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文档简介

1、1有机推断题型归纳根据给出的有机物的化学性质及与其他有机物间的相互关系,推断未知有机物的结构, 是结构与性质关系中考查能力的高层次试题。在历年各地各模式高考卷有机板块中重现率极高。要解好这些题,一是要熟练掌握烃及其衍生物之间的相互转化,二是要提高知识迁移的 能力。(一)、解题策略推断有机物,通常是通过试题中提供的信息,判断有机物可能存在的官能团和性质;有 相对分子质量的先根据它确定可能的分子式。最后综合各种信息,确定有机物的结构简式。解有机推断题的一般方法是:1、找已知条件最多的,信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质(包括 物理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后

2、的碳链或官能团间的差异、 数据上的变化等等。2、寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质(如常温下处于气态的含氧衍生物甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反应、特殊的颜色等等。3、根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用,常用来确定某种官能团的数目。4、 根据加成所需 H2,B2的量,确定分子中不饱和键的类型及数目;由加成产物的结构,结合碳的四价确定不饱和键的位置。5、如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,结合题给信息进行顺推或逆推,猜 测可能,再验证可能,看是否完全符合题意,从而得出正确答案。其中,最关键的是找准突破口。1. 根据反应现象推知官能团2. 根据物质的性

3、质推断官能团3. 根据特征数字推断官能团4. 根据反应产物推知官能团位置5. 根据反应产物推知官能团的个数6. 根据反应条件推断反应类型其中醇、醛、酸、酯转化关系:醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯,这个转化关系的本质可表示为(其中X、R 代表某种基团):X-CHaOH= X-HX-C-OH = XCOOCH2R是有机化学中的主干知识,是高考有机框图推断题出现频度最大“题眼信息”之一。(二卜常见题型归纳1、给出合成路线的推断题(即框图题)此类题是最为常见的有机推断题。除题干给出新化学方程式、计算数据、实验现象和分 子式或结构式外,大部分信息均集中在框图中。解答这类题时,要紧

4、紧抓住箭头上下给出的反应条件,结合题给信息,分析每个代号前 后原子数、碳干和官能团变化情况,找准突破口。例 1 (2011 安徽)26. (14 分)PBS 是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸 酐等原料经下列路线合成:02(2)C 中含有的官能团名称是 _; D 的名称(系统命名)是 _ 。(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1 个环(四元碳环)和 1 个羟基,但不含一 O O键。半方酸的结构简式是 _。(4)由 D 和 B 合成 PBS 的化学方程式是 _(5)_下列关于 A 的说法正确的是。乩能使酸性只“心溶痣或漠的厂匸歸褪色b.能与Na;co:应,但不与 X 旨反应匚能与

5、新制Cu(OHV应 ImolA完全燃焼右耗5mo;O:【解析】由图知A B,C D 是 A、C 与 出 发生加成反应,分别生成B:HOOC(CH2)2COOH、D:HO(CH2)4OH,为二元醇,其名称为1,4-丁二醇。由已知信息及 D 的结构简式可推知 C 由两分子甲醛与 HOCH 加成而得,其结构为 HOCH2C 三 CCfOH , 分子中含有碳碳叁键和羟基。根据题意马来酸酐共含 4 个碳原子,其不饱和度为 4,又知半方酸含一个 4 元碳环,即 4 个原子全部在环上,又只含有一个-OH,因此另两个氧原子只能与碳原子形成碳氧双键,剩下的一个不饱和度则是一个碳碳双键提供,结合碳的四价结OOH构

6、可写出半方酸的结构简式为。由题知 BHOOC(CH2)2COOH为二元羧酸,H C HCH2一定条件催化剂*HC三CHHOCH2CH2CH2CH2OH一定条件(马来酸酐)PBS(已知:RC 三 CH(1) AB的反应类型是OIIRi C R?定条件OHIRC 三CCRiR2_ ; B 的结构简式是H2OHOOCCH=CHCOOHH2A催化剂3DHO(CH2)4OH为二元醇,两者发生缩聚反应生成PBS 聚酯。A 中含有碳碳双键,故能被 KMnO4溶液氧化而使酸性 KMnO4溶液褪色、与 B2发生加成反应使 B2的 CCI4溶液褪色、与 HBr 等加成; 因分子中含有COOH, 可与 Cu(OH)

7、2、 NazCOs等发生反应; 由 A (分子 式为 C4H4O4)完全燃烧:C4H4O4+ 3O2=4CO2+ 2H2O 可知 ImolA 消耗 3 mol O2,故 ac 正确。【答案】加成反应(或还原反应)HOOCCH2CH2COOH碳碳叁键、羟基1,4- 丁二醇 nHOOCCH2CH2COOHnHOOCCH2CH2COOHOnHOCH2CH2CH2CH2OH一疋条件 HO C (CH2)2 C O (CH2)4。詁 + (2n - 1)H2Oac2、由计算数据推断分子式,由性质推断结构简式例 2(2012大纲版)化合物 A (CnH8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物

8、B 和 C。回答下列问题:B 的分子式为 C2H4O2,分子中只有一个官能团。则 B 的结构简式是 _ , B 与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成 D,该反应的化学方程式是 _ ,该反应的类型是 _ ;写出两种能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式C 是芳香化合物,相对分子质量为180,其碳的质量分数为 60.0%,氢的质量分数为 4.4%,其余为氧,则 C 的分子式是_ 。(3)已知 C 的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且还有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是_。另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,

9、则C 的结构简式(4)A 的结构简式是。【解析】(1) B 能与乙醇发生反应,结合其化合物知,B 为乙酸。乙酸的同分异构体中能发nH OCH2CH2CH2CH2OH一定条件I二CH2)2- C O (CH2)4 On +2nH.4生银镜反应的有羟醛及甲酸形成的酯。(2) C 中碳原子数为180 60%12=9 ,H 原子数为5180 4.4% =8, O 原子数为180-12 -18=4,所以 C 的化学式为 C9H8O4。(3)1 16使溴水褪色,应含有 “C=C,与 NaHCO3放出气体,应含有 -COO”。分子中共含有四个氧 原子,多余的两上氧原子应为酚羟基。 (4) A 在碱中水解,生

10、成 B 和乙酸,则 A 应为乙酸 形成的酯。CH=CH-COOHHO3、从结构推断物质所具有的性质、所含官能团种类、有机物类别这类有机题的推断常常出现在选择题中。解答的最佳方法是先整体观察所含元素及各原子结合方式,再切割成“块”并逐“块”分析其特征,根据各“块”找出官能团及其对应的 性质。例 3(2012 江苏)11.普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图6 所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是A .能与 FeCb 溶液发生显色反应B .能使酸性 KMnO4溶液褪色C.能发生加成、取代、消去反应D .1 mol 该物质最多可与 1 mol NaOH 反应【答案】BC【解析】A 选项错误,分子中无苯环,不含酚羟基;B 选项正确, 碳碳双键、醇都能使酸性高锰酸钾溶液退色;C 选项正确,双键能加成,醇能取代和消去反应;D 选项错误,羧基和酯基个消耗 1 个氢氧化钠。总结:1、有机推断题中审题的要点文字、框图及问题要全面浏览。【答案】(1)CH3COOH取代)反应C9H8O4(2)来源学申一网CH3COOH + CH3CH2OHHOCH2CHO、HCOOCH3浓硫CH3COOCH2CH3+ H2O酯化(或(3)

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