醛(R-O-RR-X+R OHKOH一 一一 除 R O - R +HX 室温化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢吠喃，反应框图如下:请回答下列问题：(1) 1m。1 A和1m。1 H 2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y , Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的分子式为A分子中所含官能团的名称是 (2)第步反应类型分别为 (3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是,A的结构简式为可发生氧化反应可发生酯化反应b强酸或强碱条件下均可发生消去反应 d催化条件下可发生加聚反应(4)写出C、D和E的结构简式：C, D和 E (5)写出化合物C与Na OH

18、水溶液反应的化学方程式：(6)写出四氢吠喃链状醛类的所有同分异构体的结构简式:3.(10分)已知：卤代煌在一o条件下可以和金属反应，生成燃基金属有机化合物，该 一 "：的化合物反应生魁，其过程可表示如下：有机化合物又能与含玻基(-RBr Mg 92H5）2O（R1、- R2表不'煌基）RMgBrR2CHOR CHOMgBrH2O/HR2 rChoh0有机酸和PCl3反应可以得到竣酸的衍生物酰卤：RC0HPCl3/。-R- CCl苯在AlCl 3催化下能与酰卤作用生成含厥基的化合物:OR -C-Cl . AlCl 3OC- R科学研究发现，有机物 X、Y在医学、化工等方面具有重

19、要的作用，其分子式均为应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X、Y又不能从厥基化合物直接加氢还原得到。CioHi4O,都能与钠反X与浓硫酸加热可得CH2=CH22CH3到M和M',而Y与浓硫酸加热得到 N和N'。M、N分子中含有两个甲基，而 M'和N'分子中含有一个甲基。下列是以最基础的石油产品 (乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成 X的路线：其中C溶液能发生银镜发应。请回答下列问题 ：(1)上述反应中属于加成反应的是 (填写序号)(2)写出C、Y的结构简式：C Y(3)写出X与浓硫酸加热得到 M的化学反应方程式 过程中物质 E+F-G的化学反应方程式

20、4. (98全国)(6分)请认真阅读下列 3个反应：NO? Fe,HCLHQ .g 羊胺(患碱性，易氧化)1,2-二举乙怖利用这些反应，按以下步骤可以从某煌A合成一种染料中间体 DSD酸。律已磕展SO5H HO；S DSD酿请写出A、B、C、D的结构简式。5. (10分)2005年的诺贝尔化学奖颁给在烯煌复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。催化条件下实现 C=C双键断裂两边基团换位的反应。如图表示两个丙烯分子进行烯煌换位，分子：2一 丁烯和乙烯。烯煌复分解是指在生成两个新的烯煌已知：周口 印.CHj-CHi-OH-fHCL 瓯收醇 久 SHE由+HC1现以丙烯为原料，可以分别合成重要的化工

21、原料I和G, I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品,如环酯J;(1)反应的类型： 反应；G的结构简式：;(2)反应的化学方程式是;(3)反应中C与HCl气体在一定条件只发生加成反应，反应和不能调换的原因是, E的结构简式：.(4)反应的化学方程式：6. (10分)已知：* R COOH + R CH2COOHR CH2一定条件A氧化h* R-CH2-COOH + R -COOH已知：A的结构简式为：CH3-CH(OH) -CH2-COOH，现将A进行如下反应，B不能发生银镜反应，D是氧化Cu、一定条件浓 H2SO4、反应食醋的主要成分，F中含有甲基，并且可以使滨水褪色。G(C4H6O2)n高分子化合物浓 H2 so4、-两分子A酯化反应"H(C8H12O4)环酯一定条件 I (C4H6O2)n高分子化合物(1)写出C、E的结构简式：C、E;(2)反应和的反应类型： 反应、 反应; 写出下列化学方程式： F _G : A _H : 化学选修5第三章第四节有机合成练习题参考答案1 . (8 分)(1)CH = C